转入财经界
对于年轻人而言，法律系毕业后最好的前程就是当法官积累经验和人脉，因为当时的律师尚未取得如今的社会地位，况且还需要考执照。但这位通过在台大学习、已经获得了司法界认可的青年学生却不肯做法官，那么毕业的那一天，也就是他失业的那一天。
他试图在企业中找份工作，却发现人们对于研究生学位本身就很敌视，不愿意招一个高学位的下属。
在困顿之时，他在东吴大学求学时培养起的阅读英文案例的能力发挥了作用，耽搁一段时间后，他在一家航空公司——民航空运公司（Civil Air Transport Inc.，CAT）找到了工作。
CAT是最早以台湾为基地的民航公司，也是当时台湾唯一对外做国际航线的航空公司。它的建立和抗战中着名的美国援华“飞虎将军”陈纳德有关。陈纳德曾经组织美国志愿航空队（飞虎队）来华参加抗战。抗战结束后，他建立了民用航空运输队，与当时的中央航空公司和中国航空公司并称中国三大航空公司。但蒋介石退守台湾后，其余两家航空公司都留在了大陆，只有民航空运队来到了台湾，并改组成民航空运公司。
塞翁失马，焉知非福。戴立宁在CAT的工资竟然是普通公务员工资的4倍！台湾公务员是所谓高起薪、低增长的职业。也就是说，在入职时公务员比企业内同等资历的人拿的钱多，但随着年限的增长，公务员的薪水增加不多，到任科长时，工资已经比外部低了。因此许多人先选择做公务员积累人脉，有了足够经验后再跳到公司任职。
而相比已经算高薪的公务员，戴立宁的工资还能是他们的4倍，可见收入不菲。
戴立宁在CAT工作，薪水却是由亚洲航空公司发的。亚洲航空公司本来是CAT的维修部，后来在美国中央情报局的操作下，被单独划分出来改组成了亚洲航空公司，该公司并不负责飞行，而是负责飞机的维修和管理。越南战争期间，美国在越南行动的飞机均飞往台湾由亚航进行保养和后勤支援。开销由政府埋单大概是CAT付得起高薪的原因之一。
刚刚进入CAT的戴立宁只是个低级职员——机场经理的助理。和他在同一办公室的，有一群属于航空公司核心资源的人，这些人被称为飞行签派员（Operation Dispatcher， OD），负责飞行计划的制定。简单地说，签派员决定飞机的航行计划，比如飞机怎么飞、飞什么航线。飞机飞行得越高，受到的空气阻力就越小，也就越省油，但是飞机在爬升过程中却要消耗大量的油料。因此签派员需要确定航线的高度、飞机在什么地方转弯、转多少度、风向改变时应该怎样应变、出了问题又怎么处理等。一般在飞机起飞后，机长指挥一切，一旦落地，机长的责任就转交给OD了。
OD的重要性决定了只有持有执照的人才可以上岗，而这些人通常都是由资深飞行员转任，因此OD的薪水也很高。
年轻的戴立宁迅速和OD们混熟了，开始学习OD的工作。很快OD们已经可以放心地把工作交给他去做，半年后，快手快脚的戴立宁几乎把其他人的工作包了下来。台湾第一架波音727飞香港的飞行计划，就是由他“代庖”的。
戴立宁在航空公司期间最大的收获是学会了如何管理时间。飞行的最大成本是燃油成本，飞机在天上飞的每一分钟都要耗油；其次是人力，空勤人员在空中时的飞行加给一般比在地面上高五六倍，而飞行加给的计算从飞机后轮起飞开始到飞机前轮着陆结束。所以控制成本就意味着控制飞行时间，在做经理助理时，戴立宁的一项工作就是监督飞机的起落时间，假如飞机起飞晚了一分钟，他就要写报告注明哪一架飞机晚点多少、原因是什么。也是从这时开始，他总是注意每一分钟的时间成本。
当他后来成为部门主管甚至掌管证管会和银行的时候，他最注重的就是开会的守时，绝不因为等人而拖延开会时间。他还强调开会的计划性，认为如果开会缺乏计划就会不着边际，有效率的会议程序需要标准化，应该让所有的与会者都能充分发表意见，不可议而不决、决而不行，即一定要有结论，并可据以执行。
随着越南战争的深入，美军的飞行次数越来越多，除了飞行员之外，最欠缺的人员就是OD，亚航决定从内部选拔戴立宁去接受培训以获得美国国家航空航天局（NASA）的执照。由于OD大多由资深飞行员转任，对于戴立宁这样没有飞行经历的员工而言，这意味着最高的认可。
但亚航附带了一个条件：一旦接受培训，必须在公司工作8年。
