当项羽和刘邦划下了两国的界限之后，他就做撤兵关中的部署，这时候张良和陈平一起向刘邦建议说：“大王您既然已经拥有半壁江山，诸侯也会多听命于您。但是现在项羽方面，兵疲粮尽、士气低落，现在正是消灭他的最佳时机，如果不好好把握住，给他来个彻底的解决，错过这次机会，将会给自己留下无穷的祸患，请大王好好考虑考虑。”
刘邦虽然打算撤退，但是心中早就有这个想法了，所以他除了通知韩信、彭越在固陵（今河南太康县南）一带会师外，自己也率军奋起直追。
汉五年初，就在和约成立后的第二个月，刘邦已经追击到了阳夏（今河南太康县）的南方，但是一直看不到韩信和彭越两军的踪影，当他抵达固陵的时候，全然已经孤军深入，陷入了楚军的核心，遭到项羽的全力反击，只好凭借着天险，坚守不出了。
没过几天，刘邦就坐不住了，他十分怨恨地对张良说：“彭越借着魏地初定，自顾不暇的借口，不敢和项羽打硬仗，一直都不肯来帮我忙，而韩信更是连个回信都没有，他们这是想隔岸观火，等着我失败，我这下可真的要完蛋了！”
张良却说：“大王，这个也难怪他们会这么做。”接着他冷静而乐观地分析道：“现在彭越和韩信心里都清楚，这一次会师，项羽绝对是必死无疑，但是到现在为止，他们还是没有得到明确的分封地盘的命令，所有的只是表面的口谕，得不到半点实惠。他们一定会想，现在项羽还活着，那么大王对他们的态度既然已经都这样了，如果项羽败亡，他们两个自然是失去了利用的价值，情况会更加糟糕，如果我猜得没错的话，他们现在的意思是，与其击溃项羽，还不如留着他来得稳当。而这应该就是他们不肯会师的最关键的原因，大王您只要肯立刻拿出事实来证明，如果打垮了项羽，绝对把占领地公开，让他们两个都满意，他们就可以立刻派兵前来接收。还有，韩信被封为齐王，这本非大王的本意，韩信也一定看出来了，而至于彭越在平定梁地时立下汗马功劳，但是您为了要酬谢魏豹，只是让彭越屈居丞相的位置，而现在魏豹已经死了，彭越觉得他顺理成章地可以为王。但是大王您一直没有让彭越得到他想要的，如果您立刻发表命令，封彭越为梁王，把睢阳（今河南商丘市南）到谷城（今山东东阿县）全都划到他的统辖范围；再封韩信为楚王，把陈以东到沿海都划分给他，他看到自己的故乡成了自己的封地，心里一定很感激大王。从此他们两人一定会衷心感激您的恩德，同时他们也会为了保护自己的利益，认真各自备战，能够与我们采取相同的行动。如果这样的话，项羽就是再折腾，也只有死路一条了！”
张良的这一计策一出手立刻就见到了效果。韩信、彭越立刻发兵攻楚。加上镇守九江的楚军大司马周殷突然倒戈，与汉军刘买相互沟通，迎接英布回到九江，这也就斩断了项羽的犄角，这让项羽在短短的两个月时间之内就被逼退到垓下（今安徽灵璧县东南），一度陷入重围。项羽自打从江东起兵之后，从来没有这么一败涂地，而他的心情更是烦乱不已。
这一天的晚上，项羽呆呆地坐在帐中，听到外面凛冽的风，喝着虞姬刚刚给他斟下的酒，突然隐隐约约听到从外围的敌军阵地里传来一阵阵的楚歌声，项羽十分吃惊地问道：“这是怎么回事？汉军已经尽占楚地了吗？怎么会有那么多的楚人呢？”说完之后，项羽一阵叹息，遥想当年峥嵘岁月，而现在却是身陷重围的垓下。
于是，项羽不禁唱起一曲悲歌：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”项羽的歌声刚落，虞姬立刻也唱着歌相和：“汉兵已略地，四面楚歌声，大王意气尽，贱妾何聊生！”虞姬唱完，拿过项羽的佩剑自刎而死。
于是，项羽轻轻地抱起虞姬的身体，看着她那美丽的脸庞，哭着说道：“虞姬啊……你就好好地去吧！”说完之后，项羽已经泪流满面，不能自拔。俗话说，男儿有泪不轻弹，只是未到伤心处。项羽擦干了脸上的泪水，安置好虞姬，就立刻趁着寒冷的夜晚，带领八百多名精壮骑兵突围而出。项羽此时是十分勇猛，他一骑当先，将汉军冲得七零八落，溃不成军，汉军只能紧紧跟在项羽的身后追赶。
