贞元十五年（799）早春，孟郊离汴州南归，韩愈、李翱设宴送别，韩愈作诗《醉留东野》：昔年因读李白杜甫诗，长恨二人不相从。吾与东野生并世，如何复蹑二子踪！东野不得官，白首夸龙钟。韩子稍奸黠，自惭青蒿倚长松。低头拜东野，愿得终始如蛩。东野不回头，有如寸撞巨钟。吾愿身为云，东野变为龙，四方上下逐东野，虽有离别无由逢。韩愈平生比较自负，不轻易赞许别人，但对孟郊却十分敬重。他把自己和孟郊的关系，以李白与杜甫相比，这不仅为了说明他们之间的深厚情谊，而且反映了他渴望和孟郊一道在中唐诗坛称雄的气概。
孟郊离开汴州后，即南游吴越。这年二月，汴州节度使董晋去世，行军司马陆长源为留后。韩愈护送董晋灵柩去洛阳，四天后，汴州便又发生兵变，陆长源惨遭杀害。孟郊听到这个不幸的消息后，作诗《汴州乱离后忆韩愈李翱》。他怀念韩愈和李翱，并对陆长源被害表示深切的哀悼，控诉在这场变乱中自杀被杀，是非不分，人心不类，天道反常。韩愈对汴州再次暴乱一事，认为问题就出在中央政权的软弱无力。“朝廷不肯用干戈”（《汴州乱》）一句，就明显地反映了他对朝廷姑息政策的不满。二月底，韩愈带着从兵荒马乱中逃出来的眷属到达徐州。直到同年秋天，才被旧友张建封安插在他的幕府中为节度推官。
贞元十六年（800）春，孟郊到洛阳应铨试（选官考试）。这时韩愈和孟郊分别已一年有余。由于韩愈在张建封处一切都感到很不如意，心情非常苦闷，这就使他更加怀念自己的知心老友孟郊，为此他写了《与孟东野书》，向他倾诉内心的苦闷，抒发他对孟郊的怀念之情。孟郊在这年经过铨选后，被分发为溧阳（今属江苏）尉。这时孟郊已五十岁，考中进士也已经四年，才得到这么一个职位低微的小官。到任后，他才把一再鼓励并支持他考进士的老母亲接到自己身边奉养。
孟郊所任的溧阳尉是个武官，以文人任武职，避其所长，用其所短，自不易称职。也许就因为这个缘故，孟郊任溧阳尉不久，翌年，便被上司以“不治官事”为由，降职为溧阳假尉，并降半俸。这样又使他在生活上陷入了困境。贞元十九年（803）冬，孟郊因事到京师长安，当时韩愈刚任监察御史，两人得有机会再一次在一起相聚。孟郊怀着满腔悲愤，向韩愈诉说自己的不幸遭遇。临别，韩愈以深切的同情和惋惜写了《送孟东野序》。孟郊的遭遇使韩愈深感不平，但他又不可能给孟郊指引一个更好的出路，因此他便只好在“不平则鸣”的问题上大做文章。他想到古往今来有很多著名人物，虽然往往在政治上不得志或不甚得志，由于能“鸣其善鸣者”，因而在文学上或撰述史书上取得很大成就。他在序文中便以此勉励孟郊，鼓励他在自己的诗歌创作中，以自己怀才不遇、困厄下僚的不幸遭遇，“自鸣其不幸”。序文反复论证，文笔纵横恣肆，把“物不得其平则鸣”的观点发挥得淋漓尽致。他肯定孟郊的穷愁潦倒会他他在诗歌创作上取得更大的成就，就是韩愈对文学的一个重要的认识，是对司马迁“发愤著书”说的进一步发展。
贞元二十年（804），孟郊辞去溧阳假尉，带着母亲回故乡湖州武康（今浙江德清）。这时韩愈已贬官阳山，后又到江陵任法曹参军。他们大约有两年半未能见面。
元和元年（806），孟郊客游长安。六月，韩愈自江陵还朝，任国子博士，与孟郊、张籍、张彻相会于京师。久别重逢，当然分外高兴。他们在一起饮酒赋诗，同作《会合联句》，首联“离别言无期，会合意弥重”二句，反映了他们相会时的共同心情。孟郊有“国雠未销铄，我志荡邛陇”句，可见他虽然仕途坎坷，而报效祖国的壮志并未泯灭。这次孟郊和韩愈相会后，便有将近半年时间没有分离。闰六月，韩、孟一起乘凉，有《纳凉联句》；夏秋之际，韩、孟同宿，叙韩南迁召还始末，同作《同宿联句》。他们在这段相会时间内所作的联句诗，尚有《城南》、《斗鸡》、《秋雨》、《征蜀》、《雨中寄孟刑部》等数篇。其中《城南联句》一篇，是这年秋天韩愈和孟郊同游城南韩庄时所作，全诗一百五十三韵，一千五百三十字，是他们所作联句中最长的一篇。诗中历叙城南景物，巨细兼收，虚实互用，极尽争奇斗巧之能事。读韩、孟联句诸作，既可以看到他们才力不相上下，也可以看到他们诗歌的风格确实比较相近。但这些联句诗，争一字之奇，斗一韵之巧，连篇累牍，似未免有文字游戏之嫌。
