《萨伏罗拉》可以说是丘吉尔的政治宣言，他借主人公之口，表达了自己的政治志向：“他不喜欢也不能忍受安逸（yì）、舒适的生活。他的天性是狂暴的、强悍（hàn）的、勇猛的。充满抱负、动荡不安的生活才是他惟一可以接受的生活。他应该一往无前。”
19世纪70年代，英国攫（jué）取了苏丹。1881年，苏丹爆发了马赫（hè）迪领导的反抗英国侵略者的民族解放战争，起义军接连取得胜利，并打死了作恶多端的苏丹总督戈登。英国准备了很长时间要为戈登报仇，并于1896年对苏丹发动了大规模的入侵。
为了报道战争情况，丘吉尔及时赶到苏丹前线。在这里，他不但看到了英军的残忍和基奇纳将军的纵容，同时更进一步认识到新闻工作为他出名挣钱提供了机会。新闻工作还可以成为他政治上取得成功的一种手段。
战争结束后，丘吉尔搜集大量素材，研究了许多有关苏丹战争的材料，专心致志，埋头著书，经过艰苦努力，终于于1899年10月出版了第三部著作——《尼罗河上的战争》。
这本书文字生动、材料丰富、引人入胜，显示了丘吉尔的才华和他对历史的兴趣。书一出版就轰动了伦敦，震惊了英国。
在这部书里，丘吉尔不仅叙述了亲自参加战争的经过，而且实质上写了一部英国征服埃及和苏丹的历史。他还在某种程度上抒发了一个英国青年应有的正义感。他尖锐地批评了他的上司基奇纳将军，揭露了英国殖民主义者残暴、可憎的面目。丘吉尔对基奇纳侮辱马赫迪陵墓和遗骨的暴行感到愤慨。在他的笔下，基奇纳的行为不仅是卑劣（卑劣：语言、行为恶劣。
）的、野蛮的，也是对敬奉马赫迪陵墓的苏丹人的莫大侮辱。
丘吉尔不但谴责谴（责（qiǎn）：责备，严正申斥。）基奇纳的行为，还在某种程度上以批评的态度评价了苏丹战争。
自然，丘吉尔在书中表明的态度和立场引起了英国官方和军界的强烈不满。但这本书使丘吉尔成为英国的名记者，为他从事政治活动打通了道路。
丘吉尔一生沉浮多次，却能处事泰然。“一战”中，他辞去海军大臣后，闲着没事，便学起了绘画，买了很多画笔、画架、调色板、颜料和画布，一有空就画起来。后来，画画成了他的一种习惯，从中得到安慰（wèi）与快乐，如果一天不画一两张，便觉得没有意思。他到外地度假，也要带上画具，画德国、意大利、西班牙的著名风景。他的画还卖了很好的价钱，并把钱捐（juān）给了失业基金。1948年，他被美术学院选为名誉（yù）院士。
丘吉尔还有一个爱好：做瓦工活。他喜欢盖房子，经常动手砌砖墙，还亲自在院子里修建了养鱼池，灌溉渠（qú）道和围墙。他向瓦工专门学过这项技术，所以技术很不错。他后来又被建筑工人联合会吸收为会员。
1953年，瑞典文学院将该年度的诺贝尔文学奖授予一位英国政治家。这位政治家就是赫赫（hè）有名的温斯顿·丘吉尔。授予的理由是他“精通历史和传记的记述艺术，以及他那捍（hàn）卫崇（chónɡ）高的人的价值的光辉演说。”
诺贝尔文学奖自从1901年开始设立以来，到现在已经走过了整整一个世纪。在其100年的历史中，诺贝尔文学奖除主要授予有突出贡献、写出最优秀作品的文学家以外，还授予了少数几位非文学类的哲学家、历史学家和政治家。因为按照诺贝尔文学奖委员会的解释，只要能写出“有理想倾向的作品”，即使是非文学类的著作也可以列入获奖范围。丘吉尔就是获得诺贝尔文学奖的第一个政治家。
丘吉尔一生留下了大量的著作。他擅（shàn）长写历史和人物传记，是一位历史学家；他善于用历史观点描写当代英国和世界的历史事件，他的历史著作，后来都成了研究当代世界不可缺少的文献。
