杨宪益的好友吴祖光曾送给他一副对联，写的是：“毕竟百年都是梦，何如一醉便成仙。”写出了许多人心目中的杨宪益——酒仙。妹妹杨敏如有次劝告他：“你不要做酒仙。”意思无外是要他少喝点酒。他却随声应道：“那就做酒鬼。”
在杨宪益身上，中国传统知识分子的气息很重，常常自谦乃至自贬。他在诗中，也自称为酒鬼，而不肯领受仙人的雅号。因为他觉得，成了“仙”，就“整天在天上飘来飘去，没有酒喝，有甚好处？”
许多人都会记得杨宪益说过的，他童年时调皮，把父亲酒柜里的一瓶法国白兰地倒进鱼缸，醉死一缸金鱼的故事。大家又都不免会想，既然那么多金鱼醉死都无人知晓，那么当初那个觉得金鱼醉死好玩的小孩，长大一点后，自己试一试醉酒的滋味，该是既有条件又有兴趣的。
杨宪益在自传里多处提到他喝酒甚至醉酒的经历，最初写到他醉酒，是在投考牛津大学被推迟一年入学的日子里，他到欧洲各地去旅行的途中。那时他年已二十岁，应该不是他的“第一次”，只不过是他在自传里第一次写到。
那是1935年的夏天，他乘坐一艘旅游班轮到地中海观光，在希腊上岸作短暂停留，他来到古希腊两位著名的诗人阿尔凯奥斯与萨福的故乡莱斯博斯岛。想必这两位诗人的性情与诗风都很合杨宪益的口味，阿尔凯奥斯写过不少风格明晰、情感热烈的酒歌与情歌，尤其是他写的适宜饮酒时轮唱的饮酒歌，被称作“阿尔凯奥斯体”，流传广久。
萨福是一位女抒情诗人，不只在文学史上地位崇高，被后人奉为描写女性爱情的圣人，成为女性主义者的偶像；莱斯博斯岛上的货币，也一度以她的头像为图案；她在故乡曾创办了一所女子学校，贵族化的校园气息孕育出了同性相恋的氛围，以至在现代英语的词典里，女同性恋的两个词汇Sapphic与Lesbian，一个来自她的名字(Sappho)，一个来自莱斯博斯岛（Lesbos），可见其著名的程度。萨福出生在一个贵族世家，后又成为富孀，过着富裕精致乃至奢华的生活，这些自然容易引起杨宪益的共鸣。
杨宪益在莱斯博斯岛上的一座四处栽满无花果树与橄榄树、到处是美酒的花园里享受了一顿美餐。美餐当前，不可能不饮酒，但可能怕误船，不敢狂饮，于是带了一瓶当地产的甜酒上船，“结果喝得酩酊大醉”。
杨宪益入学牛津后，学校附近有许多供应啤酒、杜松子酒以及其他带酒精饮料的小酒店，以学生与老师为主顾，杨宪益自然也经常在那些地方出入。而由他对酒精及其酒店的迷恋，多次超过学校规定的离店时间，躲开按时到酒店驱赶学生的学监，翻墙或是从运煤通道溜入学校。
杨宪益在学校，并不是一个专心用功苦读的学生，于是他交的同学朋友也差不多是这一类。在他的那几位不守校规的朋友中，就有一位是酿酒商的儿子。杨宪益在入学的第二年的春假里，就去了那个酿酒之家，参观了酿酒作坊，由此了解了那种让他钟爱一生甚至长过他天老地荒的爱情、呡一口齿颊生香、流经喉咙快意非常、几杯下肚飘然欲仙的美妙液体是如何诞生的，由此会对酒的感情更深一步。
