梁启超像康有为一样，有诲人不倦的习惯。他给学生授课最多，所讲授的都是自己来东京后对欧美及日本政治、经济、思想文化广泛研究的新近心得，内容广阔。加之语言生动，因而他自授的课最受学生欢迎。梁启超向学生介绍卢梭、培根、笛卡儿、达尔文、康德、亚当·斯密、孟德斯鸠、哥白尼、牛顿以及福田谕吉等诸多哲学家、政治学家、经济学家、社会学家、伦理学家、文学家的思想。在对这些思想家思想的钻研和讲授，尤其是对法国革命史的研究和讲授中，梁启超不仅使学生们开始心醉革命真理，自己亦心向革命而痛恨清廷专制统治，因而他更加看重孙中山。
这时，梁启超旧日的友人、同窗以及学生，纷纷来到东京。他们有愤于慈禧太后在守旧大臣的策使下，再三再四地下诏缉拿康有为、梁启超等维新派首领及其家属，故都劝梁启超与孙中山合作，以革命反满。这促使梁启超定下决心与孙中山结盟。8月底，在同学韩文举、欧榘甲、张智若、梁子刚等的极力支持下，梁启超请宫崎邀孙中山到东京商谈维新派与兴中会两派联合的具体办法。孙中山等人受邀迅即前来。在友好的气氛中，经议商，众人表示宜组成一个统一的组织。与会的宫崎见了，心感欣喜，即提议：“兴中会是个好名称，这个统一后的组织不防仍叫作兴中会。”众人听了，即拍手表示赞成。
最后，两派人士合推领导人，拟推举孙中山为会长，梁启超为副会长。但梁启超这时却不同意，他诘问说：“如此，则置康先生于何地？”
孙中山微微一笑，答道：“弟子为会长，为之师者，其地位岂不更尊？”
梁启超听了甚为悦服，便出任副会长。继之，他与孙中山殷殷商酌，以示彼此一致的决心。
孙、梁联合后，在日本从事反对满清活动的人结成了一股势力。梁启超对此尤感满意。回到小石川久坚町寓所后，他愈想愈觉得自己正当年华，应担负起救国民之重任，同时也觉得其师康有为保光绪帝复辟的方针难于实现，于是他挥笔草似了一份《上南海先生书》，书中云：“国事败坏至此，非庶政公开，改造共和政体，不能挽救危局。今上贤明，举国共悉，将来革命成功之日，倘民心爱戴，亦可举为总统。吾师春秋已高，大可息影林泉，自娱晚景。启超等自当继往开来，以报师恩。”草拟完毕，他将《上南海先生书》出示给众同人，韩文举、欧榘甲、张智若、梁子刚等人见了，都说写得好，并争相在上面签名。在场的唐才常及林圭等学生亦在上面签了名。
林圭、秦力山、蔡锷、田邦睿、李炳寰等学生原都在时务学堂受过启蒙，自入东京高等大同学校后，他们眼界更开，政治革命意识日甚。这些学生锐意进取，志大言高，常以罗伯斯比尔、华盛顿自命，日夕高谈革命。
而唐才常则不只以口头上谈论革命为限，他因好友谭嗣同办新政而遭戮，所萌生的复仇之心愈来愈炽，于是锐意回国发难。唐才常与林圭相交甚厚，故常在一起议论兴兵勤王、保光绪帝复权之事。唐才常知林圭与湖南哥老会头目有交结，便力邀林圭等与自己一起回国。林圭也有回国举事之意，他认为兴兵勤王决非易事，须有大批志士相从，故就与唐才常一起到日本官费留学生中延纳同志。其时，中国各省赴日的官费留学生也已有七十余人。这些青年受到民主政治意识的影响，大都向心革命。他们或追随孙中山，或景仰梁启超。留学生中革命意念极盛的，有湖北的吴禄贞、傅慈祥、戢元丞，广东的黎科，福建的郑保晟，河北的蔡丞煜等。吴禄贞是励志会的发起人，与孙中山的联系亦十分密切。不久前，孙中山至东京镰仓召集会议时，他受派遣拟策应史坚如在长江流域布置起事。故当唐才常在湖北留学生中延纳同志，并邀吴禄贞回国共举义帜时，吴禄贞与之一拍即合。