丘吉尔一生的主要著作有：《马拉康野战部队纪事》（1898）、《萨伏罗拉》（1898）、《尼罗河上的战争》（1899）、《伦道夫·丘吉尔传》（1906）、《世界危机》（1923）、《马尔巴罗传》（1933～1938）、《第二次世界大战回忆录》（1953）、《英国民族史》（1956~1958）等。
丘吉尔以记者身份去古巴时，他们先搭汽车后坐船，又徒（tú）步穿越茂密的原始森林，经过好几天的长途跋（bá）涉，才来到了机动部队的驻扎地。第二天，天刚蒙蒙亮，丘吉尔就随这支部队整装出发了。这支西班牙军队像长蛇一样缓缓地婉蜒蜿蜒：蛇类爬行的样子。前进，是要去“剿（jiǎo）灭”古巴游击队。
“敌人在哪儿？”迷惑不解迷惑不解：辨不清是非；摸不着头脑。的丘吉尔不禁发问。
“在哪儿？不清楚。也许还没等我们发现敌人，就已经被隐藏在丛林中的敌人开枪打死了。”有人这样回答。
沉默！丘吉尔沉默了！现在置身险地，他才开始真正对战争有了体验。“这不是拿自己的生命开玩笑吗？”一个可怕的念头从心中升起，慢慢咬啮（niè）着他，令他不寒而栗（lì）。队伍继续悄无声息地前进着，仿佛死神随时就会降临。丘吉尔看到每个西班牙士兵都紧端着枪，冷静地前进，前进。自己的胆子开始壮了起来。他开始给自己打气：既然是为了寻求刺激、甘愿冒险而来，就不应该临阵退缩！在战场上无论遭受什么命运，得到什么体验，总比碌碌无为、枉（wǎnɡ）来人世走一遭（zāo）要强。
笼罩森林的浓浓雾气渐渐散去，太阳露出了脸，阳光在密密麻麻的枝叶间隐隐约约地闪烁着、上午9点，部队在一片开阔的空地上停下来休息。
很快，早餐准备好了，有咖啡、炖（dùn）肉等，丘吉尔狼吞虎咽地吃过早餐，按照命令，将帆布绑在邻近树木的枝干上，搭成吊床午睡。午睡从上午10点开始到下午2点结束，是为了度过热带地区一天中最炎热的时光。午睡后，丘吉尔又随部队行军4个小时才宿营。这是丘吉尔行军生涯的第一天。
11月30日，这一天恰好是丘吉尔的21岁生日，他经历了一生当中的第一次战斗。
清晨，部队正在缓缓地向前挪（nuó）进。忽然，队伍尾部枪声大作，遭到了古巴游击队的袭（xí）击。等到浓雾渐渐散去，敌人早已无影无踪。西班牙部队继续在大森林中开路前进。早餐时间推迟了两个小时，指挥官命令士兵们坐在自己的马匹旁吃随身携（xié）带的干粮。丘吉尔饿坏了，从参谋那里领来半只烧鸡正坐下猛吃，突然，一阵急促的枪声响起，丘吉尔身后的马受了惊吓，一跃前起。“哧”的一声，一颗子弹穿进了马的胸膛，顿时鲜血淋漓，扑通一声倒在血泊里。
“谢谢你！”事后，惊魂未定的丘吉尔恭恭敬敬地向替死的马鞠（jū）了一躬（ɡōnɡ），“谢谢你救了我一命。”
经过几个月的实战，丘吉尔平安地返回英国。这一趟古巴之行收获颇（pō）丰。他和巴恩斯都被授予西班牙红十字勋（xūn）章。他写的5篇战地通讯也都发表了。虽然这些报道带来的稿酬（chóu）微不足道，但它们引起了国内读者的极大兴趣，并受到许多社会名流的赏识，从而迅速提高了丘吉尔的社会知名度。
但丘吉尔最大的收获是，他成功地策划并完成了一件在他人看来似乎是不太可能的大事，极大地增强了他的自信心。他走向了海外，有了实战经验，对于生死和功名有了种种复杂真切的体验。年纪轻轻，阅历如此丰富，前程不可估（ɡū）量。
1899年10月，丘吉尔辞去军职，又以英国《晨邮报》特派随军记者的身份，参加了爆发在南非的英布战争。
