仅仅一年之后，也就是贞观七年（633年），就有东宫随侍官员含蓄地向李世民禀报：太子近来越来越贪玩无度，经常干出一些有亏礼法的事来。闻言后，李世民大吃一惊，这还是那个平素聪明伶俐的儿子吗？他在背地里的表现怎么跟在我面前会有如此之大的区别？
这时候，李世民又犯了一个错误——他没有亲自去过问太子的这些潜滋暗长的不良苗头，而是委托东宫官员于志宁、孔颖达等著名大儒，要他们加强对太子的规谏和教导。李世民恳切地对他们说道：“朕一直到十八岁，还在民间生活，当然深知民间的疾苦哀乐。就算是这样，在即位之后还时常有这样那样的过失。皇太子自打出生之日起，便生活在深宫之中，从来不曾接触过世事。要他不犯过错，那是不可能的事情。只希望你们能替朕分忧，好好教导他。”
担心归担心，当时李世民对这个儿子基本上还是信得过的。他冷静下来一想，李承乾所为，多半是贵族子弟的惯常习气而已，谁年轻的时候没有荒唐过呢？李世民如今在处理政务之余，尚且时时以飞鹰走犬为乐，还常常引来魏徵等一干大臣的劝谏阻挠。李承乾偶有放纵之举，似乎也不必过于大惊小怪，只要大节不亏即可。
什么是大节？首先，乃是孝道，是对李世民这个父亲的恭敬孝顺之情；其次，乃是治国理政的才能。这两点，才是重中之重。其他的，让做老师的去慢慢引导他即可。
于是，到贞观九年（635年）李渊驾崩的时候，按照礼法，须得守丧三年。李世民便利用起了这个机会，退居幕后，除了军国大事之外，将许多不是十分要紧的日常政务都交托给李承乾来处理。一番考察下来，他发现这个孩子还真的没有让自己失望，大部分事务都处理得十分得体妥帖。李承乾算是顺利地通过了李世民的考察。
不愧是我李世民的儿子！此后，李世民又多次寻找机会让他以太子的身份监国理政，开始真正地去学习如何成为一个合格的皇帝。这段时间里，李承乾只要一上朝，便会正襟危坐，与群臣们畅谈忠孝之道。他本来系出名师，一番滔滔大论下来，总是使得大臣们叹服不已，交口称赞。大家都夸说：大唐有如此孝顺贤明的皇储，真乃社稷之福！
不过，倘若一个人不是发自本心地来做这些事的话，迟早会在众人面前露出真性实相。时间长了，李世民慢慢发现，李承乾这个孩子很有心计。朝堂上他在群臣面前表现得风度端凝，仁义可风，一旦退朝之后回到自己的宫中，又与平日里的一众轻薄无赖之徒厮混不休。这还不算什么，最让人哭笑不得的是，一旦有东宫里的随侍之臣实在看不下去太子的这番作为，准备苦心进谏一番时，李承乾总是会预先揣摩进言者都要跟自己说些什么，然后在对方面前正襟危坐，还没等别人开腔，便主动批评起了自己。这一番自我检讨不开腔则已，一开腔，那真是辩才无碍，又情真意切，让人无从插嘴。这也是李承乾这么多年与李纲、于志宁这样的儒生们周旋得出的不二法门——他们是好人，是很能用老生常谈来烦自己的好人，同时也是很容易哄骗的好人。他们总是天真地相信，人性本善，知过能改，善莫大焉。他们不愿意相信，在仁义背后，还有一种东西叫做权术。他们更不愿意相信，自己苦心用孔孟之道教导栽培出来的弟子，会用权谋诈术来对待自己。
而李承乾却这样做了，或许是无师自通，又或许是从深宫中的尔虞我诈、钩心斗角中过早地受到了启发——更多的应该是前者，毕竟他身体里流淌着李世民的血液。然而，他的行为却与李世民有着本质的区别。帝王之道，本来就是外儒内法，而济之以道。李世民之所以这样做，一方面是行军用兵时所养成的习惯，再后来，身处复杂的政治斗争旋涡之中，李世民也不得不以此为护身之利器，治国之法宝。总之，李世民的目的很明确——一切为了国家大计而服务。
而李承乾的目标又是什么呢？恐怕他并没有目标。他仿佛一个懵懂的孩童突然在路边发现了一柄锈迹斑斑的铁剑，于是兴高采烈地捡拾起来，四处挥舞一通。他所想展示给大家看的，只不过是自己也懂得御剑之术而已。兴之所至，便会以此剑胡乱伤人，借以自娱。
父皇，你会的，我也会。你做过的，我也能做。你终日在朝堂上鼓励大家忠言直谏，又何尝是出于你的本心呢？你不是也时常用你的无碍辩才，将前来进谏的大臣们噎得说不出话来么？你不喜欢我结交“宵小”，可你身边不也有像宇文士及那样的巧言令色之徒吗？为什么你可以做，我就不可以？
在李承乾看来，这些白发苍苍的老师们，似乎是李世民的另一个化身，时时刻刻在身边管束着他，监视着他。然而，他又无法将这些人当做自己的父亲，发自内心地来尊敬爱戴。因为，他们只会板起面孔，和自己大谈什么圣贤的道理。
也好，那就让我们来较量一番吧，看看我是否能将你们玩弄于股掌之中！
果然，李承乾做到了，要对付几个书生秀才，以他的小聪明，还是做得到的。不过，这样一来也使得他飘飘然起来。因为这些人乃是他眼中李世民这个父皇的化身，骗倒了他们，也就等于骗倒了李世民。
父皇，那个过往心中神一般的存在，原来也不过尔尔吧？
