袁宏道说苏州人喜好游玩，有道是“苏人三件大奇事，六月荷花二十四，中秋无月虎丘山，重阳有雨治平寺”。上方山治平寺为重阳登高去处，如果那天满城风雨，不但煞风景，并且疏风冷雨，人以为是立秋后第一个寒信，称之“重阳信”，从此天气渐寒了。
重阳那天，苏州富贵人家都宴于台榭，载酒具、茶炉、食榼，或赁园亭，或闯坊曲，以为娱乐。寻常百姓也家家要吃重阳糕，金盈之《醉翁谈录》卷四说：“是日，天欲明时，以片糕搭儿头上，乳保祝祷之云：‘百事皆高。’”又，谢肇淛《五石组》卷二引吕公忌语说：“九日天明时，以片糕搭儿女头额，更祝曰：‘愿儿百事俱高。’”此古人九日作糕之意。重阳糕一名骆驼蹄，也称菊花糕，一般以蔗糖和米粉糅杂为之，糕面上有枣栗星星然，故也称花糕或栗粽花糕。袁学澜《姑苏竹枝词》咏道：“双螯新买佐萸觞，栗粽花糕满榼香。人对菊花诗思健，喜无租吏扰重阳。”自注：“重九持螯，以菊花、茱萸佐新酒，食栗粽花糕。”糕团店还在糕上插彩色纸旗，称为花糕旗。还有用面和酒曲发成风糕，糁百果于其上，或以面裹肉炊之，或用面和脂蒸之，各不相同。更有所谓五色粉糕，宣统《太仓州志》卷三说：“食重阳糕，染粉红黄色相间作糕。”因此可以这样说，凡重阳节吃的糕，都可称为重阳糕。重阳那天，父母家必迎女儿回家，故也称为女儿节。据光绪《周庄镇志》卷四记载，当地人家那天，“以糯米和赤豆作饭祀灶，祀毕，长幼环坐食之，不啻茱萸会也”。另据弘治《吴江志》卷六记载，“重九，作角黍、花糕以祀先”，可见吃重阳糕外，还要吃粽子。盛泽情形略有不同，光绪《盛湖志》卷三说：“以赤豆杂黍为饭食之，取古题糕之意。”题糕也有小小典故，刘禹锡作《九日》诗，因五经中无糕字，诗中不用，宋祁以为不然，《周礼》中“糗饵粉糍”即是糕类，故其《九日食糕》诗曰：“飙馆轻霜拂曙袍，糗糍花饮斗分曹。刘郎不敢题糕字，虚负诗家一代豪。”遂为古今重阳佳话之一。
重阳日登高，苏州人都去上方山，不但登高，还要饮酒。申时行《吴山登高》有“落帽遗簪拼酩酊，呼卢蹋鞠恣喧哗”之咏。清初僧人宗信《续苏州竹枝词》咏道：“风风雨雨又重阳，约伴登高走上方。白酒乌菱拼一醉，杏春步月到横塘。”沈朝初《忆江南》词亦曰：“苏州好，冒雨赏重阳。别墅登高寻说虎，吴山脱帽戏牵羊。新酿酒城香。”自注：“吴山登高，牵羊戏博，俗呼为扑羊。说虎轩在山傍，今之新郭也。”约乾隆年间，郡人重阳登高，有的就改去虎丘。《清嘉录》卷九说：“登高，旧俗在吴山治平寺中，牵羊赌彩，为摊钱之戏。今吴山顶机王殿，犹有鼓乐酬神喧阗日夕者。或借登高之名，遨游虎阜，箫鼓画船，更深乃返。”蔡云《吴歈百绝》曰：“文穆祠荒少容过，治平寺古暮云多。肉山酒海伤心后，近日销金别有窝。”自注：“往时赛五通神者多集上方山，牲牢酒醴之饗，歌舞笙簧之声，昼夜喧闹，男女杂遝，经年无时间歇，岁费镏金钱何止数十百万。谚谓其山曰‘肉山’，其下石湖曰‘酒海’，见汤文正《奏毁淫祠疏》。登高欢集上方山，今则虎丘为盛。”
从重阳那天起，年市渐迫，就要“做夜作”了。入冬后百工夜作，古已有之，《汉书·食货志》记道：“冬，民既入，妇人同巷，相从夜绩，女工一月得四十五日。必相从者，所以省费燎火，同巧拙而合习俗也。”服虔注：“一月之中又得夜半为十五日，凡四十五日也。”苏州自重阳后，天气清凉，夜长蚊尽，故机织工匠都兴夜作。蔡云《吴歈百绝》曰：“蒸出枣糕满店香，依然风雨古重阳。织工一饮登高酒，篝火鸣机夜作忙。”
自注：“俗谓夜间做事为夜作。”篝灯连巷，刀尺声催，促织鸣阑，小窗人语。这时市廛小民，明灯荷担，在街巷间兜卖夜工们充饥的点心小食，如糖炒栗、熟银杏、汤水圆、茶叶蛋、鲜肉粽、油豆腐、大包子馒头等，他们一路络绎叫卖，直至残漏，街巷间始寂人声。
秋渐渐深了，野茭穗结成米，即是菰米，也称雕胡，其中黑者称为乌郁，渔人采作粮食。莼菜也已肥美，香脆柔滑，如鱼髓蟹脂。而霜降后的松江鲈鱼，肉白如雪，鲜美不腥，可称东南佳味。