元和八年（813）三月，韩愈被调任比部郎中兼史馆修撰。六月九日，韩愈在给秀才刘轲的信中，讨论关于作史官的问题，表示不愿作史官。因为他觉得作史必有褒贬，容易得罪人。自古以来如孔子、齐太史兄弟、左丘明、司马迁、班固等史家，都不但没有因作史官而“身贵”，却反而“不有人祸，则有天刑”（《答刘秀才论史书》）。柳宗元获读此书后，“私心甚不喜”。为此，在翌年（814）正月二十一日，便给韩愈写了一封长信，严厉地批评他那种想法的错误。他说，如果因为作史官有“褒贬”，就“恐惧不敢为”，那末作御史中丞大夫或宰相，对人的“褒贬成败”、“生杀”、“升黜”更加直接，又怎么去作御史中丞大夫或宰相呢？他认为，作史官的既然“居其位”，就应该“直其道；道苟直，虽死不可回；如回之，莫若亟去其位”。他劝韩愈“宜守中道，不忘其直，无以他事自恐”（《与韩愈论史官书》）。柳宗元的批评，虽言辞尖锐，而态度则恳切坦诚。他批评韩愈，又给韩愈作史以具体帮助，《段太尉逸事状》一文，就是柳宗元给韩愈所提供的史料。看来韩愈当时接受了柳宗元的意见。他在这年十二月虽擢任考功郎中知制诰，但仍继续坚持修撰《顺宗实录》。元和十年（815）夏，《实录》五卷修成，他在《进顺宗皇帝实录表状》中，就特意强调他的修史原则是“忠良奸佞，莫不备书；苟关于时，无所不录”。今读韩愈《实录》，亦可见其说不诬。
对天人关系的看法，韩、柳之间因为观点不同，也曾发生过论辩。参加论辩的，还有他们的朋友刘禹锡。
这次论辩是从韩愈对柳宗元谈对天人关系的看法开始的。据柳宗元在《天说》中所转述，韩愈把本来属于个人对集体的“功”、“祸”概念，说成是人对于“天”的关系，认为是功是祸应以“天”的意志或损益为标准。所以他把人类征服自然、从事生产活动，无论是开垦土地，斫伐森林，或者是疏浚河流，修建房屋，采矿冶炼，烧制陶器，都看成是对“元气阴阳”的直接破坏。如果有人护佑人类，使之“繁而息之”，则为“天地之雠”，当受天罚；反之，如果残杀人类，使元气阴阳少受戕害，则为“有功于天地”，当受天赏。韩愈以此来解释其“残民者昌，佑民者殃”之说。韩愈把“天”当作能够“赏功罚祸”的人格神，断言“有功者受赏必大”，“祸焉者受罚亦必大”。因而认为“残民者昌，佑民者殃”是合乎天意的。
柳宗元针对韩愈的上述观点，首先肯定他是有激而发，是在看到现实社会中存在的某些“残民者昌，佑民者殃”等不平现象之后所发的牢骚话。但对他错误的观点，也进行了有力的批评。他作《天说》，以朴素唯物主义的观点解说“天人之际”即天和人之间的关系问题。他认为，宇宙间客观存在的一切现象，形态上虽千变万化，不尽相同，而实质上则同为自然范畴的物质。他肯定天地、元气、阴阳也是无意识的自然物，因为自然物质上没有人格神，因而也就决没有能“赏功而罚祸”的意志。“功”、“祸”观念只属于人与人关系的范畴，人与天之间不存在什么“功”、“祸”的关系。他强调指出，人类“功者自功，祸者自祸”，与天无关，认为天能“赏功而罚祸”的说法是非常错误的。刘禹锡在读过韩、柳二人的文章后，认为他们皆有所偏，作《天论》三篇，提出了“天人交相胜”的观点，认为“天之能，人固不能”，“人之能，天亦有所不能”。天之能在生长万物，人之能在制定礼法制度。礼法行，“则是为公是，非为公非，天下之人蹈道必赏，违善必罚”，与天无关。刘禹锡的说法，实际上与柳宗元“功者自功，祸者自祸”的说法并没有多大差别。所以当柳宗元读过刘禹锡的《天论》后，认为刘禹锡的理论不过是他《天说》的注疏而已。但他对刘禹锡提出“‘无形’为‘无常形’”之说，还是表示非常赞赏的（见柳宗元《答刘禹锡天论书》）。