戴立宁最初进入CAT只是找不到法律类工作的权宜之计，他的内心还是希望以后能够回归法律行业。虽然他不想做法官，但这个法律世家的子弟还是想从事法律相关的事业，只要有这样的一个机会，他就会放弃亚航工作的高薪。
到底是接受8年的束缚换取更高的工资，还是为了重回法律领域而拒绝？戴立宁犹豫不决。他知道一旦这一步走出去，意味着前8年的法律教育就都浪费了。
当他向同学征求意见时，同学告诉了他一条非常有用的信息。该同学的父亲是台湾省政府①的人事处处长，他从父亲那儿得到消息，台湾省属的一家公营银行需要一个既懂法律又会英文的人，去做一件和渔船贷款相关的事情。
台湾为了发展远洋渔业，向世界银行借款帮助渔民造船到远洋捕黑鲔鱼。鲔鱼是日本人爱吃的一种鱼类，对于台湾而言，向日本出售鲔鱼可以换取当时急需的外汇。在省属的各家银行中，有一家叫土地银行的金融机构接下了贷款任务，它的农贷部国际鱼贷科负责从世界银行拿贷款再转给渔民。由于是和世界银行打交道，他们需要一个懂英文和法律的人去起草并办理相关合同事宜。
戴立宁并不在乎是和船还是和飞机打交道，只在乎该职位是否和法律有关。1968年4月1日，戴立宁辞去了高薪的航空公司职务，进入了土地银行，成为农贷部的副技师，负责办理世界银行远洋鲔钓渔船放款的转贷，这是他和金融打交道的开始。
在这儿，他的工资缩水了一半，但仍然是公务员工资的2倍。这次选择将戴立宁不考虑钱财的个性显现无遗。由于一辈子没有在钱上作难，他的人生选择几乎不被金钱所拖累。
此时，他的父亲戴民贵也用从大陆带来的余款在台北购置了一处小别墅，以出租的租金来补贴家用。之后，戴家与一个地产开发商合作，盖了一栋4层8套的小楼。戴家出地皮，开发商负责盖楼，最后戴家分得了一半计4套房子，分别由戴民贵夫妇以及三个儿子居住。
戴家的例子也说明，在地产私有、政府不强制拆迁的情况下，受益的是原来的土地拥有者。
由于家中有房子，不用为住处的问题担忧，不受物质束缚的戴立宁在外人看来活得非常潇洒，也非常自我，不像那些因为职位和工作而忍气吞声的人。
由于土地银行是省属公营银行，他的职位也具有了公务员的性质。日后，戴立宁总是戏称自己是在愚人节那天进入了公务员队伍。
但他在银行并没有待太久，一是因为他被招进来就是为了和鲔鱼打交道，一旦拟好了合同，后续的事情并不多；二是另一个机会出现在了他的面前，这次机会让他得以进入“财政部”，进入到台湾经济的核心层面——最初是作为小职员，后来成为决策者之一。
哈佛来回
腾飞初期的台湾
当戴立宁进入土地银行时，台湾的经济相比恢复时期已经有了极大的变化。在叙述戴立宁新的工作之前，不妨先把台湾的发展情况介绍一下。
1951年，美援恢复。美国政府每年投入台湾1亿美元的援助，加上政局逐渐稳定，开支得到控制，货币发行量也降了下来，通胀逐渐消失。
消除了通胀的台湾经济在短短的20年里经历了如下几个阶段。
第一个阶段是土地改革。
与大陆的土地改革不同，台湾的土改采取了一种赎买政策，如果细分又可以分为三个步骤。第一步是三七五减租，政府规定租户支付给地主的最高租金是年产量的37.5%（之前土地租金往往相当于年产量的一半），通过降低租金，使得租户可以租得起土地。另外，政府在核定年产量时还会进一步向租户倾斜，所谓年产量不是每年的实际产量，而是由减租委员会以三七五减租实施前某年份的产量为基准确定的数额，之后一切产量的增加都归佃农所有。比如，如果政府对某块地确定了年产量是200斤，则租户每年需要交给地主75斤，自己留125斤；过了两年，由于生产技术的进步，该地的年产量已经达到了400斤，可是租户交租时使用的年产量仍然按照以前核定的200斤来算，交给地主75斤，自己则留325斤，实际交租比例其实已经降到了20%以下。
土地改革的第二步叫公地放领。
政府把原来日据时期政府的土地和没收日本人的土地拿出来卖给农民，价格是年产量的2.5倍，农民只需要分10年还清就可以。也就是说，每年只需要交出年产量的25%，比地租还低。这一步到1952年年底就基本上完成了。
土地改革的第三步叫耕者有其田。