同年九月重阳节前夕，郑馀庆将由太子宾客迁国子祭酒，韩愈作《荐士》诗，向他推荐孟郊，推许孟郊是李白、杜甫之后杰出的大诗人，而且品德高尚，安于贫贱，不愿吹牛拍马。李翱也在郑馀庆面前推荐孟郊。十一月，国子祭酒郑馀庆为河南尹水陆转运使，便任用孟郊为水陆转运判官，寓居东都洛阳。
元和二年（807），韩愈因颇得宰相郑器重，谗臣多有蜚语，他为了避开谗臣的陷害，并能有机会和孟郊、贾岛、卢仝等友人相处，遂请求分司东都。这个要求很快被允准。六月，他便离开长安这个是非之地，到洛阳去了。从此，他与孟郊同寓东都计四年之久，相处非常亲密。元和三年（808），年已五十八岁的孟郊连丧三子，心情十分悲痛凄苦。韩愈写了《孟东野失子》诗，对老友进行劝慰。在洛阳，韩愈“以文会友”，与贾岛、卢仝、樊宗师等也经常讨论作诗为文之道，同有学问的隐士石洪、温造、李渤等亦时有交往。这时韩愈的官职虽然比孟郊大些，但经济状况似乎并不比孟郊好多少。他在元和三年（808）冬所作《酬崔十六少府》诗中便有句云：“三年国子师，肠肚习藜苋”；“男寒涩诗书，妻瘦剩腰襻。”堂堂的国子博士，竟然穷到以野菜充饥，孩子买不起书，老婆瘦得无法再穿原来的衣裙。这可能有些夸张，但生活拮据大概是事实。因为韩愈在任国子博士以前生活就一直相当困难，而这回他来洛阳后，他从兄韩俞去世后留下的寡嫂和三个孩子又需要他在生活上抚养和照顾。他的经济负担是很不轻的。
元和四年（809）六月，韩愈改都官员外郎分司东都兼判祠部。由于从宦官手中接管东都寺观的管理权，而后又整肃风纪，得罪了宦官权要，因此，在元和五年（810）冬天，他便被降职，调为河南令，离开洛阳。从此以后，韩愈和孟郊就没有再见过面。元和六年（811）夏，韩愈入长安为职方员外郎；七年二月，复任国子博士；八年三月，改比部郎中史馆修撰。元和九年（814）早春，仍在洛阳的孟郊，对阔别已经三年的韩愈甚为怀念，作《赠韩郎中愈》诗，其一云：何以定交契，赠君高山石。何以保贞坚，赠君青松色。贫交（一作居）过此外，无可相彩饰。闻君“硕鼠”诗，吟之泪空滴。韩愈读孟郊赠诗后，作《江汉一首答孟郊》，全诗十四句，其后六句云：
苟能行忠信，可以居夷蛮。嗟余与夫子，此义每所敦。何为复见赠，缱绻在不谖。
这是今所见韩、孟赠答唱和的最后两首诗，诗中反映了他们坚贞的友情和高尚的情操。
同年三月，郑馀庆出为兴元（今陕西汉中）尹山南西道节度使，任命孟郊为军参谋。孟郊挈妻自洛阳西行，至阌乡（今属河南），得疾暴卒，时年六十四岁。郑馀庆责成孟郊的好友樊宗师负责办理丧事，韩愈为作墓志铭。十月，葬孟郊于洛阳北邙山。韩愈、樊宗师、张籍、李翱、贾岛等都亲往参加祭奠。
白居易是中唐时代“元白诗派”的主要代表。韩愈和白居易之间的交往，有分歧也有友谊。
韩愈比白居易大四岁，比白居易早死十八年。他们在长安同朝相处，先后共有五次：第一次是贞元十九年（803），韩为四门博士，白为秘书省校书郎；第二次是元和六年（811），韩为职方员外郎，白任京兆户曹参军、翰林学士；第三次是元和十年（815），韩任考功郎中知制诰，白为太子左赞善大夫；第四次是长庆元年（821），韩为国子祭酒、转兵部侍郎，白任尚书主客郎中知制诰、转充重考试进士官；第五次是长庆二年（822），韩任兵部侍郎、转吏部侍郎，白为中书舍人。前三次，未见他们有何交往。但有两件事值得一提：一件是白居易于元和八年作《韩愈比部郎中史馆修撰制》，称赞韩愈“学术精博，文力雄健，立词措意，有班、马之风”，称赞他“性方道直，介然有守，不交势利，自致名望”。这虽是禀命之作，但也说明白居易对韩愈文章和人品的崇敬。另一件是韩愈在元和十一年作《调张籍》一诗，相传此诗为韩愈批评元、白贬抑李、杜而作，诗中对当时贬官在江州做司马的白居易，颇有一点瞧不起的味道。