柳宗元和韩愈虽有过多次论辩，但他对韩愈还是非常敬佩和推崇的。例如柳宗元在《答韦珩示韩愈相推以文墨事书》中便说：若退之之才，过仆数等。……退之所敬者，司马迁、扬雄。迁于退之，固相上下。若雄者，如《太玄》、《法言》及《四愁赋》，退之独未作耳，决作之，加恢奇，至他文过扬雄远甚。雄之遣言措意，颇短局滞涩，不若退之猖狂恣睢，肆意有所作。他自谦才能不如韩愈，把韩愈的成就比作司马迁；认为韩愈虽也敬重扬雄，而实际上“文过扬雄远甚”，韩文“猖狂恣睢，肆意有所作”，都为扬雄所不及。
又如在《答韦中立论师道书》中，柳宗元对韩愈在师道衰微的时代环境中，敢于“奋不顾流俗，犯笑侮”，“抗颜而为师”，表示由衷的敬佩；斥责那些攻击韩愈“好为人师”、“聚骂”韩愈“为狂人”的人，是“邑犬群吠，吠所怪也”。清楚地可以看出，这是柳宗元在古文运动中当韩愈遭到攻击时的卫护。
再如韩愈写了一篇带有童话性质的传奇文《毛颖传》，文中暗示毛颖（即毛笔）的先世是兔，说他见秦始皇时因为脱帽被发现已经秃发，又因为他所记载的事情不能为秦始皇所满意，因而终于被秦始皇冷淡了。作品在一定程度上具有争言论自由的积极意义。但是作品写成后，便遭到不少人的非难和攻击。甚至连他的朋友张籍，也写信批评他不该写这种“驳杂无实之说”（《上韩昌黎书》）；裴度也反对他“不以文立制，而以文为戏”（《与李翱书》）。但柳宗元读后，却“甚奇其书”，写了《读韩愈所著毛颖传后题》，对《毛颖传》作了很高的评价，说他“若捕龙蛇，搏虎豹，急与之角而力不敢暇，信韩子之怪于文也”。他批评那些“模拟窜窃”之辈，由于不懂得《毛颖传》的写作笔法及其真正含义，因而“其大笑固宜”。柳宗元写这篇题记，通过对《毛颖传》的正确评价，给了那些讥笑者们一个有力的回击，同时也是对韩愈在文学上敢于创新的重要支持。
韩愈和柳宗元相交二十年，但在一起相聚的时间，总共大约只有半年多。他们之间的交往，主要是通过文字往来。文字交往中，诗歌唱和不多，现在可见的仅韩愈《答柳柳州食虾蟆》一诗而已。论辩性的书函在他们文字交往中占有较大比重，这些论辩虽有时颇为激烈，但通过论辩，加深了理解，建立了情谊。柳宗元在元和十四年（819）十月病死于柳州前夕，把两个年幼的儿子交托给韩愈等友人去抚养照料；韩愈在《祭柳子厚文》中也表示决不辜负亡友的托付，足见他们的情谊并非一般。
韩愈对柳宗元也是颇为敬佩和推崇的。他在《赠别元十八协律》诗中，就称颂“吾友柳子厚，其人艺且贤”。韦珩要拜韩愈为师，向他学写作，韩愈就推荐他向柳宗元求教，对韦珩盛赞柳宗元的文学成就。柳宗元死后，韩愈写了《祭柳子厚文》、《柳子厚墓志铭》、《柳州罗池庙碑》。这些文章都饱含着诚挚的感情，来痛悼亡友。在《墓志铭》中，他以生动的笔调深情地叙写柳宗元的生平事迹，称颂他早年初露头角时便“俊杰廉悍”，写文章“议论证据今古，出入经史百子，厉风发，率常屈其座人”，因而“名声大振，一时皆慕与之交”；称颂他贬官之后仍不忘关心民瘼，改革弊政，化民成俗，指导后学，以至“衡湘以南为进士者，皆以子厚为师，其经承子厚口讲指画为文词者悉有法度可观”。柳、刘同遭贬官，柳宗元请求以条件略好的柳州更换刘禹锡更加偏远的播州，韩愈也盛赞柳宗元品格之高尚。在祭文中，韩愈对柳宗元的为人和文学贡献，也作了很高的评价和赞颂，对他的遭遇表示了深切的同情。韩愈记述并称颂柳宗元的这些文字材料，后来大多被写入新、旧《唐书》的《柳宗元传》中，说明修史者们对韩愈记载的重视。
