抗战中杨宪益应梁实秋之邀到国立编译馆工作，编译馆在重庆北碚，地处嘉陵江北岸。复旦大学西迁后，安在嘉陵江南岸。戴乃迭应邀到复旦兼课，可是她自从生了他们的长子后，身体就一直不好，经常生病，得过疟疾，不断发烧和腹泻，孩子又小，需人照看。于是杨宪益就常常渡江到复旦去，代妻子授课。这样一来二去，与复旦的一些教授成了朋友，其中与梁宗岱最为相得，关系最为亲密。
杨宪益与梁宗岱成为好朋友一点也不奇怪，一点也不偶然。
杨宪益十七岁时写诗，作品受到学者吴宓赞赏；梁宗岱少年时先后在广州《越华报》《群报》等报刊上陆续发表诗作，渐有名声，有“南国诗人”之誉。
杨宪益十九岁被母亲送到欧洲去留学；整整十年前，二十一岁的梁宗岱请求父亲也把他送到欧洲去留学。留学期间，两人都游历了许多国家和地区；两人都喜欢交际并且结交了许多外国朋友；两人听到日本侵略中国的消息，反应都很强烈，随即又都非常积极地投入到抗日救亡的活动中去，之后又都不留恋国外的安逸生活，在祖国遭受日寇欺侮之时毫不犹豫地回到祖国，甘愿与同胞一同经历这场劫难。
两人留学归来，都执教高等学府。杨宪益入中央大学，罗家伦对他不错，又是房东邻居，可杨宪益对罗家伦却有点不以为然，好像天生的彼此不投缘，而最终疏离；梁宗岱在北京大学做教授，文学院长胡适对他十分器重，梁宗岱初到北大时，胡适还将自家的一个独门独院的偏院让给梁宗岱居住，也成了房东邻居，更让梁宗岱执掌法文系，而梁宗岱并不领情。两人虽都属兔，却也似前世冤家。梁宗岱后来说他发现胡适请他去北大的动机是要他“当他们这些学阀的走卒”，而终于与胡适闹翻。
两人又都好酒色。对于酒的喜爱，两人不分伯仲；对于女色，则有程度不同。杨宪益是好色而不淫的君子，一生虽口称喜欢女人——比如他在自传里自称喜欢曹操的性格，因为曹操“喜欢诗歌、女人和酒”——却未有绯闻传出。他的“好色”的“好”，与好生活、好一切美的事物并无不同。杨宪益晚年在妻子去世后回顾两人的感情生活，这样说道：“我们俩一直很好，我认识她以后，跟她订婚，后来跟她结婚，以后碰到别的一些女朋友，跟别的女朋友有的也很熟，但是都没有太过分的。我始终是忠心于戴乃迭，戴乃迭也是和我一样。”
与他相比，梁宗岱则走得要远多了。杨宪益在自传里提到梁宗岱的“异禀”，说他“爱追求年轻漂亮的女士。他和好几位同事的太太有绯闻，后来还和有年轻漂亮太太的教务长大打出手。”
彼此既有这么些相同相通之处，所以他两人虽然年龄相差了十二岁（杨宪益小），仍一见如故。
有一段时期，梁宗岱每隔一天，晚饭后，就会渡江到杨宪益家来，他们一边喝着当地产的烈性酒，一边畅谈各自的留学生活，高谈法国文学。
1943年冬天的一个晚上，梁宗岱照常到杨家来，照例要喝酒。杨宪益想起床下有一坛白酒，里面还泡着龙眼，便弓下腰去摸。
当时的电力供应很不正常，时常断电，那天正遇停电，只在书桌上点了一盏煤油灯，屋内总体光线很暗。
杨宪益去床下摸酒坛，他忘了床下不止一个坛子，另外还有一个装煤油的坛子，两个坛子紧挨着，而且外形大小几乎相同！
生活中时常粗心的杨宪益，在昏暗的光线下，不可避免地摸出了那个装满煤油的坛子，就着一灯如豆的煤油灯，好客地给好酒量的梁宗岱斟上满满一碗以为是龙眼酒的煤油！
梁宗岱先小口尝了一下，说，这个酒似乎劲很大，而且味道很特别。接着他便一饮而尽！
也许那天杨宪益夫妇俩已经喝过了酒，也许那天不想喝，总之只倒了一碗煤油给梁宗岱，所以没能及时发觉。直到梁宗岱走后，他们才发现坛子拿错了。事后讲起来这是一桩笑话，但当时夫妻俩都有些紧张，想梁宗岱万一中毒怎么办。
当然结果是他们低估了梁教授肠胃的消化能力，第二天梁宗岱又到他们家来了，好好的，一点事儿也没有。林语堂曾自诩肠胃说除了橡胶什么都能消化，看来梁宗岱与林语堂相比毫不逊色。
那时期杨宪益还交有许多洋朋友，自然也就相应有了不少洋酒友。在1944至1946年间，他常常从北碚到重庆去探望母亲及朋友，每一次去，都会与在英国驻华使馆工作的朋友们“聚一聚”，聚则无酒不欢。这其中，在杨宪益的自传里名字出现的有两个人，一个是大使馆二等秘书约翰·布罗菲尔德，另一个叫亨利·麦克阿里维。他两人都起了中文名字，前面的那个叫蒲乐道，后面的叫马德良。两人都是剑桥出身，后来也都成为学者。杨宪益与这两人相处得特别好，他形容他们在一起，用的是“大喝中国酒”“大量喝酒”这样的字眼。
抗战胜利后杨宪益从西南回到南京，应杭立武之邀到兼中英文化协会秘书长。协会的工作之一就是组织各种聚会，包括鸡尾酒会。把朋友们集在一起喝酒，想必这工作是令杨宪益特别愉快的，而且特别胜任。