所谓引退，对蒋介石来说是不得已而为之。
徐州会战大败之后，国民党军队全线崩溃，兵无斗志，将无神威，真所谓兵败如山倒。共产党一下子占领了全国的半壁江山。军事上的失败，导致原本派系林立的国民党军队内部纷争突起。拥兵50万的白崇禧在李宗仁的支持下首先发难，联络各方要蒋介石与共产党“和谈”。蒋介石不肯与共产党和谈，在他看来，如果在李宗仁主导下与共产党和谈，就等于自己不仅在军事上认输，在政治上也要认输，那便是全盘皆输。
随着白崇禧的发难，湖南、湖北、河南、广西各省参议会长联合签发了一份电报，谴责蒋介石。河南省政府主席张诚，干脆发电要蒋介石辞职。同时，报纸上也出现类似“蒋总统不辞退，共产党就不和谈”，“蒋总统不辞退，就没有希望得到美国的援助”等逼蒋介石辞职的口号。
蒋介石虽然明白，白崇禧力主与共产党的所谓“和谈”，并非是他的原意。因为白崇禧知道他反对与共产党和谈，真正的目的是借民意要求和谈之名，将他逼下台，让李宗仁取而代之；同时还可以借和谈之机，争取时间，喘息养兵，遏止败兵的颓势，重振军心，重整防务，以达到桂系掌权，与共产党划江而治的目的。
戎马一生，好不容易得到的江山，拱手交给他人，这是蒋介石做不到的事。然而，军事上的节节败退，党内的众叛亲离，他已无后退的余地。他权衡左右，深感眼下的国民党气数已尽，残局难以收拾，江南半壁江山陷入共产党之手，只是时间问题，自己必须对党国未来的命运，有所决策。权衡政坛风云，他决定从现实中退出，把烂摊子先交给李宗仁去收拾，腾出手来，安排未来。
1949年1月21日蒋介石在南京官邸宴请五院院长，宣布引退。何谓引退而不是辞职，因为“中华民国”宪法条款中就没有总统辞职的这一条，“引退”只是根据宪法第49条规定，把权力移交给副总统而已。从宪法上讲，总统还是总统，副总统还是副总统。况且，他仍然是权力至高无上的国民党总裁。
蒋介石引退后，布衣长衫回到老家浙江省奉化县溪口镇。在宣布引退时，他曾经承诺五年内绝不干预政治，其实他一天也没有停止过政治活动，只不过是把指挥中心，从南京搬到溪口而已。以黄埔起家的蒋介石，出身黄埔军校的将领们是他的嫡系，不论他在不在总统的宝座上，占据高位的这些嫡系将领，始终以他这个校长之命是从。
怎样安排党国的未来，从最坏处着想，大陆尽陷共产党之手，如何处之。退守大洋上的台湾岛将是他最后的选择。
蒋介石回到溪口后，下达的第一道命令，就是命令他的儿子蒋经国，督促空军司令部必须按时完成舟山群岛首府定海飞机场的修建，不得拖延。接着又命令“中华民国”银行总裁俞鸿钧把50万盎司的黄金运往台北。
事实上，蒋介石在宣布引退前，早已经把国民党政府未来的命运寄托在台湾岛上了。1948年12月27日，他密令将中央博物院、故宫博物院、中央图书馆、北平图书馆以及外交部重要物品共计3348箱，秘密运往台湾。12月29日，在事前毫无任何征兆的情况下，突然任命他的绝对亲信陈诚，接任魏道明的台湾省主席之职，随后又任命陈诚为台北警备司令。
1949年1月11日，蒋介石致电陈诚，以十分恳切的言辞，告以治台方略六条；10天后，也就是蒋介石宣布下野的当天稍后，蒋介石密令陈诚放下手头一切事务，速飞南京，而后又改飞杭州。在杭州笕桥机场，陈诚的飞机刚降落不久，蒋介石的“美龄号”座机也随即而至。在机场贵宾室，蒋介石再三交代陈诚：“台湾要确保万无一失。你的责任重大，不能有丝毫马虎，台湾一定要稳定。”
陈诚说：“请总裁明示，我一定按你的指示去做。”经过一番密谋，蒋介石已经将台湾的军政大权，牢牢地控制在自己手中。
