汤显祖的反抗思想源于他不仅接受古代优秀的文化思想，还汲取了当时资本主义萌芽时期反理学、反传统、反专制的思想。明代中期，随着资本主义萌芽的出现，在哲学上，出现了王艮、何心隐、罗汝芳、李贽等离经叛道的思想家。他们都以掀翻天地的雄心，赤手缚龙蛇的气概，痛斥口谈道德而心存富贵的伪君子，并自命“非圣无法”，虽观点不尽相同，但在思想文化上造成了很大的影响。
汤显祖早年从师罗汝芳，读“非圣之书”，自小与之学道。后又与激进的禅宗大师紫柏为友，且尤为敬仰思想家李贽，读其《焚书》，十分倾慕。耳濡目染过后，他在政治上、文学上都形成了反抗性和斗争性，不仅不愿与专制的统治者同流合污，而且在政治上锋芒毕露，被人称作“狂奴”。万历十九年（1591），在南京礼部祠祭司主事的汤显祖上了一篇《论辅臣科臣疏》，文章严词揭露了首辅申时行和科臣杨文举、胡汝宁贪赃枉法、窃盗威柄、苛扣饥民的罪行，严厉抨击了万历登基二十年的政治。神宗读后，大怒，遂将汤显祖发配到雷州半岛的徐闻县当典史。一年后遇赦，内迁浙江遂昌知县。在遂昌，他建射堂，修书院，“去钳剭（杀戮），罢桁杨（加在脚上或颈上以拘系囚犯的刑具），减科条，省期会”。常年与青衿子秀切磋文字，有时则下乡劝农，此举使浙中这块贫瘠之地终大为改观，牛畜桑麻都兴旺起来。在上述善政之外，汤显祖还甚至擅自放囚犯回家过年，元宵节让他们上街观灯，把这里当作了他的理想王国，实施自己的政治主张无所顾忌。这也使他的政敌抓住了把柄，他们趁着考核官员的时机，就出言中伤，而汤显祖对此则心知肚明。万历二十六年，朝廷有意派税使来遂昌扰民，他实在难忍，不待他人攻击，便向吏部递了辞呈，且不等批准，便扬长归乡。而后吏部和都察院以“浮躁”为由，给他一个正式的罢职处分时，他早已弃此敝履三年。
（2）临川四梦
临川四梦，指明代剧作家汤显祖的《牡丹亭》《紫钗记》《邯郸记》《南柯记》四剧，前两个是儿女风情戏，后两个是社会风情剧，又被称作“玉茗堂四梦”。
吴梅曾对临川四梦有过总评，且此评常被戏曲评论家引用。他的总评由低而高列了三种认识层次：低者关注的是剧中主角，其次则是“鬼侠仙佛”的寓意，高明的人便能读懂汤显祖的曲意。以判官、黄衫客、吕翁、契玄为主观的主人（主角），而以杜丽娘、霍小玉、卢生、淳于棼为客观的主人（主角），汤显祖操控主观的主角，而主观的主角又提掇了客观的主角，一切按照显祖的“寄托之意”行事，若“傀儡”然：“故就表而言之，则‘四梦’中主人为杜女也，霍郡主也，卢生也，淳于棼也。即在深知文义者言之，亦不过曰：《还魂》，鬼也；《紫钗》，侠也；《邯郸》，仙也；《南柯》，佛也。殊不知临川之意，以判官、黄衫客、吕翁、契玄为主人。所谓鬼、侠、仙、佛，竟是曲中之意，而非作者寄托之意。盖前四人为场中之傀儡，而后四人则提掇线索者也。前四人为梦中之人，后四人为梦外之人也。既以鬼、侠、仙、佛为曲意，则主观的主人，即属于判官等四人，而杜女、霍郡主辈，仅为客观的主人而已。玉茗天才，所以超出寻常传奇家者，即在此处。彼一切删改校律诸子，如臧晋叔、钮少雅辈，殊觉多事矣。”
