参选议长遭暗算
抗战结束后，为了体现“民主政治”，在1945年的11月间，上海市政府决定筹划实施地方自治。根据计划安排，决定先将上海全市划分为31个行政区，每个区建立一个区公所。杜月笙早有警觉，经过严密部署和精心策划31个区的区长当选人揭晓，杜系人物不但位居要职，而且还占了绝大多数。
上海实施自治的第二个步骤是成立上海市参议会，举行第一届市参议员选举，参议员候选人在各个区的农、工、商、教、律师、会计师、新闻记者各团体产生。杜月笙位列商界，毫无争议地当选为参议员，杜公馆的万墨林也榜上有名。
当上小小的参议员并不是杜月笙的最终目的。与参议员相比，参议长的席位无疑是最受人瞩目的。杜月笙觉得，若能借机当选参议长，不但能很快为失去的青帮势力翻本，还能继续扩大自己的势力范围。
要想拿下议长的席位，就必须在参议大会成立之前有所活动，保证万无一失。为此，杜月笙密令手下的恒社成员、门徒好友，明里宣传，暗中拉票，但凡能打的招呼都要打，能拉的关系都要拉。
凭着他多年罗织的各个层面的关系，很快打通了各个关节。那些无意争取议长之职，或者争取无望的人，纷纷表示支持杜月笙当选参议长。况且，在参加选举的参议员中，恒社成员就超过了一半，杜月笙自以为胜券在握。为此，他还特意让出自己创办的“正始中学”作为大会的筹备处。
就在所有人都认为大亨杜月笙即将登上政治舞台，当选最高民意机构的首脑之时，突然传来一个足以让人震惊不已的消息。南京方面传出话来，蒋介石希望上海社会局局长潘公展当选上海参议会议长。
潘公展是陈立夫CC派的骨干，亦是蒋介石的亲信。这个消息无异于向杜月笙的头上泼了一桶冷水，原本以为胜券在握的议长席位，居然被蒋介石给搅了局。参议会是民意机构，蒋介石插手其中，控制民意，于法不通。更让杜月笙难咽下这口气的是，八年抗战，自己追随蒋介石，出工出力，蒋介石不念旧情也罢了，居然在这个时候拆自己的台。
蒋介石钦定潘公展，把自己晾在一边，杜月笙懊恼不已，当下决定，即便不当这个议长，也一定要别别苗头，挽回些颜面。
几天之后，上海市长吴国桢登门造访，两人密谈了很久。吴国桢的意见很明确，希望杜月笙能让出议长的职位，自己也好在蒋介石面前有个交代。杜月笙无可奈何地说：“全上海的人都在看着我，你叫我如何下得了这个台？”
吴国桢也觉得这桩事体着实难办，思来想去，他突然有了主意说：“要想两全其美，只能大家来做个‘退位让贤’的局，即保证你不坍台，又遂了南京方面的意。”
“如何做局？”
吴国桢说：“现在外面的风声都认定议长席位属于你杜月笙，依我看，你还是要参与竞选，当选之后你再找个理由推掉，既不失颜面，还可以彰显你大度让贤的风范。”
虽说杜月笙心有不甘，但他知道，即便自己是一品大百姓，也要遵循民不与官斗的处世原则，何况这个官还是国民党最高领袖蒋介石。因此，杜月笙只好勉强答应下来，一切按照吴国桢的意思行事。
随后，杜月笙将自己的智囊团召集起来，当众宣布了自己的决定：一次当选，然后让贤。原本众人拉票、联络格外起劲，听他这样一说，不免莫名其妙。当听说南京方面已经授意潘公展出任参议长时，大家愤愤不平，骂声四起，扬言即便杜先生当不成这个议长，最好也要“光荣全票当选”，然后再让贤，触触蒋介石的霉头。
1946年12月，上海市参议会在正始中学大礼堂举行成立大会，当日实到市参议员一百八十余人，吴国桢出任主席。杜月笙穿着夹袍马褂，在万墨林等人的陪同下，步履轻缓地走入会场。
会议开始后，先举行当选议员宣誓就职典礼。宣誓过后，吴国桢对筹备成立市参议会经过做了汇报，紧接着便是戏剧化的正、副议长选举。
根据选举要求，一百八十位议员在不记名的选票上题上议长的姓名。开票的时候，在场的各人都认为这次杜月笙做足了准备，前后左右都打了招呼，他的名字一定会一路唱到底。
哪曾想，唱票员一开始便接连唱出几张空白票，让在座的众人相顾愕然。尤其是恒社的成员焦急万分，原本打算要让杜月笙来个全票当选，触触蒋介石的霉头，孰料接连唱出空白票，不仅让杜月笙颜面扫地，更让这些杜月笙的门人徒弟白费力气，空欢喜一场。
出现这种情况让杜月笙实在没有想到，他的脸色也随着空白票一阵阵发白。一直唱到四十张以后，才出现杜月笙的名字。大家心里有数，这其中一定是有人捣鬼，让满载信心的杜系中人变成了人人嘲弄的对象。
颇为有趣的是，唱票员是个苏北人，居然把“杜”念成了“赌”，杜月笙变成了赌月笙，似乎有意揭开他的老底。唱票员每念一遍他的名字，杜月笙的脸色都红一阵白一阵。好不容易熬到唱票员念完，最终杜月笙以一百一十六票，成功当选为参议长。
当吴国桢高声宣布杜月笙成功当选第一任参议会议长时，杜月笙才缓缓地迎着掌声站起身来。此时，杜月笙已经兴趣全无，他没有拿出事先准备的讲稿，而是低声而吃力地说道：“诸位参议员先生，我杜某人德薄能浅，毫无政治常识。蒙各位抬爱，万分感激……但因体弱多病，恐辜负诸公厚意。上海系通都大邑，议长责任重大，希望能选出一位德才兼备的能人，出任参议长，杜某人甘愿让贤。”