李承乾在自己的小天地中得到了陶醉和满足，这是他的游戏，也是他在幻想中与李世民的较量。他乐此不疲。
很快，他又迷恋上了新的游戏。他命令宫中奴婢数百人打扮成胡人的模样，舞衣弄剑，昼夜不绝。鼓角之声相闻，内外皆知。又令人精心选拔状貌类似突厥人的部下，自己也打扮成突厥人的模样，披羊裘，梳辫发。将他们分为部落行伍，平时居住在穹庐毡帐之中，引刀持剑，模仿战阵互相攻伐厮杀，终日不绝。
这些在后来也成为李承乾的罪状之一。其实，李世民家族世代尚武，这又算得上什么大罪过呢？只不过，大唐帝国此时已不再需要一位好大喜功的勇武皇帝，而需要一位谨慎仁孝的守成之君。这一点，李承乾也许并不是看不明白，他只是心有不甘。
父皇，你做过的事，我为何就不能做到？你可以荡平天下，永清朔漠，将不可一世的突厥人打得落荒而逃。我却偏偏要扮做突厥人的模样，用这样近乎于儿戏的方式，来表达我心中深藏的渴望。
很可惜，那只能是几出让人啼笑皆非的儿戏而已。李承乾永远不可能走李世民走过的路，做李世民所做过的事。但他还执著地相信，自己营造出来的虚幻是现实，自己所臆想出来的光彩终将永存。
到这个时候，即便是李世民来亲自劝诫教导李承乾这个孩子，估计也起不到应有的作用了。李承乾已经把自己完全封闭了起来，他用在大臣身上的种种小聪明的得逞使他益发自信起来。倘若未曾经历过挫折，他永远也不可能认识到这一点。
李世民开始对李承乾产生了成见。而与之相对的，是对魏王李泰的宠爱日隆，甚至于浓厚到了足可以掀起波澜、惹出是非的程度。
李泰这孩子是诸位皇子中最为特立独行的一位。说他特立独行，是因为他的爱好与自己的兄弟们实在太不一样了。像李承乾，就常在儿戏般的“两军对斗”中寻找乐趣，又或者是飞鹰走犬、田猎纵酒，这都是当时贵族子弟、王孙公子司空见惯的消遣方式。而李泰呢？他的心思完全扑在了文学著述上面。李泰打小就表现出对文学的浓厚兴趣。虽然他体态说不上英俊魁梧，还稍显有些肥硕，然而写起文章来，却是锦心绣口，就连那些目空一切的江南文士们也总是忍不住对他赞不绝口。
要知道，赳赳武夫，李家从来不缺。而说起辞章文藻来，虽说李渊也好，李世民也好，都能落笔成章，但在正统文人眼中，总是稍欠火候，而要赢得这群书生学士发自内心的尊敬叹服，一味恃武是起不到多大效果的。他们表面上纵然表现得毕恭毕敬，但总免不了私下里评论这位君主粗野少文，鄙陋不堪。这就是文人士大夫的积习，当年隋炀帝总是喜欢抓住一切机会在臣下面前炫耀自己的文学才华，不能不说其中也有这样的考虑。李世民虽对这种习气极为不喜，可是要治天下，又非得凭借他们不可，否则，关陇贵族和山东士族的势力一旦过分坐大，便会将皇权架空。
李世民在的时候，还能凭借过往的功业镇得住这些大臣。自己一旦离开，他们怎么可能对成天嬉游无度的李承乾俯首帖耳呢？而李泰这个孩儿，倒是能够凭借自己的文学才华将这些人聚拢在自己的身边。唉，可惜，实在是可惜，若是李承乾能像李泰那样就好了。
也许很大程度上是出于这样的考虑，李世民一直对李泰青睐有加。他年纪渐长，按规定应该离开京城，前往自己的封地就国，然而李世民却始终舍不得让他离开。因为他身体过胖，行路困难，李世民还专门给予他可以乘坐小辇入宫朝见的特权。总之，在许多方面，李泰所享受的规格待遇都大大超越了其他的皇子，甚至可以与李承乾比肩。
对李世民的这种做法，大臣们不止一次地提出过异议。那个时候，李世民并没有对此有足够的重视，又或者是李世民的心里，本来就处于举棋不定之中吧——李承乾和李泰，到底谁更合自己的心意呢？
喜好文学的人，内心或多或少都是敏感而细腻的，李泰也不例外。他懂事以后，逐渐开始明白“皇太子”这个身份有多么的尊贵可羡。然而，平日里他只能以一种仰望的姿态，盯着自己的兄长李承乾将“皇太子”的尊号在手中把玩耍弄。李泰又会怎样想呢？
不公平，实在是太不公平了。为什么我的兄长自打父皇登基那天起，就成了这个帝国理所应当的法定继承人，而我却要在他的身后亦步亦趋？论才华，论能力，他有哪一样强过我？我们一起长大，一起玩耍。难道我对他还不知根知底吗？就因为他比我先出生，就注定了要一辈子强过我，压着我？尤其不公平的是，在我看来如此高不可攀的皇储之位，在他手中却如同一个廉价的玩具——放纵宫人作乐无度，勾结宵小之辈搞一些类似于乡野顽童才乐此不疲的闹剧。这是未来皇帝接班人该做的事情吗？如果换成我，我会做得更好。
更关键的是，李世民为李泰心中的这股怨气打开了一扇希望的大门。单单从日常生活的待遇上看，在诸位皇子之中，只有李泰能享有和李承乾差不多的规格标准。要知道，名为实之表，实为名之本。要是放在民间，这只不过是一个略微有点偏心的父亲表示自己爱子之情的一种方式而已。然而对李泰来说，这无疑是李世民时时刻刻都在向他暗示：未来的皇帝，也不是不可以考虑由你来做！
就这样，大唐帝国的第二场夺嫡之争，在潜滋暗长之中拉开了序幕。