1949年9月，也就是在小沃森35岁的那一年，他被任命为IBM的执行副总裁，也就是IBM的二把手，地位仅次于老沃森。
作为执行副总裁，小沃森的工作范围比过去在做销售工作时大了很多。老沃森也一直想考验一下儿子在管理方面的才能。
有一次，老沃森把儿子叫到自己的办公室，递给他一封下属写来的匿名信。
信是反映工厂的工作环境太差的问题的：
尊敬的沃森先生：
……我们50个人都挤在一间厂房里工作，这座房子本来是做仓库用的，暖气不好还不说，厕所也只有一间。像IBM这样有名气的公司让工人在这种环境中工作实在有辱自己的名誉……
老沃森说：“你去处理这件事吧，我相信你一定行。也借这件事树立一下你的威信。”
小沃森二话没说，拿着信就走了。
来到了那家工厂，小沃森经过调查，证明情况属实。
原来，确如写匿名信的人所说，那间厂房原来是一个仓库，采暖设备有问题，冬天一直很冷。
但是，这一年为了改善采暖情况，有人就建议把它拆下来进行大修。
当时是5月份，经理认为天气已经转暖了，暖气也用不着了，于是就同意了。
没想到，忽然来了一股寒流，已经拆除了的锅炉当然无法取暖，于是把工人们冻得够呛。
小沃森赶紧采取措施，他先是叫来了经理：“先去弄一套临时取暖设备来，马上安装！”经理一看副总裁亲自出马处理此事，不敢怠慢，赶紧叫人照办。
还不到一个半小时，临时取暖设备就安装好了，屋子里立刻暖和了起来。工人们的脸上露出了笑容。
“另外，”小沃森继续发号施令，“找一些人来，马上在这间屋子后面挖地基，多盖几间厕所。”
经理赶紧安排。
“去把所有的工人都找来，我要说几句话。”小沃森吩咐道。
听说副总裁来解决他们的困难，所有的工人都来了。
小沃森搬来一把梯子，爬了上去，这样他便显得鹤立鸡群，能看见所有的人了。
“大家好！我是IBM的执行副总裁小托马斯·沃森。有人给公司写了这封信，向我们反映了大家的困难。我要说，他写得好，我要感谢他。很遗憾他没有署名字，我希望今后大家能相信我，写上你们的名字！你们看到了，那些人正在打地基，我计划给你们盖八间厕所。另外，暖气问题我们也将彻底改善。”
他挥了挥手，做了个强调的手势，感觉自己像个领袖。
工人们热烈地鼓起掌来。他们还奔走相告，互相传颂着小沃森如何雷厉风行地解决了这些老大难问题。
小沃森自己也十分得意。
回到纽约后，小沃森向父亲汇报了这件事，老沃森对此颇为赞赏。他欣慰地看到儿子日渐成熟了。
令老沃森高兴的还不止这些。
IBM早在1939年就买下了一个电动打字机公司，开展了生产、销售电动打字机的业务。电动打字机具有很多一般打字机无可比拟的优点，它打字又快又整洁，也不需要用很大的力气，用起来非常轻松。但是，它的价格比一般打字机要贵几倍，因此销售情况总是不理想，一直在亏本。
小沃森有一次忍不住对打字机部门的负责人科里斯特说：“我宁愿把它卖掉，也不愿它总是亏本。”
这样尖刻的语言令科里斯特大为恼火，“我们仍在创业阶段。”他针锋相对地说。
“创业？你们已经创业了13年！我们的销售队伍非常强大，这一点你是清楚的，如果能成功的话，你们早该成功了！”
“或许你很明白销售是怎么回事，可是你根本不懂打字机这一行！”
话不投机，两个人没法再谈下去了。
“我一定要改变它！”小沃森暗下决心。
他找到了父亲。
“不能再用科里斯特了，他老是亏损。我们应该试别的人。”
“你有合适的人选了？”
“米勒，威尼斯·米勒。你了解他。”
“可是他职位很低，要他来负责就意味着越级提拔，你有把握吗？”
“越级提拔，他也不是第一个，如果他真能行，那也值得。至于把握，我认为值得一试。”
“那好，你决定吧。”
米勒是一个意志坚强的推销员。本来他的家庭很富有，但他父亲在1929年股市大崩溃时破产了，他不得不从普林斯顿大学辍学，去推销吸尘器。后来，辗转来到IBM当推销员。
事实证明，小沃森是慧眼识珠。
米勒挖空心思去向用户们介绍电动打字机，他让人把打字机漆上各种颜色，利用强烈的视觉冲击效果吸引用户；他还在交易会上，演员一样地表演，为打字机大做广告；他甚至还动员老沃森献给教皇十二世皮尔斯一台白色的电动打字机。那些诗一样的赞美性语言、漂亮的外观和大人物们的试用，使电动打字机开始受到人们的青睐。
结果，以后电动打字机的营业额以每年30％的速度增长。
这次由小沃森提议的重大人事变动，取得了巨大成功，向人们展示了他伯乐般的用人眼光。
小沃森的种种行动表明，他是一个称职的二把手，他完全有能力接父亲的班。
处理棘手问题和善于用人，是一个成功的领导者有别于其他人的特殊才能。