考个秀才很不容易，需要经过三道关。第一关是县试，由本县的县太爷主持，需要连考五场；通过后再参加府试，由知府老爷主持，需要连考三场；过了府试才有机会参加院试，院试由各省学政（类似于现在的省教育厅长，但权力更大，地位更高）及朝廷钦派考官主持，能通过院试的，才算是中了秀才。
袁世凯考得不错，接连通过了项城县试、陈州府试，府试成绩更是名列陈州府前十名。可惜运气太差，院试没考过。
这就得说到一个人，他叫瞿鸿禨，日后将是袁世凯一生中最大的对手。
瞿鸿禨生于1850年，湖南善化人，家里世代读书，可直到祖父那一代才中了秀才，他父亲瞿元霖运气比较好，在咸丰元年（1851）考中举人，当了个刑部主事的小官。官没当几年就赶上英法联军内犯，咸丰皇帝死于承德，瞿元霖忧愤时局，竟至双目接近失明，不得已只好辞官归田，所有的希望，都寄托在了11岁的瞿鸿禨身上。
瞿父教子严苛，每天天不亮就把儿子叫起来读书，由于他眼睛几乎是瞎的，经常会把夜里的月亮当成黎明的星星，以致儿子时不时就得半夜爬起来用功。如此苦读之下，瞿鸿禨于17岁中秀才，21岁中举人，22岁考取进士，并入翰林院，到了1875年光绪元年的翰詹大考，也就是翰林的升职考试，瞿鸿禨考了一等第二名，高升六品翰林院编修、超擢侍讲学士，随即外放提督河南学政，也就是主持河南院试的主考官，顺便督察各地学官。
外放考官是翰林能得到的最好的差事之一，因为很能捞些银子，有“一任学政官，十年花不完”之说。但瞿鸿禨不同于他人，自我要求相当严格，所到之处，不贪不占，清廉自持，一门心思只想着为朝廷选拔些真材实料出来。当然他也并非完人，有自己的缺点，就是气量非常狭小，属于睚眦必报那种。
按当时的规矩，考官在各地的礼遇没有一定之规，全由当地长官看着办。一般的地方官都很给面子，比如瞿鸿禨首先到的归德府，当地知府就给予了隆重的接待，这让瞿大人很是满意。
然而到了下一站陈州府，知府吴重熹出身豪门大族，根本没把这个年轻的六品编修当回事儿，接待规格自然就马马虎虎。这也就罢了，最可恨的是，吴知府甚至还发公文知会接下来的几个府，建议都照此规格接待，瞿鸿禨知道了当然很不高兴。
报复来得相当残酷：巡视完全省之后，回到省城开封，院试之前，瞿大人悄悄交代手下，凡陈州府的考生，一个不取。就这样，院试的大门无情地对袁世凯关上了。
袁世凯并不知道这其中的曲折，他只是很难过很失落，无奈之余作了一首诗，题名《言志》：
眼前龙虎斗不了，杀气直上干云霄。
我欲向天张巨口，一口吞尽胡天骄。
考场失意情场得意，这年年底，在家里的张罗下，袁世凯结婚了，新娘是沈丘大财主于鳌的千金小姐于氏。此时的袁世凯已经懂得要追求上进，蜜月刚过，1877年2月，他又回到了北京，继续读书。
可惜经过一次挫折之后，袁世凯对儒家经典、八股文章已经毫无兴趣，大部分的时间他用来钻研兵书，《孙子》、《吴子》、《尉缭子》一类的，虽然似懂非懂，却爱不释手。他常四处求购各种兵书战策，为此不惜重金，一旦买到就如饥似渴地研读，因此得过一个绰号“袁书呆”。袁世凯是那种不畏人言的性格，对此毫不理会，高兴的时候他会如此回应：“三军不可夺帅，我手上如果能有十万精兵，便可横行天下。”
与此同时，保恒、保龄看他比较善于处理杂务，有时也带着他出去，帮着跑跑腿、打打杂什么的，袁世凯对此兴味盎然，大小杂务无不干得有条不紊，很赢得了两位叔叔的一些夸赞。