说到这里，他发觉此番言辞实在过于客气，心中一口恶气难以抒发。突然，他又站直了身子，对主席台的吴国桢等人投去讽嘲的目光，随即揶揄道：“以杜某人愚见，最好请德高望重、政治经验丰富的潘公展先生担任议长。”
说完，杜月笙从另一个口袋里摸出预先拟就的辞职呈文，扔给吴国桢。他回到原位上坐下，双目紧闭，咳喘不止，真像生了一场大病。
一百多位参议员见杜月笙辞职之意“态度坚决”，也不好再多说什么。经过短暂的“商讨”，大会很快同意了杜月笙的辞呈。接着是吴国桢代为宣读他的辞文，并按照先前的程序，又进行了一次投票，上海市社会局长潘公展顺理成章地拿到参议会议长之席位。
横行上海滩几十年，始终受人追捧的杜月笙，从来没有像今天这样吃瘪。今天的选举不但失了手，还当场出了丑。不但未能继续扩张自己的势力，甚至还连本都输了精光。
回到家中，杜月笙越想越窝火，不知道究竟是谁拆了自己的台，让自己如此狼狈不堪。回到杜公馆，他马上召集手下人分析情况。
最后，恒社成员王先青一口咬定，一定是吴绍澍从中作梗，利用党团势力大肆搅局，坏了杜月笙的美事。理由是，吴绍澍掌握的党团票数不在少数，空白票案只有他才能做得出来。自从他被免去上海市副市长、社会局局长以后，一直对杜月笙怀恨在心，此番一定是公报私仇，故意让杜先生出丑。
杜月笙表面没说什么，但他实在想不出还有谁敢明目张胆地拆自己的台，内心深处，他也认定，捣鬼的人非吴绍澍无疑。
1946年4月的一天，吴绍澍在返回寓所的途中遭到杀手的连续枪击，幸好他所乘的汽车是防弹汽车，才幸免一死。后来，杜月笙的门徒王兆槐曾派人去暗杀吴绍澍，这件事被后来的军统局长毛人凤知道了，就派保密局处长沈醉赶到上海，阻止了这次暗杀行动，事情才算作罢。
顺利当选新盟主
就在杜月笙准备再展宏图，力图恢复并扩大自己威势的时候，一个惊天的打击突然降临到杜月笙的头上。
1946年3月17日，戴笠乘坐的专机从青岛沧口飞往上海，途经南京东郊的时候，因天气原因，与地面失去联系，导致飞机撞山失事，戴笠本人及多名助手无一幸免，全部死于非命。
杜月笙听到这个消息无异于晴天霹雳，惊得他目瞪口呆，神情恍惚。他一再追问，究竟发生了什么事情？众人被催问得紧，料想瞒不过去，只好推陆京士向杜月笙说出了戴笠坠机的原委。
原来，抗战胜利后，戴笠曾向蒋介石提出过建立一个全国警察总监部，由他亲自负责领导，但多年来一直与他争夺警察领导权的中央警校教育长李士珍也拟定了一份建警计划。为了取得这个重要的职位，戴笠急于赶回重庆，向蒋介石陈情请命。
3月17日当天，戴笠准备先赶往上海布置工作，然后飞回重庆。戴笠虽然接到上海方面天气不好的通知，但他仍坚持照常起飞。飞机从青岛沧口机场起飞，到达上海的时候，正值大雨滂沱，无法着陆，只好临时决定折回南京。岂料南京的天气同上海一样，大雨倾盆不止，雷电交加，导致飞机与地面联系中断，在穿云下降过程中，误越机场，冲到板桥镇南面的岱山上，自戴笠以次，连同机员17人无一幸存。
戴笠之死，对杜月笙来说，是一个不小的打击，他和戴笠不但是好友、拜把兄弟、并肩作战的伙伴，甚至可称得上是生平最要好的知己。因此他听说戴笠丧命后，竟泣不成声，食不甘味，以至于后来大病一场。
病愈之后，由杜月笙、吴国桢、潘公展、吴开先等人发起，在浦东举行了“戴笠将军追悼会”，杜月笙亲自主祭，以表哀思。
戴笠的死，对杜月笙是一个沉重打击，但并没有使他放弃在上海滩再展宏图的野心。经过一年多的养精蓄锐，休养生息，他的恒社势力日渐恢复，手下的班底渐趋成熟，杜月笙经过审慎考虑，多方试探，又有了卷土重来、东山再起的迹象。
早在抗战时期，杜月笙在重庆收了一位得意门生叫袁国梁，是一位从事棉纱生意的商人。抗战结束后，袁国梁不但继续做棉纱生意，而且开始插足麦粉生意，由于他精明能干，事业做得蒸蒸日上。
1946年，袁国梁在江阴投资开设了福澄公司联营纺织厂，公司成立的规模很大，这勾起了江阴本地大亨黄善青、祝林等人插足福澄公司的野心。袁国梁唯恐董事长一职落入他们之手，带领公司股东群起反对，结果双方闹得不可开交。袁国梁明白强龙难压地头蛇，迫不得已，只好拖着同为福澄公司常务董事的王先青，前往上海杜公馆谒见杜月笙，打算请他出面担任福澄公司的董事长，把事情摆平。
王先青、袁国梁到达上海的时候，正赶上杜月笙哮喘病发作，卧榻休息。他在床上听完袁国梁的报告，未加思索，便一口应承下来，随即问道：“如果我做福澄公司的董事长，该入多少钱的股份呢？”
袁国梁不胜欢喜，高兴地回答道：“杜先生加五千万的股份好了，这笔钱由我替先生垫付。”
杜月笙连忙摇摇手说道：“笑话，我入了股份，却不投钱，没有这样的道理。”
于是，他立即命中汇银行总经理徐懋棠当场开了一张法币五千万的支票，交给袁国梁，袁国梁写一张临时收据，手续便告完成。
袁国梁和王先青见杜月笙如此仗义援手，愈加佩服，于是双双进拜师门，并请杜月笙定一个召开股东大会的日期。
