古人以五月为忌月，也称毒月或恶月。苏州人则讳言恶月，称为善月。百事多禁忌，不迁居，不婚嫁。僧人道士先期印送文疏于檀越，填注姓字，至五月初一焚化，称为修善月斋，其实是并不修斋的。
初五称端午，又称端五、端阳、重午，乃一岁中的大节。苏州人过端午节很隆重，顾禄《清嘉录》卷五说：“五日，俗称端五。瓶供蜀葵、石榴、蒲、蓬等物，妇女簪艾叶、榴花，号为‘端五景’。人家各有宴会，庆贺端阳。药市、酒肆馈遗主顾，则各以其所有雄黄、芷朮、酒糟等品。百工亦各辍所业，群入酒肆哄饮，名曰白赏节。”又说：“市肆以菰叶裹黍米为粽，象称锤之形，谓之‘称锤粽’。居人买以相馈贶，并以祀先。”
端午那天，苏州家家都要吃粽子，粽子也称角黍，以箬叶裹糯米为之，也有用菰叶的，凡用菰叶裹的，称为茭粽。就其外形而言，有三角粽（也称菱角粽）、一角粽（也称秤锥粽或小脚粽）、方粽，还有小粽，联束成串，在唐时称为百索粽，宋时称为九子粽，高濂《遵生八笺·四时调摄笺下》说：“粽名极多，有九子粽，王沂公诗云：‘争传九子粽。’章简公诗云：‘九子黏蒲玉粽香’是也。”这往往为儿童所喜欢。就其味品而言，又有枣子粽、赤豆粽、咸肉粽、鲜肉粽、白水粽等。作为苏州端午节物粽子，可说是巧制具备，有的从店肆里买来，有的自家裹扎，在亲友邻里间互相馈赠。苏州人认为端午这天不吃粽子是“勿识头”的，故俗语说：“勿吃端午粽，死仔呒人送。”常熟有吃雄黄粽的风气，清佚名《海虞风俗竹枝词》咏道：“今朝夏至莫相忘，麦粥熬成和白糖。酒入雄黄粽子裹，要尝滋味到端阳。”吴江盛泽则以茭白叶裹尖头小粽，称为茭秧粽，蚾叟《盛泽食品竹枝词》咏道：“记得端阳节又交，黄鱼白肉作家肴。分尝鱼泰相沿久，偏是茭秧细细包。”包天笑《衣食住行的百年变迁》回忆说：“到了端午节，那便是粽子的世界了。粽子的味儿，有甜的，有咸的，有素的。形式有圆的，有方的，有长的，有尖的。有一种白水粽，范烟桥曾以书来告诉我，谓以新制之玫瑰酱，蘸白水粽，可谓色、香、味三绝。我报以诗云：‘可笑诗家与画家，珍羞也要笔生花。玫瑰酱蘸水粽白，雪岭似披一抹霞。’玫瑰酱为家制之品，亦于此时当令，我家居吴门时，每年必制此。今以之蘸白水粽，我象征意似大雪山顶，飘拂我国红旗一面呢。”
端午节也是辟邪的日子，如种种俗信，如系长命缕、贴天师符、悬锺馗像、簪钗符健人、挂蒲剑艾旗等等。在饮食上，就是饮雄黄酒，作为辟邪解毒的办法。《吴郡岁华纪丽》卷五说：“孙思邈《千金月令》：‘端五，以菖蒲或缕或屑以泛酒，谓之蒲酒。’冯慕冈《月令广义》云：‘五日，用朱砂酒辟邪解毒，实丹砂也。’《玉烛宝典》云：‘洛阳人家端午造朮羹艾酒。’《遵生八笺》称‘端午日，以菖蒲一寸九节者屑以浸酒’。章简公诗所谓‘菖蒲泛酒尧樽绿’是也。今吴俗，午日多研雄黄末屑、蒲根和酒以饮，谓之雄黄酒。又以馀酒染小儿额、胸、手足心，云无蛇虺之患。复洒馀沥于门窗墙壁间，以祛辟毒虫。”于此，蔡云《吴歈百绝》曰：“称锤粽子满盘堆，好侑雄黄酒数杯。馀沥尚堪祛五毒，乱涂儿额噀墙隈。”自注：“端午饮菖蒲酒，今更和以雄黄。俗以蟾蜍、蜥蜴、蜘蛛、蛇、蚿为五毒。”《白蛇传》故事说端午那天，白素贞装病入房中回避，许仙误以为得了风寒，劝服雄黄酒，白素贞酒后便显出了白蛇的原形。
端午节，苏州家家吃黄鱼，明清时黄鱼集中于葑门外海鲜行，居民争买入馔。袁学澜《姑苏竹枝词》咏道：“比户悬符五毒虫，黄鱼船集葑门东。画屏醉倒锺馗影，人在蒲香艾绿中。”太仓、昆山、吴江人家那天也吃黄鱼，沈云《盛湖竹枝词》咏道：“石首鱼来三月天，埠头日日到冰鲜。如何蒲绿榴红后，冯铗空弹食客筵。”自注：“石首鱼即黄花鱼，往时端阳节，家家食黄鱼，近则春末夏初冰鲜已到，每届端阳辄叹无鱼。”
五月十三，相传为关帝诞辰，《清嘉录》卷五记道：“十三日为关帝生日，官为致祭于周太保桥之庙。吴城五方杂处，人烟稠密，贸易之盛，甲于天下。他省商贾各建关帝祠于城西，为主客公议规条之所，栋宇壮丽，号为会馆。十三日前，已割牲演剧，华灯万盏，拜祷惟谨。行市则又家为祭献，鼓声爆响，街巷相闻。”明清时苏州会馆至多，商贾几遍全国，会馆菜肴异常讲究，介乎市食、中馈之间，又融合八方技艺，乃是“苏帮菜”形成的重要因素之一。那天常熟的关帝社都要聚会，吃社酒，一般用八大碗，满装鸡鸭鱼肉，称为“老八样头”，也有盛办筵席的。
进入夏至节气，标志着炎夏的开始，人们颇有畏惧，苏州人有“苦夏”之说。李渔《闲情偶寄》卷六说：“使天只有三时而无夏，则人之死也必稀，巫医僧道之流皆苦饥寒而莫救也。止因多此一时，遂觉人身叵测，常有朝人而夕鬼者。《戴记》云：‘是月也，阴阳争，死生分。’危哉斯言，令人不寒而栗矣。凡人身处此候，皆当时时防病，日日忧死。”
酷夏可畏，最宜息机养生，故夏至以后，注意起居，讲究饮食，希望健康地安度一夏。范成大《吴郡志》卷二说：“夏至复作角黍以祭，以束粽之草系手足而祝之，名健粽，云令人健壮。又以李核为囊带之，云疗饐。”
至明代时，吴江犹存遗风，弘治《吴江志》卷六记道：“夏至日作麦粽，祭先毕则以相饷。”晚近以来，常熟、太仓人家那天要吃夏至粥，光绪《常昭合志稿》卷六记道：“夏至日，以新小麦和糖及苡仁、芡实、莲心、红枣煮粥食之，名曰夏至粥。”宣统《太仓州志》卷三也记道：“夏至日，食夏至粥。以小麦、蚕豆、赤豆、红枣和米煮粥，互相馈遗。”由此可见，夏至粥的意义在于清凉消暑，也符合炎夏的饮食要求。