到了这年冬天，河南遭遇百年不遇的旱灾兼蝗灾，此时袁保恒已调任刑部左侍郎，官声不错，被朝廷派往河南协助地方官员办理赈灾事务。为了增加袁世凯的历练，袁保恒把他也带去了，真就交了不少公事给他办。这些杂七杂八的事情很对袁世凯的胃口，他认真学习，努力工作，把事情处理得井井有条，很学到了不少本领。
1878年的4月，老家的牛氏夫人重病不起，袁世凯思母心切，跟叔叔请假跑回项城看望亲爱的妈妈。
牛夫人命大，扛了过来，倒是远在开封的袁保恒染上瘟疫，还没等侄子再从老家赶回来，他就以51岁的年纪英年早逝，令袁世凯悲痛万分。
袁保恒是朝廷大臣，素有能员之名，得知他的死讯后，慈禧太后特意命名满天下的翰林院编修张之洞代为草拟御赐祭文和碑文。张之洞就是我们前面提到的张之万的弟弟，同治二年（1863）慈禧亲手点的探花，由他来执笔，可见太后对袁保恒是相当的看重。
张之洞笔下无虚，立时写就两篇精彩文章，其中的警句是：“风凄大树，留江淮草木之威名；月照丰碑，还河岳英灵之间气。”
有朝廷如此的垂爱，袁保恒的后事自然办得很风光，哀荣无限不在话下。只是再大的风光也抚平不了袁世凯心中的伤痛，他无法在开封待下去，也无心再回北京，只好心情郁闷地回了项城袁寨。
在大城市逍遥惯了，肯定无法再习惯袁寨那种单调的生活，住了几天后，袁世凯就带着太太于氏搬到了相对繁华的陈州府城。一起搬过来的，还有他的嗣母牛氏夫人，以及嗣父的另几个姨太太，也算是个大家庭。
陈州府这里有座袁甲三以前买下的大宅院，当年分家的时候落在了袁世凯名下。在这里袁世凯过得很快活，到年底他就和太太生了个儿子，取名袁克定，而袁世凯，此时不过19岁。
现在的袁世凯，家里有老婆，心中有儿子，名下有产业，如果他愿意，幸福的小康生活足以过得优哉游哉。
可他是袁世凯，哪里肯安于如此的平淡？自立门户之后，再也没有人可以管他，而且又不缺钱，便索性招呼来一帮当地文人，其中包括几个秀才，组织成立了一个文社，取名“丽泽山房”；后来觉得一个不过瘾，就又搞了个“勿欺山房”，大家定期在一起饮酒作诗，真正叫诗酒风流。
作为两个文社的发起人，袁世凯大包大揽了一切活动的费用，这样的人在任何时代任何社会肯定都人见人爱，于是他很快就赢得了陈州文化界的交口称赞，就连陈州府知府吴重熹偶尔都会来他们的诗酒会捧场，当然这也和吴知府一向和袁家关系密切有关——前面说过，吴是袁世凯府试的“授知师”，此外两家还有一重渊源，吴知府的父亲吴式芬和袁甲三是道光十五年（1835）的同榜进士，老吴第29名，老袁第96名。
袁世凯兴趣广泛，绝不会只热衷于文的，事实上他和地面上的侠义之士、练武之人，包括一些地痞流氓同样打成一片，时常纵马扬鞭、舞刀弄棍、大碗喝酒、大块吃肉，好不潇洒。
有一次跟人喝酒的时候，袁世凯听说城隍庙那里有一个姓瞿的算命先生，算得很准，他很信这些，第二天就跑去了城隍庙。老瞿把这个年轻人端详良久，半天说不出话来，最后说道：“公子的命贵不可言，日后必将出人头地，位列公卿，50岁时会有道坎，能过去，过去之后还有7年大运。”
这命太好了，袁世凯自己都有点不敢相信，急需找其它途径来印证。后来他听说城里有个叫段晴川的翰林学士阅世品人常有独到之处，就急忙赶去求见，段老先生见了袁世凯这个矮胖子，同样沉思良久，最后断言：慰庭兄（袁世凯字慰庭）未来的功业必将在你的叔祖端敏公（即袁甲三）之上！