杜月笙微微一笑说道：“这个企业是你的，我们大家不过捧捧你的场，你自己要怎么做就怎么做，不能事事依靠我们啊。”
貌似推脱，其实袁国梁明白，杜月笙答应担任董事长，完全是为了支持福澄公司，他只不过是挂名董事长，自己却不过问公司的业务，好让他放心大胆地办事。但口头上，开会日期还是得请示杜月笙，于是又客气地请示了一遍。
杜月笙只好决定说：“那就定在下个星期日，在丽都花园开会。”
待开股东大会那日，江阴大亨黄善青、祝林等人听说福澄公司已经推选杜月笙为董事长，自忖斗不过这位青帮大佬，只好知难而退，于是杜月笙顺理成章地当选了福澄公司的董事长。
早在抗战时期，杜月笙在重庆开设的“中华贸易信托公司”就曾插手纺织工业，而他与国民政府纱布管制局关系密切，在重庆开设了中国纺织公司，并亲自担任董事长。这次入股福澄公司联营纺织厂，再一次进军纺织业，后来他又创办了荣丰一厂、二厂以及恒大纱厂，这样一来，杜月笙在纺织业逐步建立起自己的地位。
1946年秋天，“中华民国机器棉纺织工业同业公会联合会”要在上海举行第一次大会，而遴选一位德高望重又能力出众的“联合会理事长”是这次会议最为重要的大事。为了这次会议，全国各地的纺织业巨头们纷纷搭乘飞机抵达上海。
这一天，杜月笙因犯了哮喘病，正卧榻不起，忽然管家万墨林来报，说有七位纺织业的代表联袂拜访，详细一问才知道，这七位访客分别是六区公会的秘书长奚玉书、无锡荣氏纺织业的总经理荣尔仁，还有庆丰纺织公司总经理唐星海、恒社弟子袁国梁等人。
杜月笙赶紧起床迎客，寒暄过后，这几位纺织业的代表表明了来意。
原来，这几位纺织业的大老板来上海，正是要参加“纺织工业同业公会联合会”的，属于代表中的代表。因为国内公营纱厂很多，代表票数占大多数，如果这些公营纱厂集中选票，那么“联合会理事长”的职位必然会被公营纱厂的代表所担任。
唐星海首先陈词说：“公营纱厂是官办的，他们平日就已经得到政府给予的若干便利，假若理事长一职再被官方代表所获，民营纱厂哪里还有发言的权力？”
荣尔仁马上补充道：“纺织事业关乎国计民生，对于国家民族也有很重大的影响，日本人在明治维新以后之所以走上富强，正是由于他们纺织工业的发达。杜先生身为民营纺业的领袖，倘若能出马角逐联合会理事长一职，我们民营纱厂将全力支持。”
对于这个全国纺织工会联合会理事长的职位，杜月笙又何尝不想坐坐，但他自忖并无十足把握，因此婉言推辞说：“杜某大病未愈，身体欠佳，实在难以担当如此重任。”
结果是七位代表费尽口舌，杜月笙仍是客客气气地拒绝了。待几位代表怏怏而去之后，杜月笙绕室彷徨，深思熟虑，他深知理事长一职的重要性，不由得怦然心动，于是在极短的时间内迅速做出一个决定：“不妨借此竞选，测试一下自己卷土重来的机会是否已经来临。”
想到这里，杜月笙立即给袁国梁打电话，请他到杜公馆内商讨要事。当袁国梁匆匆赶来，他迎头便问：“刚才你们各位来讲的那件事情，究竟是不是诚心的啊？”
“当然是诚心！”袁国梁期盼地回答：“不但诚心，而且很急！”
“怎么会很急？”杜月笙问道。
“因为我们得到可靠消息，这次参加大会的公营代表均由公家出钱购买飞机票，叫所有的代表务必出席，可见他们对理事长一职势在必得！倘若公营纱厂的代表抢得理事长一席，他们一定不会为民营纱厂尽心尽力，所以，我们对理事长一职，自然是非争不可！”袁国梁焦急地说道。
沉吟良久，杜月笙说道：“这个理事长我做不做倒是无所谓，就怕万一落了选，这个台我坍不起，这样吧，你先去替我各方面摸摸底，然后给我回话。”
袁国梁一听杜月笙又决定参与竞选，心里十分高兴，告辞之后，将这一消息传给了几位民营纱厂的核心代表。唐星海、荣尔仁等人听后喜出望外，又分头联系其他民营纱厂的老板，最后，民营纱厂的代表清一色的态度：力推杜月笙当选联合会理事长。
做好内部的统一战线，民营纱厂的代表们还没有十分的把握，于是不少民营代表自告奋勇，利用他们与公营厂商之间的私人情谊，开始拉公营厂家的票子。
最后，袁国梁觉得还是不保险，又分别在六区纺织公会、申新九厂等不同场合采取攻心战术，发表舆论，赢得了不少工人和代表支持。事情有了相当的进展，袁国梁来到杜公馆报告说：“我四处摸过一遍，起码有六七分的苗头！”
听此一说，杜月笙心中落了坎，只说了一个字：“好！”
选举之日，会场设在上海市总商会。杜月笙在袁国梁的陪同下现身会场，并与百余名全国各地的纺织业代表握手寒暄，做最后的拉票努力。选举结果一出，毫无疑问，杜月笙轻松赢得最高票，成功地当选为“全国棉纺织业公会理事长”。
这次顺利当选理事长，让杜月笙感觉到自己卷土重来的机会到了。在这之后，他除了派人将自己的产业，如中汇银行、华丰面粉厂、大达轮船公司等整理复业外，又接连担任了《申报》董事长、《新闻报》常务董事、中国通商银行总经理和华商电气公司、浦东商业银行、恒大纱厂、华安人寿保险公司董事长等职务，在工商金融界取得了更加惹人注目的地位。
办选美募捐善款