土地实行赎买政策，地主只能保留相当于中等水田三公顷或旱田六公顷的土地，多余的必须卖给政府，价格也是年产量的2.5倍。政府再把土地按照原价卖给农民，让农民分10年偿还，每年的偿还额仍然相当于年产量的25%。这样，经过10年，农民就以低于地租的代价获得了永久性的土地，在没有激烈的政治运动和人员损失的前提下达到了地权的平均。
与大陆激进的土地改革相比，台湾的土地改革更加平和有序，并且确实把地权交给了农民，亦没有出现反复。
当然，台湾的“耕者有其田”对于地主而言是不公平的。第一，政府压低了土地价格，地价实际上不只年产量的2.5倍；第二，政府支付给地主的不是钱，而是70%的实物债券加上30%的公营事业股票。
但正因为如此，土地改革的另一个好处出现了：地主得到了股票和债券，被逼着学习经济和金融，以便更好地管理自己的财富。从此，他们变成了工商阶层，台湾工业发展的起步资金，也有一部分来自于此。另外，因为地主得到的股票有变现交易的需要，这也间接促成了台湾证券市场的发展。
而且，用实物和股票赎买土地，用分期偿还方式把土地卖给农民，这两方面都没有过度增加货币的供给，从而避免了严重的通货膨胀。
台湾经济发展的第二个阶段是进口替代。这个阶段大致从1950年持续到1960年，此时台湾经济长期逆差，这也造成了台湾经济发展对美援的依赖性，政府必须把难得的美元拿出来到国外换回必需品。因此，政府首先要考虑的是如何用自己生产的产品替换掉进口物品以节约外汇。
进口替代也可以有两种方法，一种是以市场为主，政府指导为辅，另一种则是全盘国有化，依靠政府的力量分配资源，从而斩断对于进口物资的依赖性。
台湾的幸运在于从最初就确定市场经济为发展方向，避免了全盘的政府指导。这得益于“台湾经济总设计师”尹仲容先生接受经济学家蒋硕杰（自由派大师哈耶克的学生，华人中第一位获诺贝尔经济学奖提名）等人的建议，放松了管制。不过，如同所有东亚经济体一样，台湾的市场经济也是在政府指导下完成的，不是完全自由的。
尹仲容认为：
在现在情况下，台湾工业发展，在时间上必须求快速，在资源上不能有浪费，但此两点，绝非自由放任之经济所能做到，而必须有赖政府积极参加经济活动，定立完善计划，并监督其执行。不过此处所谓计划，不同于共产集权国家之计划经济掌握所有生产工具，控制一切经济活动。此处所谓计划，仅是政府以其统筹全局之地位，从整个经济利益着眼，决定某一时期内，工业发展之方向，及发展之目标，即某些工业应该优先发展，某些工业属于次要可以暂缓发展，及某些工业在某一时期内，应发展至何种程度，发展极限定在何处。同时在此范围内，各种工业与其中每一单位企业，均有其充分活动之自由，故仍为自由经济社会……②
尹仲容之后，这种发展思路并没有得到完全的贯彻，特别是在金融和外汇方面，管制异常严格，导致20世纪80年代末的台湾外汇储备过高、贸易失衡，并出现了通货膨胀，这些现象和目前的大陆非常相似。总之，台湾基本上是市场经济体制，但由于威权政治的问题，在经济上仍然有管制过严的毛病，于是才出现了一波一波的经济自由化浪潮。
20世纪50年代，台湾的策略是对外采取保护手段、对内采取鼓励措施，发展技术上可行、耗用资本不多、国内有市场的劳动密集型产业，代替从国外进口。这样，食品、纺织、成衣、鞋类、木材、家具、纸张、印刷、塑胶、水泥等产业得到了发展。
如果把当时台湾的发展和大陆改革开放之后的发展作一个对比，就会发现它们有着不少相同之处。大陆改革开放之初，也是以内需为主，寻求尽快用自己的产品丰富人民群众的生活。20世纪90年代，大陆开启的第二波浪潮以出口加工为主，走上了外向型经济之路，这又与台湾的下一个阶段恰好吻合。
到了20世纪60年代，台湾也进入了经济发展的第三个阶段——出口扩张阶段。
①台湾省政府：是中华民国台湾省的最高行政机关，由“行政院”直接管辖，成立于1947年4月22日。原具有完整的地方政府功能，在1998年实施精省后，已成为“行政院”的派出机关，不具备实施地方自治的能力。—编者注
②尹仲容，《台湾工业政策试拟》，《我对台湾经济的看法全集》续编，台北：美援运用委员会，1963年。