韩愈和孟郊，同为“韩、孟诗派”的创始人，诗歌主张和风格比较相近，而且交往较多，情谊深厚。
孟郊比韩愈大十七岁，比韩愈早死十年。彼此相交二十二年，自始至终，关系一直非常亲密。
韩愈于贞元八年（792）二十五岁在长安考进士时开始结识孟郊，当时孟郊已四十二岁。韩愈四次考进士，这一年才榜上有名。孟郊虽然也经过多次考试，但这年仍名落孙山。孟郊落榜后，心里当然非常难受，写了一首题为《长安羁旅行》的诗，抒发其怨愤之情，中有四句云：
万物皆及时，独余不觉春；
失名谁肯访，得意争相亲。
另一首《长安道》，写他落榜后流落长安街头的见闻：
胡风激秦树，贱子风中泣；
家家朱门开，得见不可入。
长安十二衢，投树鸟亦急；
高阁何人家，笙篁正喧吸。
他甚至在《赠李观》一诗中对这次中榜进士李观发泄自己的不满情绪：谁言形影亲，灯灭影去身；谁言鱼水欢，水竭鱼枯鳞。昔为同恨客，今为独笑人；舍予在泥辙，飘迹上云津。
就在孟郊落榜后遭到冷落、心情极度烦闷的情况下，韩愈来看望孟郊，并写了一首诗安尉孟郊：长安交游者，贫富各有徒；亲朋相过时，亦各有以娱。陋室有文史，高门有笙竽；何能辨荣悴，且欲分贤愚。
——《长安交游者赠孟郊》
韩愈虽然自己在这次考试中登第，但他完全理解穷书生在落第后寂寞孤愤的复杂心情。因而他安慰和勉励孟郊，辞意真挚而恳切。他们之间的结交，大概就是从这个时候开始的。
同年，孟郊离长安东归，韩愈虽然还没有一官半职，但他热情地推荐孟郊去徐州拜访徐泗濠节度使张建封，他写了《孟生诗》，向张建封介绍孟郊的才干和遭遇，希望能得到他的录用。为此，孟郊离长安时作诗《答韩愈李观别因献张徐州》，又作《下第东归留别长安知己》。尽管孟郊在献诗中也对张建封表示歌颂，但最终仍未能得到他的引拔。
贞元九年（793），孟郊又到长安参加进士科考试。李观为他写了《上梁补阙（肃）书》，向主考官梁肃推荐；孟郊也作《古意赠梁肃补阙》诗，乞为推举，结果还是没有考取。他从长安至朔方（今陕西靖边），再游楚湘，后来到汝州（今河南临汝）依靠刺史陆长源。韩愈从这年开始，自己忙着应博学宏辞科考试，连续三年考三次，都没有考中；三上宰相书，也全都未获答复。由于这两三年来韩愈和孟郊各自都皇皇奔波，无暇相聚交游，亦未见有诗歌酬答。
贞元十二年（796），四十六岁的孟郊终于考中了进士。这年汴州（今河南开封）军乱，朝廷以董晋为宣武军节度使，去汴州平乱。韩愈谒见董晋，要求从军，晋任韩愈为观察推官。这是韩愈第一次开始做官，年已二十九岁。七月，韩愈随董晋赴汴州，当时尚滞留长安的孟郊，作诗《送韩愈从军》，和他在“旗鼓前”“笑别”。此后，孟郊从长安去吴（今苏州），道经和州（今安徽和县），与张籍相会。翌年，孟郊来到汴州，依行军司马陆长源，和韩愈会面，向韩愈推荐张籍。同年十月，张籍便从和州到汴州，从韩愈学文。贞元十四年（798），李翱也来到汴州。他们朝夕相处，情谊比以往更加深厚。
孟郊稽留汴州，前后约一年半。这期间，他和韩愈一起作诗，互相争胜斗奇。著名的《远游联句》诗，便是他们在贞元十四年冬孟郊打算南归时所作。此诗三百八十言（一本三百九十言，“野蔬拾新柔”下多“独含凄凄别，中结郁郁愁”二句），三十八韵，其中除李翱有二句外，均为韩愈和孟郊争胜斗奇之作。清人赵翼在《瓯北诗话》中曾说：“昌黎本好为奇崛皇，而东野盘空硬语，妥帖排，趣尚略同，才力又相等，一旦相遇，遂不觉胶之投漆，相得无间，宜其倾倒之至也。”这个说法，大体上是符合他们的实际情况的。