最初10天，战事进展顺利，海峡外围要塞很快被英军炮火摧毁。但随后的日子里英军遇到了来自土耳其军队的顽强抵抗，无法向前推进。3月18日，英法海军再次组织进攻，结果受阻于敌人的布雷区，强攻海峡的重型舰艇（tǐnɡ）损失近半。海军不得不停止行动，等待与陆军发起联合进攻。
一个多月后，陆军到达，英国再次进攻达达尼尔海峡。此时土耳其改由经验丰富的德国将军指挥作战，防御（yù）能力大增。“轰，轰，轰！”，随着猛烈的炮火声响，数以万计的登陆官兵倒毙（bì）于滩（tān）头阵地，岛上的制高点仍然全部控制在土军手中。1915年11月，英军全部撤出加利波利半岛。英军战死、病死、受伤、被俘总计约4．33万人，遭到空前的失败。
噩耗传来，英国公众大哗（huá），《晨邮报》接连发表一组文章，愤怒谴（qiǎn）责丘吉尔。
保守党的领袖（xiù）发表声明：如果丘吉尔不辞职，保守党拒绝参加正在筹（chóu）组中的联合政府。
由于达达尼尔海峡战事的失败和保守党的攻击，丘吉尔黯（àn）然神伤，宣布辞职。他告别了伦敦，踏上了前往法国的征程。
11月18日，在一片萧瑟（sè）的气氛中，41岁的丘吉尔重新参了军。母亲詹妮看着曾是大臣的儿子要去前线蹲（dūn）战壕，痛哭失声。妻子对丈夫的出征则默默无声，黯然（黯然：暗淡。神伤。）惟独丘吉尔镇静自如，好像什么事也没发生。这次出征没有专列送站，没有驱逐舰（jiàn）护航，只有他孤零零一个人。
丘吉尔乘船在法国布伦上岸。伦敦方面指示只准他带上一个营。然而丘吉尔却主动要求把他编入步兵团，先下战壕体验一下战斗生活。他努力完成了一个士兵的各项任务，同战士一样披星戴月（披星戴月：形容早出晚归，辛勤劳动，或昼夜赶路，旅途劳顿。），站岗值勤。营长在向司令部报告工作时对丘吉尔大加赞扬。不久，丘吉尔被任命为皇家苏格兰火枪营的营长。
来到这个营的第二天，丘吉尔把全营官兵集合起来，大声宣布：“弟兄们，向虱（shī）子开战！”他详细地讲解了虱子的危害，又介绍了消灭这个敌人的办法。他带领大家用刷子和烧红的烙（lào）铁消灭虱子，又把自己带来的白铁浴盆贡献给大家使用。灭虱战成果辉煌，仅三四天，全营面貌焕然一新（焕然一新：形容出现了崭新的面貌。），处处整洁卫生。
在营部吃饭时，丘吉尔跟战士谈笑风生，无拘无束地议论政事。他还常在军营里开展文体活动，帮助官兵们消愁解闷。
丘吉尔不安分守己的本性在战壕里也有所表现。他常常在夜里命令官兵在自己管辖（xiá）的地段开火。德国人害怕袭击，也同样开火还击，有时相互对射很长时间。这一点使友邻部队非常不满意，因为这样扰得大家不得安宁，妨碍（ài）休息。营里的官兵对丘吉尔如此积极也非常不满。可丘吉尔总是一边兴致勃勃地和德军对射，一边反问大家：“难道你们不喜欢战争？”
让士兵们特别好笑的是，每当一些著名的活动家，像丘吉尔的朋友史密斯和西利将军到前线拜访他时，丘吉尔总是让客人爬战壕（háo），使他们整洁的制服被划破、弄脏，擦得干干净净的皮鞋也沾满污泥。
