袁保庆结婚结得早，娶妻牛氏。牛氏是个大家闺秀，什么都好，只有一样很要命的缺点：生的儿子活不长——她生了两个女儿之后又生了两个儿子，女儿活得好好的，两个儿子却生下来没几天就都病死了！袁保庆很爱牛夫人，一点没有责怪她。但那会儿毕竟还是万恶的旧社会，孩子可以随便生，连老婆都可以随便娶，元规则是“不孝有三无后为大”，一个儿子比现代人的一套房子还重要。袁保庆为了有后，在牛夫人的支持下，娶了两个姨太太王氏和陈氏，可惜两个姨太太齐心协力前赴后继生下三个女儿后，就再也没了动静。
这时袁保庆已经年满四十，事业、生活样样都好就这一点不如意，常常为此愁眉不展。牛夫人看在眼里急在心头，终于急中生智，打上了大哥袁保中家老四世凯的主意。袁世凯是吃牛夫人的奶长大的，袁保庆和牛夫人真是从来没把他当过外人，只是，袁保中又如何舍得拿自己的亲生儿子当外人呢？
好在袁保中有八个孩子，其中光儿子就有六个，让个把出来应该也有这个承受力。不过袁保庆行事沉稳，不敢轻举妄动，而是先去找奶奶郭老夫人请示兼求助。郭老夫人心中装的是整个大家族，要的是人丁兴旺，家族发达，自然对这事很是起劲，当即找来袁保中商量。保中保庆兄弟情深，又有老奶奶的面子在那儿，当即欣然同意，一桩大事就此定局。从此，袁世凯就成了袁保庆的儿子。
1866年，袁保庆因为屡立战功，被朝廷授予候补知府衔，并指定其到山东济南候任，于是7岁的袁世凯，跟着袁保庆一大家子人来到了济南。
一家人来到济南，将一切安置妥当后，袁保庆最操心的就是袁世凯的学业。作为一个候补官，他自己每天的杂事和应酬很多，没精力亲自抓儿子的学习，便聘请了王志清王老师来给袁世凯启蒙。
王志清是个举人，在济南当地颇有名望，只是老夫子学问很大，引经据典信手拈来，上起课来却实在是枯燥无味，对于生性好动的袁世凯来说，上这种课简直就是受罪，逃课也就成了家常便饭。
嗣母牛氏把这个儿子视为掌上明珠，有求必应，就是逃课也不管，袁世凯便经常在外面瞎玩，小小年纪，最喜欢干的竟是和别人打架斗殴，打来打去还结交了不少小混混，成了个混混头儿。
但课总还是要上，王老师很负责任，管教特严，这就更加让袁世凯感到不痛快，决定要报复一下这个老头儿。
袁世凯胆子本来就很大，加上嗣母牛氏的溺爱，更是没什么不敢做的——他捉了一大堆萤火虫放进玻璃瓶里，某天晚上悄悄躲在王老师下班回家必经的一条小路上，等到老师走近，立即开始摇晃玻璃瓶，再发出几声怪叫……
可怜王老师一路走来，看前面鬼火荧荧，本就已经胆战心惊，突然再听到鬼叫，不免被吓得魂飞魄散，差点没昏死过去。待到弄清楚这竟是袁世凯搞的恶作剧，顿时万念俱灰，第二天便到袁家辞了差事，头也不回地离去了。
这时袁保庆高升了道员，但还是候补的，依然只能干些临时性的差事和杂事，但毕竟升了官，比以前更忙了。忙碌的袁保庆没工夫管教自己的宝贝儿子，只能再请个老师来教他读书，也就是有一搭没一搭地读着。
到了1868年冬天，也就是袁世凯9岁那年，袁保庆的好运来了。
袁保庆有个朋友叫马新贻，这人出身山东菏泽的官宦世家，回族，进士出身，且是李鸿章同榜的进士，关系相当于现在的大学同班同学。在任合肥知县时，曾跟随袁甲三征战沙场，因功升到了按察使（副省长级），后因兵败导致庐州失守遭受处分，再后来经袁甲三保举才得以官复原职。袁甲三去世后，马新贻官福如火，由浙江巡抚到闽浙总督，1868年9月间，他已经升到了两江总督这一高位。
