1888年秋天，高尔基离开喀山时，已经20岁了，他长成了一个体格魁梧、身材高大的小伙子。
他又开始了流浪的生活。他从喀山的克拉斯诺维多渥村出发，走到了阿斯特拉罕，在里海做了船夫和渔夫。后来又来到了伏尔加河沿岸的另一个城市察里津。
像的其它城市一样，察里津也是沙皇政府放逐政治犯的地方，高尔基在这里认识了一个被流放到这里的民粹党人，这位民粹党人很同情高尔基的遭遇，他帮高尔基在城外一个冷落的杜布林卡小火车站找了一份守夜的工作。
高尔基的职责是看管面粉和其它食品，以防止贼人们的偷盗。每天夜里，从黄昏6时到第二天清晨6时，高尔基都要手持木棒，在那货车车棚四周巡逻。
俄罗斯的冬夜，狂风裹挟着雪花在原野上不停地呼啸肆虐。站台上几盏昏暗的油灯在风中摇曳，忽明忽暗。随着一柱灯光渐渐临近，火车机车巨大的身躯在雪雾中逐渐显露出来，它喷吐着白色的蒸汽，拖着黑糊糊的一节节车厢渐渐驶近，铁轮的轧轧声、车厢的吱呀声、汽笛的鸣叫声在飞旋的暴风雪中隆隆响起，又慢慢沉寂下去。
一天，高尔基突然发现从货车的车门里跳出一个人来，他正要举棒打下，这人开口说：“彼什科夫先生，是我。”
“你是谁？”高尔基惊奇地发现他就是站长。
原来，这家小火车站的站长经常干些监守自盗的事情，站长把他偷的东西卖了，然后用脏款大肆挥霍。有一次他还强迫高尔基参加他用脏款举办的酒会，为的是堵住高尔基的嘴。
站长家的女厨子和他的主人一样蛮横，她常常在高尔基值完了一整夜的班之后，让高尔基做些如扫院子、烧炉子、清马厩等额外的工作。
终于，忍无可忍的高尔基给杜布林卡车站的上级单位阿达杜洛夫铁路管理局写了份文笔犀利的控诉书。
不过，铁路管理局根本就无暇顾及一个守夜人的控告。高尔基不甘心，他心血来潮，把上诉书写成一首诗，铁路局的职员们读了这不同寻常的状子，把高尔基调到博里索格列勃斯克的货车站去当看守员。
在这个货站服务的有不少是受过高等学府教育的人，他们中间有几个被当局认为是政治上的“不稳定分子”，即曾坐过牢或曾被流放的人。
不久，高尔基和他们当中有一个叫巴任诺夫的成了好朋友。巴任诺夫介绍高尔基读海涅和莎士比亚的作品。他感觉自己周围的现实生活和自己的理想生活有很大的差距，又重新陷入到彷徨和孤独当中。
不久，高尔基被调到了克鲁泰亚车站，充当过磅的记数员。
在这里，他有了一个新环境，并亲自组织了一个“自学小组”。参加这个“自学小组”的，除了高尔基之外，还有克鲁泰亚车站的报务员、农民出身的技工尤林，穆兹基·雅罗斯拉夫采夫，钳工维林和排字工兼装钉工拉赫麦特卡。
这个小组的成员是和睦而民主的，这与喀山的知识分子小组迥然不同，他们摆脱了民粹派教条的束缚。但是他们的活动却受到了宪兵和警察的监视。
高尔基幻想着作出某种惊人的业绩，他幻想着建立一个农业移民区。他认为，在那里，他可以同朋友们过独立的生活，自己耕地、播种，用自己的双手去收获庄稼。那里没有上司、没有老板、也没有屈辱的生活。他想到了由信徒和友人弗·契尔特科夫等创办“媒介”出版社的作家托尔斯泰。
托尔斯泰在那几年曾经鼓励建立农业移民区。于是，高尔基给托尔斯泰写了一封信，要求托尔斯泰分给他一块地。信里写道：
据说，您有许多没有耕种的土地。我们请求您把这样的土地分给我们一块。
下诺夫戈罗德市民阿列克赛·马克西莫维奇·彼什科夫代表大家谨上。
但是，这封信发出去之后，一直没见回音。显然，托尔斯泰不可能仅凭一封这样简单的书信，就把一片土地无偿地赠给几位不知底细的年轻人。所以，高尔基打算亲自会见托尔斯泰，说服这位德高望重的文化名人给自己帮助。
1889年春天，21岁的高尔基到了服兵役的年龄，他打算离开克鲁泰亚回到自己的家乡，他设计了经过图拉和莫斯科、最后到达雅斯纳雅波良纳和哈摩夫尼克的行程。他想要到雅斯纳雅波良纳和哈摩夫尼克等地去面见托尔斯泰。
他把自己这些年写着诗的笔记本和一篇他认为“绝妙的散文长诗”《老橡树之歌》，塞进了背包，离开了车站，带着希望步行去见托尔斯泰。
可是，行进千里，高尔基在两个目的地都没能见到托尔斯泰，他在自己的日记里记下了这次失败的旅行：
列夫·托尔斯泰的妻子索菲娅·安德烈耶芙娜告诉我，他到特罗伊乐、谢尔基耶夫斯卡雅修道院去了。我是在那间满满地堆着一捆一捆书的杂物房门前的院子里遇见她的，她把我引到了厨房里去，亲切地请我喝了一杯咖啡，吃了一块小面包。她在谈话中对我讲起，这总有很多“来历不明的游手好闲的人”来麻烦列夫·尼古拉耶维奇，而且在俄国，游手好闲的人总是非常之多。
很显然，托尔斯泰的妻子也把高尔基当成了“来历不明的游手好闲的人”了。
这次经历后，高尔基放弃了建立农业移民区的打算，他在莫斯科货运站结识了一位拉牲口的货车车厢押运员。在押运员的帮助下，高尔基终于回到了自己的故乡下诺夫戈罗德。