临川四梦可分为两大类：前一类是《紫钗记》与《牡丹亭》，向往入世，追求“情至”；后一类则是《南柯记》与《邯郸记》，思索出世，希望超脱尘世污浊“情多”。“鬼、侠、仙、佛”不是汤显祖曲意的核心，只是编剧者狡狯的幌子。汤显祖真正关心的“意趣神色”，前者是以爱情为中心，肯定了“情真”、“情至”，认为上天下地、“虽九死而未悔”的爱情可以战胜一切，其中包括未完的《紫箫记》、改弦易辙的《紫钗记》、修成正果的《牡丹亭》；后者则以宗教超脱为中心，借着谈佛论道来思考荣华富贵的虚妄与世人的痴愚执着，企图通过情节的发展，表达超越生死的愿望，包括《南柯记》与《邯郸记》。
从严格意义上来讲，汤显祖的处女作应该是《紫萧记》，但《紫萧记》写到第三十四出时就中辍了，后来汤显祖在南京太常寺博士任上将，《紫萧记》修改润色，易名为《紫钗记》，于万历十五年（1587）完成全剧初稿，故汤显祖创作的第一本完整的作品应是《紫钗记》。该剧主要以唐传奇《霍小玉传》为基础，同时借鉴了《大宋宣和遗事》中的部分情节，讲述的是：
唐代诗人李益流落长安，于元宵夜拾得霍小玉所遗紫玉钗，并以钗为聘，托媒求婚。婚后，李益赴洛阳考中状元，且从军立功，遭到卢太尉的反复笼络，再三招赘，并被之软禁。卢太尉派人到霍小玉处谣言李益已入赘卢府，霍小玉相思成疾，家财耗尽至无钱医治，无奈中只得变卖紫玉钗，谁料被卢太尉购得，卢太尉便以钗为证，扬言霍小玉已改嫁。豪杰之士黄衫客路见不平，将李益带到卧病已久的霍小玉旁，夫妻终得团圆。
《紫钗记》着重塑造了霍小玉和黄衫客两位令人敬重的人物形象，正如汤显祖在该剧《题词》中所云：“霍小玉能作有情痴，黄衫客能作无名豪。馀人微各有致。第如李生者，何足道哉！”霍小玉出身低微，但当与李益相遇，为其才所动、为情所耽，陶醉在甜蜜婚姻中时，她便把生存的全部价值和生命的所有理想都寄托在爱情之上。在幸福之余，自感卑贱的她仍一心为对方着想，觉得就算李益只爱她八年，她亦心满意足，且即便郎君另娶正妻，她做偏房也心甘情愿。然而，这两个最低限度的愿望却都难实现，她在无限绝望中只得将典卖紫玉钗所得的百万金钱肆意抛撒，她所抛撒的并非一片钱雨，而是揉碎了的寸寸肝肠。为了一个软弱的郎君，霍小玉受尽委屈、终日小心翼翼，如此忠贞痴情的女子，在封建社会的底层之中显得那么善良、纯情而高尚。另外，汤显祖还塑造了黄衫客这一幻想中的壮士形象，其豪侠仗义的行为一方面成全了夫妻的团圆，另一方面则警示了卢太尉破坏李、霍婚姻的丑恶行径，表达了汤显祖对现实的失望，以及对社会良知的殷切呼唤。《紫钗记》从结构上看，仍有散漫冗长的倾向，如《折柳阳关》、《冻卖珠钗》和《怨撒金钱》之类的抒情场面，显得过少而规模不足，唱词与说白也未能完全摆脱骈俪辞章的痕迹，戏曲的本色味道还不够畅晓醇厚。
《南柯记》取材于唐传奇《南柯太守传》，共44出，主要叙述了：