原来的两江总督是曾国藩，打败太平天国和捻军后，一生谨慎的曾大帅唯恐功高震主引来不测，一再要求急流勇退，朝廷也确实怕他的湘军不受节制，便于这年8月，顺水推舟将其调离两江，马新贻因此接任。
马新贻新官上任，最重要的任务就是裁撤湘军的骄兵悍将，这是个吃力不讨好的差事，马新贻倒是敢想敢干大刀阔斧，无奈被裁撤的兵勇大多不服，留在江南不走，时间长了无以为生，难免就会打家劫舍杀人放火，长此下去恐怕会出大麻烦。
马新贻铁了心要把工作做好，只是这事不好办，必须得有好帮手，于是他便想起了袁保庆。当年在袁甲三的手下，两个人算是同事，袁保庆强悍铁血杀人不眨眼的行事风格给马新贻留下过深刻的印象，此时自己需要的正是这样的人！加上袁甲三对己有恩在前，马新贻更不犹豫，当即奏请朝廷调袁保庆来南京，高就营务处总办。
这是个实缺，权力不小，虽然干的全是些脏活累活，袁保庆却干得不亦乐乎，凡抓到为非作歹的散兵游勇，一律就地正法，绝不留情，协助马新贻很好地完成了任务。作为回报，马新贻安排袁保庆当上了江宁盐法道，督销官盐——这可是大清朝当时的第一肥缺！毫不夸张地说，任何人，只要当上这个官，银子想要多少就有多少！
袁保庆为官清廉，不过再清廉，当上了这个官，家里自然就有了钱，再加上嗣母牛氏的溺爱，少年袁世凯便出落成了一个肥马轻裘、风流倜傥的公子哥。南京是六朝古都，好玩的地方很多，袁世凯玩得是不亦乐乎，根本无心念书，家里给请的几个老师拿他毫无办法。
袁保庆久读圣贤书，对礼教有着坚贞的信仰。曾经他有个外甥女新婚丧夫，从此在家守节，袁保庆这个舅舅对小女子的遭遇深表同情之余，还语重心长地对她说了一句话：你能守节，这很好；如果能以身殉夫，那就更好！
不要以为他只是对旁人作如此苛刻的要求，他对自己的亲生女儿同样如此。之前袁保庆在随着毛昶熙、毛亮熙兄弟办团练的过程中相处甚欢，遂决定两家结为儿女亲家——袁保庆把二女儿袁让许配给了毛亮熙的大公子。不想还未完婚，毛公子竟不幸早逝，最后17岁的袁让捧着毛公子的木头牌位成了亲，从此再未嫁人。
这样一个刻板的人，如何能够容忍自己的儿子不学无术？袁保庆想了两个办法，一是写信给大哥袁保中，请他把世凯的两个哥哥世敦和世廉送到南京接受更好的教育，顺便帮着约束弟弟读书——袁世凯有三个哥哥，但大哥袁世昌得看家——哥俩很快就来了，可他俩哪里管得住调皮的小弟弟？好在袁保庆还有一招，他又请了一个举人来当老师，这个老师叫曲沼，意外地很对袁世凯的胃口。
原来这个曲老师文武双全，尤其擅长武术，袁保庆的意思是，儿子再不服管教，曲老师您不妨替我打他。结果不用打，曲老师的功夫颇让袁世凯喜欢和佩服，每天乖乖地一边跟着学习四书五经，一边练拳习武。这样在家里待的时间多了，去外面浪荡的时候就少了，这让全家上下都很是欣慰。
其实也只是比以前出去少了，没事还是老往外面跑。这段时间袁世凯迷上了骑马，什么马都敢骑，再烈的马都不怕，而且骑得很好。可惜还是出了事儿，有一次他被一匹烈马掀了下来，摔伤了脚，不敢跟家里说，怕以后不放他出去玩，只好随便找了个江湖游医草草治疗一下了事，结果落下了一个轻微的终生残疾。
袁世凯这么一门心思地沉迷在练武、骑马这些事情上面，书读得肯定就有些随意，写出来的文章往往不入主流，甚至离经叛道，以致袁保庆在给袁保中的家信中曾经有这样的考语：“世凯虽笨，尚可念书。”