1946年夏，苏北地区遭受罕见水灾，城乡死者极多，大批难民如潮水般涌入京沪沿线的各大城市，尤其是南京、上海、杭州等大城市的车站、马路、公共场所，随处可见饥肠辘辘的难民群。
从8月份开始，国民政府行政院开始设法救济苏北难民。杜月笙曾多次参与赈灾募捐等活动，所以这一次，国民政府社会部部长谷正纲和江苏省主席王懋功，特意赶到位于蒲石路的“十八楼公寓”拜访杜月笙，希望他能登高一呼，发动苏北赈灾募捐。
此时的杜月笙，已经从顾嘉棠家搬到了蒲石路“十八楼公寓”，也就是四太太姚玉兰的住所，这里成为新的杜公馆，而华格臬路的老宅，由其他几位太太以及儿女们共同居住。
当谷正纲表明来意并希望杜月笙出山的时候，杜月笙先是谦逊一番，继而表示自己年老体弱，恐怕没有那么大的力量主持募捐，希望能另寻高明，就这样推辞掉了。
其实，杜月笙并非不想参与募捐，只不过他有自己的打算。当时江苏省委党部主任委员汪宝暄与陈立夫关系极为亲密，他有心结交此人，这样也有利于拉近自己与陈立夫之间的关系，但一直无缘得见。待谷正纲走了以后，杜月笙放出风声，说是如果由汪宝暄出面来谈，只怕他会答应。
消息一经传出，王懋功立即找到汪宝暄，希望他能促成此事。但是汪宝暄觉得，赈灾事务不属于党部职责范围，唯恐手伸得太长影响不好，因此特意去南京晋谒陈立夫请示，陈立夫只是说：“很好，既然杜先生很看重你，你便去做好了，其他的问题你不必多虑。”
汪宝暄抵达上海以后，由吴开先和杨管北陪同上了十八层楼的杜公馆。见到汪宝暄后，杜月笙十分高兴。谈及这次赈灾募捐的事情，杜月笙问道：“宝暄兄，你看这次大概要募多少钱合适？”
汪宝暄略一思索，答道：“这次灾情过于严重，分布又广，数字肯定是要大些，就不知道可否募捐到10亿？”
杜月笙淡然一笑，说道：“宝暄兄，依我看这个数字还是太保守，10亿恐怕不够吧？”
汪宝暄见杜月笙猜透了他的心思，马上接腔道：“当然，顶好是20亿，就怕杜先生太过费心思了。”
“好，我们就照20亿做。”杜月笙爽快地回答道。
送别汪宝暄，杜月笙感觉20亿的数目太过庞大，只有借助商会的力量才办得到，于是他立即招来王先青，此时的王先青已经当选为上海市商会的常务理事，在上海滩相当活跃。
经过一番讨论，王先青拟定了两项原则，请示杜月笙：首先是捐款收受由银行经手；二是一应支付用抬头支票，只有这样才能确保募捐的款项不过任何人的手，也不至于招惹别人的闲话。
杜月笙点头应允，并要求王先青全权负责募捐事宜。
筹备募捐的第一步，杜月笙等人在上海银行公会举行筹备会议。当日，上海各业公会、各银行负责人悉数参加，江苏省主席王懋功、财政厅长董辙、省党部主任委员汪宝瑄、省临时议会议长冷瑄均列席。
杜月笙亲自主持会议，并宣布了募集20亿元善款的计划，同时还宣布成立了“苏北难民救济协会”，由杜月笙任主任委员，徐寄成与钱新之任副主任委员，汪宝瑄为总干事，另设副总干事三人，分驻上海、镇江、南京等地。
散会后，杜月笙与汪宝暄、王先青等人开始商讨如何发放赈灾款。杜月笙说道：“20亿不是一个小数目，我很希望这些赈灾款能善始善终，最好由协会派专人直接发放赈灾款。”
汪宝暄考虑了一下，率直地提出了自己的想法：“直接发放固然可以避免流弊，但是难民散落各地，直接发放赈款需要大量的人力物力，单是工作人员的开销也不是一个小数目，不如直接交给江苏省政府的人去做，我们做好监督工作不是更好？”
“也好！”杜月笙点点头又说：“现在难民急需大量的衣物和食品，我们可以先用赈款购办物资，然后发放实物。整批购办，价钱上还可以便宜，也可多发放一些，难民领到实物马上就有吃有穿，需知饥寒交迫的人，是一刻也等不及的。”
汪宝暄、王先青一致赞成这个主意，杜月笙笑了笑，又说道：“宝暄兄，由省政府发放赈款，你的工作任务就重了，就监督这一点上说，似乎应该有个规定，那就是不论动用任何款项，一概由你这位总干事核定。”
汪宝暄义不容辞，当即应允。
接下来的工作就是劝募，而劝募的对象都是上海滩工商金融各界的名流商贾们。这些阔佬们莫不是身家巨万、富甲一方。杜月笙亲自出马，在顾嘉棠家设下酒宴请客，延请上海工商各界的领袖，还特意将上海市长钱大钧、上海市参议会议长潘公展等人接来作陪。席间，潘公展还讲了话，敦促上海各界人士慷慨解囊，急灾之困，觥筹交错之间，大家纷纷表示将拿出一部分资财作赈灾之用。
除了劝募之外，杜月笙特意组织恒社成员开展社会募捐活动。上海的各大报社、电台纷纷响应，号召捐款，戏院、舞厅也纷纷举行义演，筹措款项，而最为别出心裁的募捐活动，当属中国有史以来第一次的选美比赛，公开选出“上海小姐”。
“上海小姐”的选举是捐款购买选票，也就是说但凡参加者，要高价购买选票，出售选票的收入转为捐款。
“上海小姐”的荣衔让不少名门淑女、社会名媛如痴如狂，为了取得“上海小姐”的头衔并抬高身价，纷纷前来竞美。选美现场，美女如花，千娇百媚，一时间吸引了不少市民来看热闹。
