那场被称为“MobileMe灾难”的事件后来被亚当·拉辛斯基（Adam Lashinsky）加工成一篇名为《在苹果内部》的文章发表在《财富》杂志上，并有一本同名的书随后出版。
这件事情是这样的。2008年7月苹果推出了MobileMe，取代原有的Mac在线服务，并将它吹捧为“非微软Exchange用户的救命稻草”。苹果表示，用户可以使用MobileMe收发电子邮件、浏览网站并同步个人信息，比如e-mail、日历和书签等。但在MobileMe推出几周后，许多用户就发现账户访问有问题，有时甚至会丢失电子邮件。
史蒂夫·乔布斯后来承认，MobileMe的发布太过草率，应该在发布前进行更多更系统的测试。因此MobileMe这款苹果公司首次涉足云计算的产物在某种程度上对苹果而言堪称一场灾难。
这一事件后来被人写成书出版令乔布斯大为光火，他在公司的Town Hall大礼堂里严厉地斥责了他的下属：“你们玷污了苹果的声誉！”
根据亚当的记录，史蒂夫当时这样训斥道：“你们之间应当因为把彼此拖下水而相互憎恨才对。”在参考了华特·莫斯伯格在《华尔街日报》上发表的一篇关于此事的毫不留情的批评之后，史蒂夫这样说道：“莫斯伯格，我们的朋友，现在已经不肯再为我们说好话了。”
在这次“MobileMe灾难”中，最具决定性的晴雨表来自史蒂夫自己的邮箱。苹果公司的一次内部展示被泄露到了苹果谣言（Mac Rumors）的博客网站上（该网站致力于传播与苹果有关的八卦、传言和事实）。这一展示中包含了一张幻灯片，上面有一张标题为“运营波动，MobileMe发行（Executive Escalations，MobileMe Launch）”的图表，这张日期为2009年1月23日的柱形图表已经显示出了MobileMe将在未来几个月中走下坡路的苗头。这个图表的数据来源处这样标注：“迄今为止，总共有242位客户向史蒂夫·乔布斯写邮件投诉MobileMe。”
早在患病的史蒂夫现身于公司的开发者大会为iCloud这款升级的苹果互联网服务揭幕之前，苹果公司就已经犹抱琵琶半遮面地把一些细节信息泄露给了新闻媒体。
在那次会议上，史蒂夫承认了他进军互联网的努力以失败而告终，他不无惋惜地说道：“我为什么要相信他们呢？是他们将我带进了MobileMe计划。那并不是我们最辉煌的时刻！允许我这样说吧。但是我们从中学到了很多东西。”
史蒂夫的这番坦陈真可以被看作他两年前写给苹果员工的那封邮件的呼应。在那封邮件中，他就MobileMe应该如何发展以及苹果应该如何应对这一残局提出过一些思路。
在开发者大会上，史蒂夫继续陈述了该如何利用iCloud打出一局精彩的第四幕。虽然在史蒂夫个人的生命之中，第四幕才刚刚拉开就行将结束，但是却足以令苹果公司的发展迈上一个新的台阶。在这一阶段，他们的习惯将会发生改变，在过去“个人电脑将会成为你数字生活的数字中枢”，而这种情况“最多会持续10年左右”。
“但是在最后的几年中这种情况已经土崩瓦解。为什么呢？嗯，我们的设备已经发生了改变。它们现在都有音乐了。它们现在都有图片了。它们现在也都有视频了。”
史蒂夫继续说道，“我们现在已经为这一问题找到了一个极好的解决办法。我们认为这就是我们下一步的了不起的远见卓识。我们将把个人电脑和Mac都降级为一个设备，对，只是一个设备，就像iPhone、iPad和iPod 一样的设备。”
在史蒂夫正式介绍他的这款最终产品之前，在媒体还没有捕捉到任何珍贵的信息时，史蒂夫曾在给一个客户的邮件中针对这款产品的情况透露了一点儿内幕。那个沮丧的客户写信问他MobileMe的功能是否还会更完善一些。
“是的，2011年，它将更加完善。”史蒂夫这样写道。一年以后，当他被一封邮件问及由苹果设计开发的网站设计软件iWeb是否要中断时，史蒂夫发布了另外一条珍贵的消息。“是的。”史蒂夫回答。