韩愈和白居易真正开始有交往，主要是后两次在朝同处时期，而且他们的交往可能是张籍从中经过一番撮合的。张籍是韩愈的学生和朋友，也是白居易的知交。长庆元年，韩愈已五十四岁，刚转兵部侍郎，写了一首《雨中寄张博士籍侯主簿喜》诗赠张籍，诗中并未提及白居易，而张籍将此诗转送给白居易，并向他介绍韩愈，白居易为此作了《和韩侍郎苦雨诗》。这首诗，虽只是一般地叙述久雨之害，并未表露友情，但却是白居易与韩愈有文字之交的开端。在白居易写这首和诗之后不久，韩愈往游郑家池时，巧遇白居易。两人同游，饮酒赋诗，相处甚欢。白居易作《同韩侍郎游郑家池吟诗小饮》以记其事。这次游览，促进了韩、白之间友谊的发展。此后，白居易曾作《老戒》一诗赠韩愈，诗中诙谐地说了不少老年人易犯的通病：“忧活计”、“恋班行”、“夸身健”、“说话长”等等，认为老年人应以此为戒。作为比韩愈小四岁的白居易，竟然敢于给韩愈赠这样的诗，说明他们的友谊已经相当不错。
长庆二年一、二月间，韩愈和张籍同游杨嗣复尚书林亭，韩愈作诗赠杨嗣复、白居易和冯宿，题为《早春与张十八博士籍游杨尚书林亭寄第三阁老兼呈白冯二阁老》。这是现在所能见到的韩愈赠白居易诗的第一首。白居易有和诗，题为《和韩侍郎题杨舍人林池见寄》。韩愈游杨尚书林亭后，即奉命赴镇州（今河北正定）宣慰乱军。三月底返京，时张籍已由国子博士转水部员外郎。韩愈与张籍邀约白居易雨后同游曲江，白居易因雨后路滑没有赴约，韩愈游毕归来后又作诗赠白居易：
漠漠轻阴晚自开，青天白日映楼台；
曲江水满花千树，有底忙时不肯来？
——《同水部张员外曲江春游寄白二十二舍人》
白居易接诗后，即作和诗酬答韩愈：
小园新种红樱树，闲绕花行便当游。
何必更随鞍马队，衔泥踏雨曲江头！
——《酬韩侍郎张博士雨后游曲江见寄》
从韩、白这两首诗的一酬一答来看，他们的友情已经相当不错。这年四月，秘书监严暮出任桂管观察使，将赴广西桂州（今桂林），韩愈、白居易、元稹还曾同时作诗送行。
但是，从这年以后，韩愈和白居易的交往却日见疏远。白居易曾因与韩愈久未见面，作诗寄韩愈：近来韩阁老，疏我我心知。户大嫌甜酒，才高笑小诗。静吟乖月夜，闲醉旷花时。还有愁同处，春风满鬓丝。
——《久不见韩侍郎戏题四韵以寄之》
韩愈接此诗后，竟然未作答诗，不予理睬。从这首诗中，可以看出韩愈是有意疏远白居易，而白居易对韩愈却还是非常惦念的。
韩愈到底为什么要疏远白居易？白居易自己认为是由于韩愈“才高笑小诗”，是韩愈有点看不起他。这当然也有这个可能。韩愈好作古诗，措辞用韵务求奇险，格局气魄较大，与白居易诗尚“浅近平易”，显然不是一路。但韩愈在这时与白居易疏远，其实还有更为重要的人事原因，而这一点白居易本人应该是完全明白的，只是在诗里没有说出来罢了。因这时裴度与元稹争相，韩愈为裴度旧僚，白居易为元稹挚友，裴、元争相，必然要各树党援。元稹于长庆二年（822）二月为相，白居易为元稹撰谢官表，李绅为中书舍人。五月，元稹被诬告欲遣人刺裴度；六月罢相，出为同州刺史，白居易即于七月出为杭州刺史，其中人事纠葛是极为微妙的。翌年六月，韩愈自吏部侍郎迁京兆尹兼御史大夫，与御史中丞李绅龃龉不合，也可能与李绅是元、白挚友有关。
长庆四年（824）五月，白居易离开杭州，改任太子左庶子分司东都。同年十二月，韩愈在长安去世，当时已在洛阳的白居易，连表示哀悼的诗文都没有作一篇。一直到韩愈去世十年之后，白居易才写了一首《思旧》诗，来表示对这位早已作古的亡友的怀念。