这就是钱锺书式的幽默的冷峻特色了。钱锺书先生在语言上反浪漫，主要是以反讽代替抒情的诗意。对他唯一偏爱的唐晓芙，就是在诗意的抒情的描写中也结合着反讽的成分：
唐小姐妩媚端正的圆脸，有两个浅酒涡。天生着一般女人要花钱费时、调脂和粉来仿造的好脸色，新鲜得使人见了忘掉口渴而又觉嘴馋，仿佛是好水果。她眼睛并不顶大，可是灵活温柔，反衬得许多女人的大眼睛只像政治家讲的大话，大而无当。古典学者看她说笑时露出的好牙齿，会诧异为什么古今中外诗人，都甘心变成女人头插的钗，腰束的带，身体睡的席，甚至脚下践踏的鞋，可是从没想到化作她的牙刷。她头发没烫，眉毛不镊，口红也没有擦，似乎安心遵守天生的限止，不要弥补造化的缺陷。总而言之，唐小姐是摩登文明社会里那桩罕物——一个真正的女孩子。有许多都市女孩子已经是装模做样的早熟女人，算不得孩子；有许多女孩子只是浑沌痴顽的无性别孩子，还说不上女人。
就是对这样唯一浪漫纯情的女郎，钱锺书也避免诗意充斥，融入了智性幽默和调侃，当然，这里的特点，不是在调侃唐小姐本人，而是叙述语言的一种趣味。这种旁涉性的调侃和其他任何人的描述都是不一样的。这里，没有严峻的讽刺，没有冷眼的挑剔。这里有一个很有趣的问题，假如，方鸿渐日后，特别是在婚姻挫败的时刻，和唐晓芙重逢，他的感觉是什么样的呢？如果让你们来写，你们的选择是什么的呢？误会能够消除，会浪漫起来，很怀恋往日吗？
（学生甲：误会消除是肯定的，很怀恋往日，互相尊重，遥相致意。）
（学生乙：如果唐晓芙生活得不如意，这是破镜重圆的机遇嘛！笑声、鼓掌声、欢呼声）
你们知道，你们的回答给我的感觉是什么吗？
（学生丙：不知道，您总是喜欢神秘莫测，故弄玄虚。）
我此刻的感觉，是我和自尊心遭到严重挫伤。我讲到现在，反反复复地说，钱锺书和巴金不同，他反浪漫，他没有巴金那么善良，可是你们的答案，却让我觉得，他很浪漫，对一切人物，只有一副好心眼，愿天下有情人终成眷属。这太陈词滥调了。这说明我今天的演说到现在为止，还是失败的。
（众笑声：不要吓唬我们啦，没有那么严重啦。）
你们说对了，我有意吓唬吓唬你们，给你们留下强烈的印象。按钱锺书的追求，人与人之间，是很难沟通的，让我们再来体悟一下，杨绛女士的话：“其实，作者如果让他们成为眷属，由眷属再吵架闹翻，那么结婚如身陷围城的意义就阐发得更透彻了。”她是说，就是成为眷属也免不了吵翻。这个问题，不能单单从唐晓芙方面来看，还要结合一下苏文纨，二者统一起来看。
钱锺书为什么让苏文纨莫名其妙地嫁给了曹元朗？这个曹元朗，不过是个用典故来拼盘的所谓诗人，是个装腔作势的假诗人，用方鸿渐的话来说，欣赏他的诗的人不是“大笨蛋”，就是“撒谎精”。不论从哪一方面都赶不上也在追求她的赵辛楣。杨绛女士解释说：
方鸿渐失恋以后，说赵辛楣如果娶了苏小姐也不过尔尔，又说结婚后会发现娶的总不是意中人。
“婚后会发现娶的总不是意中人”，在《围城》中适合一切人。其实不结婚也一样，分开了以后，让方鸿渐发现唐晓芙变成另外一个人，变成不浪漫的人，这才更符合钱锺书的反浪漫的思想和艺术的追求。还要补充一点：赵与苏白幼是青梅竹马，如果让他们终成眷属，又可能陷入浪漫的俗套。钱锺书先生为了逃避浪漫，强调了苏文纨嫁曹元朗，就是为了嫁人而嫁人，可能就是为弥补这一点，作者后来让她的丈夫，那个假诗人当了一个官僚——战时物资处长。让苏文纨到处做生意走私，点明她不过是个与浪漫绝缘的俗物。但是，为什么又要安排她和方鸿渐在一起，演出了一场接吻的喜剧呢？这好像有点矛盾。一开始，作者好像不想把她写得很低俗，让她冷眼看着浪荡的鲍小姐，体验自视清高的优越感。她和方鸿渐的主动拉拢不无浪漫情怀。钱锺书特地设计了两个人月下接吻的场面，这个场面，从苏的视角看，是很浪漫的了，而在方看来是无可奈何，而读者看来则是再滑稽不过了。作者的目的则完全出于调侃，花前月下，苏文纨以为已经抓住了方鸿渐，在等待方的动作、但是方心里在爱着另外一个人，怕抵挡不住月光和女性魅力的诱惑，却想溜。而苏却不让他走。苏把身体移到方更近的地方，方鸿渐说：