当晚，浙江省主席陈仪在西湖边的“楼外楼”菜馆设宴款待蒋介石和陈诚以及同行的蒋经国、俞济时、汤恩伯。
这是蒋介石在杭州西子湖畔最后的晚餐。
半个月前，蒋介石悄然离开奉化溪口，登上一艘军舰，对外宣布去厦门，实际去到上海。
这时候，上海的汤恩伯根据蒋介石的命令，率8个军，20万兵甲，正在部署大上海保卫战，声称要将上海变成“第二个斯大林格勒”。4月30日，在上海郊外中国人民解放军与国民党军战前相持，风声鹤唳之际，蒋介石不顾上海战局急需用兵，毅然命令在长江的海军第一舰队，海军第一军区移师舟山。
中国人民解放军攻击上海的战役刚刚打响，蒋介石就带着他的长子蒋经国，乘江静轮从上海亲赴舟山群岛。很明显，他对白崇禧的千里长江防线，不抱任何希望，对大上海保卫战，也只是一种姿态。他要用心安排的是万一大陆失守，如何巩固一方土地，建立一个能够东山再起的偏安皇朝。
从中国历史上看，台湾无疑是理想之地，然而，光光有一个台湾岛作为基地是不够的，西边的海南岛，东面的舟山群岛，两个侧翼，是未来反攻事业必不可少的、极为重要的桥头堡。
江静轮过了大、小洋山，洋面趋然辽阔，风浪也越来越大。江静轮随着风浪加大，也开始颠簸起来。蒋介石感到有些不舒服，微微睁开眼睛。坐在一旁的蒋经国急忙上前扶他，问：“父亲，你还好吗？”
蒋介石伸展了一下身子，说：“没有事的。”蒋经国说：“风浪越来越大了。”蒋介石站起来，看了看弦窗外，说：“这点风浪我还是吃得消的。”蒋经国回答说：“是的，父亲戎马一生是不会在乎这点风浪的。”蒋介石要水，蒋经国倒了一杯白开水递给他。蒋介石呷了一口，说：“经国，德邻他们支撑不了多久，党国的事还是要我们用心。从最坏处着想，将来台湾、舟山、海南是我们最后的基地，绝对不能丢失，这次一定要把舟山的防务做好。”蒋经国说：“父亲，我懂。”从最坏处着想——大陆尽失；为未来着想——以海为壑，以海岛为基地，伺机再起。
这就是蒋介石引而不退，用心操劳的国事。
蒋介石乘坐江静轮到达舟山群岛之后，走遍定海、金塘、普陀、朱家尖、登步、桃花、虾峙、六横等11个岛屿，巡察地形，布置防务，成立了“舟山群岛警备司令部”，任命万用霖为司令。下辖87军、75军、21军、暂一军等4个军14个师，陆军约6万余人；海军第一舰队、第一军区，共舰艇50余艘；空军则以抡修定海机场为要务，作为战机前出京津沪，制空东海、华东、华北的、不沉的航空母舰。
对于舟山群岛的防务，按“中华民国”的宪法规定，蒋介石作为一个已经引退、交出权力的总统，是无权过问的。然而，“中华民国”宪法是蒋介石制订的，在他看来，他就是宪法，宪法就是他，他的言行就是宪法的化身。
“中华民国”的代总统李宗仁，从接过总统权力的那一天起，就是一个傀儡。当他发现蒋介石将大量黄金、白银、美钞运往台湾后，命令台湾省主席陈诚迅速将这些黄金、白银、美钞运回福州的财政部国库。陈诚是将在外，军令有所不受，软拖硬磨，拒不执行。李宗仁察觉到自己调兵调不动，要钱没有钱，重要部委、三军将佐完全不听命于他时，决心要将蒋介石送出国门。他在桂林召开了一个重要会议，向蒋介石要实权，为此“希望委员长目前离开中国到欧美旅游一段时间”。
蒋介石在上海期间，一架专机从桂林到上海，将桂林会议的一切，点滴不漏地报告给了蒋介石。蒋介石让蒋经国给李宗仁回了一封信，信中说：
“非常遗憾！你们要我到国外去，我不能这样做，因为我不是军阀！但我同意不插手国内大事，从明天起，我就彻底不管不问了。”其实，这完全是哄哄孩子的把戏。蒋介石刚把信发出，就到了舟山，从舟山径直去了台湾。
