话说大周柴世宗没想到手下大将赵匡胤在陈桥驿发动兵变，来了个黄袍加身，夺了皇位，建立了大宋朝。赵匡胤自知理亏，为了安慰柴氏宗族，给了丹书铁券，柴家但有罪过，一应赦免。
柴家传到柴进这一辈，已经移居沧州横海郡。柴进生得气宇轩昂，一表人才，总觉得自己的祖宗太窝囊，坐得好好的天下竟被赵家不费吹灰之力就夺了去，整天看着那丹书铁券生闷气。至宋仁宗在位时，天下瘟疫横行，民不聊生，四处豪杰揭竿而起，北方的辽国也趁机发难，攻打宋朝北方重镇。
柴进看天下大乱，他深谙乱世出英雄的道理，便动了复辟之心，依仗着有丹书铁券护身，家中又广有钱财，专一招揽天下往来的好汉，还嘱咐附近的酒店，如有流配来的犯人，就教投他庄上，柴进都拿钱财资助，就是做下十恶大罪，他也敢庇护，那些捕盗的官军，纵使明知柴进窝藏罪犯，却因柴进是柴世宗的嫡派子孙，家中藏有丹书铁券，也不敢小觑他，搜捕都绕过柴进的庄园。豹子头林冲、及时雨宋江、行者武松等都曾受过柴进的好处，犯罪后都在柴进庄里躲避过。柴进也由此声名大震，江湖上送了他个绰号叫“小旋风”。
后来宋江、林冲、武松等人都上了梁山，宋江还当上了寨主，且兵强马壮，实力雄厚，柴进便想利用这支军马光耀门庭，让柴家重登龙位，就极力交好水泊梁山，后宋江让黑旋风李逵赚取美髯公朱仝上山，因朱仝定要与李逵厮并，宋江便让李逵留在柴进庄上暂避一时。
却说柴进有个叔叔柴皇城，见在高唐州居住，高唐州新任知府高廉是东京太尉高俅的叔伯兄弟，依仗高俅的势力在这里为所欲为。高廉的妻弟殷天锡更是横行街市，他看柴皇城家宅后花园水亭盖造得好，便要强占，并将柴皇城殴打一顿，限定柴皇城三日内搬出。柴皇城何曾受过这等鸟气，卧病在床，奄奄一息。柴进得知叔叔遭欺辱，即刻同李逵从横海郡赶到高唐州，柴皇城见了侄儿柴进，叮嘱他带着丹书铁券去到东京拦驾告状，言罢便一命呜呼。柴进正在处理叔叔的丧事，殷天锡又骑着匹撺行的马带人来强夺花园庭院。柴进争辩道：“休得恁地相欺！我家也是龙子龙孙，放着丹书铁券，谁敢不敬？”殷天锡大怒，高叫：“这厮正是胡说！便有丹书铁券我也不怕！”早有三二十个跟着殷天锡胡混的闲汉围拢来要打柴进，李逵怕柴进吃亏，劈手将殷天锡那厮揪下马来，一顿拳打脚踢，不一时就断了气。
柴进看打死了殷天锡，赶紧让李逵逃回梁山，以为自己有丹书铁券，一定能够逢凶化吉，不想知府高廉全然不顾柴进是柴世宗的嫡派子孙，更不管什么丹书铁券，不由分说把柴进拖翻，打得柴进皮开肉绽，鲜血迸流，再把柴进打入死囚牢，又抄扎了柴皇城的家私，封占了房屋园院。
宋江听说柴进被囚，立即带人下山攻打高唐州，费了许多周折，折了许多军马，打破高唐州城池，救出柴进，把高廉一家良贱三四十口杀个尽绝，再将府库财帛、仓廒粮米，并高廉所有家私，尽数装载上山。
柴进到了水泊梁山，虽也曾多次跟随征战，却也没甚大功，等到梁山聚齐一百单八将重排座次，柴进因与寨主宋江等交厚，并曾资助过山寨多位头领，因此也进入水泊梁山的核心领导层，在三十六天罡星中位居第十位，并被分配掌管钱粮，成为水泊梁山的财务总监。
