弘治十二年(1499)，二十八岁的王阳明第三次参加会试终于获得了进士出身，赐观政工部。从此他涉足宦途，跻身官僚行列。是时，太原乔宇，广信汪俊，河南李梦阳、何景明，姑苏顾麟、徐桢卿，山东边贡等人均是文坛的名士，王阳明与诸士结友，以才名驰骋，学古诗文，很有名气。次年，“时有星变，朝廷下诏求言。及闻鞑虏狂獗先生上边务八事，言极剀切”。《陈言边事疏》是王阳明从政后的第一份奏疏，在文中把多年有关军事研究的成果充分地表达出来，主张改革政治，精兵简政，整顿边务，“易辕改辙”，“痛革弊源”。无奈位卑言轻，空倾一腔心血。不久，王阳明被改授刑部云南清吏司主事也是一个闲职，无所作为。
弘治十四年(1501)，王阳明奉命录江北囚狱。由于他在政界终日无所事事，内心沉郁难舒，烦闷之余，乃纵情山水，发抒诗卷，于录囚事毕游安徽青阳县九华山。九华山乃道家圣地，王阳明夜宿无相、化城诸寺，访道者蔡蓬头和地藏洞异人。此二人均是寄身山林看破红尘的道家，与王阳明论最上乘，称“周濂溪、程明道是儒家两个好秀才”，使得王阳明开始注意从道家角度观察儒家。于此时他在离世入山问题上苦恼矛盾，终因不忍离弃“鞠育之劬劳”的祖母和父亲，断然灭绝伦常，下了九华山回到京师。湛甘泉谓其“四溺于神仙之习，五溺于佛氏之习”，正是指他此期的经历。
回京后，他日事案牍，夜归必燃灯读五经及先秦两汉儒家着作。
一方面是为了适应当时文学思潮中的复古运动，提高文字功夫；另一方面乃是他厌弃宋儒之学而“返本求真”的需要。他治学十分刻苦往往燃灯过夜。其父怕他过劳成疾，禁止家人在晚间给他灯烛，但他待父亲寝后复燃灯读书，每至夜分，久之因得呕心疾，染上肺病。后来他因看不惯以才名相驰骋的旧友，又厌倦于“学古诗文”浪费生命价值，苦叹：“吾焉能以有限精神，为无用之虚文也。”遂告病归越。
途中重游九华山，访异人不遇。归家后，乃筑室阳明洞中，习道引术弄得自身精疲力竭，久之悔悟道：“此簸弄精神，非道也”。居此寂然岁月，往日热情已悄然剥净，一心思离世远遁，摆脱苦恼尘网，但仍放不下鞠育他的祖母和父亲，于是离世念头马上抛弃，说：“此念生于孩提，此念可去，是断灭种性矣”。由此而彻悟仙释二氏终非人生理想之途，惟有儒学才是人生理想之大道。明年，他离开余姚而移居钱塘西湖疗养。开始从此怡然静寂的生活中整顿身心，奋力自拔振起儒家入世的精神，鼓起人生理想的风帆，以实现成圣成贤的宏愿。
钱塘西湖，风景秀丽闻名天下，自古以来为失意的文人骚客寄寓之所。白居易、苏东坡等人不计个人得失和从不自暴自弃的形象，是激励人奋发自拔的楷模。王阳明来到西湖后不久，心胸悄然豁开，一股热爱生活与陶醉大自然的诗人激情，像大海浪涛猛烈地荡涤着沉郁已久的痛苦消沉，由此再度燃烧起入世的人生理想与热情。他回忆宦涯的辛酸，但对前途表露出虽风云不测却又自信的情感：
十年尘海劳魂梦，此日重来眼倍清。
好景恨无苏老笔，乞归徒有贺公情。
江山孤臣一片心，几经漂设水痕深。
极怜撑住即从古，正恐崩颓或自今。
掩映红妆莫谩猜，隔林知是藕花开。
共君醉卧不须到，自有香风拂面来。
如果说上面诗意表露了他回忆往事，犹有余痛，对前程怀有风波不测的犹豫，则《芙蓉阁》诗中就明显流露出向往现实生活和断缘佛老“复思用世”的坚定情绪：
青山意不尽，还向月中看。
明月归城市，风尘又马鞍。