这一时期，杜月笙的好友，四川将领范绍增正好客居上海，听说此事后，范绍增决心力捧自己的女友王韵梅角逐上海小姐。他没想到竞选空前激烈，其他参选小姐同样有豪门支持，为此，范绍增不惜斥下巨资购买选票，但手头资金不多。杜月笙听说此事后，决定资助好友，为其鼓气。
杜月笙和范绍增联合川籍巨贾、沪上赌友，一连几夜开怀畅赌，所得抽头，全部移作购买选票之用。如此一来，王韵梅的票数日渐登高，成遥遥领先之势，选举结果一出，王韵梅果然荣登宝座，事后范绍增一算，为捧这位美人儿，竟然投下近6000万元之巨。
上海小姐选举办得轰轰烈烈，异常热闹，于是歌坛、戏剧和舞台等也如法炮制，举办歌后、剧后和舞后的评选，选票收入同样用来作为赈款。这些活动也都得到了救济协会方面的欣然同意。
与此同时，杜月笙利用手中掌握的报馆、电台等宣传工具，进行持续不断的评论和报道，使得募捐活动掀起一波又一波的高潮。通过种种方法，最后募捐活动得以顺利完成，共募得赈款20亿元有余。“苏北难民救济协会”拿到赈款以后，立即采办粮食布匹，送往苏北或就地发放。
上海商会常务理事王先青在赈灾过程中的表现，获得了杜月笙的肯定和赞扬。当王先青向杜月笙汇报募捐成果的时候，杜月笙心中欢喜，除了说上几句奖勉的话，还告诉他一点自己立身处世的准则。
杜月笙说：“一个人不要怕给别人利用，给人利用到，说明你还有可以利用的价值。最怕的是人家不来利用。”
这次赈灾活动，杜月笙与汪宝暄合作也相当愉快，他们日渐亲密起来。汪宝暄曾说：“杜月笙这样的人，前半生固然不可为法，但以他的出身，竟然有这样大的变化，实足令人惊讶，而他的后期文质彬彬，气质高贵，具有非凡的手腕和权术，尤其是他热心公益、任劳任怨的精神，更非常人所可企及。”
六十大寿开堂会
1947年初，杜月笙秘密去了一趟香港，此次赴港的真正目的一直鲜有人知。在他离沪之前，曾多次公开声明，自己不过是一个纯粹的商人，然而在香港工商界的欢迎会上，杜月笙却公开发表了自己的政见，表达对蒋介石政府的不满，主张停止内战。
在香港的这段日子，他除了与在港的老朋友杨虎、王正廷、许世英等人时常往来以外，还与另外两位公开反对蒋介石的爱国人士李济深、蔡廷锴多有交往。更不为人所知的是，当时负责统战工作的中共党员潘汉年曾秘密赴港，约见了杜月笙。
在这段时间里，香港的一些报纸还披露了两则惊人的秘讯：一说杜月笙已在香港买了一幢洋房，准备长期做寓公养病；另一说他不愿回上海，而是准备北上延安投奔共产党。
风声很快传到蒋介石的耳朵，他知道杜月笙虽然已经没有什么太大的利用价值了，但他毕竟还具有相当大的势力和影响力，在这样一个时局动荡之际，身为一党之首，不宜树敌过多，还是以笼络为上策，于是他特意派人到香港游说杜月笙，希望他早日返沪，共商国事。
但杜月笙并没有打算立刻返沪，只是推说儿子要在香港结婚，婚礼在即，无法脱身。就这样，来客很快就被打发走了。
蒋介石愈加焦虑不安，不得不命令部下，要杜月笙的儿子亲自到香港，一定要把父亲接回上海，共商大事。
当杜月笙听到儿子带来蒋介石的口信，不得不拖着带病之身，提前赶回上海。当他一到上海，就和王晓籁连夜乘火车到达南京，面见蒋介石。
这次晤面，蒋介石不再像过去私人见面那样亲切热情，而是表现出前所未有的冷漠和严峻，连寒暄也没一句，直接质问：“你这次为什么突然去了香港，外面关于你的传言又如何解释？”
杜月笙被问得猝不及防，待稍稍平定了一下心情，从容回答说：“这次去香港，一来是治病，二来为儿子办婚事，和李济深等人的交往只是礼尚往来，情所难免，至于其他的是非传闻纯属捏造事实。”
蒋介石疑心如此过重，让杜月笙颇感不快，继之又补充说道：“我杜某人自从‘四·一二’之后，跟随你左右，直到胜利，忠心耿耿，并无二意，死去的戴笠可以作证。难道你还不信任他？”
蒋介石似乎也感觉到杜月笙的心意，沉默了一阵，舒缓了语气说：“先生是‘四·一二’五功臣之一，对抗战有功。这次让你回上海，政府决定通令表彰你在重庆所做出的特殊功绩，其次你可以以上海代表的身份，与全国党政军领袖一起，筹开宪法大会。”
听蒋介石这样一说，杜月笙心里的一颗石头总算落地，至少这次蒋介石还没有拿自己开刀问斩，于是回嗔作笑，连声说谢，并拍着胸脯保证：“国家大事，我杜某人一定尽忠效力。”
在南京的一个月内，杜月笙不顾体弱多病，日夜不停地拜谒诸多党国要人，周旋于社会名流和达官显贵之间，以至于回到上海后，他的哮喘病日益严重起来，平日只在十八楼公寓静心休养，轻易不出大门。
回到上海以后，很快就要到中元节了。门徒弟子、至亲好友纷纷登门造访，都觉得此次南京拜见蒋总统，杜月笙一定会时来运转，因此都建议他，何不做个六十大寿，庆祝一番？
可是杜月笙从南京回来以后，愈加感觉到蒋介石对自己的冷落和怀疑。国民党军队节节败退，政府惶惶不安，自己的前途十分不明朗，再加上多病缠身，落日余晖，在这个当口盛庆寿辰，难免又要遭蒋介石嫉恨。
