为对付共同的政治敌人，孙中山主动与梁启超走到了一起。孙中山与梁启超在交往中的种种事故得失是历史多样性的表现，二人并不是绝然对立的阶级和集团。他们都代表近代中国社会工商阶级发展资本主义经济和实行民主政治的方向，但是达到其政治目标的具体手段却各有区别。孙中山是要驱逐靼虏，恢复中华，创立合众政府。而梁启超则想在宪政的名义下改革内政，以能在中国取消专制制度，逐步实行民主政治。
实行民主政治这一共同的政治目标和政治利益本来可能使孙中山和梁启超联合，但既成的党派利益和门户之见却导致他们分裂。孙中山立言行事，光明磊落；梁启超则左顾右盼，朝秦暮楚。这两位各自走完历史旅程的巨人在最终殊途同归，都为捍卫中国的民主政治而战，决不是一种巧合。
孙中山仗义为彭西买枪械，
中村乘机侵吞菲律宾党人巨款
孙中山回横滨后，因孤身一人，饮食起居甚为不便，便致信香港，邀请二夫人陈粹芬去日本。陈粹芬得信后，立即购票乘轮前往。到达日，孙中山特到神户码头迎接她，偕她一齐至横滨。陈粹芬来到后，对孙中山的生活照料无微不至，使他能倾心为革命工作。
一天，孙中山正在寓中整理他的革命学说，冯镜如领着一位菲律宾人找上门来，介绍说：“这位是菲律宾共和国阿坤雅度总统派来购买军火的代表，名叫彭西。他得知先生是中国革命党首领，同日本朝野人士有交往，就来找先生相助，碰巧遇到我，我就把他领到先生这里来了。”
孙中山热情地把彭西迎进室内，让座后，便问彭西购买军火的缘由。彭西说：“我们总统阿坤雅度正在率军同美国军队作战，急需大批军火。在三百年前，我们国家被西班牙人殖民。自那以来，人民痛苦不堪。三年前，我们的青年英雄阿坤雅度领导独立军起义，与西班牙人进行战斗，眼见胜利在望，响应的民众已多达四十万。不意这时美国人却乘机派军舰来，说是帮助我们独立，推翻西班牙人的统治。美国人打仗确是厉害，不出两月便攻占了马尼拉等大片领土。可是当阿坤雅度宣布成立菲律宾共和国，被选为总统后，美国人却与西班牙人在巴黎签订和约，约定由美国人接替西班牙人在菲律宾的统治。阿坤雅度总统对此提出抗议，要求独立，可是美国总统麦金莱拒绝，后来，美国军队向我革命军发起突然袭击。阿坤雅度只好领导我们奋起抵抗侵略，因武器紧缺，便派我到日本来购买。”
孙中山明了情况后，对彭西说：“我党革命之宗旨，不惟要拯救中国四亿苍生，且要雪除东亚黄种人之耻辱，恢复和维护世界之和平和人道。我不特愿帮贵国革命军购买军火，亦愿亲率中国革命党员到菲律宾援助独立党作战。待菲律宾革命成功后，我也愿独立党再来协助中国革命。”彭西听了，甚感慰藉。
孙中山留彭西一起吃过午饭后，便把他带到爱宕山下太阳客栈住下来，与暂住那里的宫崎和平山周相商购买武器事，说：“请二位设法帮菲律宾革命军买到武器。买到武器后，我决意带领中国同志去帮助他们打仗，亦希望你们同去，速其成效。我们一旦帮助他们争得了菲律宾的独立，即可凭借菲律宾同志的力量攻陷广东，掀起一场大风暴。”
二人听孙中山这么一说，均表赞成。平山周接着问：“现在有谁能帮助买到武器呢？”
宫崎说：“我辈由于支持中国革命党，都受日本警察的监视，此事最好由犬养君介绍经纪人。”
于是三人来到东京找犬养毅，犬养毅说：“听说众议院议员、前副司法相中村弥六现在在作军火生意，他与我有过交往，此事最好由他出面办理。”
孙中山、宫崎和平山便按犬养毅提供的地址去找中村，中村未等他们把话说完，便一口把购买武器的事承应下来，说：“小事一桩，我全包了。”
孙中山见事情顺利，即回告彭西。彭西便把孙中山热心帮助菲律宾革命军购买武器，并计划率中国革命党赴菲助战、待菲律宾革命完成后再帮助中国革命的设想报告给了阿坤雅度总统，阿坤雅度极为赞同。为表诚意，他即赠孙中山十万日元作为革命经费。
孙中山手中这时的经费极为困难，得到这笔款子后，即用来开展兴中会的活动。他先是派陈少白和郑士良到香港去办报纸，并设立机关接待会党，继之派史坚如赴长江一带联络会党准备组织起义。同时，他又派出日籍兴中会员远藤隆夫、山下稻、伊东正基等退职武官赴菲律宾与独立军部署对美军作战，计划只等中村代购的军火一运到，自己就在适当时机率领中国革命党赴菲助战。
