这一点可以和后来担任台湾“总统”的陈水扁做一个对比。陈水扁出生于台南一个世代贫困的家庭，父亲是佃农和长工，常常四处借债度日。陈水扁从小就饱尝了生活的艰辛，有时不得不靠别人的剩菜剩饭果腹。这样的环境造就了他内向、强悍、能吃苦的性格，出人头地成为了台湾有名的律师，最后转攻政界，爬上了台湾政坛的顶峰。
但少年时困顿的经历和恐惧已经无法从这个成功者的心中消除，台湾的退休“总统”待遇之高，足够他一生不用担忧生计，但他仍然利用一切机会中饱私囊，以至于东窗事发，身陷锒铛。人们在为他的愚蠢感慨之余，也看到一个人的童年烙印多么不容易消除。
到达台湾后，戴民贵已经晋升为高级法官，有了上级配发的馆舍，戴家全家都住在戴民贵的馆舍之中。按照台湾当局的规定，法官在地方任职必须三年一调，戴立宁的学生生涯就和父亲的南北奔波联系在了一起，每当父亲换地方，他就必须换学校。从新竹到高雄，再到台中，最后定居在台北，有时甚至在一个县（市）内，也经常换学校，比如，他在新竹就换了三个小学。
由于频繁地换学校，戴立宁小学时的成绩并不突出，在高雄上初中后，甚至因为学业不佳留级半年。日据时期，台湾的小学教育普及率已经超过70%，但在1968年之前，其中学教育仍然不属于义务教育，所以初中联考显得格外重要，重点中学与非重点中学差距明显。戴立宁考中学时由于发挥不好，考取了教学条件一般的高雄市立中学，那段时间他恰好热衷于打篮球、下围棋，荒废了学业，被要求留级半年到春季班。这次留级反而促发了少年戴立宁的学习热情，他决定转学到高雄最好的省立中学去，为了准备转学考试，他又花了半年时间。这样，戴立宁一共上了7年中学。
这次的发愤图强让他看到了自己的能力，从此以后，他的学习成绩整体上名列前茅。
在台中，他就读的省立台中第一中学颇类似于北京四中或者人大附中，戴立宁当年班上的42个人里，之后几乎有半数曾在大学里开过课。在台湾政界也不乏省立台中第一中学的校友，比如目前台湾“行政院”院长吴敦义也毕业于该校。台湾名人李敖的父亲则在省立台中第一中学教国文。李敖本人也曾就读于省立台中第一中学，比戴立宁高三届，两个性格直率的批评者虽然在求学时代在同一学校读书，却没有太多的交集。李敖一生大部分时间是作为一个旁观者对台湾当局进行批评，戴立宁则作为局内人，自嘲是个“不可救药的性善论者”，认为人总是希望把事情做好，人可以通过自己的努力改变社会。他不时打破官场规则，遇不平则鸣，并力争使事情真相更加透明，从而推动社会进步。
求学生涯的一帆风顺也让正在个性形成时期的戴立宁变得很强势，并在以后的工作中表现得淋漓尽致，他是个能干的下属和充分放权的领导，又是一个能惹事的下属和黑面的领导。这样的强势让很多人不舒服，也造成了他官场生涯的起起落落。
从东吴到台大
1957年，戴立宁高三时，父亲到了台北任职，为了不中断学业，戴立宁住校一年备战即将到来的台湾大专联考。当时的台湾拥有亚洲领先的小学教育水平，然而中学教育就差一些，大学教育的比例则很小。在台湾光复时期，按照曾经当过台湾省政府主席和“内政部”部长的林洋港的估计，完成大学教育的仅有800余人。即便是到了1952年，成功进入大学者也只不过占考生的1/10。
考大学时，父亲戴民贵对他的影响逐渐显现了出来。父亲做了一辈子的法官，却一直为别人的命运而战战兢兢，生怕错判了案件。在巨大的压力下，戴民贵时常深夜还在写判决书，并且一包接一包地抽烟。父亲的敬业与善良使得戴立宁决定子承父业，以法律作为自己的方向，第一志愿报考了当时全台湾最有名的台湾大学，而台大的法律系也是台湾最好的。
台湾大学的前身是成立于1928年的台北帝国大学，从属于日本的教育体系。在日本，称为帝国大学的国立大学一共有9所，其中7所在本土，另外两所分别在韩国的汉城（今首尔）和台北。台湾光复后，国民政府接收了台北帝国大学，并改名为国立台湾大学，使其成为台湾最着名的综合性大学。
