韩愈不甘心，又给京兆尹李实写了一封信，即《上李尚书书》。李实在任京兆尹前任过检校工部尚书，因此称之为尚书。对于这样一个人人皆曰可杀的人物，韩愈为了借重他，不惜违心地吹捧，并且颠倒黑白，将无作有，把一个祸国殃民的大奸臣说成是体察民情、公正廉明的清官，这可能是韩愈一生中最荒诞的文字。
尽管如此，李实并不领情，不但没有伸出援助之手，甚至连片纸只字也没回复，这使韩愈伤感不已。心绪不佳，便觉得身体状况每况愈下。
在任四门博士期间，韩愈还写了《赠崔复州序》、《送许郢州序》、《送孟东野序》、《送陆歙州诗序》、《送齐下第序》、《送浮屠文畅师序》等作品，在不同程度上揭露了社会的黑暗。在这一时期最有影响的作品，大概就是《圬者王承福传》了。
韩愈在任四门博士期间，政务不多，交游不少。仕途上的失意，曾使他一度有归隐的念头，但不过是发发牢骚而已，并未付诸行动。读了那么多书，受了那么多苦，他怎能甘心与樵夫、钓徒为伍呢？
到了贞元十九年秋，韩愈的四门博士已经当了两年，按照唐代规定，任期已满，必须从这一岗位上调出。韩愈没有后台，何去何从，不禁搔首踟蹰。就在他茫然无计之时，御史中丞李汶举荐他为监察御史，他才如释重负，感到无比轻松。
监察御史的官阶为正八品下，比四门博士还低，尽管如此，韩愈还是高兴的，因为他毕竟有了为天子效力的机会。虽然监察御史级别较低，权力却大，比坐冷板凳的四门博士强多了。有了这个官职，韩愈心头的阴霾一扫而空，他踌躇满志，准备干一番事业了。
不幸的是，就在这时他突然接到了侄子老成病逝的消息，这不啻是晴空霹雳，把他震得手足无措了。
老成之死，给韩愈精神上造成了无法弥补的创伤，身体也每况愈下了。他写道：吾自今年来，苍苍者或化而为白矣，动摇者或脱而落矣，毛血日益衰，志气日益微，几何不从汝而死也！死而有知，其几何离；其无知，悲不几时，而不悲者无穷期矣：汝之子始十岁，吾之子始五岁，少而强者不可保，如此孩提者又可冀其成立邪？呜呼哀哉，呜呼哀哉！
未能亲自料理老成的丧事，使韩愈抱恨终天。经过这一次打击，韩愈对一切似乎都已心灰意冷，再一次萌生了归隐之心。
处理完老成的后事，韩愈才去正式上任。这一年关中大旱，禾稼不收，田园荒芜，百姓流离失所，辗转沟壑，饿死者甚众。身为京兆尹、爵封嗣道王的李实，不去抚恤百姓，却大肆横征暴敛以给进奉。德宗每问及灾情，李实便上奏说，今年虽旱，但禾苗甚好，不影响收成。优伶成辅端看不惯李实这种恶劣行径，编成歌谣加以嘲讽，李实大为光火，上奏说成辅端诽谤朝政，结果被杖死。面对这种情况，韩愈思想上展开了激烈的斗争，御史是言官，弹劾邪恶、为民请命自然是义不容辞、责无旁贷；但是李实又是权势熏灼、手眼通天的人物，能不能扳倒他，是个未知数。不过有一点很清楚，如果得罪了圣眷正隆的李实，那是要吃苦头的。如何定夺，韩愈不能不慎重考虑。这些顾虑在《苦寒》、《题炭谷湫祠堂》等诗篇中都隐隐约约有所流露。但韩愈也同样想起了几年前自己在《龊龊》一诗中的几句话：“愿辱太守荐，得充谏诤官，排云叫阊阖，披腹呈琅。”言犹在耳，恍如昨日，为什么不敢挺身而出，只考虑自己的荣辱得失呢？如此畏葸不前，还算什么御史呢？