淳于棼醉酒古槐树旁，梦入蚂蚁族所建的大槐安国，成为当朝瑶芳公主的驸马。其妻于父王面前为其谋求官职，因此他升为右丞相。而后，檀萝国派兵抢夺瑶芳公主，淳于棼为救夫人，率兵解围，谁料公主终因病亡故。淳于棼还朝后，腐化淫逸，为皇上所防范，为右相所嫉妒，终以“非俺族类，其心必异”为由遣回人世。
此剧不仅表现了君心难测、官场倾轧，也书写了情痴转空，佛法有缘。作为一名外来客，淳于棼凭借夫人的裙带关系，得以任做高官；右相段功一步步借国王之手钳制淳于棼，阴险狡诈，嫉妒心重，最终将淳于棼这一不可一世的驸马赶出了本国。“太行之路能摧车，若比君心是坦途；黄河之水能覆舟，若比君心是安流”的深深感叹，不禁使人想到汤显祖本人的仕途之路，以及他扬手归乡时对官场的彻悟。淳于棼被逐后，虽梦醒，酒尚温，经过仔细思索，他深知自己只是在蚁穴里结下了情愫，并因此获得官运，但终不舍亡妻，要禅师将亡妻等人普度升天，最终得于老禅师斩断情缘，淳于棼才没有再流连公主身边。由此可见，有时梦比现实好，现实世界在幻象世界的对比下显得是那么的乏味寡趣。此般收尾，着实感人。
《邯郸记》，全剧30折，题材源于唐沈既济的传奇《枕中记》，在“临川四梦”中，它的艺术成就仅次于《牡丹亭》。《邯郸记》与《南柯记》类似，剧情的展开都是以外套内的结构方式，但《邯郸记》的结构要更显精致巧妙。此剧的外结构讲述了：
神仙吕洞宾来到邯郸县赵州酒店，遇到久困田间的卢生，贫困潦倒的生活让卢生满腹牢骚，他声言“大丈夫当建功树名，出将入相，列鼎而食，选声而听，使宗族茂盛而家用肥饶，然后可以言得意也”。吕洞宾听闻其志后，遂赠其一玉枕，让卢生在梦中风光得意，尽享富贵荣华，但也受尽险阻，终因过度纵欲而亡。梦醒时分，神仙点破玄机，卢生顿悟，于是抛却凡尘，随吕洞宾游仙而去。
汤显祖用这样一个带有游戏色彩的外部框架将全剧的主体内容包裹起来，使得卢生所建造的丰功伟绩以及所处的社会政治环境，都成为毫无意义的虚妄世界，这实际上是在深刻鞭挞和全面否定明代的官场社会。
《邯郸记》的内部结构则是演绎主体卢生大富大贵、大寂大灭的官场沉浮史。以卢生为贯穿中心的人物，描述了一幅官场之上无好人的朝廷百丑图，崔氏作为卢生的妻子，也是卢生的政治后台，凭借着崔氏四门的裙带关系，再加之广施贿赂，利用金钱开路，卢生被钦点为头名状元，随之发迹，平步青云。
（三）演义浪漫主义情怀的《牡丹亭》
汤显祖的代表作首推《牡丹亭》，它是我国戏曲史上浪漫主义的杰作。
贫寒书生柳梦梅梦见在某花园的一株梅树下有一佳人，并告之与他有姻缘，于是便经常思念她。杜丽娘为南安太守杜宝之女，端庄贤淑，从师陈最良。她因读《诗经·关雎》而有感而发，前往花园伤春寻春，从花园回来后昏睡梦见与一书生在牡丹亭畔幽会，书生持半枝垂柳示爱。杜丽娘从此思念成疾，愁闷消瘦，一病不起。弥留之际，她拜托母亲把她葬于花园梅树下，并嘱咐丫环春香将其自画像藏于太湖石底。而后，其父升任淮阳安抚使，遂委派陈最良安葬杜丽娘，并修“梅花庵观”以念爱女。