上帝有时又似乎格外关照丘吉尔。有一次，由于上级的好奇心救了他一命。一天，丘吉尔接到命令要他到军长那里去。通知他在离营地大约5公里的十字路口处，有一辆汽车会把他带到军指挥部。刚下过雨，路上都是泥水，丘吉尔深一脚浅一脚地好不容易赶到指定地点，哪有什么汽车啊！他耐着性子等了一个多小时，只来了个联络官说，汽车走错了路，开到别的地方去了。又说到军部也没什么大不了的事，只不过将军想见见他。听了这话，丘吉尔火冒三丈，他不得不踏着泥泞路返回前线，他一边走一边生气，忍不住破口大骂起来。当他气呼呼地回到驻地时，大家却说他是个幸运的人。原来，他走后不久，德国人的炮弹正好击中了他的掩护所，整个掩护所被炸得东倒西歪。丘吉尔又走运了。
1940年7月16日希特勒（lè）发出“关于准备在英国登陆作战”的第十六号指令，即所谓“海狮计划”，历史上著名的不列颠之战开始了。
德国人对伦敦的轰炸，整整持续了57个昼（zhòu）夜。对这个当时世界上最大的城市来说，这是一场严峻的考验。从来没有这么大的一片住宅遭受过这样的轰炸，从来没有这么多的家庭被迫面临轰炸所造成的困难和恐怖（恐怖：由于生命受到威胁而引起的恐惧。）。丘吉尔说：“德国人的第一个目的是要摧毁我们的空中力量；第二个目的是粉碎英国人的斗志，或至少要使这个世界上最大的城市无法居住。但是，所有这些目的，敌人都没有达到……千千万万的普普通通的人民，都表现得很优秀，他们不畏强暴的精神向全世界表明，英雄的人民是不可战胜的。”
在德国空军对伦敦狂轰滥（làn）炸的日子里，英国首都人民表现了临危不惧（临危不惧：面临生命的危险不感到害怕。）的精神，誓死抵抗的空气弥（mí）漫全城。大街上到处贴着丘吉尔的名言：“让我们投身于国家吧，我们要参加战斗，参加工作，每个人要站在自己的岗位上。”
身为首相的丘吉尔也坚持留在自己的工作岗位上。一次，一颗重磅（bànɡ）炸弹的爆炸声，震惊了正在处理公事的丘吉尔，他不顾危险，立刻前往察看。炸弹炸毁一大片的住宅，在那个地区炸出了一片相当大的空地。在瓦砾（lì）堆里，不知是谁已经插起了许多小小的英国国旗，使人百感交集。当居民认出了首相的汽车时，他们从四面八方跑来，情绪高昂地围在丘吉尔的周围，一面欢呼，一面用各种形式表示对战时政府的拥护。丘吉尔见到这种情景忍不住流下了眼泪。他身边的一位老太太说：“你们看，首相真关心我们，他在哭呢！”丘吉尔激动地说：“我这不是悲哀的眼泪，而是赞叹和钦（qīn）佩的眼泪。”
群众领着他察看了废墟，有一家小饭店被炸成一堆瓦砾（lì），饭店的主人和他的妻子满面泪痕。他们的家在哪里呢？他们靠什么维持生计呢？丘吉尔和财政大臣商量之后，随即作出了一项决定：凡因敌人轰炸而造成的一切损失应由国家负担，由政府立即全部赔偿。一个星期后，政府制定了一个战争保险方案，这个方案对动员全民抗战发挥了重要作用。政府为人民着想，人民为了国家将不惜牺牲生命。有一位飞行员在出击前的决心书上写道：“我活得毫无成绩，但我决心要死得值得；我不想做一个英雄，但我要像男子汉般的死！”这种报效国家，视死如归（视死如归：把死看作像回家一样。）形容不怕死。的精神比比皆是。
就这样，法国沦陷后，敌人征服不列颠的企（qǐ）图，终于被丘吉尔的坚定信念，被英国人民坚韧不拔的战斗信念挫败了。
宦海沉浮与政治天才
丘吉尔小时候就有口吃的毛病，有些音还发不准。可他后来萌（ménɡ）发了出人头地的念头，就下决心改掉口吃的毛病。他看了许多讲演技巧的书，又刻苦练习演讲。后来他终于成了一位杰出的演说家。有了这些条件，他就竞选议员。1901年，27岁的丘吉尔如愿以偿地当选为下院议员。