想到这里，他只觉得浑身热血沸腾，毫无顾忌地写出了《御史台上论天旱人饥状》。在这篇奏疏里，韩愈首先说了关中的旱情：京畿诸县夏季亢旱，秋又早霜，所种田禾，十不存一，百姓被迫弃子逐妻以求口中之食，又要拆屋伐树以纳税赋，悲惨之状，殆非笔墨所能形容；其次颂扬天子圣明，皇恩浩荡，怜念百姓，同于赤子，犯法之人，还要赦免，何况这些无辜之人！京师乃国家根本，这里的百姓更应抚恤；最后为民请命，这才是他写这篇奏疏的关键所在：伏乞特敕京兆府，应今年税钱及草粟等在百姓腹内征未得者，并且停征，容至来年，蚕麦庶得，少有存立。韩愈在最后这一段反复斟酌，多次润色，既要反映百姓的疾苦，又要不引起当权者特别是李实的反感，直到他确认万无一失后，才把奏疏递了上去。这时已是朔风凛冽的冬季，虽然周天寒彻，但是韩愈并不觉得冷，他为自己办了一件应该办的事而感到惬意。
使韩愈始料不及的是，就在贞元十九年的年底，他突然被免去了监察御史的职务，贬为连州阳山（今属广东）县令。他在御史任上只干了几个月，还未来得及施展抱负，便被排挤出了朝廷，这使他困惑不已。
贞元十年的岁末，正是天气冱寒、滴水成冰之时，朝廷派人催促韩愈离开长安，到贬官的阳山去。说是催促，其实是逼迫。若干年之后，韩愈回忆那次被逼上路的情景，还不寒而栗。
韩愈不是一个人到贬所的，同行的还有张署。张署是河间（今属河北）人，长于文词，当时也任监察御史，遭人诬陷，与韩愈一起贬官，韩愈贬阳山，张署贬临武（今湖南临武东）。同是落难之人，此次结伴同行，路途上有个照应，自然比孑然一身好得多，两人从此成了知己。一路上雪虐风饕，山径泥泞，两人几次被颠簸于马下，韩愈涕泪交流，张署则号啕大哭。夜晚憩息于终南山下，两人同卧一席，因为是流人，照例有士卒押送，这些守隶防夫头足相顶着睡在一起，就在他俩身旁。当这些押送的士卒鼾声大作，梦入黑甜时，韩愈、张署却辗转床笫，不成梦寐，即使入睡片刻，又马上被噩梦惊醒。一连几天都是如此。愤懑、忧伤困扰着他们，简直是没有一刻安宁。
贞元二十年（804）初春，韩愈、张署来到了郴州（今属湖南）。
张署贬谪的临武属郴州管辖，到这里已无须再走，韩愈自湖南至岭南走郴州、临武、连州一路，须翻越骑田岭等高山，两人便在临武分袂，所谓“君止于县，我又南逾”是也。同是天涯沦落人，患难与共成相知。一路上彼此照顾，现在只剩下韩愈一人孤雁南飞，心里不免有些凄楚。
贞元二十年初春，韩愈经过千里跋涉，终于来到了贬谪所在地的阳山，开始了另外一种生活。
韩愈身在阳山，其实心在朝廷，所谓处江湖之远，则忧其君是也。他没有怨恨朝廷对他不公平，只想早日结束贬谪生活，重新回到朝廷。尽管他在阳山为官也兢兢业业，但仍然翘首企盼朝廷召他回朝。
韩愈在阳山一年多，于贞元二十一年（805）夏奉大赦北上郴州（今属湖南），在郴州刺史李伯康处待命。他在郴州三月，潜心著述，完成了《原道》、《原性》、《原毁》、《原人》、《原鬼》等重要论著的写作。八月，韩愈得赦书移官江陵（今属湖北），任法曹参军。韩愈在江陵，与荆南节度使裴均过从甚密。均著有《荆潭唱和集》一卷，愈为作《荆潭唱和诗序》。在这篇诗序中，韩愈提出了“文穷而后工”的理论。这与他的“不平则鸣”说是紧相联系的。