不久，广东兴中会员向孙中山电告已在准备起义，要他回国主持。孙中山分不开身，就派宫崎到广东说明情况，让会员先稳住局势不要匆忙发动。
宫崎在途经上海时，听说有三井商社一艘叫布引丸的船沉了。到达香港时，他又正好遇到一位来香港旅游的三井商社的职员，便向他问起沉船之事。这职员告诉他：“这沉了的船前不久还属我们，好在现已卖给了中村，故我们毫无损失。”宫崎听了这话不禁惶恐起来，断定沉船十有八九是装运菲律宾军械的船，便急忙找到陈少白，两人一起来到菲律宾独立军驻香港干事处。而干事处的菲律宾革命委员会委员长这时正焦灼不安，得知二人来意后，便把一份日文电报递过来，说：“昨有一电，我不能了悟，推其大要，凶多吉少，故未敢出示同志。”当宫崎将“沉船”二字译出时，这位委员长拍案悲呼：“苍天为何这样不护佑我党啊！我受任以来，购军械事已失误三次，所费已不赀，且皆我党之膏血，而竟付之洪流。我将何面目见大总统与我国民？惟自杀，以谢罪。”宫崎与陈少白亦为沉船痛惜不已，宫崎说要调查此事，陈少白则劝慰说：“革命家苦心之所在，非千曲百折殆无有直达目的之日。古来之英雄，举事谁非如此？”这位委员长听了，点了点头，精神才稍稍振作了些。
这军火船为何会沉身海底呢？原来，中村是一个品质恶劣的人，刚好手中缺钱花，见有菲律宾人用重金购买军械，便想从中诈骗。他假托一德国人做买主，与军火商大仓相勾结，从大仓会社购得一大批陈旧破烂的枪械，说成是村田式枪支250万支。接着他又从三井商社购得一条旧船引布丸号来装这些破烂枪械，想让其在运途中翻船沉没而了事。凑巧的是，引布丸轮行驶至中国浙江马鞍岛处触礁沉没。中村得到布引丸沉没的消息后，内心十分高兴，但装出的样子却十分沮丧。当孙中山与彭西向他问询情况时，他除了表示沉痛和歉意外，还提出愿为菲独立军再行购买军械。二人由于不知中村底细，彭西更因国内武器告急，阿坤雅度的独立军在作战中连战失利，便让孙中山又给中村六万五千元，托他再买枪支弹药。
孙中山帮彭西订买军火后回到横滨后，忽有一天毕永年领着一位脸方体壮的青年来访。毕永年是一位深明大义的志士，湖南长沙人，谭嗣同的好友。他看到谭嗣同参与维新无辜遭杀后，即到日本寻访孙中山，加入了兴中会。跟在毕永年身后那位脸方体壮的青年姓唐名才常，号佛尘，亦是谭嗣同的同乡好友。谭嗣同奉诏参与变法时，入秋曾电召唐才常赴京，然而他刚到汉口，谭嗣同就遭杀戳。唐才常闻讯后，不胜哀伤，发愤要举兵保皇除奸。他在汉口听说康有为、梁启超已逃至东京，便也匆匆乘船经香港转新加坡赴日本。他到东京找到康有为后，特别说明了自己东渡投奔之意。康有为自然高兴，十分赞同他举兵勤王、救主除奸。然而康有为此时多周旋于日本政要之间，其弟子梁启超的心思亦放在兴学和办报上。唐才常无所事事，只好去找好友毕永年，想通过他结识孙中山，以联合反满。毕永年本来同两湖一带的哥老会头目关系密切，更有志于兴兵革命，因而受孙中山的器重。
当毕永年把唐才常领到横滨引荐给孙中山后，孙中山甚为高兴，即夸奖湖南是革命人才多出之地，并谦和地问询唐才常对革命的意见。
唐才常说：“我等计划在湘、鄂沿长江一带举兵，以勤王名义反满清。此计划已获康工部及门下弟子梁启超支持，可惜二人忙于交涉，又都不熟悉军旅之事。”
孙中山热忱地听完唐才常的话，对他的举兵计划即表赞同，但又劝导说：“勤王保皇之法不可取，若举兵，以革命名义最为妥当。康氏门徒梁启超近日亦已有革命之意，现只是康有为一人以光绪帝为念。”
唐才常见孙中山支持自己的举兵计划，很是高兴，便向他表示，愿去说动梁启超向康有为进言，联合反清。
孙中山听了兴奋地说：“倘康有为能皈依革命真理，废弃保皇成见，不独两党可以联合救国，我更可以使各同志奉为首领。”
但孙中山不知唐才常是个有主见的人，他想独立干一番事业，准备在得到各方支持后，尽快回国筹划举兵之事。
孙梁订交合作，唐才常欲起军勤王
梁启梁主笔的《清议报》在横滨发行后，孙中山每期必读，他极欣赏报中有关文章对清廷腐败的有力抨击。1899年春，听说康有为将要离开东京去加拿大，孙中山更想与梁启超约谈，以进一步商议两党联合反满之事。于是他向宫崎写封信，要他约请梁启超。