三年后，柳梦梅在赴京应试途中借宿梅花庵观，并在太湖石下拾得杜丽娘画像，发现那便是他的梦中佳人。杜丽娘魂游后园，再度和柳梦梅幽会相见。柳梦梅掘墓开棺，杜丽娘死而复生，遂两人结为夫妻，同往临安。
后来，陈最良发现杜丽娘的坟被掘，便告柳梦梅有盗墓之罪。柳梦梅受杜丽娘之托，在临安应试后给杜丽娘家中传报还魂喜讯，结果却被杜宝囚禁。发榜后，柳梦梅高中状元，但杜宝坚决反对女儿的婚事，逼迫她离异，直至纠纷惊动了皇帝，杜丽娘和柳梦梅两人才终成眷属。
作品感人至深，通过杜丽娘和柳梦梅生死离合的爱情故事的演绎，展示着反对封建制度、呼唤个性解放、追求个人幸福的浪漫主义理想。
其中，《牡丹亭》成于万历二十六年（1598），其题材受明代话本《杜丽娘慕色还魂》的影响最大。汤显祖对话本《杜丽娘慕色还魂》进行了改编与加工，一方面突出了杜宝等人的卫道士立场，且改变杜、柳门当户对的关系；另一方面，还将杜丽娘设置为了一名叛逆女性，强调追求自由爱情的艰难曲折，这些都使得这一传统的“还魂”戏具有了崭新的思想内容。
杜丽娘是继崔莺莺之后我国古典文学里出现的最动人的妇女形象之一，汤显祖在该剧《题词》中有言：“如杜丽娘者，乃可谓之有情人耳。情不知所起，一往而深。生者可以死，死可以生。生而不可与死，死而不可复生者，皆非情之至也。”杜丽娘与柳梦梅的爱情婚姻，深刻揭露了封建礼教对人们幸福生活和美好理想的摧残，是人们对于爱情自由、婚姻自主、个性解放的追求的高声呐喊。
《牡丹亭》以文词典丽著称，宾白饶有情趣，曲词兼融北曲的泼辣豪放及南词的委婉精丽。阅读《牡丹亭》，享受文字的飨宴，穿越时空的生死之恋，缠绵秾丽，至情弘贯苍茫人世，故明吕天成称之为“惊心动魄，且巧妙迭出，无境不新，真堪千古矣”！
《牡丹亭》从内容来说，表现的还是“爱欲与文明的冲突”这一古老的主题，但在《牡丹亭》里，“文明”主要是特指明代官方所极力宣扬的理学、礼教。《牡丹亭》的意义在于通过杜丽娘和柳梦梅生死不渝的爱情，歌颂男女青年在追求自由幸福的爱情生活上所作的不屈不挠的斗争，表达了挣脱封建牢笼、粉碎宋明理学枷锁，追求个性解放、向往理想生活的朦胧愿望，它用形象化的手法肯定了爱欲的客观性与合理性，并对不合理的“文明”提出了强烈批判。
《牡丹亭》除了思想内涵深刻外，其艺术成就也非常卓越，因此出现了沈德符《顾曲杂言》所说：“《牡丹亭梦》一出，家传户诵，几令《西厢》减价”的情形。《牡丹亭》一方面在传奇创作中引入了浪漫主义手法。在剧中，杜丽娘对理想的强烈追求贯穿于整个作品，且从“情”的理想高度来观察生活和表现人物；而在艺术构思上，则跌宕起伏，使得情节离奇，曲折多变。另一方面，汤显祖在人物塑造方面注重人物内心世界的表现，发掘人物内心幽微细腻的情感，赋予了人物形象以鲜明的性格特征和深刻的文化内涵，使之神形毕露。还有便是语言上的浓丽华艳，意境深远。全剧采用抒情诗的笔法来传达人物的情感，且不失奇巧、纤细、尖新、陡峭的语言风格。这些特点使得一些唱词流传至今，仍表现出很高的艺术水平。