六、京师任职
元和元年六月十日，韩愈在江陵接到了调他入京任国子博士的诏书，这意味着羁旅生活已经结束，历史将翻开新的一页。手捧诏书，他思绪如潮，无比激动，真有“漫卷诗书喜欲狂”的感觉。屈指算来，睽违京师已经将近两年了，江山依旧，风景不殊，“前度刘郎今又来。”他到底回来了。
六月底，韩愈回到阔别了几年的京师。
元和元年正月，已经逊位当了太上皇的顺宗皇帝崩于兴庆宫，终年46岁。这年七月，宪宗将父亲安葬于丰陵。宪宗为表孝心，花费了大量钱财，置办了各种礼物，并在顺宗陵墓前建造宫殿，设官曹、嫔妃、歌伎、侍卫等，供奉得和生前一样。场面虽然浩大，但不符合夏、商、周三代的葬礼，韩愈对此提出批评说：
臣闻神道尚清净，三代旧制存诸书。
墓藏庙祭不可乱，欲言非职知何如？明知提意见不合时宜，会得罪宪宗，但是骨鲠在喉，不吐不快，韩愈还是说出来了。为此他又得罪了一些朝中的达官显贵。
元和二年（807）六月，韩愈从京师长安来到东都洛阳，任分教国子博士。这一职务与他在京师的职掌相同，不过是换了个地方而已。唐制，东都置六馆，学与京师相同，故掌其职者，谓之分教。
韩愈的心情很平静，没有什么波动。因为他既未升官，也未贬官，而去洛阳又是他自己提出的，自然没有怨言。来到洛阳，他认真反省了自己，意识到之所以有那么多人诋毁自己，终有一天会遭到厄运，于是下决心改弦更张，去掉自己倨傲的毛病。
汲取以往的教训，不再孤芳自赏、清高固执，韩愈到东都洛阳后，对人态度比以前有了很大转变，从而使他结交了不少朋友。新朋旧雨，络绎不绝，给韩愈的生活平添了许多乐趣。这些朋友有侯继、裴度、郑余庆、张籍、孟郊、唐衢、王涯、皇甫、李翱等。
韩愈在东都任国子博士时，心情是愉快的。
元和四年（809）六月十日，42岁的韩愈被任命为都官员外郎。都官的官阶为正六品上，属刑部管辖，职责是掌俘隶簿录，给衣粮医药，比起正五品的国子博士来，又低了一格。但韩愈这个都官员外郎又判祠部。
韩愈是忠于职守，办事认真的人，既然为官，就绝不蝇营狗苟，随波逐流，尽管他为此吃了不少苦头，但仍不改初衷。
韩愈因抑制宦官，因此得到了百姓的拥护。当然，宦官也不是等闲之辈，不会俯首帖耳，任人宰割。他们在朝中的势力盘根错节，自然不把没有根蒂的韩愈看在眼里。他们通过各种途径，寻找各种关系，四处活动，给韩愈施加压力。韩愈无奈，只得向东都留守郑余庆提出辞职。
元和六年（811）秋天，一纸调令将他从洛阳调回了长安，任命他为职方员外郎。他在洛阳待了四个春秋，临走时还真有点依依不舍了。
职方员外郎属兵部，官阶为正六品上，掌管天下地图及城隍、镇戍、烽堠数目的多少以及四夷的归化等，都是些琐碎的事。不过，由地方官转为京官，这意味着升迁，韩愈心里当然是高兴的。
出入京师已好几次，44岁的韩愈还是忍不住思潮激荡，浮想联翩。他反省自己，多年来宦途失意，坎坷不少，都是因为直言贾祸。病从口入，祸从口出，他明白这个道理。如果汲取教训，谨慎从事，此次入京或许是今后仕途上的转捩点。但是，不平则鸣是他从小养成的性格，遇到不合理的事，必欲一吐而后快，凡有关国家社稷的事，该建言的一定要说。正是怀着这种矛盾的心情，韩愈在晋京途中路过潼关时，写了《入关咏马》一诗：