岩下云万重，洞口桃千树。
终岁无人来，惟许山僧住。
居西湖期间，王阳明的思想着实发生了很大转变，不仅有了强烈的入世欲望，而且决心与佛老决裂。他常往来于南、虎跑诸寺庙间较深切地洞察了僧人的矛盾心理，并通过开导，使一和尚还俗。王阳明几经挣扎与奋励自拔之后，终于识透了佛老空虚误世的本质，找到了人生应走之路。不久，他离别西湖，精神抖擞，雄心勃勃地北上京师复职，从此他开始了有所作为的政治、教育生涯。
弘治十七年(1504)，王阳明三十三岁。《年谱》载：“秋，主考山东乡试。其策问议国朝礼乐之制，老佛害道，由于圣学不明，纪纲不振，由于名器太滥，用人太急，求效太速，及分封清戎，御夷息讼，皆有成法。录出，人赞先生经世之学。”这次主考乡试，王阳明从对西湖美景的热恋和对往事的伤感中解放出来，将注意力转移到教育领域。
此事让他身心大开新境，精神振奋，从其登泰山时激扬亢奋的情怀可见，他已有志于“匡扶救世”之愿了。诗曰：
我才不救时，匡扶志空大。
置我有无间，缓急非所赖。
孤坐万峰巅，嗒然遗下块。
已矣复何求，至精谅斯在。
主考乡试毕，改兵部武选清吏司主事。次年，他首次讲学京师。《年谱》载：“门人始进。学者溺于词章记诵，不复知有身心之学，先生首倡言之，使人先立必为圣人之志。闻者渐觉兴起，有愿执贽及门者。
至是专志授徒讲学”。是年，王阳明三十四岁。
阳明讲学志在匡扶纲纪，拯救身心，倡明圣学。当时师友之道久废，学者沉溺于八股道学和文章词赋，所以众目阳明为立异好名。王阳明在《赠阳伯》诗中表白道：“阳伯即伯阳，伯阳竟安在？大道即人心，万古未尝改。长生在求仁，金丹非外待。缪矣三十年，于今吾始悔”。王阳明通过深切的内心反省，复苏了少年做圣成贤的人生理想。时陈献章的弟子湛若水为翰林庶吉士，二人志同道合，一见定交，共以倡明圣学为己任，期矫时下士大夫久溺于词章记诵之弊。由此王阳明心历艰辛，终于在人生坐标系上找到了生命价值的位置。
他在《忆鉴湖友》诗云：“长见人来说，扁舟每独游。春风梅市晚，月色鉴湖秋。空有烟霞好，犹为尘世留。自今当勇往，先与报江鸥”。
他热爱美丽的鉴湖秋色，梅市的晚景，氤氲的烟霞，游荡的扁舟，然而他更热恋于江鸥那奋发激扬的精神，从中可以享受到自我实现的人生快慰。湛甘泉说阳明由于讲学，使之“始归于圣贤之学”。
当初讲学内容，据湛甘泉回忆，他们“相与定交讲学，一宗程氏仁者浑然与天地万物同体之指。故阳明公初主格物之说，后主良知之说；甘泉子一主随准体认天理之说，然皆宗旨也”。此所谓“圣学”，乃程氏之理学也。可见他们当初的讲学目的只囿于追本溯源不满朱学，以期重振理学精神而已。王湛二人一宗程学，起点相同但趋向已很明显，湛甘泉以“随准体认天理为宗”，虽对朱学不满而有所修正，但终未失理学矩渠。而王阳明由“格物”说打破理学理论框架，而日益转向主观道德实践的良知说，从此掀开了他的学术思想和教育实践的长篇首页，结束了泛滥词章，是非朱学，出入佛老的痛苦求索里程。
(三)居夷处困，“顿悟”龙场
(公元1506-1510)
