萨缪尔成为见习领航员后，也有了一些资历。
有一段时期，萨缪尔的弟弟亨利住在圣路易斯，但没有找到工作。于是萨缪尔给亨利在“宾夕法尼亚”号找了一个职位，当上了二等文书，实际上就是船长的听差。
当时，萨缪尔在这艘快速邮船上当领航员汤姆·布朗的下手。因为毕克斯比并非随时都方便带他，萨缪尔也时常被送给其他领航员带，布朗就是其中之一。布朗是位中年人，“细高个，骨瘦如柴，一张马脸总刮得精光，无文化，吝啬、恶毒、言语粗暴、专爱挑错，小题大作的专横者。”萨缪尔对他痛恨至极，但不能反抗，因为这是行规。
1858年5月，“宾夕法尼亚”号从圣路易斯出发，开往新奥尔良。这是一次令萨缪尔终生难忘的航行。
在顺流而下的途中，亨利从船长那里传话给布朗，要在下游一个口岸停一下。布朗却不加理睬，装作没听见，径自将船开过了那个码头。
船长上来追问是怎么回事，“难道亨利没通知你在这里停靠吗？”
“没有，先生。他上来过，可没说什么。”布朗说。
“你听见他说什么了吗？”船长问一旁的萨缪尔。
“听见的，船长。”萨缪尔回答。
“住嘴！你绝没听见过这种话。”布朗恼羞成怒。
当亨利再次踏进驾驶室时，布朗便破口大骂，还打了亨利一个耳光，随后抓起火炉旁供领航员取暖的煤块，猛地朝亨利的脑袋砸去。站在旁边的萨缪尔实在是忍无可忍，他猛地扑向布朗，一下子将这家伙掀翻在地，用拳头狠狠地揍了布朗一顿当时轮船由于无人掌舵，随波逐流，幸而没有遇到急流险滩，否则后果不堪设想。
布朗不肯善罢甘休，他威胁船长说，他与萨缪尔势不两立，要么他走，要么让萨缪尔滚蛋。船长心里也恨布朗的专横和独断专行，于是私下里同意萨缪尔，船到新奥尔良后由他掌舵。但是萨缪尔感到自己毕竟经验不足，因而产生畏难情绪，他婉言谢绝了船长的聘请。
出于无奈，船长只得继续雇请布朗，准备回圣路易斯后重新找人掌舵，到那时再让萨缪尔回来当助手。
这样，船到新奥尔良后，萨缪尔下了船，随后上了“艾·特·雷西”号。在“宾夕法尼亚”号动身两天后，该船也起锚逆水上行。
“雷西”号在密西西比州的格林维尔停靠时，萨缪尔听了“宾夕法尼亚”号发生锅炉爆炸的消息。船到阿肯色州的拿破仑镇时，一份报上登载了详尽的报导，提到亨利，但说他没有受伤。再往上行时，另一份报纸说亨利受伤了，有生命危险。一路上，萨缪尔的心里非常地焦急。
因为此前，萨缪尔曾做了一个十分不好的梦。有一天早晨醒来时，萨缪尔发现自己做了一个可怕的梦，梦境很逼真。在梦中，他看到了亨利的尸体躺在一具金属的棺材里，胸前放着一大束鲜花，多数是白玫瑰花，中间是一朵红玫瑰花，棺材搁在两张椅子上。
终于，船到了孟斐斯，灾难的全部详情得以知晓。“宾夕法尼亚”号行至孟斐斯下游60英里处时，正是炎热的6月天的清晨6时，多数旅客和船员都还在睡梦中。
轮值领航员下令全速前进，结果轮船上八只锅炉中的四只突然爆炸，船体被炸成两截，浓烟翻滚，火光冲天，150人葬身水底，约翰·布朗也在其中。
有很多人被气流抛进河里，亨利也被抛出老远落在了河里，离岸只有几百码。他向岸边游去，但他忽然想起自己没有受伤。船从新奥尔良起航前的晚上，哥哥萨缪尔对他说的那番话还在他耳畔回响。
在开船前一天的晚上，萨缪尔叮嘱弟弟亨利说：“万一船出了什么事，不要慌，让乘客们去干蠢事吧。他们自有办法，他们自己会注意的。不过你得冲上最上层甲板，抓住左舷舵手室后面那唯一的一条救生船，听候大副的吩咐、命令。这样，你就能派点用处，船放下水以后，尽量帮助妇女、小孩上船，你自己要注意不必混在里边。现在是夏天，河面照例只有1600多米宽，你不用费什么劲就能游上岸了。”
一想起哥哥的嘱咐，亨利随即转过身，朝剧烈烧着的船骸游去，结果被烧成了重伤。
萨缪尔赶到时，亨利和其他四十多名伤员躺在一个大厅的地板上。萨缪尔守在亨利的身边，照看他。
由于医生和护士人手不够，对亨利和其他受了致命伤的人，只能在抢救待急救伤号的情况下，尽可能的救治。但是，当地一位有名望的、心地善良的老医生佩顿对亨利表示了极大的同情，他采取了有力的措施。经过一周左右的时间，佩顿医生终于把亨利抢救过来了。
有一天晚上11点钟，佩顿医生对萨缪尔说，亨利危险期已经过去了，一定会好起来的。他接着说，这里到处躺着呻吟着的病人，如果乱糟糟的吵闹声影响到亨利，对他就不好。因此可以要求值班医生给他服用八分之一喱的吗啡，不过必须是在有迹象表明，亨利确实受到吵闹后才能服用。
由于亨利夜里常常疼痛难当，悲苦地叫号。后来，一个医学院还没毕业的年轻值班医生，他搞不清怎样算出八分之一喱，于是就想当然地干了起来，把刀刃一头堆着的一大块给亨利服了下去，结果产生了致命的效果。
此时，萨缪尔因为极度的困乏，到一户人家睡了一会儿。恰恰就是他走开的这一会儿，亨利就出事儿，他被送进了太平间。
弟弟的死令萨缪尔伤痛欲绝。亨利是他最亲爱的人，是他介绍亨利上船做事的，是他让亨利上了倒霉的宾夕法尼亚号，是他向亨利宣扬所谓的英雄主义。他觉得自己是一个难以饶恕的罪人。
此时，更令人惊讶的事情发生了：孟菲斯的一些太太们凑了60美元，买了一具金属棺材。当萨缪尔到太平间看弟弟的时候，一位太太带来了一大束花，大多数是白玫瑰花，中间是一朵红玫瑰花。她把这束花放在了亨利的胸口上。这一切都和萨缪尔的梦境相同。
为了不使母亲知道这场噩梦，免得她伤心，萨缪尔后来只把这个噩梦记在《自传》里。
不满20岁的善良而又诚实的亨利·克莱门斯，被埋葬在他童年生活过的汉尼巴尔镇。萨缪尔安葬好亨利后，失魂落魄地回到船上工作。在度过痛苦、哀伤的几个月后，1859年4月，萨缪尔领到了正式的领航员执照。