但这次，心高气傲的戴立宁遭受了一生中另一次重大的挫折。他曾经向父亲保证过一定要拿到台湾大学的文凭，然而到了考试时，却意外失手，他的数学只得了9分（满分100分），光这一科的成绩就已经足以让他的理想破灭了。最后，一所叫东吴大学的私立学校录取了他。
东吴大学曾经在1949年前的中国大陆以法律系闻名于世，与戴立宁父亲毕业的朝阳大学号称“北朝阳，南东吴”，以研究英美法着称，是一所教会大学，由美以美教会进行资助。
东吴大学留在大陆的部分后来成为苏州大学。虽然东吴大学在大陆时名声很大，但它在台湾的支脉却显得“发育不良”。1951年，一群东吴大学的校友试图在台湾恢复母校，但当时他们只能先设立东吴补习学校，不能称大学。一直到1954年，东吴大学法学院才获准成立，场地破旧，校舍甚至是借用的，下设法学、会计、政治、经济4个系，并附设了外语文学系。由于只有一个学院，当时的东吴大学实际上还无法称为一所完整的大学，一直到1969年，东吴大学才获准得到完整的大学建制，随后增设了各个院系。
戴立宁考取东吴大学时，是东吴大学的第二届学员，那时的东吴大学在台湾属于中下选择。人们选取学校首先考虑国立学校，次之为省立、市立，最后才会选择私立学校。而在教会学校中，各个教会往往只倾力支持一家，如基督教支持东海大学，天主教支持辅仁大学。东吴大学原本由美以美教会资助，但基督教各派后来决定共同资助东海大学，而放弃了原本分散的资助，东吴大学就成了教会的“弃儿”，财力拮据。于是，在当时的台湾，有志于法律的青年们第一选择是台大，其次会选择一个叫作法商学院（1961年，法商学院与农学院合并成立中兴大学，2000年，台北大学成立，中兴大学在台北部分的法商学院并入了台北大学）的学校，最后的选择才是东吴大学。
东吴大学的不正规还表现在，由于刚刚复校不久，法律系最初定下的学制是4年，但当戴立宁上到第二年的时候，学校突然认为4年还不足以培养一个合格的英美法学生，于是临时把学制延长到了5年。但是对于已经入学的学生学校给了他们一个选择权，可以选择4年或5年，戴立宁选择了5年。
这样的一所学校也许有千般的不好，却成为了戴立宁锻炼思想和培养能力的熔炉。如果说父亲的影响更多在于树立了一个榜样，那么东吴大学期间的英美法教育则为戴立宁提供了一个以后思考问题的基本框架。
在台湾其余的学校，法律专业大多教授大陆法，唯独东吴大学教授的是英美法。大陆法注重的是实名，有点类似于儒家思想：必也正名乎，名不正则言不顺。在法律条文订立前，必须先给出明确的定义，然后再对号入座，条理分明。英美法则更尊重传统形成的惯例，不是那么注重实名和定义，是道家的思路：道可道，非常道，名可名，非常名。英美法充分应用衡平（Equity）的概念，在判决上给予了法官很大的自由，让他们在判案时可以考虑到案子的时空背景，做出合理的判决。
这种比较法学的训练给戴立宁造成了三方面的影响。
第一，戴立宁在以后的工作中，不管是研究税法还是研究刑法，遇到情况后喜欢寻找国内外的案例进行对比，并且不大注重大而空的概念，而是有着强烈的对问题追根究底的倾向。
第二，英美法根植于英美社会对于传统社会的尊重，这暗合了戴立宁的思想。童年和少年时的耳濡目染，使他成为一位非常尊重传统的人。比如，在家庭生活中，他很强调夫妇琴瑟和谐，一生没有与妻子吵过架，也很注重老人与孩子一同生活，他的家庭总是三世同堂。
把这种对于传统的尊重延伸到法律中，则意味着法律条文也必须尊重传统和民间惯例。违反民间惯例的法律只会扭曲社会，而不是治愈社会疾病。比如，台湾社会喜欢用远期支票（本书第二章将详谈），但远期支票会造成一小部分违约，政府为了禁绝这一部分违约，一度立法禁止使用远期支票。但戴立宁认为，使用远期支票已经成为台湾社会的传统，就算再严厉的立法也不可能消灭远期支票，所以应当承认远期支票的合法性，在这个基础上寻找解决之道，否则严苛的法律只会催生出另一个地下市场，衍生出更严重的问题。
在处理金融问题时，戴立宁也强调必须承认民间的借贷需求，再规范它，而不是一味压制。