其实袁世凯虽然对儒家经典不感兴趣，学习也不用功，但其学业并非一无是处，比如13岁那年，春节时他曾撰写了一副对联：大泽龙方蛰，中原鹿正肥。其气势之磅礴，颇有当年曹操、项羽之风范，令人很难相信这是出自一个少年之手。
在袁世凯写这副对联之前的一年多，南京发生了一件大事。1870年7月26日清早，两江总督马新贻校阅完亲兵操练、在回衙门的路上遇刺身亡，即历史上有名的“张文祥刺马案”。江苏巡抚张之万奉旨审理此案，袁保庆参与了会审。因为此案背景复杂，很可能牵涉李鸿章淮军和曾国藩湘军间的争斗，如果审清楚了，肯定会惹上得罪不起的人，所以张之万根本就没想审出结果，对犯人只骂不打，文明得很。张文祥是骂死也不说，被养得白白胖胖的，只等新任两江总督曾国藩回来，张之万好交出这个烫手的山芋。袁保庆只想着马新贻有恩于自己，不能让他白死，要求张之万动大刑。当然，这个要求被婉言拒绝了。
曾国藩和刑部尚书郑敦谨到来后，袁保庆仍参与会审，结果曾、郑两位同样以“害怕打死张文祥”为理由拒绝用刑，并很快审出了结果，结论和最初张之万他们的一样：张文祥是受海盗指使刺杀马新贻，跟其他人毫无关系。此案没有任何同谋者，也没有任何其他知情人。
袁保庆对此很不满意，与另一个会审官、同样也是马新贻亲信的孙衣言二人拒绝在结案书上签字，袁保庆更放言：老子宁愿不当这个官，也不能让这个案子不明不白地结了。
曾国藩、郑敦谨行走官场多年，岂会被这点困难难倒？两人在给慈禧太后及同治皇帝的奏折中根本就不提袁保庆、孙衣言参加过会审一事，最后以凌迟处死张文祥结案了事。
袁保庆为此很是闷闷不乐，一次在和袁世凯、袁世敦、袁世廉等几兄弟聊天中，他说到了此事，并请大家都谈谈看法。本以为这哥儿几个都才十几岁，能有什么看法？所以世敦、世廉面面相觑，袁保庆倒也不觉意外，只是没想到年纪最小的世凯居然滔滔不绝地说了一番话，大意是嗣父不签字，气节可嘉，但是说出宁愿不当官这种话就显得不够成熟，因为你即使真辞了官，也丝毫改变不了结果。听了这一席话，袁保庆惊喜交加。惊的是这小孩子怎么懂得如此深的道理？喜的是，儿子长大了！不仅长大了，而且有大智慧呢！
从此以后袁保庆就有意识地带着袁世凯参加一些官场社交活动，培养他做官的感觉。后来他索性写了本书，取名《自乂琐言》，里面没有任何虚的东西，全是自己在官场上摸爬滚打的心得体会，时常拿来讲给袁世凯听，比如：“人言官场如戏场，然善做戏者，于忠孝节义之事能做得情景毕现，使闻者动心，观者流涕，官场如无此好角色，无此好做工，岂不为优人所窃笑乎？”净是诸如此类的大实话。
袁世凯也当真不负所望，学得很快，人情世故无不了然于胸。袁保庆后来走马章台，娶回一个姓金的姨太太，这在那个年代本也没什么。像之前袁家就有两个姨太太，陈氏和王氏，两人因为没能生儿子，心中有愧，行事相当低调，在家里很是尊重牛氏夫人的地位，大家相安无事，倒也其乐融融。可这个金氏是妓院里出来的，没那么知书达理，反而恃宠而骄，和牛夫人闹得很不愉快，袁保庆站在中间左右为难，烦得恨不能把自己给阉了。谁也想不到最后竟是袁世凯摆平了这事儿。天知道他用了什么办法，估计多半是说服加撒娇，居然令牛氏和金氏化干戈为玉帛，成了相亲相爱的一家人，袁保庆为此好不开心。
然而这样的幸福生活没有持续太长时间，1873年6月，南京瘟疫流行，袁保庆不幸染病，终不治身亡，年仅48岁。他的结拜兄弟、李鸿章麾下大将吴长庆专程从江阴赶到南京为他料理了后事。