然而信刚刚写好尚未发走，宫崎正好赶来相告：“木相想请逸仙君同卓如再次约谈。”原来，梁启超在康有为将离东京前夕，亦曾致信犬养毅表示了想约见孙中山之意。他在信中表白：“以前或有与孙中山不睦及相轧之事，极非仆等之意。仆欲一见孙、陈而面解之。”孙中山见梁启超主动求见自己，感到十分高兴，即对宫崎说：“想必数月来卓如在东京通过研习政治学著作，对清廷专制统治之腐恶已经看透，故而愿同反清革命志士交往。其师康有为将要离开东京，断再无人能掣阻他与我等合作。宫崎君，你马上去同卓如定个见面时间，任何时候都可行。”
宫崎即奉意将梁启超接到横滨。孙中山与梁启超再次作长时间会面后，前嫌尽释。待康有为去加拿大后，梁启超又特地致信谢缵泰，明言表示愿与孙中山合作，并约孙中山到东京聚会。孙中山到东京后，梁启超邀他到上野精养轩相饮会谈。会谈时，孙中山提出推翻清廷、建立民国、土地国有的革命主张，梁启超均言赞成，只是对单税法不表同意，说此由日后再行磋商。
不久，梁启超到横滨《清议报》馆送文稿，特去拜访孙中山，然而孙中山不在。孙中山回寓所后得知消息，即赶到《清议报》馆访梁启超，不巧梁启超已回东京去了，故又未得见。梁启超听说孙中山赶往报馆找过自己，即致信孙中山，言将不日登门拜访。后来，他又与孙中山会晤于横滨吉亭，二人长谈至深夜三更，彼此间政见日益接近。
梁启超尽管与孙中山往还日密，但他有着自己的打算。他在同孙中山往来合作、扩大自己的影响时，更抓紧办学以扩充自己的势力。还在康有为未去加拿大之前，梁启超就在神户创办了同文学校，招收了不少华侨子弟入学。入夏，他又准备在东京新设学校。刚好这时徐勤来访，与他谈横滨大同学校的教务诸事。梁启超便留住徐勤，与他计议起在东京办学的事来：“学长办学有方，昔在万木草堂，南海师外出讲学时，由学长主持教务。今来东洋，学长又主持横滨大同学校，办得有声有色。弟以为，办学之优点有三：一是不出门可知天下事；二是除去愚昧无知；三是费用少、收效大。今若在东京办学，更可精选日本和西洋文化之精华授予学生。故弟特相商于学长，想在东京设立一高等学校以培养人才。”
徐勤见梁启超想在东京办高等学校，甚为赞同：“横滨学校开设已有两年，生徒精进，成就者不少。然地方有限，教师有限，未能多分班数，故当设高等学校，使高才生依次递升。卒业生徒，皆尚递进，不可无一校以容之。兄设高等学校，此主意甚妙。不知兄所创办之高等学校取何名字，地址选在何处？”
梁启超说：“学校名字拟定为东京大同学校。大同之世本南海师之学说，众弟子当争相实践之。地址嘛，拟选在牛（辶入）区东五轩町。学长对此高等大同学校课程之设立，可有高见示之于弟？”
徐勤说：“兄高才博学，昔日在长沙主讲时务学校，办学之事自是胸有成竹。课程嘛，应与横滨大同学校不同。日前弟专为学生讲授《康梁诗集》，讲授兄所撰写的《戊戌政变记》，意在奋励学生在此亡国之际毋忘国耻。东京高等学校之课程，依弟之见，少不了世界文明史、中外哲学、中外时事，此可鉴取日本各学校讲义。”
梁启超说：“学长所言极是，此等课程肯定要讲。不过弟还想增设政治学、伦理学、泰西学案、人群发达史及诸生劄记。为便利直接读日文书籍，还宜增设日本语言文字学。”徐勤听了深表赞同，又建议说：“为便利学习东西洋文化，兄可多聘几位日藉教师。”
梁启超办学计划方定，原湖南时务学堂的林圭、蔡锷、秦力山等十一名学生即结伴来到了东京。他们是早些时候应梁启超之约前来求学的。就读的学生已经来了，而学校的师资和校舍尚无着落。梁启超只好亲自出任东京高等大同学校校长，邀请日本人原文柏太郎任总干事，并委托他赶紧聘请了六位日籍教师。
聘任了教师之后，梁启超即着手筹措办学经费，物色校舍。尽管有徐勤和新近赴日的林奎等人的协助，但资金仍然紧缺。幸好梁启超出逃时身上带的银元尚有不少，他拿出一部分在小石川久坚町租了三间房子作为学校校址。这三间房子，既用来当教室，又充作寝室。晚上，梁启超和十几名学生一起在房间打地铺睡觉。清早起来，他与学生们把被窝卷起，在房间摆上小桌子便开始上课。学校的生活是艰苦的，但梁启超和学生们却感到异常快乐。