到了后期，戴立宁的思想继续演进。他相信社会的自发性力量，强调政府只是社会的一部分，甚至只是社会中5个指头中的小拇指。不管是在经济上还是在法律上，政府都应当遵循社会运营的规律，而不是越俎代庖试图强行改变社会规律。
但他的思想与传统的英美自由主义又有一点区别，传统自由主义带着很浓厚的小政府甚至无政府倾向。从戴立宁后来做的大部分事情来看，他是赞同限制政府权力过大的，这与小政府的主张一致，但同时他又强调政府必须要有足够完善的功能，不是越小越好。比如，在交通强制保险问题上他是赞同政府干预的，因为他相信只有政府才能做好这件事。当一件事出现了外部效应时（比如环境污染等问题），唯有政府出面才能成事。
第三，由于东吴大学的英美法教育传统，授课老师强调学生在学习期间必须阅读大量英文判例，并用英语教学。接受这种教育的戴立宁，英文一直不错，这个优势后来帮助他找到了在外资公司的第一份稳定工作，并有助于他在哈佛大学读书时能够比别人更加迅速地融入西方人的学习氛围中。
东吴大学虽然办学条件艰苦，生源质量相对较差，但它的师资力量却并不比台大差。虽然它的全职教师队伍相对较弱，但却有着豪华的兼职教师队伍，不仅台大的许多老师在东吴大学兼职，许多知名的法律界人士亦在此兼职。
对戴立宁影响最大的老师之一叫林纪东，在林纪东的身上，戴立宁学到了另一种思想。
林纪东毕业于朝阳大学，曾经任过三届长达27年的台湾“司法院”大法官，在东吴大学时教授宪法学和刑事政策学。戴立宁曾经在1960年修过刑事政策学这门课程，这门课程的悯刑思想后来成为了戴立宁思考法律问题的指导原则之一。
林纪东强烈反对短期自由刑的主张也被戴立宁所继承，戴立宁对其进行了创造性发挥，并在后来票据法刑罚修正案时提出了圆满的解决方案。
所谓短期自由刑是指短期内剥夺人自由的刑罚。刑罚的目的就是减少犯罪，但问题是减少谁犯罪。学术上从来有两派思想，一派认为刑罚是为了减少一般大众犯罪，当大众看到犯罪者受到了刑罚，产生恐惧和畏缩，从而不敢犯罪，从这个意义上说，刑罚是具恐吓性的。在刑法界有一个专门的名词来特指这种思想，叫一般预防主义，这种思想是以报复性为基础的。
但是另一派则更注重于思考人为什么会犯罪。因为一个人没有办法适应社会生活，有不得不犯罪的可能性，比如说贫穷往往跟犯罪有关。所以刑罚应该基于爱来进行，帮助他减少畏惧，更加适应社会生活，从而减少他再犯罪的几率，所以刑法的目的是让犯罪人不再犯罪。这种思想叫作特别预防主义。
特别预防主义又衍生出教育刑思想。教育刑思想认为人犯罪往往是因为他没有受教育，没有生活的技能，所以在行刑的时候应当是教他生活的技能。此前有人认为，既然人性被假定为理性和自由的，那么，人就应当为自己的行为承担后果。但人的行为真的是自由的吗？比如像《悲惨世界》里的主人公冉·阿让，为了生存去偷面包，警察沙威想把所有的违法责任加诸于冉·阿让，这种做法是否合理？当人们提出这个问题时，就进入了教育刑思想的基本面。
20世纪以后，刑罚主要的思想是以教育刑为主，反对死刑思潮的兴起也是以此为基础的。
而所谓短期自由刑到底有什么用呢？现实往往是，由于刑期短，无法实施教育，罪犯获得校正的效果很小，学坏的机会反而更多。以在学校为例，什么样的学生不怕记过？答案是已经记过过的学生。同样，最不怕坐牢的是已经坐过牢的人。所以短期自由刑实际是让社会上多了一批不怕坐牢的人，这对社会绝对不是好事。
林纪东以此认为，应当尽量减少使用短期自由刑。
林纪东的这种思想影响了戴立宁。大四（1961年）暑假，戴立宁参加了救国团组织的一个调查活动，作少年犯罪调查。他几乎走访了台湾所有的少年监狱和少年感化所，观察短期自由刑的结果、教育的作用等。
接触社会最底层的人对他的人生还产生了一个意外的影响。后来，他强烈抵制泛道德主义，从不掩饰对穷人、弱势者的同情。加之他相信人的选择是有限的，出生于穷苦人家尤其是犯罪人家的孩子的选择更少之又少。因此，对于那些谋生不易的人，他甚至能够容忍他们干一些“损人利己”的事情，但他对于“损人不利己”的事情则不能理解。