项羽冲出了重围，渡过淮河抵达阴陵（今安徽定远县西北）的时候忽然迷路了，这个地方本来就很荒凉，而且人口十分稀疏，加上连年的战乱，已经没有什么人了。项羽费了九牛二虎之力才找到一个老农，就连忙赶过去问他去往彭城的路。这人一见是楚军，心里对他们很是怨愤，就只是往左边指了指，项羽就急忙骑着乌骓马向左狂奔。后来项羽突然发现路越走越狭窄，后来才知道自己被那个老农骗了，不知不觉已经走到了一片沼泽的边缘。
项羽带着一腔悲愤想调头向回走，哪知正好遭遇到了追赶过来的的灌婴，项羽清楚现在是敌众我寡，不敢恋战，且战且走，退到了东城（今安徽定远县东南），当他清点人马的时候，才发现只剩下了28个人了，此时汉军的数千名骑兵则正从四面八方远远包抄过来。
项羽看到此情景，不禁黯然神伤，他突然又坚定了眼神，对大家说：“自从我项羽起兵到现在，身经大小七十多次战役，只要和我交手的非死即降，从来没有像现在败得如此惨烈，想我今天被困在这种地方，不是我项羽不会领兵打仗，而是老天存心要我死。好！那现在我就再露两手给你们看看，证明我说得到底对不对！”于是项羽立刻下令将骑兵分为四组奔驰而下，冲出重围之后在山的东坡会合。
项羽突然一声狮吼，疾驰着冲下了山坡，汉军哪里抵挡得住他的勇猛，立刻被冲散，项羽抖擞精神，一戟挑翻一名汉将，手起剑落，斩下他的头颅。汉军有个将领叫杨喜的，见到项羽败得如此惨烈之时还有这么大的精神，十分不服，就赶过来想要缠住他，回头也好争个大功。谁知道他刚过来，被项羽转身一瞪，一声怒吼，居然屁滚尿流，慌忙逃走了。这时候，项羽已经和其他的骑将会合，分成了三组，汉军也搞不清楚项羽在哪里，只好分成三队包围，项羽却仍在重围中酣战，又击杀了一员汉军都尉官和一百多名士兵。当项羽清点人数的时候，发现只是伤亡了两个人而已，于是他又抖擞精神，带领他们四处突围，终是杀出了一条血路，逃到了江苏与安徽交界的长江口岸乌江浦，这时候项羽才松了一口气。
正在项羽愣神的时候，突然岸旁有人在叫他：“项王，请您快点上船，后边的汉军马上就要追上来了，您快渡江吧！”而项羽却站在那里纹丝不动，那个人催促项羽上船，可以回到江东，到时候可以东山再起。那边的地方虽不大，但是也有几千里土地和几十万人马，将来还是可以与刘邦对抗的。
这时候项羽这才发现江边的那条船，而和他打招呼的正是乌江亭长，项羽应了一声，看着这浩瀚的江水，突然叹了口气，对他说：“看来，这是老天注定让我灭亡了，纵使渡过江去也不会东山再起了，想当初我项羽率领江东8000兄弟渡江起兵，所向披靡，无人能敌，但是现在却弄得全军覆没，而我独自回去，纵使江东父老同情我，继续拥立我为王，我又拿什么来面对江东父老呢？这不是让我项羽一辈子都愧疚吗？算了，我不过江了，我这匹乌骓跟着我南征北讨多年，今天就送给你了！”项羽刚刚说完，后面一阵沙尘飞扬，带着一片杂乱的马蹄声和鲜红的大旗，缓缓地由远而近。
项羽见是汉军追上来了，就立刻把缰绳交给乌江亭长，命令剩下的部将下马应战。随着项羽的那声命令，他们就毅然而然地冲向了汉军，没过多久，项羽手下的部将全都阵亡，只剩下项羽一人。这时候，几百匹马包围着项羽，只见一个接一个地从马上滚落下来，原来只要接近项羽的，就必死无疑，毕竟西楚霸王的神威还在。可是，纵使他力能扛鼎，终归只是孤军奋战。后来，包围项羽的圈子慢慢缩小，汉军其实谁都害怕，但是谁也不愿意失去这个立功的绝佳机会。忽然，项羽的眼睛盯着对面汉军的一个军官，当下认出了他是之前跟他关系不错的吕马童。吕马童吓了一跳，赶紧避开他的眼神。但是此时项羽的心已死，就跟他说，刘邦既然悬赏千金、封万户侯要他这颗脑袋，看在他们过去相识一场的份上，就把这颗头颅送给他当做礼物。项羽说完，就横剑自尽了。曾经叱咤风云的西楚霸王项羽，就这么了结了他的一生！
这时候，汉军见到项羽已经自尽，将领们都争先恐后地去抢夺项羽的尸体。大家你争我抢，互相残杀，也死伤了不少，后来项羽的头被王翳抢到了，而其他的人，比如杨喜、吕马童、吕胜、杨武等人就把项羽分尸，拿着他的胳膊和大腿，奔向刘邦去邀功了。