岁老岂能充上驷，力微当自慎前程。
不知何故翻骧首，牵过关门妄一鸣。
元和七年（812）二月六日，韩愈因办错了一件事，从职方员外郎降为国子博士，他在职方员外郎任上还不到半年。这真是风云突变！
原来华阴（今属陕西）县令柳涧贪墨枉法，弄得声名狼藉，被华州（治所在今陕西华县）刺史阎济美弹劾停职，派人摄理政务。数月之后，柳涧的处分还未下来，阎济美却被罢了职务，搬出府邸，居住在公馆里。柳涧一见济美失望，便挟嫌报复，煽动百姓遮道索要军顿役值，一时闹得沸沸扬扬。接任华州刺史的赵昌寻根究底，调查清了柳涧的种种不法行为，一封奏疏送到了天子那里，结果柳涧被贬为房州（今湖北房县）司马。韩愈到华州公干，知道了这件事。他认为赵昌与阎济美都是刺史，党同伐异，故意排挤柳涧，于是便上疏朝廷，为柳涧鸣不平。天子留中不发，下诏让监察御史李宗调查此事。经过反复查证，掌握了柳涧贪赃枉法的证据，从房州司马再贬为封溪尉。韩愈不明原委，妄加议论，由职方员外郎贬为国子博士。
韩愈为柳涧事件付出了代价，感到孟浪操切，铸成大错，后悔不已。但受到如此严厉的处分，他感到意外。对于这次打击，起初他不甚在意，在《赠刘师服》一诗里，借谈牙齿抒发自己的感慨。他说，刘师服的牙牢固洁白，很令人羡慕，吃起大肉硬饼来，如斧锯刀截，而自己只剩下十多颗松动而不牢靠的牙齿了。吃饭要细嚼慢咽，如牛反刍一般。现在是45岁，牙齿已经如此，日后进入老境，困难就更多了。不过要是比起姜太公和三国时的虞翻来，我还是年轻多了。
元和八年（813）三月，韩愈升任比部郎中。比部是刑部所辖4个部门之一，比部郎中的官阶为从五品上，其职能是“掌勾会内外赋敛、经费、俸禄、公廨、勋赐、赃赎、徒役、课程、逋欠之物及军资械器。”概括言之，就是掌管朝廷经费账薄。不过韩愈干的是史馆修撰，也即在史馆修国史。以他的才学和性格而论，那是很适合这一项工作的。
元和九年（814）十月，韩愈由比部郎中转为考功郎中（掌考核官员政绩），仍任史馆修撰。到了十二月，又以考功郎中知制诰（为天子起草诏令），在短短的几个月内，韩愈接连提升，接近了权力中心，真的是官运亨通了。在这期间，他为天子炮制了不少制文，可能是那些枯涩的文字读来味同嚼蜡，不能广为流传，除了《除崔群户部侍郎制》外，其余的都找不到了。
元和十一年（816）正月二十日，担任知制诰的韩愈又被任命为中书舍人。中书舍人的官阶为正五品上，是中书省的属官。实际上，中书舍人与知制诰的职掌相同，只不过开元年间以其他官员掌诏敕册命，称作兼知制诰，肃宗时又以他官兼掌中书舍人事，韩愈的知制诰就是兼职。如今真除为中书舍人，参与朝政，这年韩愈49岁。
一个人心情愉快时，写诗也清新明快，韩愈的《人日城南登高》、《感春三首》、《和席八十二韵》就反映了这种心情。
可惜的是，好景不长，韩愈只当了4个月的中书舍人，便被降为太子右庶子，从浪尖一下跌入了谷底。韩愈思想上没有准备，这突如其来的打击，把他打懵了。问题出在他写的《论淮西事宜状》上。