梁启超也极支持唐才常回国起兵勤王，亦赞成林圭回国联络会党相助举事。为此事他曾与唐才常、林圭、吴禄贞、秦力山、傅慈祥等人多次聚议。
1899年11月，唐才常、林圭、吴禄贞、傅慈祥约定回国时，梁启超及沈翔云、戢元丞即在红叶馆为他们饯行，并特邀孙中山、陈少白及宫崎、平山周等人陪宴。
席间，梁启超向唐、林、吴、傅四人敬酒：“诸位志士回国举义，可钦可佩。愿诸位大业早成。诸位以武汉为基地，首先经略长江一带以发难，此举重大。如需款项，到时我自想法接济。”
戢元丞见梁启超说到接济款项事，便说道：“佛尘已与孙公秘密结盟，想由保皇党出面，利用所募款项充作军费。”
梁启超听了这话，似乎有点不自在。他此时虽已不再以保皇党自居，但他的师傅康有为已在加拿大组建了保皇会。孙中山倒不以此话为意，他在宴间谈笑自如，与众人相处甚洽。
傅慈祥十分推重孙中山，这时他向孙中山敬酒说：“中华一蹶不振，实由鞑子误国，非排满无以兴中华，非推翻专制无以拯斯民。我炎黄子孙要倾覆满清，非广为联络有志汉人不可。这就须得有先生这样的革命领袖。”
“卓如是我会中栋梁，执革命舆论之牛耳。”孙中山则对梁启超笑着称赞说，他转而以目视大家：“在座诸位，人人亦具有革命排满精神。我会有诸多舍身为义的志士，何愁民治国家之建立。然而我最关心者，是回国举义诸君早日成功！”
这天饯别，众人把酒畅谈，激昂慷慨中虽有几分悲壮，却无风萧萧兮易水寒的感觉。临别时，孙中山特又告诉林圭：“容闳的侄儿容星桥是兴中会员，在汉口任一俄国商行买办。你到汉口，即可得其相助。”林圭便记下容星桥的地址，以便联络。宴后不久，回国举事者即分批从神户乘船西渡上海。先是唐才常与傅慈祥等人相携回国，稍后，林圭与李炳寰、沈荩及日人田野橘次等人也一齐出发了。不久，毕永年和平山周又奉孙中山之命分别去了中国。毕永年一回中国，即化装成和尚到汉口去会见林圭，并邀林圭与他一起去湖南筹划起事。
梁启超上书康有为，劝其息影林泉。
到檀香山后，梁启超却借革命之名兴保皇会
梁启超将《上南海先生书》寄出后，即亲往香港同陈少白相商两派联合的具体事宜，并要陈少白和徐勤起草联合章程。不料徐勤是康有为的忠实门徒，他对梁启超与孙中山联合表面赞成，暗中则和麦孟华向康有为写信告密，并谓“卓如渐入行者圈套，非速设法解救不可。”康有为在加拿大得到梁启超等十三人的劝退书后，本已怒不可遏；及得到徐、麦二人的告密信，更是大发雷霆。此时，他的保皇公司已募集到一些资金，于是他即派门生叶觉迈携款至日本，勒令梁启超即刻离开东京到檀香山办理保皇会，又命欧榘甲赴美国旧金山任《文兴报》主笔，不许稽延。
梁启超见康有为动怒，不敢违抗师命，便离开东京起程赴美。行前他托孙中山介绍同志，且信誓旦旦，说要合作到底，至死不渝。孙中山对他坦然不疑，便作书将他介绍给兄长孙德彰及檀香山兴中会同志。梁启超于1899年年底乘轮抵檀香山后，由于身上携有孙中山的信，故受到李昌、黄亮、卓海、何宽、李禄、郑金等兴中会员的热烈欢迎。梁启超本是奉康有为之命去办理保皇会的，但是他却对李昌等人说，保皇与革命原属同流，宗旨相同。在保皇为名、革命为实的口号下，梁启超创立了保皇会，又创办《新中国报》作为保皇会的机关报。檀岛上的兴中会员由于不明底细，全都加入了保皇会，不少人为保皇会捐出了巨款。孙中山的的长兄孙德彰不但捐钱，还让自己的长子阿昌拜梁启超为师。