杨宪益在学校的假期里，也到其他的朋友同学家去，他们免不了去当地的酒馆，消磨晚上的时光。因为没有学校纪律的约束，他们喝起酒来自然更尽兴。酒馆里常会有一些小游戏，比如投掷飞镖。仿佛有父亲的遗传，杨宪益的飞镖成绩不错，有一天晚上，他与当地的工人玩飞镖，好几次投中靶心。在酒精的普遍作用下，人们兴奋地把他举起站到一张桌上去，那时日本人已经打到南京、上海，中日战事是人们谈论的话题，于是众人就高声叫喊着，说如果他回国打日本，他们愿意追随他，参加他的游击队。那样的激奋场面，给杨宪益留下了深刻印象。
另一天深夜，他与一个同学从酒馆里出来回家，街上没有一个行人。他俩瞧着新装的路灯灯罩好看，一时兴起，就爬上灯柱，把表面镀有珐琅质的圆灯罩拧下来，当作足球一路踢回家。不料被同学的大姐看见了，深恐将招来警察，于是只得连夜把灯罩还回去。
他的同学带了女友来，叫上他一起玩，结果是大家都已知道了的，同学的女友做了杨宪益的妻子。当关系未确定、三人一块玩的时候，项目之一就是到当地一家名叫“泰姬陵”的印度餐厅就餐。有一次杨宪益与那同学喝得烂醉，下楼时竟从楼梯上滚了下来，无法动弹，他们的女友戴乃迭幸而未喝，至少未喝同样的多，但是她站在一旁，毫无办法。
酒，饮酒，对于杨宪益来说，最初就是这样与童年时的恶作剧、少年时的任性、青年时的逾规、好友的相聚甚至甜蜜的爱情等等联系在一起的，一句话，总是与超乎寻常的快乐联系在一起的，总是与美好的回忆联系在一起的，而不是与苦闷、寂寞、忧伤联系在一起的，这也大概就是他之所以能对酒保持终生的喜好的原因了。
孤独喝酒的次数在杨宪益留学期间的确不多，似乎只有一次。那是他为了参加1938年春天的荣誉学位资格考试，想找个远离熟人的地方一个人安安静静地读书，于是在1937年的夏天只身来到英国西南角康沃尔郡的一个古朴的小渔村，除了攻读古代典籍，他还常常光顾当地的一家小酒店，每次都吸引了去喝酒的当地渔民好奇的目光。
杨宪益留学回国后的首次开怀畅饮大概是在他的婚礼上。那因为是他与大妹妹同时举办婚礼，双方的亲友变成了多方的亲友，规模自然就大，酒席开了十几桌，妹夫又比较拘谨，也许是因不善饮，所以劝酒以使来宾尽欢的任务就落在杨宪益夫妇身上了。杨宪益在回忆录里对婚宴写的是：“各家亲朋都向我们劝酒。我在婚宴上喝下的酒多得吓人，但丝毫没有享受到饮酒的乐趣。”
杨宪益的回忆常常有误——不知是不是该归咎于酒精。他的妹妹对哥嫂那天的表现的印象却是主动的，开心的，“他们殷勤劝酒，谈笑风生，把客人们招待得很开心，场面弄得很热闹。”
1941年杨宪益在贵阳师范学院任教时，通过该校中文系主任尹石公，结识了当地的一些学者，经常参加他们的诗歌聚会。在那聚会上，就是不仅吟诗，而且喝酒。大家轮流做东，可大概是因为杨宪益每次与会都是被尹石公拉去的，而在那个群体里也属于小字辈，所以总不要他付账，他自言“吃了不少白饭白酒”。
杨宪益到贵阳，可以说是得其所哉。从人文环境来说，是遇到了一群专注于学术而不热衷权谋的人；从酒的角度来说，贵州是酒的故乡酒之渊薮。那黔北赤水河畔的茅台镇，是好酒之士心目中的圣地。
那一时期杨宪益经济上颇为宽裕，因为夫妻俩都拿着教授的薪水，而又没有孩子。那时学校食堂的伙食自然是单调而缺油水的，于是他每个月都要与同事到校外下一两次馆子。他们常去的，是一家店名颇为奇特的叫“培养正气”的小饭店，招牌菜是童子鸡，他们喝的酒正是茅台酒。杨宪益在他的自传里，几次提到茅台酒。