我要坐远一点——你太美了！这月亮会作弄我干傻事。
苏小姐的笑声轻腻得使方鸿渐心里抽痛：“你就这样怕做傻子么？”
苏小姐用法语要求方吻她，钱锺书是这样描写这个吻的：
这吻的分量很轻，范围很小，只仿佛清朝官场端茶送客时的把嘴唇抹一抹茶碗边，或者从前西洋法庭见证人宣誓时的把嘴唇碰一碰《圣经》，至多像那些信女们吻西藏活佛或罗马教皇的大脚趾，一种敬而远之的亲近。
这一吻，用了幽默修辞中的复合比喻，把浪漫的吻和清朝官场的送客时的“吻”茶杯，西方法庭主人宣誓吻《圣经》，或罗马教皇的大脚趾，其中包含着多重的不伦不类，构成了丰富的幽默感。比在轮船上和鲍小姐的逢场作戏的接吻，要深刻多了、但是，吻鲍小姐那场，也是写得挺幽默的：在方鸿渐只是“馋嘴”，而鲍小姐的感觉是：“我给你闷死了！我在伤风，鼻子透不过气来——太便宜你了、”一夜情，其实一点情也没有，以并不浪漫开端，以煞风景结束，这当然是可笑的，但怀着浪漫幻想的人物，又何尝不可笑呢？
小说后半部分的范小姐，是一心要浪漫一番的。一心要找个如意郎君的女人，本无可厚非，但钱锺书把她的爱情理想用漫画的笔法，描写得空虚而荒唐，如她喜欢一些浪漫的诗句：如，我们要“勇敢！勇敢！勇敢！”这显然，是从曹禺的剧本《家》中抄来的，原来是法国大革命时代丹东的话，是觉慧的台词。她还着迷于黑夜已经这么深了，光明还会遥远么？是对雪莱的诗句（冬天已经来了，春天还会远吗？）的拙劣模仿。向往爱情的人，变成了自我欺骗的人。她当女生指导，才发现自己的哲理警句，没有什么用处。
黑夜似乎够深了，光明依然看不见。悲剧里的恋爱大多数是崇高的浪漫，她也觉得结婚以前，非有伟大的心灵波折不可。就有一件事，她决不下、她听说女人恋爱经验愈多，对男人的魔力愈大；又听说男人只肯娶一颗心还是童贞纯洁的女人。假如赵辛楣求爱，自己二者之间，何去何从呢？请客前一天，她福至心灵，想出一个两面兼顾的态度，表示有好多人发狂地爱过自己，但是自己并未爱过谁，所以这一次还是初恋。
钱锺书冷酷地把这个向往浪漫的老处女放在两难之中，已是可笑，而让她在虚构中自得则是不但可笑，而且可怜。已经不年轻的处女向往爱情，如果让孙犁来写，如果让巴金来写，如果让老舍来写，如果让茅盾来写，肯定是充满了同情的，而钱锺书则仅有嘲弄。
六、人性：个人性
杨绛女士引用《围城》中一个俗语所说“城外的人想进去，城内的人想进来”的话以后，论者都用这段话作为小说中婚姻恋爱问题的题解。其实小说前面还有一个引子，原来是英国俗语：结婚仿佛金漆的鸟笼，在外面的鸟想飞进来，而里面的则想飞出去。所以结了离，离了结。用杨绛女士的话来说，就是“结婚后会发现娶的总不是意中人”。为什么好端端的爱人，会变成了跟原先不一样了？
因为，在结婚以前，太浪漫了。
钱锺书在整个叙事过程中，千方百计地抑制着男女双方向浪漫爱情方向发展。首先，抑制其意义和价值，不把爱情和社会解放等的宏大叙事联系在一起。其次，反热情，不让双方爱情热情燃烧，把过分的热情转化为讽刺的对象。第三，是反幸福的，爱情最后带来的只是一座围城。这有点像西西佛斯的神话，又有点像川端康成的“爱的徒劳”。在这过程中始终有一双高高在上的冷眼在盯着他们，看他们在围城里津津有味地、无谓地、无休无止地挣扎。最不可忽略的是，浪漫的爱情本来是心心相印的，是情投意合的，而钱锺书却恰恰相反，人与人，哪怕是爱人与爱人之间也是很难沟通的。这是一种文化哲学的眼光，从这种哲学眼光看，人就是面对面对话也是互相听不懂的。这一点，钱锺书表现得特别深邃，相爱的人之间，并不是心心相印，也不是心有灵犀一点通。在钱锺书这里，而是心心相错。恋人之间难以沟通，恰恰是因为相爱、唐小姐发现了方鸿渐的假文凭问题，如果不是真爱，就不会把它看得那么不能容忍，那么有受骗的感觉。但是，就是因为感情的关切度大，方鸿渐说假文凭，是为了骗骗老丈人，带有开玩笑的性质，反而激起她的反感：