后来他在内阁（ɡé）里担任殖民地法官，此后又先后担任过贸易、内政、海军、陆军、空军、财政和国务大臣，直至首相，成为英国很有影响的政治、军事界人物。丘吉尔在几十年中曾几上几下，在政界沉浮，给人留下很深的印象。
早在布尔战争期间，丘吉尔就认定，杰出人物和英雄创造历史，而他自己命中注定要发挥这种杰出人物的作用。他自信他的使命就是统治英国。
丘吉尔的狂妄为他招来许多敌人。尤其是因为他喜欢对军方指手画脚、甚至对英国在南非的军事行动大肆（sì）批评，更引起了军方的不满。但同时，人们又不得不承认丘吉尔的见解正确。由于他力陈南非重要的战略地位，促使英国政府对南非派遣更多的军队，使英国终于赢得了南非战场上的胜利。
虽然，丘吉尔的成功和狂妄使他受到许多人的嫉妒（嫉妒：对才能、名誉、地位或境遇等比自己好的人心怀怨恨。），但是他的反对者们也不得不承认，他的确是个性格刚毅、举止果断、勇于冒险的小伙子。他勤奋努力，刻苦写作。在政治上，他头脑清醒，深思熟虑，有的放矢（有的放矢：对准靶子射箭。比喻言论、行动目标明确。），是个天生的政治家。
丘吉尔的政治才能首先表现在他的演说才能上。他的演说极富感染力，能强烈地吸引听众。他思维敏捷（jié），在事先没有任何准备的情况下，也能迅速、妥当地回答那些刁（diāo）钻古怪令人头痛的问题。当然，为了使自己的演说更有成效，丘吉尔着实下了功夫。在语言上，他要时刻注意纠正自己不标准的发音。为了让自己的演说生动有激情，辩论犀（xī）利不出差错，每次演讲之前，他总是认真准备讲稿并仔细设想辩论中可能会出现的种种问题，并且竭（jié）力把讲稿背熟。有时候，他一天中要背好几篇演讲稿。他终于掌握了过硬的演说和辩论本领。演讲时他的妙语连珠和随机应变令人倾倒，为他在政治上获得成功起到不小的作用。
为了在政治舞台上青云直上，一展抱负，丘吉尔真是费尽了心思。
刚到议院才4天，丘吉尔不顾新议员一个月后才能发表演说的传统，很快就英布问题发表首次演说。这对丘吉尔来说是个得心应手、最有发言权的问题。他意气风发，振振有词地在演讲台上告诫（jiè）绅士们：要善于左右手同时工作，既要善于打仗，又要善于处理和平。他深沉有力地注视着他的听众，诉说着他对战争与和平的见解：“在战争中，坚决；在失败时，反抗；在胜利时，慷慨；在和平时，仁慈。”
这的确是一段精彩的名言，演讲也确实成功。不过，更引人注意的是，丘吉尔在演讲中完全背离了保守党人的立场，主张对布尔人采取温和态度。
其实，这正是丘吉尔攫（jué）取权力的一步棋。攻击本党领袖以引起党内及政府的重视，这样才能显出自己的重要性。
此后不久，他又从这个立场出发，反对陆军大臣罗德里克增加军费、扩充军队的建议。虽然丘吉尔内心并不反对扩充军队，但为了给自己制造声誉（yù），他还是多方活动，极力反对这项决议，终于导致这一计划的失败。
丘吉尔这一步棋在他个人权力之路上的确是有价值的，英王陛下和政府越来越注意到这个精力充沛（pèi）、活动力强的年轻人。
当然，能取得这些进展，光靠两片嘴皮子是不够的，正如英国一位社会问题专家所说：“丘吉尔的组织能力比思维能力更强。”他善于把一些具有真才实学的人网罗在自己身边并发挥他们的作用。后来一直忠实跟随他的秘书爱德华·马什就是一个例子。年轻时的丘吉尔对于笼络（笼络：用手段拉拢人。）人心、组织政治小派别也很有一套。当时活跃于伦敦的一个政治团体，就是由以丘吉尔为首的一群英国上流社会的年轻人组成的，其中包括首相的儿子休·塞西尔勋（xūn）爵（jué）。他们定期聚会，讨论政治问题，邀请重要人物聚餐等。1902年4月，他们邀请张伯伦共进午餐，得知了张伯伦要放弃自由贸易，采取的关税壁垒（lěi）政策。