英布战争的两方是英国人和布尔人。布尔的意思是农民，布尔人特指荷兰农民移民南非的后裔（后裔（yì）：已经死去的人的子孙。）；战争的地点在南非。从性质上来讲，这是一场争夺殖民地的利益之争，战争双方都是非正义的。
战争一开始，丘吉尔兴高采烈，心想机会来了。很快，他以《晨邮报》随军记者的身份登上了英军新任总司令布勃（bó）将军乘坐的一艘（sōu）专轮。由于当时通讯十分落后，丘吉尔对前方战况不明，特别担心在他们到达之前战争已经结束。
一天，他们与一艘南非方向驶来的货轮相遇，军官们发出信号，请它报告南非战况。货轮挂出一大块黑牌，上面写道：“双方激战三次，我方一将军阵亡。”丘吉尔一见，又惊又喜，惊的是想不到布尔人如此厉害，喜的是这回他又可以大大表现一番了。
丘吉尔一到南非，意外地碰到了自己的老朋友霍尔丹上尉。霍尔丹上尉告诉丘吉尔他奉命指挥一辆方节装甲列车，载上两连士兵，沿铁路执行侦察任务。霍（huò）尔丹邀丘吉尔一同前往。冒险的丘吉尔欣喜若狂，心想这可是为写报道搜集资料的好机会呀，当下满口答应。这样，丘吉尔马上到战斗的最前线去了。
装甲列车前进了20多公里，受到了一支布尔人军队的阻击。当列车赶紧按原路返回时，不幸的是，它被一颗炮弹击中了。顿时，车上的人感到一阵强烈的震动，前面二节车厢脱轨了，有一节还堵在铁轨（ɡuǐ）上。车上的士兵已经是死的死，伤的伤，而敌人还在猛烈地开火。霍尔丹毫不迟疑，当下带领大部分士兵跳下火车，迎击敌人，设法把敌人的火力从列车周围引开。
丘吉尔主动担负起抢救伤员和清除铁路障（zhànɡ）碍的指挥工作。司机受了伤，脸上直流血，正躲在翻倒的车厢后面嘀嘀咕咕：“我又不是军人，死在枪炮下是不值得的，这个鬼地方真是没法呆下去了！”
丘吉尔知道只有他才能开动火车，决不能让他逃跑，当下鼓励他说：“老兄，一天当中，一个人不会两次受伤。现在，你已经挂了彩，正应该好好完成任务呢！这可是难得的好机会呀，你干好了一定会受到奖励的！”司机听了这话，马上走进火车头开始工作。
接下来，丘吉尔带领一批士兵摘掉脱轨车与车头、其他车厢之间的挂钩。然后，司机开动机车，反复来回冲撞，把倒在路轨上的车厢缓缓冲开。在敌人炮火的猛烈攻击下，这些艰难的工作，只花了一个半小时就完成了。
丘吉尔指挥人把伤员抬上机车和煤火车，让司机在炮火下启动列车驶回去。当列车驶出危险地带时，他一个人跳了下去，沿铁路线走回来准备与霍尔丹并肩作战。不幸的是，他们都被俘（fú）了。
丘吉尔被俘后的处境非常危险。按照南非的战时法律，新闻记者是不能参加战斗的。可他却参加了战斗，而且很英勇。这样，他就应马上被送到战地军事法庭，并可能在几分钟后就被枪决。
不过，丘吉尔最终被送进了战俘营。显然，贵族身份救了他一命。布尔人并不想枪毙（bì）一个名门望族的子弟以激怒英国人，但丘吉尔也别指望以记者身份为由要求获得释放。一个布尔人军官得意地对他说：“我们并不是每天都能捉到英国贵族的公子哥儿呀！”
丘吉尔和军官们被关在当地的一所师范学校里。那里虽说有几十名南非警察昼夜值班，但警戒说不上十分森严，反而在管理上存在不少漏（lòu）洞。丘吉尔、霍尔丹等三人策划越狱逃跑。
他们决定翻过学校的墙头。墙头很高，可丘吉尔还是决定冒险。那一天，他趁哨兵正和同伴闲谈，登上一个架子，扒住墙头向上爬。因为心慌，两次都没成功。第三次，他使出浑身气力爬上墙头，又跳到墙外的花园里。可那两个人被哨兵发现了，忙对他喊：
“我们出不去了，你也回来吧！”