梁启超借兴中会的势力轻易地在檀香山立住了脚跟，但他把保皇说成与革命一体，在革命的口号下行保皇之实，毕竟有些心虚。为免孙中山责怪，他特致信孙中山请求体谅自己所处之境遇，称“我辈既已订交，他日共天下事，必无分歧之理”。他要孙中山假以时日，言自己必有调停之善法。
孙中山得信后仍对他信之任之，只是后来从长兄的信中得知檀岛兴中会已经易为保皇会，才后悔上当，即写信责问梁启超。
然而此时梁启超见保皇会势大，反而回信劝孙中山在保皇名义下合作。他在信中说：
自去年岁杪，废立事起，全国人心悚动奋发，望勤王之师，如大旱之望云。今若乘此机会用此名号，真乃事半功倍。此实我二人相别以来，事势一大变迁也。夫倒满洲以兴民政，公义也。而借勤王以兴民政，则今日之时势，最相宜者也。古人云：‘虽有智慧，不如乘势。’弟以为宜稍变通矣。草创既定，举皇上为总统，两者兼全，成事正易，岂不甚善？何必故画鸿沟，使彼此永远不相合哉。弟甚敬兄之志，爱兄之才，故不惜更进一言，幸垂采之。弟现时别有所图，若能成，则可大助内地诸豪一举而成。更迟半年之期，我辈握手共入中原。
孙中山接信后，甚是气愤，便函告在香港创办《中国日报》的陈少白说：“卓如行前誓言合作，不意竟乘时叛我，鸠占雀巢，将我兴中会尽为已有。此保皇党为虎作伥，其反对革命，反对共和，比之清廷为尤盛。革命前途，黑暗无似，希望无几。我等不声讨保皇党，不足以振朝气。”陈少白接信后亦感气愤，即请孙中山著文声讨。孙中山便以南洋小学生为笔名著文寄往陈少白，刊登在《中国日报》上，对保皇派予以严厉驳斥。
孙中山重组兴汉会
孙中山见梁启超等保皇党言而无信，即扩充革命力量准备独立反满。他把兴中会与哥老会、三合会联合起来，成立兴汉会，并被公推为总会长。在报上刊文公开声讨梁启超后，孙中山更是加紧了兴汉会的活动。他与陈少白等同志计议把兴汉会的活动指向三路：一路向广东、广西，一路向福建，一路向上海。具体办法是：先以香港为据点重点经营广东，发动惠州起义，运动两广独立。待取得两广后，再向福建、上海发展。
容闳从康有为那里得知保皇会与兴中会两派相互牵制、各有所图的情况后，便想出面劝说两会联合，以共济复兴中国大业。他特地从美国来到香港，为说合两派和好四处奔波。他先是找徐勤，可是徐勤避而不见。于是他传讯兴中会总会长杨衢云，告明己意。杨衢云得知容闳是为革命、维新两党和好而来后，即与密友谢缵泰前往香港花旗酒店与容闳见面。他们见这位年逾古稀的老者，心系祖国前途，心中顿生敬意。杨衢云、谢缵泰不愿兴中会被保皇会制掣，但也不反对与保皇会和好，就与容闳商量起两会联合的事情来，说两派如联合成功，将推容闳为会长。可是，容闳与香港保皇会总部协商时，保皇党无论如何也不同兴中会联合。容闳在香港呆了近一个月，两派联合事毫无进展。后来他受杨衢云之托与李鸿章的幕僚刘学询联络，想运动两广独立，但收效亦不大，于是他准备动身回美国。