丘吉尔认为，如果政府采纳这一建议就要从根本上改变国家的经济政策，贸易界不认为关税会带来好处，都会反对放弃自由贸易的。丘吉尔正确地估计了形势，他果敢地站出来，公开反对关税壁垒政策，并于1903年，迫使张伯伦和主张放弃自由贸易的大臣全部辞职。
虽然丘吉尔迫使张伯伦辞了职，但是，丘吉尔的多方活动，并未使保守党的巴尔弗首相在组织新政府时，对丘吉尔有所垂青。于是，丘吉尔决定离开保守党，投奔自由党。
事实证明，丘吉尔的抉（jué）择是明智的。1905年，巴尔弗（fú）首相辞职，结束了保守党人10年的执政。在以后17年里，一直是自由党人统治着英国。
1905年12月，在自由党领袖坎贝尔·班纳曼组织的政府里，丘吉尔获得殖民地事务副大臣的职位，走上了仕（shì）途之路。这以后10年间，丘吉尔一直官运亨（hēnɡ）通。1908年，他当上了贸易大臣。1910年他担任内政大臣。
在此期间，丘吉尔的主要精力用于对付国内日益强大的工人阶级。为缓和国内阶级矛盾，他使用惯用的两手伎俩，一方面，设立职业介绍所，确立失业保险法等；另一方面，毫不留情地镇压工人运动，甚至动用军队对付工人。
1911年，随着国际形势日趋（qū）紧张，丘吉尔的注意力开始转移。当时，德国觊觎（觊觎（jìyú）：希望得到（不应该得到的东西）。）非洲的野心已很明显，英德矛盾日益尖锐。敏感的丘吉尔已经得出英国和德国打仗是不可避免的结论。
丘吉尔开始越来越关心对外政策问题。他认真研究英国同欧洲各国的关系，经常拜访外交部和陆军部，并根据军事专家们的想法和情报，写出了一份关于“本大陆军事行动问题”的备忘录，呈报阿斯奎（kuí）斯首相。
丘吉尔这份备忘录写得很成功，充分显示了他丰富的想象力和天才的军事思想。丘吉尔确认，未来战争中的主要战役将在法德两国领土上进行。他提出向法国派遣13个师的英国远征军，加上辅助部队共计30万人。英国内阁（ɡé）和国防委员会批准了丘吉尔的报告，并决定选择得力人选加强海军部。
丘吉尔的政治表现自然使他成为海军大臣的最佳人选，而“山雨欲来风满楼”的国际局势也使丘吉尔认为海军部是一个可以令他在军事上大有作为的重要部门。
于是，丘吉尔作为一名国务活动家的成长时期已告结束。作为一名已然成熟的政治家，丘吉尔于1911年正式在海军部走马上任（走马上任：指官吏就职。），加强训练英国海军，准备迎接他认为随时会爆发的战争。
还是在1908年4月的时候，阿斯奎斯接替了突然中风的坎贝尔·班纳曼的首相职务，新首相请丘吉尔担任了贸易大臣一职，后来还答应把贸易大臣的地位提高到内阁大臣这个等级。这时丘吉尔年仅33岁，是英国政府近50年来最年轻的内阁大臣。
一年多以后，正是他向英国内阁写出了一份备忘录，认为英德之间的战争无可避（bì）免，要英国政府向法国派遣（qiǎn）英国远征军，派得力人选去加强海军部，并担任了海军大臣。
保守党和自由党总是矛盾重重。1909年12月，下院通过了一项决议案，谴责上院破坏宪法并篡（cuàn）夺了下院的权利。紧接着，政府解散了下院，定于1910年1月举行大选。