弘治十八年五月(1505年)，明“中兴之令主”孝宗朱佑堂在几年的斋醮、烧炼的疲劳中死去了。年仅十五岁的皇太子朱厚照即位嗣基，次年改元正德。朱厚照即明武宗，是明史上出名的腐朽透顶的荒唐皇帝。他“嗜酒而荒其志，好勇而轻其身”。好逸乐酒色，不问政事，使国柄落于宦官刘瑾集团手中。加上他好勇逞强，四出巡游进行儿戏式的出巡和征讨，使已风雨飘摇的朝廷政权更加腐败。朝臣的生杀予夺之权操于阉党，政事日非，上下愤怒，劾疏交奏，缙绅官僚集团与宦官集团的斗争迅速愈演愈烈，最后激起一场残酷的阉党报复活动。
正德元年冬，由于南京科道给事中御史戴铣、薄彦徽等人以谏忤旨得罪了宦官刘瑾，于是刘瑾下令逮捕戴铣等二十余人入狱。王阳明义愤填膺，首抗疏救之。疏曰：“伏愿陛下追放前旨，使铣等仍旧供职，扩大公无我之仁，明改过不吝之勇”，“乞宥言官，去权奸，以章圣德”。疏入，刘瑾大怒，即下诏狱。在狱中王阳明面对严酷的政治现实，触动颇深。这些反映在他的《狱中诗》中，如《不寐》诗曰：
“天寒岁云暮，冰雪关河迥；幽室魍魉生，不寐如夜永；惊风起林木骤若波浪汹；我心良匪石，钜为戚然动。”岁暮的寒夜牢房滋味，使他感到苦煞难熬，心绪缭乱，哀叹仕途艰难。不久，情绪渐渐镇定下来开始与狱中难友讲学论道，磨砺意志。“累累囹圄间，讲诵未能辍桎梏敢忘罪，至道良足悦”。在讲学时他以前哲圣贤豪杰之士自勉研习《周易》。其《读易》诗云：“囚居亦何事？省愆惧安饱。瞑坐玩羲易，洗心见微奥。乃知先天翁，画画有至教。箪瓢有余乐，此意良匪矫。幽哉阳明麓，可以忘吾老”。
但是，王阳明这种自我超脱的精神毕竟抵挡不住思亲的折磨。
“兀坐经旬成木石，忽惊岁暮还思乡”。着实思念他的妻子和担心她的命运，更因年华流水，壮志未酬，而十分伤感。《屋罅月》诗真切地表达了当时的心情。其诗云：
幽室不知年，夜长昼苦短。
但见屋罅月，清光自亏满。
佳人宴清夜，繁丝激哀管。
朱阁出浮云，高歌正凄婉。
宁知幽室妇，中夜独愁叹。
良人事游侠，经岁去不返。
来归在何时？年华忽将晚。
萧条念宗祀，泪下长如霰。
狱中，王阳明熬过痛苦的岁暮年冬，至次年二月方出狱。出狱时他作《别友狱中》诗一首，勉励难友“愿言无诡随，努力从前哲”。可见他对出狱后的政治前途尚抱乐观。谁知大出所望，出狱后等待他的并非高官厚禄，而是廷杖四十，打得既绝复苏，并被刘瑾指为“奸党”
罚跪于金水桥南，以敕授鸿胪宣戒之。遭受这有生以来莫大侮辱之后，寻谪贵州龙场驿驿丞，并立迫就道。“夏，赴谪至钱塘。刘瑾遣人尾追迫害，阳明托计“投江”，总算甩掉尾巴。但又“因附商船游舟山，偶遇飓风大作，一日夜至闽界”，夜宿野庙，幸免于虎口。当时王阳明实有远遁之意，但遇时人劝导：“汝有亲在，万一瑾怒，逮尔父，诬以北走胡，南走粤，何以应之？”因取间道由武夷而归省贬在南京为官的父亲。是年十二月，返钱塘，经广信、袁州、长沙、沅州入贵州玉屏，再经镇远、黄平、清平、福泉、新添、龙里等地，于正德三年(1508)三月到达龙场驿(即今贵阳西北修文县境内)。
王阳明在仕途遭受这般挫折，由京官贬到边远地区，这无疑加深了对明王朝腐败政治的认识。由于他出狱后被指为“奸党”，即与刘瑾集团相对抗的正派土人集团分子，却由此而名闻天下。因为这个“奸党”包括大学土刘健、谢迁，尚书韩文、杨守随、林瀚。都御史张敷华，郎中李梦阳等五十三人，这些人物“皆海内号忠直者也”。所以，他沿途受到了正直官僚和学子的礼遇。从《全书》卷十九《赴谪诗五十五首》[从正德丁卯(二年)始诗集看，王阳明沿途讲学不辍并访名胜，题诗作赋，抒发愤懑不平之情，铭记蒙难不磨之志。如他谒濂溪祠，称周敦颐为“千年私淑”；过长沙教诲虚心求教的周生，作《长沙答周生》、《游岳麓书院》等诗，并在岳麓书院讲学。《年谱》
