大约50岁时，许爱周才购入生平第一艘货船“宝石号”，经营不到10年就成为名震华南的航运大亨。这固然得益于他本人出类拔萃的商业才干，但更离不开特殊的时空机运。
许爱周1881年出生在广东湛江农家，长大后与父亲在家乡开办了一家“福泰号”，专营粮油杂货。18岁那年，法国迫使满清政府签订《中法互订广州湾租界条约》，湛江地区从此变相沦为法国殖民地，荒凉萧条的城镇忽然涌入大量西洋人，许爱周的命运也因此发生改变。
法国看中了雷州半岛得天独厚的地理位置，将广州湾辟建为自由港，大肆投资，修建码头、船坞，拓建公路，联通西南各省。短短20多年，广州湾在贸易拉动下成为华南重要的运输中心。
许爱周从中发现了商业机会。他先人一步，在湛江各地开设分号，以“周泰号”经销水产品，以“广泰号”、“天泰号”收购当地优质花生，制成“湾牌”花生油，经香港销往沿海各地，甚至一度远销美国西海岸；同时，许爱周在香港开设“广泰号”，批发洋货及大陆土特产，经湛江销往广西、贵州、云南等省份。资本扩大后，他与人合资，在广州湾开发商业地产和酒店，并取得美国“德士古”石油公司在广州湾的代理权。由于竞争匮乏，这些生意无不利润巨大，因此，许爱周身价急剧抬升，30岁出头就成为湛江地区首屈一指的富商。[ 参见香港《资本》杂志1989年12月刊，第86页，所载《许爱周家族发迹史》一文，]
春风得意的许爱周却有一件心腹大患，忧虑已久。进出口贸易严重依赖航运业，但民族航运业却长期掌控在洋人之手，所谓“人为刀俎我为鱼肉”。这成为许爱周事业进一步发展的最大障碍。
清末，伴随列强入侵，英美日三国轮船公司不断扩张在华势力，逐渐垄断远洋运输和内河航运，几乎摧毁清朝漕运。北洋运动开始后，“官办”、“民办”之风渐起，轮船招商局、民生轮船公司、中华气船公司、粤航公司等大批本土公司应运而生，可惜资本薄弱、装备落后，根本无力与外资竞争。加上各级官吏搜刮勒索，民族航运业委实虚弱。曹文锦祖父曹华章就经常叹息：“中国人搞航运真是太辛苦了。几十年来战争不断，船常常被拉走，从没好好地做过生意。只有外国人的船，他们才不敢去拉，并且有特霸权住在中国内河及沿江、沿海的航运。”
直至1920年代，这一状况有增无减。英资怡和、太古洋行，日本邮船会社、日清汽船会社等几大巨头联手制定游戏规则、打压中国对手，国内贸易商无不受制于此。许爱周为此头痛不已。他逐渐意识到，摆脱他人操控的唯一途径，就是创办自己的航运公司。
幸运的是，许爱周并没有等待太久。
1931年，南京国民政府决意振兴民族航运业，在全国设立五个航政局，分管内河及沿海航线，华南航政局设在香港，统辖福建、广州、广西等华南诸省[ 参见《银行周报》第15卷第4号第6页。]。在此前后，香港至广州湾航线开通。许爱周的机会终于来临。他以广州湾为基地，创建“顺昌航业公司”投身航运业，斥资购入一艘“宝石号”货船，往来香港、湛江之间，打通贸易业与航运业。
抗日战争爆发前，许爱周旗下已拥有十余艘船只，航线拓展至上海、广州等地，初具规模。1938年广州沦陷，因是法租界，广州湾暂时免受日军侵袭，成为华南仅剩的几条交通要冲，许爱周趁机扩大规模，合资组建四家航运公司，购买或租赁船只，将大批物资经湛江运往西南各省。当时，国民政府已迁都重庆，大西南物资匮乏，严重依赖外部救援，广州湾成为最重要的运输枢纽之一。在日军攻陷湛江前，许爱周发挥了重要作用，奠定了他在民族航运业的地位。
日军投降后，香港人口暴增，物资紧缺，许爱周遂将事业中心移至香港。为顺应融资的需要，许爱周将顺昌航业注册为有限公司，购入大批货轮，开辟远洋航线，依托香港、广州湾及东南亚各埠贸易网络，到1950年代顺昌航业发展为香港最大的航运集团，许爱周也被尊为香港“第一代船王”。
将盈余资金投入实体生意之外，许爱周还是地产投资的一面好手。早在1920年代，他便涉足地产业，在广州湾参与填海造陆而掌握大宗物业单位。移居香港后，许爱周与嘉华地产主席彭国珍等好友合资组建中建企业有限公司，是香港最先涉足地产开发的华商。许爱周长期看好香港经济，奉行“逢低买入”的投资策略，在皇后大道、中环等重要地段购入大量物业单位和黄金地块，大多数开发为商业大厦，只租不售，坐享地皮升值之利。
许爱周身上展示出一个老道商人的远见卓识。他以航运业为盈利之源，地产投资为后续保障，两者互为犄角：航运业现金流动频繁，经营难度随规模升级递增，地产业资金流动性较差，管理难度低，充当“资本蓄水池”，彼此取长补短，家族财富获得飞速增长。
如果说财富是衡量一个商人事业成功与否的直观标尺，那么有操守的行商则可以极大提升一个商人的威信。许爱周所以成为香港航运界的领军人物，固然与其在航运业取得的卓然成就有关，更为关键的因素在于，他以一而终的操守与品行赢服众人，使之成为华商的表率。
民国初年，许多华商靠着捞偏门，办烟馆、赌摊成为巨富，也有人奉劝许爱周从中取一杯羹，他却正言厉色地拒绝，不仅生平从不参与鸦片贩卖，更绝禁家人赌博吸烟。
香港被日军占领后，两艘货轮来不及撤走，许爱周宁可将它们凿沉，也不允许落于日本人之手。国难当头，许家三公子许世勋迎娶夫人简剑勋，各界名流纷纷拜贺，许爱周大手一挥，将贺礼全部捐作抗战军资。如此等等，不一而足，许爱周家族在战后崛起为香港新贵绝非偶然。