史蒂夫·乔布斯回归内忧外患的苹果后写给一位网民的信件首先曝光了史蒂夫早期的复兴计划。
这封信写于1997年9月9日（星期日）。在那个周末，亚当·陶（Adam Tow）——这位苹果长期的热情拥护者和软件设计师，给史蒂夫发邮件，想与他讨论一下牛顿机（the Newton，一款手持个人电子设备，现代PDA的始祖）的事情。
亚当独立注册了一个小公司，销售苹果公司的个人数字助理（personal digital assistant，掌上电脑，简称为PDA）生产线的软件，他非常担心史蒂夫的计划会要了这个产品的命。
约翰·斯卡利（按照史蒂夫的评价，他是个不折不扣的无赖）以及他之后的几位首席执行官，他们的任期长短，很大程度上都是由牛顿机的成功与否所决定的。被称为掌上电脑（MessagePad）可以用笔尖触控的PDA，以及强烈依靠手写识别的牛顿机的操作系统，都是苹果电脑公司在产品研发上投入了1亿多美元（所谓大手笔）的产物。
约翰在2003年时介绍说：“现在我再回顾诸如牛顿机、掌上电脑那些产品时，我的感觉是它完全可能会有与现在截然不同的未来。牛顿掌上电脑本来应该成为有史以来苹果公司最盈利的投资。”
这款产品推动了ARM处理器的发展，这就是后来最终被大多数智能手机和平板电脑所采用的芯片设计。但是牛顿掌上电脑，由于硬件设施过于昂贵，所以在当时并没有马上获得大众的青睐。
1993年，约翰·斯卡利离开了苹果公司。但是，此之前在他的带领下，苹果公司的电脑部门已经步入了一个陷阱，那就是，在选择处理器的时候，采用了IBM的PowerPC处理器，而没有使用更受客户欢迎的英特尔公司的处理器。
约翰的继任者，出生于德国的迈克·斯平德勒（Michael Spindler）并没有进行拨乱反正。他领导下的苹果公司继续了风雨中飘摇的低迷状态。他在任期间，曾试图将公司出售给好几家公司，这其中包括IBM、索尼和升阳电脑公司（Sun Microsystems Inc.）。
据《时代周刊》报道，甲骨文公司（Oracle Corp）CEO拉里·埃里森（Larry Ellison）曾一度考虑过对苹果公司的收购计划，但是最终却决定在1997年加入苹果公司的董事会，与史蒂夫·乔布斯这位新结交的志同道合的好友并肩工作。
三年之后，迈克·斯平德勒卸任，取而代之的是吉尔·阿梅里奥（Gil Amelio），他奉行的原则是大规模削减成本，但是最终也没能力挽狂澜。苹果公司就像一艘正在下沉的舰船，上面的漏洞无人能够及时修补，苹果的颓势每况愈下。
在2007年的一次会议上，乔布斯曾经打趣吉尔，他说道：“苹果就像是一艘底部带了一个洞的大船，漏水不止，岌岌可危。我的工作就是拨乱反正，让这艘船回到正确的航道上去。”
现在看来，吉尔最突出的成就当属力排众议，通过收购NeXT公司促成了史蒂夫·乔布斯的回归。其实，这场回归也曾差点儿未能如愿实现。
吉尔曾去与吉恩·路易斯·盖斯（Jean-Louis Gassée）谈判，这位苹果公司的前任高管在从苹果离开之后创办了一家叫作Be Inc.的软件公司。吉恩曾经是牛顿机的主要设计者之一，之后得到了约翰·斯卡利的同意，他开发了一种叫作BeOS的电脑操作系统。
吉尔和吉恩当时在苹果公司收购Be公司的问题上无法达成一致意见，所以吉恩选择继续独立运营，直到最后他的公司被掌上电脑公司（Palm Inc.）所收购。
吉尔之所以收购NeXT，是因为当时的苹果公司生产的电脑迫切需要一种新型的现代操作系统。在苹果，NeXT STEP最终变成了Mac OS X操作系统。正是吉恩将苹果公司的创始人史蒂夫重新又招回苹果出任顾问一职。作为“报答”，史蒂夫策划了一场“董事会政变”推翻了吉尔。