方鸿渐顿足发恨道：“我跟你吹过我有学位没有？这是闹着玩的。”
“方先生人聪明，一切逢场作戏，可是我们这种笨蛋，把你开的玩笑都得认真。”
真诚的表白，不但没有起到沟通的效果，相反，倒给了唐晓芙拉开两人品质反差的论据，把方鸿渐放在“聪明/逢场作戏”这一极端，又把自己放在“笨蛋/认真”另一极端，这完全不是为了沟通，而是为了拒人千里之外、原因在于，唐晓芙相信“爱是又曲折又伟大的感情”，伟大的感情纯真，不容掺假。一如沙子在任何地方都无所谓，可在眼睛里就不成。
这是在严峻的冲突的关头，沟通自然要困难一些，那么在日常生活中，没有矛盾的时候，夫妇之间应该是情投意合的吧。恰恰又不是，方鸿渐对孙柔嘉说，苏文纨变俗了，“风雅不知哪里去了，想不到一年工夫会变得唯利是图，全不像个大家闺秀”。苏固然与方曾经有过关系，但是，方没有动心，此时说的话，又是贬抑性质的，照理不会引起什么误解。但是孙柔嘉却说：
也许她并没有变，她父亲知道是什么贪官，女儿当然有遗传性的。一向她的本性潜伏在里面，现在她嫁了人，心理发展完全，就本相毕现了。俗没有关系……我觉得她太贱。自己有了丈夫，还要跟辛楣勾搭，什么大家闺秀！我猜是小老婆的女儿罢。像我这样一个又丑又穷的老婆，虽然讨你厌，可是安安分分，不会出你的丑的；你娶了那一位小姐，保不住只替赵辛楣养个外室了。
孙柔嘉的话的特点可以归结为：第一，把苏文纨从品质上贬到底，从小老婆的女儿，到父亲贪赎本性的遗传，必然，把一家两代说得这么不堪，推理迹近无端其中显然带着恶意。第二，这种恶意如果完全是没来由的，只能说明她的心地不够善良。但是，恶意中，明显带着妒意，妒意来自独霸方鸿渐的心灵，尽情污蔑中有感情专制的成分。第三，对方鸿渐的防备。虽然现实情况是，二者发展情感毫无可能，但是，说自己“又丑又穷”，却安安分分，以退为进，从而认定，方娶了苏，苏就可能成为赵的外室，方就要戴绿帽子。把渺茫的可能说成是必然性，字面上是贬低自己，实际上是对苏的歹毒攻击。其潜在的动机不过是要防备方鸿渐对苏产生任何的好感，防止方鸿渐的感情任何一点走私？但是，目的与手段显然成了悖论，如此歹毒的语言，根本不可能讨好方鸿渐，只能拒方鸿渐于千里之外。钱锺书向读者显示的是，正是因为孙柔嘉很在意方鸿渐的感情趋向，她才这么歹毒地糟蹋苏文纨，蹂躏方鸿渐的兴致，自鸣得意地走向自己愿望的反面，期望得到百分之百的爱，却用了百分之百的伤害性语言，其心理根源是，取得心理优势，把压倒方鸿渐，放在沟通交流之上。女人的这种“根性”就是悲剧的根源。
方和孙柔嘉的许多对话，充满了这种两脚动物的自我炫耀与自我折磨，完全可以用针尖对麦芒来形容：
他对自己解释，热烈的爱情到订婚早已是顶点，婚一结一切了结。现在订婚，彼此间还留着情感发展的余地，这是桩好事。他想起在伦敦上道德哲学一课，那位山羊胡子的哲学家讲的话：“天下只有两种人。譬如一串葡萄到手，一种人挑最好的先吃，另一种人把最好的留在最后吃。照例第一种人应该乐观，因为他每吃一颗都是吃剩的葡萄里的最好的；第二种应该悲观，因为他每吃一颗都是吃剩的葡萄里最坏的。不过事实上适得其反，缘故是第二种人还有希望，第一种人只有回忆、”从恋爱到白头偕老，好比一串葡萄，总有最好的一颗，留着做希望，多少好？他嘴快把这些话告诉她，她不作声，他和她讲话，她回答的都是些“唔”，“哦”。他问她为什么不高兴，她说并未不高兴。他说：“你瞒不过我。”她说：“你知道就好了，我要回宿舍了。”鸿渐道：“不成，你非讲明白了不许走。”她说：“我偏要走。”鸿渐一路上哄她，求她，她才说：“你希望的好葡萄在后面呢，我们是坏葡萄，别倒了你的胃口。”