功业在叔祖之上？袁世凯闻言大喜，再一想袁甲三都官至总督了，若在他之上，岂不得像曾国藩那样，封侯拜相当大学士？想到这儿不免有些气短，自己现在连秀才都还不是，将来怎么当大学士？
想到这里，袁世凯决定好好读读书，争取下一年能把秀才的功名拿下来。于是出去舞枪弄棒的时候少了，大多数时间都待在文社里面，一个人的时候就埋头苦读，定期聚会的时候则诗酒唱和，日子过得优雅而充实。
文社有几个铁杆文友，每场必来，风雨无阻，其中有个人叫徐世昌，字卜五，号菊人，生于1855年，祖籍浙江省鄞县，落籍直隶天津，出生于河南卫辉府。他的父亲早年从军，在攻打太平天国的时候阵亡，时年仅25岁，徐世昌当时只有7岁。
母亲刘氏教子很严，自幼就督促着徐世昌兄弟俩读书。徐世昌人很聪明，书读得相当好，可惜家庭困难，没钱供他回户籍所在地天津参加科举考试，所以他16岁时就做了私塾先生，赚钱贴补家用。
徐世昌有学问，教书也教得好，字写得尤其出色，渐渐有了点小名气，后来经其当官的叔祖爷爷推荐，开始在附近县衙工作，做些文牍抄写一类的活儿，有时也替官老爷们写写文稿，但因为没有功名，无法纳入编制，始终当不了公务员。徐世昌此时正在陈州府淮宁县做文案助理，衙门里有个叫席锦全的刑名师爷，慧眼识人，认定这个小伙子绝非池中之物，就做主把自己的妹妹许配给了他。
徐世昌结婚之后，家里凭空多了一张嘴吃饭，生活变得更加困难，经常要靠席锦全接济才能填饱肚子，这常令他感到无地自容，对自己的怀才不遇上进无门更是苦闷，所以非常热衷于袁世凯的文酒诗会，至少可以借机宣泄一番。
应该是缘分，一来二去的袁世凯和徐世昌就成了好朋友，后来两人干脆结为异姓兄弟，这一年，袁世凯20岁，徐世昌24岁，自然是徐世昌当大哥。
有一天聚会，从不缺席的徐世昌居然没来，袁世凯很奇怪，结束后就找到他家里去，看是不是出了什么事。确实是出事了，还是好事，原来大舅子席锦全坚信自己选定的这个妹夫学问大前程肯定也远大，便拿出了自己大部分的积蓄，让他去天津考秀才、举人。问题是这钱不够，好事就变成了尴尬事。看着愁眉不展的菊人兄，袁世凯哈哈一笑说：“小事情，都在我身上。”就这样，徐世昌收拾行囊，北上赶考去了。
送走徐世昌，迎来了张向宸。张向宸是袁世凯的姑父，此时官拜四品道员，此次是奉命来河南办理赈捐。姑父早听说袁世凯能干，便特意来请他帮着办理陈州府的赈捐事务。袁世凯确实有才能，加上人缘好，黑白两道都有路子，把个赈捐搞得轰轰烈烈，最后陈州府募得的捐款竟是全省最多的。
张道台大喜过望，转念一想，这么能干的一个侄子，不当官真是太可惜了，就出钱帮他捐了个中书科中书的官衔，这只是个从七品的官位，而且还是虚衔，但不管怎么说，既然捐了官，名义上就已经成了体制内的人了。
不过此时的袁世凯还是希望从正途上求出身，所以紧接着又参加了这年的科举考试，结果再次名落孙山，和秀才无缘。
科场上讲究的是“一命二运三风水，四积阴功五读书”，还有种说法则是“场中莫论文”，历朝历代，须发皆白的秀才不乏其人，而须发皆白仍未中者更是不计其数，所以仅仅两次没考上，其实一点都不丢人。
但袁世凯还是不干了，一把火烧光家里的儒家经典，扔下了一句掷地有声的话语：“大丈夫当效命疆场，安内攘外，岂能龌龊久困笔砚间，自误光阴邪？”