“不！”丘吉尔说，“我不回去，我要一个人走了！”
于是，他壮着胆子，走出花园，装作没事一样向大门走去。离哨兵只有5米的地方，他紧张极了，可仍装作很平静，竟混出门去。走到街上，天色已晚。他看着天空上的星星向南走，终于看见了铁路，又走了一会儿，到了一个车站。他藏在道旁的沟中。当一列货车慢慢地开过来时，他猛地蹿（cuān）上去，爬上火车，藏在煤袋中间。就这样，他边走边扒车，竟找到了一个英国人的住户。那家主人霍华德拿出吃的招待他，他才大吃了一顿。
布尔人发觉他逃跑后，发了布告，悬（xuán）赏捉拿他。霍华德把他藏在满是老鼠的矿坑房里。风声过去后，他才在晚上出来散步。过了些天，霍华德帮他找了一个荷兰人的运羊毛车，让他钻进羊毛包中间。车向前行驶，他提心吊胆（提心吊胆：形容十分担心或害怕。）地躲在里面，直到过了边境，脱离了危险，从包里伸出头来，使劲呼喊起来。后来，他把自己死里逃生的经历写成了书。他也因为这些经历成了引人注目的人。
1914年7月28日，第一次世界大战爆发。
已是海军大臣的丘吉尔始终对战争有着异于常人的兴趣。他兴高采烈，认为自己大显身手、大展宏图的时机来了。他在给妻子的信中写道：“万事有艰险，万物皆毁灭。我感到有趣、快乐和幸福。这不可怕吗？对于我来说，参战完全是引人入胜的事。”
丘吉尔面带笑容，大步流星地走进海军部办公室，开始他的作战指挥工作。英国海军早已部署在各战略要地，主力则从英吉利海峡移驻北海，使德国海军无法发动袭（xí）击，反而被封锁在海港之内。
英国海军拥有当时世界上最强大的海上武装力量，在与德国海军的角逐中，英国海军连连获胜。但几次胜仗过后，丘吉尔容易鲁莽（mǎnɡ）行事的性格又给他惹来了麻烦。
1914年9月，法国军方得到情报说，德军马上将对法国的敦刻尔克港口发起进攻。于是，法国向英国求援。时任英国海军大臣的丘吉尔欣然同意，立即向敦刻尔克派去了海军陆战队的一批精兵。他征用了50辆伦敦的公共汽车作为部队的交通工具。但不知道什么缘（yuán）故，战斗竟然始终没有发生，人们只能看到丘吉尔和他的部队乘着公共汽车在前线跑来跑去。战场上出现这样的场面太滑稽（jī）了，人们嘲笑这是“丘吉尔马戏团表演”。
丘吉尔大部分时间在法国前线跑来跑去，到处巡（xún）视海军陆战队和海军航空基地。而在讨论海军问题的会议上，海军大臣竟然常常缺席，这引起了同僚（liáo）们的不满。连首相也对他颇有微言，因为首相得时不时代管一下海军部。
政敌们开始攻击和诽谤（诽谤：无中生有，说人坏话，毁人名誉。）他，但丘吉尔仍然神采奕奕（yì），劲头十足地出现在海军办公大楼里干这干那。不久发生了达达尼尔事件，丘吉尔被迫下台了。
1915年1月，英国接到俄国陆军总司令的电报，请求英军在近东地区采取牵制行动，以减轻土耳其对俄国高加索地区的压力。英国就此召开专门会议，丘吉尔提出一个以攻为守的作战方案。方案设想：英国海军派遣一支远征军攻占达达尼尔海峡，打开马尔马拉海的通道，从而切断土耳其与其盟（ménɡ）国德、奥的海上交通往来，迫使土耳其退出战争，达到在黑海与俄军取得联系的目的。
经过热烈讨论，全会一致通过，并委托海军部负责远征的各项准备工作。丘吉尔欣然领命。到了2月中旬，一切准备就绪。于是，达达尼尔海峡之战打响。
2月19日，英法舰队向海峡周围工事展开猛烈攻击，丘吉尔喜气洋洋，尽管他正患（huàn）流行感冒，还是骑着马检阅了正待登船出发的海军陆战师。