载：“是时先生与学者讲授，虽随地兴起，未有出身承当以圣学为己任者”。其实，当王阳明贬谪龙场之际，竟有徐爱纳贽北面，奋然有志于学，后成为阳明的高足弟子。王阳明始讲学，从游者不过乡里之土，而徐爱、蔡希渊、朱守中为最先。正德二年三子同举乡贡，阳明曾作《别三子序》。可见当时王阳明在人们心目中颇有威望，同时亦可见王阳明讲学内容开始由对辞章举业之习的厌恶转向号召土林应群体批判现实政治与学风的轨道。他说：“夫一人为之，二人从而翼之，已而翼之者日众焉。虽有难为之事，其弗成者，鲜矣”
龙场驿座落在万山丛中，瘴疠遍地，毒蛇野兽甚烈，这使王阳明感到忧惧恐怖。早在过沅州时，他就写诗抒感道：“远客日怜风土异，空山惟见瘴云浮”。“却幸此身如野鹤，人间随地可淹留”。
来到龙场驿供职，事务清闲，但最大困难乃是难以适应文化环境和地理环境。该地苗僚杂居，言语不通，可语者皆中土亡命之徒。人们穴居山洞，洞内终年寒湿，王阳明本一介书生，又因患有肺病，加上随仆多染病疫，他只好强打精神亲自析薪取水，艰苦备尝。初至龙场，结札一草棚栖身，待始得东洞，遂名为“阳明小洞天”，无奈以诗自娱：
“居夷信何陋？恬淡意方在；岂不桑梓怀，素位聊无悔”。
在这恶劣的环境下，王阳明不仅有难以言状的仕途坎坷的苦恼而且还有日食三餐的绝粮忧虑，由此他不得不请学于农，耕种在南山田亩之中。粮食不够吃，只好上山采蕨。他百感交集，郁闷、惆怅、悲观、失望、思亲等复杂感情在这时一齐喷发了：
采蕨西山下，扳援陟崔嵬。
游子望乡国，泪下心如摧。
浮云塞长空，颓阳不可回。
南归断舟楫，北望多风埃。
已矣供子职，勿使贻亲哀。
“天理”与“人欲”，在现实痛苦生活中发生了剧烈的冲突。王阳明这位出身于宦绅之家的子弟，素怀才任性，志向远大，感情丰富，而今身落天涯，居夷处困，备受艰辛，在此时此境不觉感叹人生短促，年华流水，一去无回，“悠悠百年内，吾道终何成？”只好作困死龙场的准备。
他“自计得失荣辱皆能超脱，惟生死一念，尚觉未化。乃为石自誓曰：‘吾惟俟命而已’。日夜端居澄默，以求静一。久之，胸中洒洒而从者皆病。自析薪取水，作糜饲之。又恐其怀抑郁，则与歌诗；又不悦，复调越曲，杂以谈笑，始能忘其为疾病夷狄患难也。因念圣人处此，更有何道？”他通过克服生死杂念的过程，逐步摆脱了由外在物质生活困难带来的心理困顿，使做圣贤的念头在心中自然而然地萌发出来，重现了人生价值的一线光辉。
人总是在克服困境时来提升精神境界的。来自绝望般逆境中的人生理想往往是那样强烈，那样坚定，那样深刻而有基础，那样真实而突然。一天夜晚，苦苦寻觅和执着“成圣”之道的王阳明忽于“中夜大悟格物致知之旨，寤寐中若有人语之者，不觉呼跃，从者皆惊。
始知圣人之道，吾性自足，向之求理于事物者，误也。乃以默记《五经》之言证之，莫不吻合，因着《五经臆说》”。这就是王阳明龙场“顿悟”的经过。从此，他开始发明“心即理”的心学命题，为其“知行合一”说的创立准备了理论基础。龙场顿悟，是王阳明学术思想由对程朱理学的否定而飞跃到建立独立的学术思想体系的关键，为其走向明代新儒学殿堂铺平了道路。