考虑过后，他对于建议做寿者一概摇头拒绝，逼不过的时候，更是气喘咻咻地说：“算了吧，现在我还有什么心情做寿呢？”
但是恒社门生、青帮弟子觉得，杜先生刚从南京觐见蒋总统回来，正好借此六十寿辰之际造一造声势，因此不由分说地组织了一个“庆祝杜公六十寿诞筹备委员会”，推出了筹备委员23人。
杜月笙知道后，连连告诫说：“千万不能铺张。你们一定要为我祝寿，我也不扫你们的兴。这样吧，祝寿可以，不办酒席，只备素菜素面，发些纪念品，给大家留个纪念。”
于是又有人劝言：“当年高桥进祠，老夫子是何等的风光，如今您的身价比过去还高，又是六十寿辰，我们已经为您筹备了盛大堂会，这次的堂会只会越办越大，越唱越好。”
杜月笙实在也希望借自己的寿辰热闹一场，但内战正酣，蒋介石焦头烂额，在这样一个时候大办堂会，恐怕会招惹物议，于是说道：“这样吧，堂会就不必了，改为义演，所得筹款全部捐给四省灾民，义演的一切费用由我承担。”
听杜月笙这样说，大家都觉得这个主意非常好，既做了寿堂，又做了慈善，真是一举两得的美事。
8月29日，杜月笙六十大寿的头一天晚上，各方好友门徒联合在顾嘉棠家为杜月笙暖寿，黄金荣、杨虎、王晓籁、章士钊、钱新之、徐寄成、范绍增、刘航琛、洪兰友、郑介民、潘公展等一班好友悉数到场。但这一晚，寿星杜月笙却因哮喘发作无法到场。于是，宴会由洪兰友发表了一篇祝辞，潘公展代表杜月笙致词答谢，宾朋举觞，遥祝卧病在床的杜月笙早日恢复健康。
第二天，设在泰兴路丽都花园舞厅的寿堂早已布置一新，花团锦簇，香烛摇红，寿堂中央高高悬挂一幅匾额，上书“嘉乐延年”四个大字，这幅匾额不是别人，正是蒋介石亲笔题赠。左右两厢收到的寿联寿屏更是挂得密密层层，琳琅满目。
杜月笙因哮喘未愈不便到场答礼，只命长子杜维藩代为答谢来贺的嘉宾，而好友杨虎、钱新之、徐寄成等人负责总招待。这次做寿开的是流水席，一桌坐满十位客人，随即上菜。为了表示避免在大灾之年过于铺张浪费，菜肴只有四盘，素鸡、素鱼、素鸭、素火腿，此外每位来客奉以素面一盆。
根据计划，摆寿席只能算杜月笙六十大寿的一个前奏，真正的好戏是办堂会。当筹备委员会商讨该邀请哪些名伶戏码时，杜月笙感叹道：“当年我‘进祠’时办堂会，南北名伶都到了，唯独少了余叔岩和孟小冬，真是美中不足，现在余叔岩已故，孟小冬一定是要请一请的。”
让大家为难的是，孟小冬与她的师傅余叔岩一样，生性高傲，深居简出，又远居北平，恐怕不易请来。为了能请到孟小冬一展绝艺，四太太姚玉兰还专门写了一封亲笔信，由金廷荪北上带给孟小冬，言曰，一来是姐妹互叙离别之情，二来请孟小冬来沪为义演尽力，也好饱百万沪上戏迷之耳福。
孟小冬从十三岁起即在上海的“大世界”献艺演出，后转入黄金荣的老共舞台，与露兰春、姚玉兰同台演出，所以与姚玉兰关系密切，情同姐妹。后来，孟小冬辗转北上，在北平的三庆园演出，由于她天资聪颖，色艺俱佳，很快脱颖而出，红遍京城。
孟小冬的天才横溢，异军突起，让伶王梅兰芳不禁刮目相看，二人因戏结缘，互相仰慕而惺惺相惜，最后终于喜结良缘。
当时，北平市市长王达的儿子王维琛，暗恋孟小冬到了发狂的程度。他听说孟小冬已经下嫁梅兰芳，便暗携枪支找到梅兰芳的家中，扬言要取梅兰芳的性命。
梅兰芳虽贵为伶王，但面对黑黢黢的枪口，吓得魂飞天外，只好躲进客厅不肯出来，四处打电话求救。于是，卫戍司令部和警察厅大队人马，把梅兰芳的四合院围得水泄不通。
王维琛本是个养尊处优的大少爷，看到大批军警将梅宅层层包围，手足无措之间，竟然将一位正在梅宅做客的朋友拉过来当了肉盾。乱枪之下，王维琛理性全失，他把人质一枪击毙，随后自己也饮弹身亡。
闹出这一桩血案，梅兰芳心伤胆裂，不久便携家眷南下。而他的结发妻子福芝芳也因这桩血案闹得梅家鸡犬不宁，逼迫他与孟小冬分手。梅兰芳深爱着孟小冬，又无奈于发妻的吵吵闹闹，一代大师梅兰芳在感情纠葛之中进退两难，痛不欲生。
其间，梅兰芳的至亲好友也纷纷献策献计，他们多半认为孟小冬心高气傲，不如福芝芳随和大方，建议他舍孟小冬而留福芝芳。梅兰芳生性软弱，主见不强，在这些貌似合理的说法面前忍痛割爱，最后与孟小冬黯然分手。这段感情的失败，不仅让梅兰芳惆怅不已，也让那些梅、孟戏迷颇感同情和惋惜。
孟小冬回到北平，开始了独居生活，绝少登台露面。她很长一段时期内足不出户，苦练技艺，还拜在一代巨匠余叔岩的门下，成为他为数不多的真传弟子之一，自此以后，她始终沉浸在艺术的天地里，却又生活在忧患与愁闷中。
此刻，她突然接到杜月笙四太太姚玉兰的亲笔信，要她参加义演，这样一个一展绝艺的机会，怎不令她激动兴奋？她戏瘾勃发，更重要的是，她很想把师傅余叔岩所传授的绝艺展示给上海的戏迷，让上海的千万戏迷在她身上重睹余派风采，因此她毫不犹豫地答应参加义演，并随着金廷荪一同赶往上海。
杜月笙已有二十多年没有见过孟小冬，此时的孟小冬已经从当年的豆蔻少女成长为风韵成熟的少妇。她清丽脱俗，端庄秀丽，眉宇间始终含有些许的忧愁和哀怨，这让杜月笙愈发爱慕起来。