这时，孙中山为策划两广独立和发动惠州起义，电邀杨衢云赴日本横滨议商。杨衢云因容闳回美国要途经日本，接到孙中山的电报后即与他同船前往。行前，谢缵泰又让杨衢云捎信孙中山，务请他在容闳赴美过日本时往访相见，以便商谈两会联合之事。容闳和杨衢云达到日本后，孙中山即去访晤。容闳见孙中山相貌堂堂，谈吐不俗，对他心生好感，对他有志反清革命更赞叹不已。在谈及两会联合时，孙中山对容闳陈说了康有为对革命党人的拒绝态度和梁启超的言而无信。容闳听了，心知说动康、梁与孙中山合作颇为不易，不过他表示回美国后定会多多劝说他们。孙中山为容闳关心中国的政治进步而感动，最后托言说：“只要康、梁等人回心转意，不再阳奉阴违，联合之事尚还可以考虑。”言毕，与容闳紧紧握手道别。
送别容闳后，杨衢云随孙中山去横滨下町修竹的寄庐晤谈。二人就运动两广独立事细商起来。商谈中，杨衢云提到李鸿章的幕僚刘学询。孙中山即问：“去年7月份，有个名叫刘学询的同乡突然登门求见。此人自称是李鸿章的幕僚，这可是同一个人么？”
杨衢云说：“可能就是此人。这刘学询本是广东绅商，与李鸿章关系确是密切。有人说他赴日本，名为到东京考察商务，实则是奉清廷密函以高官厚禄来诱劝兄归顺，并探听康、梁等流亡在外人士的行踪。我看不见得。”
孙中山则说：“不过刘学询到横滨见我时确实这样说过：‘中堂大人十分器重孙博士之才干，如君归国，中堂大人必委以重任，将来前程无量。’我本在甲午年专程赴天津向李中堂上书，然而他当时却未纳见我。不过，如若李鸿章果若能重担大任以佐辅中国朝政，中国政治尚有一些改革希望。我后来与刘学询联络过几次，想要他赞成政治革命，帮助劝说李鸿章支持革命，还告之日本前文相犬养毅及前首相大隈重信等政要亦关注中国革命。刘学询当时说：‘君主张政治革命，仆可以助力；而欲行种族革命，则甚难。’他后因商务事要我介绍与犬养毅相见，我便致信作了引荐。不过，为谨慎起见，刘学询离开横滨不久，我就搬出本牧南京街住所到别处去住了。”
谈至最后，孙中山转而与杨衢云筹划惠州起义之事来。他说：“为扩充革命力量，我现已把兴中会与哥老会、三合会联合起来了，成立了兴汉会，这样，更有利统一事权，使惠州起义发动时，不致如当年在广州举事那样发生混乱。”
杨衢云听孙中山说已成立兴汉会，觉得自己再任兴中会总会长无甚意思，即心生辞职之念。他又见孙中山旧事重提时，批评自己当年在广州举事中处置失当，更有心灰的感觉，于是闷闷不乐地向孙中山告辞。
从日本返回香港后，杨衢云即与谢缵泰相商：“兴中会本是逸仙兄发动起来的，总会长应非他莫属。广州举事时，我自荐出任总会长，当时逸仙兄内心就不悦。后举事不成，我即到日本请他代理总会长职，他却不应允。现我决计辞去兴中会总会长之职，请逸仙兄任之。”
谢缵泰听了即行劝阻：“衢云兄四处奔波，为兴中会在越南、新加坡、印度都建起了不少分会，在南非也立有分会，功不可没。今日逊职，则前功尽弃，殊为可惜。”
杨衢云却说：“现逸仙兄已就任兴汉会总会长，我再任兴中会会长又有何益？不如让他一齐做了。”
谢缵泰见杨衢云心气稍有不平，便说：“兄急流勇退，足见兄之襟怀。依弟看，逸仙兄已是闻名于世的革命领袖，他任总会长对兴中会影响或许更大。兄卸职后，可与我一齐在港策划谋取广州事，届时事成，让逸仙兄刮目相看。”
杨衢云点了点头，表示同意。
孙中山得知杨衢云坚辞兴中会总会长一职并荐举自己担任之事后，颇受感动，即致信谢缵泰说：“衢云兄有海量，我们在横滨下町修竹寄庐晤谈时，我曾当面批评他广州举事中处置失当，他默然无语，表示悔悟，自此我们相好如初。衢云兄真我会不可多得之人才。”