发妻王明华
梅兰芳17岁时娶的这位妻子叫王明华，与他可谓门当户对，她出生于一个京剧家庭，父亲王顺福工花旦，胞兄王毓楼，是著名的武生。王明华刚嫁过来时，梅家还不富裕，她毫无嫌贫之意，而是尽心尽力操持家务。王明华与梅兰芳十分恩爱，结婚的第二年就生了个儿子，取名大永；隔了一年又生了个女儿，唤作五十，儿子女儿都很乖巧。那时梅兰芳每当散戏回家，总是与媳妇儿说起演出的情况，一边与儿女嬉戏，沉醉在天伦之乐中。
王明华不仅在生活上妥帖照料梅兰芳，甚至于在他的事业上也能给他很多有益的建议。为了长伴在梅兰芳身边，王明华在与梅兰芳生了一双儿女之后，一时考虑不周，贸然做了绝育手术，却不料过后大永和五十两个孩子却因为当时的医疗条件太差而相继夭折了。从此，梅兰芳每晚散戏回家，再也听不见两个孩子欢快的笑声，心中的伤痛是难以言表的，但他看到妻子因怀念儿女形容憔悴不思饮食，整日里卧床叹息萎靡不振，他又不得不强打精神，掩盖起自己的悲伤，反过来安慰妻子。夫妻俩就是这样互相安慰着支撑着度过了那些悲苦的日子。
再娶福芝芳
梅兰芳的第二个妻子名福芝芳。福芝芳生在北京的一个旗人家庭，父亲去世很早，与母亲相依为命。福母福苏思以削卖牙签等小手艺维持生活，当她听说梅兰芳已有一个妻子，便道：我家虽然贫寒，但我女儿不做姨太太。梅家得到回话急忙商议，再至福家禀报：说明梅兰芳是兼祧两房，福芝芳入门后，梅家将把她与前边那位太太等同看待，不分大小。如此一番周折福母这才允诺了这门亲事。1921年冬，梅兰芳与福芝芳结为秦晋之好。
王明华原知梅兰芳对梅家香火所负责任，只是深悔自己当时的冒失及叹息命运的作弄，并不反对梅兰芳与福芝芳的婚事，更是没有对梅兰芳有怨怼。她也知道梅兰芳是有情有义之人，不会嫌弃她，因此对福芝芳也很友善，两人相处得颇为融洽。细心的梅兰芳很是洞察王明华的复杂心理，为不使她难过，新婚之夜，他先在王明华的房里陪着说了些话，而后说：“你歇着，我过去了。”王明华本就是个通情达理的人，又见梅兰芳如此体察她的心情，自然很是感激，便道：“你快去吧，别让人等着。”
福芝芳对王明华很尊重，当她生下大儿子后，立即提议过继给王明华，还亲自把儿子抱给王明华。王明华给婴儿缝了顶小帽子，又将孩子送回给福芝芳，她对福芝芳说：“我身体不好，还请妹妹多费心，照顾好梅家后代。”王明华因肺病久治不愈，身体很弱。后来为养病，她独自去了天津，最终病逝于天津。当福芝芳得悉后，叫儿子赴津迎回其灵柩，将她葬于北京香山碧云寺北麓万花山。
相恋孟小冬
1926年，也就是梅福结婚5年后，又一个女人介入了梅兰芳的感情生活，她便是唱老生的孟小冬。
孟小冬虽然比梅兰芳出生晚了13年，但她风头很健，尤其是1925年她参加北京第一舞台举办的盛大义务戏，与裘桂仙唱《上天台》之后，声名更是了得，说她“名满京华”，绝非过誉之辞。
梅孟之恋终归于无果，之中原由众说纷纭，最富戏剧性色彩的当属收录在《京剧见闻录》中的一篇文章，据说作者曾与梅兰芳交谊深厚，这样写道：“当时梅跟孟小冬恋爱上了，许多人都认为非常理想，但梅太太福芝芳不同意，跟梅共事的朋友们亦不同意。后来梅的祖老太太去世，孟小冬要回来戴孝，结果办不到，小冬觉得非常丢脸，从此不愿再见梅。有一天夜里，正下大雨，梅赶到小冬家，小冬竟不肯开门，梅在雨中站立了一夜，才怅然离去。所以梅孟二人断绝来往，主动在孟。”太明显的小说者言，可信度自然不高。且梅兰芳的祖母早在1924年就去世了，那时梅孟二人还不曾相恋呢。
又有人说两人分手是因为震惊京城的一桩“血案”——富家子弟王惟琛因为单恋孟小冬，认为是梅兰芳抢了他的心上人，于是有天持枪到梅家论短长，混乱中将做客梅家的《大陆晚报》的经理张汉举打死，他自己也随即被赶来的军警击毙。王惟琛到梅宅闹事丧命是真，但原由是否真的如人们传说的暗恋孟小冬，并无证据，很可能又是好事者的附会。
与评剧名伶刘喜奎的短暂相恋
提及梅兰芳的感情生活，大多数人都知道他生命中曾经有过三个女人，王明华、福芝芳、孟小冬，很少有人提到另外一个女人，刘喜奎。
在20世纪一二十年代，刘喜奎是红透半边天的名坤伶，是唯一能跟谭鑫培、杨小楼唱对台戏的女演员。俩人相恋时，梅兰芳是有家室的。刘喜奎在事后的回忆录中说到他俩的分手时，并没有提及这个原因。事实上，尽管这是刘喜奎的第一次恋爱，但最终却是她自己提出了分手。之所以如此，她这样回忆说：“我经过再三地痛苦地考虑，决定牺牲自己的幸福，成全别人。”
她曾对梅兰芳说：“在我的一生中，从来没有爱过一个男人，可是我爱上了你，我想我同你在一起生活，一定是很幸福的。在艺术上，我预料你将成为一个出类拔萃的演员，如果社会允许，我也将成为这样的演员。所以，我预感到我身后边会有许多恶魔将伸出手来抓我。如果你娶了我，他们必定会迁怒于你，甚至于毁掉你的前程。我以为，拿个人的幸福和艺术相比，生活总是占第二位的。这就是我为什么决心牺牲自己幸福的原因。我是从石头缝里迸出来的一朵花，我经历过艰险，我还准备迎接更大的风暴，所以我只能把你永远珍藏在我的心里。”
梅兰芳问：“我不娶你，他们就不加害于你了吗？”
刘喜奎说：“宁为玉碎，不为瓦全。”
梅兰芳沉默了片刻后，说：“我决定尊重您的意志。”
于是，两人就分了手。对于刘喜奎来说，这成了她一生中最遗憾的事。许多年以后，她回忆起这段经历，这样说：“我拒绝了梅先生对我的追求，并不是我不爱梅兰芳先生，相反，正是因为我十分热爱梅兰芳先生的艺术，我知道他将来会成为一个伟大的演员，所以我忍着极大的痛苦拒绝了和他的婚姻。我当时虽然年轻，可是我很理智，我分析了当时的社会，我感到如果他和我结合，可能会毁掉他的前途。”