真正的堂会从第三天开始，地点设在牛庄路的中国大戏院，历时十天之久，其盛况不可谓不空前。专程赶来的南北名伶名角有梅兰芳、马连良、谭富英、韩金奎、魏莲芳等几十位，一时间，牛庄路星光璀璨，观者云集。尤其是孟小冬登台献艺的喜报一经贴出，戏场内的花楼、正厅到处人山人海，水泄不通，大家争先恐后，只为一睹“冬皇”风采。
孟小冬一登场，便将恩师的一段《搜孤救孤》演绎得惟妙惟肖，其扮相神态、声腔韵味无不让全场的观众如狂似醉，不仅赢得了观众的满堂喝彩，其风头甚至盖过了其他所有同来义演的名角。
这次义演，孟小冬的旧爱梅兰芳在堂会之中独挑大梁，一连唱了八场。孟小冬的内心也极度渴望能与梅兰芳再度合作，叵耐街头小报无端载出二人的流言蜚语来，而负责安排演出的金廷荪又故意将两人的戏码岔开，梅兰芳似乎也有心避嫌，躲躲闪闪，始终不见人影，这让孟小冬万分惆怅。
最后一天，全体演出人员合影，孟小冬借口身体不适而推辞，并整理行装急欲告别。杜月笙特意要姚玉兰送上珍贵首饰作为酬谢，孟小冬爽然谢绝。杜月笙看着眼前这位自己一向钦慕爱恋的女子孑然一身，孤苦飘零，怜惜之情油然而生，依依不舍地将她送出门口。就这样，孟小冬带着失望又伤感的心情，黯然地离开了上海。
杜公子身陷囹圄
1948年，国民党军队在战场上节节败退，财政经济方面的危机也更加严重。双重打击让蒋介石方寸大乱，为了挽救濒临破产的国民党经济制度，国民政府在1948年8月颁布了《财政经济紧急处分令》。
正是因为这一纸政令的颁布，让杜月笙的三公子杜维屏一头栽进了班房，这件事让杜月笙非常伤心，也对蒋介石产生了极大不满，同时也预示着曾经呼风唤雨的一代大亨彻底陷入了人生的低谷。
当时的通货膨胀已经达到前所未有的程度，物价暴涨700万倍，甚至出现了500万元面值的法币。为了补救即将崩溃的经济局面，8月19日，蒋介石以总统名义颁布了一个《财政经济紧急处分令》，决定发行金圆券。
根据“处分令”规定，金圆券一元合法币300万元，金圆券四元合美金一元。法币自8月20日停止发行，民间持有的所有法币、外币及金银，一律在限期内兑换成金圆券，同时实行强制限价，冻结工资。为了强行实施《财政经济紧急处分令》，8月21日，国民党政府规定，在各重要地区设置经济管制督导员，其中，国民党财政次长俞鸿钧负责上海地区的督导工作。
鉴于上海特殊的金融地位，不久，蒋介石又将长子蒋经国任命为上海地区督导副专员，协同俞鸿钧督战。
蒋经国赴任不久，便措辞严厉地表示过：“此次政府颁布经济紧急措施，实行币制改革，已具最大决心，只许成功，不许失败。此次执行政府法令，本人决不以私人关系而有所动摇，变更法令。”
消息一经传出，上海工商各界一片哗然，老百姓也是人心惶惶。手中藏金藏银的，哪个敢拿出来换这些所谓的金圆券，时局如此动荡，谁知道明天会不会变成废纸一堆？
杜月笙正卧病在床，听到这个消息，也是打了一个冷战。但他很快镇静下来，国民政府如此雷厉风行，看来货币改革势在必行了。饱经世故的杜月笙立即意识到这次改革对自己造成的重大影响。
他赶紧命人打电话，将长子杜维藩叫到了十八楼公寓，交给他一把钥匙，并告诉他说：“华格臬路的楼下有一只保险箱，里面还有一些银钱，你统统取出来，送到银行，按照政府要求，全部兑换成金圆券。”
杜维藩点点头接过钥匙。杜月笙又吩咐道：“你叫全家的人都到我这里来一趟，我有极重要的事情关照他们。”
答应过后，杜维藩在床榻旁坐了一会儿，告辞离去。回到华格臬路的家中，他把所有家人召集起来，转告了杜月笙的吩咐。于是全家震动，赶紧到楼下翻出保险箱，众目睽睽之下，杜维藩把保险箱打开一看，找了半天，偌大的保险箱内，竟然只有银元372块。
杜月笙当然不止这372块大洋，他虽然体迈多病，但思路还是相当清晰，即便国民政府改革做得雷厉风行，但老百姓是不会轻易把自己的钱拿出来的，什么金圆券银圆券，都没有金币银币稳妥，要想自己的财产不被蒋介石搜刮走，不动用一点手段是不行的。
当杜公馆上上下下的人赶到十八楼公寓的时候，杜月笙偎依床榻，谆谆告诫道：“你们有多少金钿银钿，我不晓得，我也不问你们，但是我要提醒你们一声，这次政府颁布了《财政经济紧急处分令》，一定会雷厉风行。你们所有的金银美钞，务必要遵照规矩，在限期以内全部兑换成金圆券，否则的话，我今日有言在先，不论哪个出了事体，我绝对不管。”
杜维藩、杜维屏也早就听到了风声，所以当杜月笙这样交代的时候，他们自然明白父亲的良苦用心。话虽如此，但个人领悟殊异，想法不同，有的人听杜月笙的话，遵照规定把金币都换了金圆券，但也有人秘密地藏了起来。
国民政府实行《财政经济紧急处分令》之初，不仅老百姓不相信政府，富商巨贾也持怀疑态度。于是乎，一边抵制兑换，一边私藏私匿，货币改革重重受阻，情急之下，国民政府决定“杀鸡儆猴”。
几天之后，南京传来一条轰动一时的消息，财政部秘书陶启明因泄露重要机密、非法投机牟利而东窗事发，锒铛入狱，根据监察院的公布，陶启明在币制改革前夕，拋出上海永安棉纱3000万股，获得不法利益达5亿元之巨。这一事件还连累了主持金圆券改革的财政部长王云五，致其被监察院“纠举”。