是年7月，蒋介石放心不下舟山的时局。北平傅作义投共之后，国民党军政要员中投共倾向漫延，湖南的程潜、陈明仁，新疆的陶峙岳，云南的卢汉，都靠不住。舟山群岛的战略位子，远比新疆、云南重要，就在鼻子底下，那个万用霖如果玩什么花招，将成心腹之患。舟山群岛必须在他的绝对控制之下。于是，蒋介石又宣布成立“舟山群岛防卫司令部”，任命原上海防务司令石觉为司令，原浙江省政府主席周岩为副司令。
其实，蒋介石对舟山的防务还不放心，8月3日，又携蒋经国从台北乘飞机抵定海，重新部署防务。蒋介石在舟山，亲自到前沿岛屿，前沿阵地检查防御设施，还带领将军们爬上定海东门的城墙上，指点江山，述道论兵。在他的战略构思中，舟山群岛不仅是固守，还要建设，要将舟山群岛建设经营成为反攻大陆的前沿根据地。
对此，蒋介石之所以充满信心。在他看来也是有前车之鉴的。
宋朝建炎三年，即1129年11月，金兵南侵，势如破竹，金元帅兀术一路追击宋高宗赵构到浙江。是年农历十二月初八，金兵攻陷安吉，南宋皇帝赵构出逃，先渡钱塘江到越州，今绍兴一带，而后又逃到明州，即现在的宁波。由于前线宋军节节败退，赵构认为明州不是安全的久居之地，即率部分朝中大臣，驶船20余艘，于12月19日渡海抵达昌国县紫皮岙，即舟山定海的紫微乡。此后，战局虽跌宕起伏，金兵于建炎四年正月，乘小铁头船攻定海，终因金兵舟船太小，又缺乏海战经验，连连失利，金兵不得不撤回北方，追歼赵构灭宋的战略，以失败告终。赵构的南宋皇朝，也就此逃过一劫。
清朝灭明之后，崇祯皇帝虽死，但明朝先帝所封的、分散在各地的世袭朱姓王侯还在，他们纷纷自立为帝，反清复明。这些明朝的遗老遗少，都将舟山群岛摆在重要的战略位子上。其中以褔州的朱聿键和台州的朱以海为甚。朱聿键在褔州称帝后，当即任命黄斌卿镇守舟山，并加派周鹤芝为水军都督。顺治六年，即1649年，明皇朝灭亡6年之后，鲁王朱以海在原石浦游击将军张名振的帮助下，从黄斌卿手中夺得舟山，并以舟山为基地，再建“南明”朝廷，与清廷抗争，力图恢复大明皇朝。
蒋介石站在舟山的城头上，遥望大海彼岸的大陆，那里已经变成红色了。此时此刻他想起了夫人宋美龄在美国访问时对美国记者说过的一句话，宋美龄说：“你们也许用红墨水标志中国的部分，但我们必定要把这些颜色，滴滴点点，一步一步抹去的。”他坚信，有舟山这座东方海上堡垒，与台湾形成一体，就能再打回大陆去，像夫人宋美龄说的那样，把大陆的红颜色再一点一滴改回来。
他问石觉：“为开，你看舟山与共军这种对峙的局面，能维持多少时间？”
石觉答道：“学生以为至少可保3年5年。”蒋介石说：“从历史上看，明朝后裔占舟山有7年，南宋赵构兵败临安，撤到舟山，修身养性，砺练兵马，不到一年，反攻驱敌成功，重返临安，古人能够做到，吾辈一定能够做到。”
“是的，校长。”石觉回答说。
蒋介石看了一眼石觉，发现他有些疲倦，说：“为开，要打起精神来，舟山这种与共军隔海相峙的局面，不须要三年五年，三次世界大战不会拖那么久的，这样对峙的局面只要保持一年两年，只要世界大战一起，局面就会变了。”石觉的确十分疲乏，从上海撤退到舟山，为了不辜负蒋介石对他的器重，他也常常往返于各岛之间，舟船劳顿自不必说，还必须时时提心吊胆。听蒋介石一说，急忙回答说：“学生不敢怠慢军务，刚从大榭岛回来！”蒋介石说：“舟山的事务，拜托为开兄了！”石觉忙说：“学生鞠躬尽瘁！”蒋介石对身边的蒋经国说：“舟山有为开在，我是放心的。”话是这么说，对于石觉对战局的指挥能力，蒋介石未必放心，放心的是，石觉对他的忠诚。有石觉在舟山群岛主政，舟山群岛就不会出现他最担心的事情，就不会变成第二个北平，这种国共两军隔海相峙的局面就能保持下去。