朝鲜战争爆发前夕，正当赵从衍、曹文锦辗转腾挪之际，董浩云陷入万分艰难的局面。
董浩云来港不久便将复兴航业公司与中国航业公司迁往台北注册。当初他从大陆撤离时，中国航业公司旗下船只被国民党军规征用向台湾运输军火物资，还有几艘正远航欧美，所以董浩云手中实际上只有复兴航业公司三艘美国货轮，并且还负担着美国银行沉重的购船贷款。1950年，美国与台湾关系恶化，美方以“欠债未还”为由，将复兴航业公司旗下“京胜号”、“沪胜号”两船扣押。董浩云顿感灰心：“老旧船只无力做新陈代谢之谋，现有吨位亦逐渐锐减，遂使无依无靠之中国仅有少数民营海运事业，几处岌岌可危的境地之中。”[ 引自董浩云长女金董建平与郑会欣编著：《董浩云的世界》（生活·读书·新知三联书店2007年6月第1版）一书P76所载董浩云在1953年11月撰写的文章《历尽沧桑话航运——廿五年来中国航运事业的回顾》。]
仓皇之间，董浩云将仅剩的一艘货轮“渝胜号”紧急移往香港，注入到香港注册的分公司“金山轮船”名下，他还将船头悬挂的青天白日旗换成米字旗，希望摆脱美国人的视线。
几个月后，朝战爆发，美方出于战略考虑，与台湾方面修复关系，并把“京胜号”、“沪胜号”完璧归赵。董浩云大喜过望，将两船注入金山轮船公司，以香港为大本营，加入战时航运之列。“京胜号”、“沪胜号”、“渝胜号”三轮具有显著的特征，船体一律漆成灰色、烟囱则刷为醒目的黄色，上有梅花标志，出入维多利亚港，很快就成为金山轮船公司的标志。
不过，太平洋闹船荒，台湾国民党交通部紧急征调董浩云旗下所有船只，为美军一方运送战争物资。由于这种关系，董浩云在亲美的日、英、法等国订购船只、开设分公司颇为顺利，这一优势一直持续到战后，是许爱周、曹文锦、赵从衍等人无法相比。而董浩云也很聪明地利用了这种优势，从英国订购万吨巨轮“瑞云号”与“太平洋光荣号”客轮，事业重见天日。[ 引自《民国档案》杂志2002年第4期P91《董浩云年表》一文，作者香港中文大学中国文化研究所研究员郑会欣。]
朝鲜战争结束后，中国航业公司、复兴航业公司解除监理，被征用的船只陆续归位。与此同时，借助国民政府的支持，董浩云竭力增购船只，扩充船队规模，日渐恢复元气。
为了适应能源运输的需要，董浩云不惜巨资订购巨型货轮，与前身是日本海军造船厂的“佐世保重工业株式会社”建立了固定合作关系。1955年，该公司协助董浩云改装“太平洋荣誉号”油轮，使之适用石油、矿砂的运输需要。第二年，第二次中东战争爆发，埃及将苏伊士运河收归国有，石油运价大幅攀升，董浩云又从佐世保重工订购11000吨石油、矿砂多用途货轮，即1958年下水的“大西洋信仰号”。此船下水半年后，7万吨超级油轮“东亚巨人号”即在佐世保开工，于1959年底交付，随即被日本“东亚燃料会社”租用。
1959年，国民政府交通部批准董浩云的造船请求，并向“复兴航业公司”与“中国航运公司”提供政府贷款，建造两艘1.25万吨客货两用轮“如云号”、“复安号”。这一次，造船合同再次交到日本人手中，由住友重工旗下浦贺造船厂承造。日本造船业的速度再次得到证明。“如云号”一年后下水，刚好赶上董浩云创建“东方海外”，成为“东方海外”中美航线的首航客轮。[ 引自《民国档案》杂志2002年第4期P93《董浩云年表》一文，作者香港中文大学中国文化研究所研究员郑会欣。]
一个不应被忽略的事实是，董浩云的航运事业得到台湾方面的扶持。国民党退守台湾后，航运业的重要性愈发凸显，而发展航运业的重担则落到董浩云身上。他多次到台北接受蒋介石、陈诚等国民党政要接见，还代表台湾参与国际航业公会事务，获得台湾政府或美国银行界的巨额贷款，有财力订购船只，扩大规模，在世界各地开设分公司，开辟新航线。
进入60年代，随着造船工业的技术进步，西方航运大国掀起一股汰旧换新的热潮，给了董浩云扩编船队的绝佳机会。这其中最重要的一笔交易，就是购买美国的胜利型货轮。
60年代初，董浩云以100万美元的总价从美国一次性购入12艘胜利型旧船。按照当时的汇率，平均每艘轮船折合港币仅50万元上下，相比动辄数百万美元的新船造价，显然是极大的优惠。要知道，包玉刚1955年从英国购入那艘8700吨旧船“金安号”便耗资70余万美元。胜利型货轮与“金安号”排水量与此相当，船龄也相差不多，价格竟如此便宜，几乎等同白给。
一个颇为流行的观点认为，美国人借此向董浩云曲意示好，弥补当年扣押“京胜号”、“沪胜号”对其造成的损失。如果美国人有这方面的考虑，也一定是附加因素，而更主要的原因是，这批船对美国人来说已经落伍了。胜利型轮船建造于二战时期，到了西方造船业向自动化高歌猛进的1960年代无异于“老古董”，欧洲人、日本人都不会买这些旧船，美国人自然而然地想到急于发展航运的台湾，于是借淘汰装备的机会，顺便给了董浩云一个大便宜。
对此，董浩云自然心知肚明。不过，以生意人的眼光来看，他并不认为这有什么问题。
胜利型货轮虽然船龄已久，存在耗油量大等缺点，但质量可靠、耐用，承担货运绰绰有余，增加的油费成本可以通过调整运价来弥补，况且香港船员薪酬低廉，人力成本也可以弥补油费支出。
生意人不做赔本买卖。董浩云精打细算一番，认为这笔交易于己有利，并不在意轮船新旧。后来，他创造性地把这批旧船从散装货轮改装为货柜轮船（集装箱），就此转向效率更高、利润更大的货柜运输，为“东方海外”的主营业务——货柜航运奠定坚实的基础。
最后，这12艘胜利型旧船在1970年代退役，它们在董浩云手中居然又用了10年。