紧接着，上海方面也有所行动，蒋经国以同样的罪名逮捕了申新纺织总公司总经理荣鸿元，而后又将上海纸业公会理事长詹沛霖、永泰和烟行经理黄以职、吴锡记棉布号经理吴锡麟等人捉拿归案。
这一招果然奏效，眼见中央政府铁面无私，雷厉风行，杜维藩有些心惊胆战。因为他与妻弟合伙开办了一家维昌证券号，从事证券交易。现在风浪太大，为了避免节外生枝，夫妻俩一商量，干脆关门大吉，免得招来无妄之灾，而后又将所有金银、美钞全部兑换成了金圆券，然后远走北平避避风头。
就在杜月笙满以为这波浪潮根本不会冲击到自家头上时，突然传来一个让他大为震惊而又恼怒的消息，二儿子杜维屏因涉嫌投机倒把罪，已被上海市警察局逮捕，加以审讯。
原来，杜维屏开了一家骏发公司，在货币改革的前一天听到风声，将手中持有的永安纱厂空头股票8000股全部抛出，这一案件与陶启明案如出一辙，唯一不同的是，杜维屏所抛售的股票要少得多。
第二天，《中央日报》便刊发出杜维屏戴手铐进牢的照片。杜月笙只看了一眼标题“杜家大少爷逃跑、二少爷坐牢”，便重重地将报纸摔在地上。
蒋经国抓了杜维屏，无异于公开掌掴杜月笙的耳光，他呆呆地坐在安乐椅上，阴沉着脸，一动也不动，没有人敢主动上前劝慰。
他想不明白，自己捧了蒋介石这么多年，捧到今天，连自己的儿子也被他抓起来了。前一阵子自己刚刚出席了在南京召开的国民代表大会，选举蒋介石为总统，眨眼之间，蒋经国就反过来拿自己的儿子开刀问斩，还将杜维屏被捕的照片被堂而皇之地刊发到党报上。
杜月笙的心情顷刻间一落千丈，平时经常挂在嘴边上的三碗面——场面、情面和体面，在这一刻都被彻底撕碎，享誉上海滩几十年、久经沙场纵横捭阖的大亨，似乎意识到自己的威势已经摇摇欲坠了。
第二天一早，杜月笙很早就起床了，先是发电报到北平，召回儿子杜维藩，然后让佣人准备好衣帽，到上海地方协会接待记者的来访，同时等待督办专员的召见。
其中一家香港的报馆记者访问他时，问道：“外面谣传杜先生因为儿子被捕，曾多次求见蒋经国而被拒绝，是否属实？”
杜月笙镇静自若，婉言说道：“我儿子在证券所经营场外交易，正巧碰上‘紧急处分令’，是不巧的巧合。既然违法，理应拘捕。杜某人服从法令，拥护政府决定，没有第二句闲话。”
停顿了一下，他又不无讽刺地说道：“不用着急，事体总会水落石出，很多人做事就是因为太性急，结果搬起石头砸自己的脚！”
回到家中，杜月笙将大小事务布置停当，开始了为期一周的静心休养。虽然他足不出户，但却胸有成竹。一方面，他积极静待杜维屏案件的处理结果，另一方面，他面约门徒弟子，派人暗中调查一些和官方有关的商业公司内情。
几天以后，在蒋经国召开的一次财政督导会议上，杜月笙、俞鸿钧等人纷纷列席。别人都以为杜月笙会当众认错，为儿子求情，哪曾想到，杜月笙沉着冷静，公然声辩道：“我儿子的事体，当局一定会调查核实，罪有罪证，错有错据，不能平白无据妄定罪状。我完全拥护政府秉公执法，无罪者不吃冤枉官司，有罪者也绝不能逍遥法外。”
说到这里，他稍微稳定了一下情绪，缓了一口气，接着说道：“当局彻查投机分子，我杜某人举双手赞成。为了帮助当局铲除投机分子和那些破坏货币改革的人，今天我特地提供一个材料：上海的扬子公司，既泄露经济机密又大量囤积居奇，获取不法利益特别巨大。比较而言，我儿子抛售几只股票，还不及他们一个小指头。这么严重的事体，我认为应该马上派人调查。如果确有其事，当局也应秉公查办，不讲私情。否则的话，当局放过大老虎，专拍小苍蝇，如何让人信服？”
杜月笙洋洋一席话，让与会者一片哗然。谁都知道，扬子公司的总经理孔令侃是孔祥熙的儿子，杜月笙敢当众揭发皇亲国戚的丑闻罪行，言之凿凿，看来确有其事，否则杜月笙不会如此胸有成竹。不过，当众揭发孔令侃，让当局难堪，大家也都为他暗暗捏了一把汗。
蒋经国也是吃了一惊，孔令侃是自己的表兄，居然也出了这样的事情，这让他又气又恼，面对在场人士的议论纷纷，交头接耳，蒋经国面色极为难看。为了表示自己督办此事的决心，他当场决定，立即派人前去扬子公司搜查，随即宣布散会。
杜月笙回到家中，倍感兴奋和激动，他振作精神坐在安乐椅上等待消息。果然，第二天，就有人赶来送信：“扬子公司囤积居奇证据确凿，已被查缴，总经理孔令侃被当局拘留。”
随后的几天，好消息始终不断，先是孔令侃的姨妈宋美龄向蒋介石求情，希望扬子公司的案件从轻发落；接着是蒋介石亲自打电话责怪蒋经国，要他对这桩案件淡化处理。
听到这些消息，杜月笙才放下心来。几天以后，杜维屏被宣布无罪释放，看到平安归来的儿子，杜月笙不禁感慨万分。好在一家团圆，姚玉兰十分高兴，说了一些安慰的话。杜月笙心情沉重地表示：“维屏本来就没有错，只不过有人想搞倒我杜月笙！可惜他们是白费力气，搬起石头砸自家的脚！我杜月笙即便坍台，也不坍在上海滩！”