柴进虽然对宋江时刻等着朝廷招安很失望，但他已经看出林冲、武松、李逵以及花和尚鲁智深等一大批山寨的高层头领都疾恶如仇，极力反对招安，如果能够掌握山寨的领导权，就可以实现自己心中的抱负。为了奉承宋江，尽快提升自己在梁山的地位和影响力，柴进一直都很努力地表现他的才干。宋江带着柴进和几个头领到东京观灯，柴进竟混入皇帝看书的睿思殿，看屏风上有御书山东宋江、淮西王庆、河北田虎、江南方腊四处造反英雄的名姓，就把山东宋江几个字割下来给了宋江。宋江勾连李师师，又是柴进出力。由此深得宋江赏识。此后梁山全伙受了招安，宋江为巩固自己的地位和对朝廷的影响，先大破辽国，后扫平田虎，再铲除王庆，竟没折损一位头领。
宋江乘胜挥师南下，征讨方腊，这次宋江出师不久，就接连折损了十几位头领，柴进看攻到杭州，征战激烈，便主动对宋江说：“柴某自蒙各位头领高唐州救命，一向坐享荣华，不曾报得恩义。今愿与浪子燕青深入方腊贼巢，去做细作，或得功勋，也助宋江哥哥有光。”宋江大喜。柴进便扮做白衣秀才，燕青扮个仆人，寻船过江。
其实柴进自有想法，此去可谓一石四鸟：一是主动请缨替宋江分忧，不管事情办得怎么样，已经是大功一件；二是攻打方腊几乎都是攻坚战，弄不好就会丢掉性命，此举可以合理避开残酷的战斗；三是梁山军伤亡惨重，先到方腊处卧底，如梁山军彻底失败，即可转而依附方腊；四是可以探明方腊军团的整体实力，并伺机取而代之，完成自己的帝王大业。
柴进打着自己的如意算盘，与燕青投到方腊的左丞相娄敏中处，柴进自称柯引，燕青改名云壁，高谈阔论，对娄敏中极尽阿谀美言谗佞，娄敏中被忽悠得如腾云驾雾一般，便将柴进推荐给方腊。方腊见柴进仪表不俗，便问：“寡人虽有东南地土之分，近被宋江侵夺城池，将近吾地，如之奈何？”柴进奏道：“陛下东南之境开基以来，席卷长驱，得了许多州郡。今虽被宋江侵了数处，不久气运复归于圣上，近日夜观乾象，见帝星明朗，正照东吴。陛下非止江南之境，他日中原社稷，亦属陛下。”方腊听了心中喜欢，当即加封柴进为中书侍郎，过了半月，方腊看柴进署事公平，尽心喜爱，又把柴进招赘为驸马，封官主爵都尉，燕青为奉尉。柴进做了驸马，出入宫殿，便如在自己家里一般。
柴进在方腊的帮源洞宫殿里躲了几个月，看到梁山弟兄损伤过半，但方腊的战将也几乎伤亡殆尽，两败俱伤，方腊已经撑不了几天，而宋江损兵折将，今后也难有什么作为，创建帝王大业的希望成了泡影，不如擒住方腊，先图个封妻荫子，其他的想法今后再说罢。柴进刺杀了方腊最后一位大将方杰，与燕青把梁山大军引进了帮源洞，方腊被擒后押赴东京处斩，他的政权随即灭亡。
宋江与方腊一战，梁山头领战死过半，其余有病死的、被宫廷留用的、借故出走的，最后仅剩下二十七位。柴进被授了个横海军沧州都统制的官职，看到世态炎凉，最终也死了那份复辟之心，遂辞官为民，落了个无疾而终。