料理完后事，到了年底，袁世凯伴随着嗣母牛氏及姨太太等一大家人，扶着父亲的灵柩返回老家项城，一路充满了悲伤。
袁世凯回到老家，没待多久转眼就到了来年。春天的时候，有一个重要人物也回来了，他就是袁世凯的堂叔袁保恒。
前面说过，袁保恒早在1850年就中了进士，当过翰林院编修，后随父从军，屡立战功，一路高升。到了1868年，他被调到李鸿章军中服务，然后又随左宗棠征陕，主要做后勤工作，劳苦功高，深得左大帅的赏识，此时已高升为户部左侍郎、内阁学士。
袁保恒这次是回乡探亲，之后便要回北京就任新职——吏部侍郎。这次探亲之行有一个很重要的事项：分家。
原来保恒的弟弟保龄时常会回老家看望家人兼处理一些家事，深深洞悉到整个家族所蕴藏的危机。郭老夫人岁数大了，自朝廷授予她一品诰命夫人的荣誉后，便常年吃斋念佛，扶贫济困，成了当地有名的大善人。老太太早已不再过问家事，在家中的地位更像是一个精神领袖，具体事务全靠袁重三和袁保中打理。袁重三很能干，可惜前些年去世了，袁保中也很精明强干，但不善理财，这样整个家族就渐渐地露出了衰败之象。
偏偏袁保中为人强势又好管闲事，仗着自己捐过一个官，朝中又有人，根本不把地方乡绅放在眼里，连县官都敢教训，以至于当时一般人都不愿意到项城做官，项城县令，居然成了个“宜吊不宜贺”的差事。
有这么一位跋扈的族长，袁家其他人也就可想而知，横行乡里、欺行霸市的事情想来不会少，可以坐实的是吃喝嫖赌、吸食鸦片，很出了几个败家子，不几年袁重三辛苦创下的家业就已经被挥霍掉一大半。到最后，偌大的家族，其主要现金来源，靠的居然是保恒、保龄哥俩在北京攒下的银子。
保龄跟保恒一商量，都认为颓势难挽，鞭长莫及，唯有分家才是正途。哥俩商量好了方案，将所有家产分为12股，两股为郭老夫人所有，宗族公事所需也从这里出，保字辈兄弟十人则每人一股，保恒、保龄二人把自己该得的两股，一并交给郭老夫人。郭老夫人内心百般不愿分家，但她年纪大了，没办法再操太多的心，而且她也清楚分家对整个家族只有好处，也就同意了这个方案。
作为独子，袁世凯名下继承了袁保庆那一股家产。虽说已经在衰败，但袁家毕竟曾是豪门，这一份产业，落到一个人头上，也委实不少了。
分家之后，老夫人精神上失去了寄托，没多久就撒手尘寰，享年97岁。紧接着袁世凯的生父袁保中也染病去世，袁保恒越发觉得小世凯孤儿寡母很可怜，更感念保庆兄弟只此一子，自己这个做叔叔的有责任代为管教培养，便带着这个侄子来到了京城。这一年，袁世凯15岁。
到北京后，袁保恒很忙，便把袁世凯委托给了他另一个叔叔、名列内阁中书侍读的袁保龄严加看管，袁保龄这个官是捐来的，有名无实，所以平时时间比较多。因为袁保龄有时要往返于北京和项城之间，袁保恒生怕他管教不过来，还专门为侄子聘请了三个严师：举人周文溥，讲解诗词歌赋并教作诗；进士张星炳，教书法；举人谢廷萱，专司讲解、训练八股文。
严师出高徒，袁世凯毕竟长大了些，又经历了丧父之痛，开始懂事了。他原本聪明，一旦开始用功，学业自是突飞猛进。只是江山易改本性难移，学习之余袁世凯还是会抽空到外面去逛逛，京城繁华，他什么都感兴趣，尤其喜欢八大胡同的姑娘，于是一手抓读书，一手抓玩乐，居然都干得不错。
这样到了1876年，看着袁世凯书读得差不多了，保恒、保龄两位叔叔一商量，决定让他去考个秀才开始功名正途。那会儿的考试和我们现在的高考一样，得在户籍所在地参考，所以袁世凯就回到了河南老家，参加人生的第一场科考。