楚国是在西周初期就开始建国了的。到了战国初年，楚惠王在位。楚惠王四十二年，楚国灭掉蔡国。四十四年，灭掉杞国。
楚惠王五十七年，楚惠王死掉。儿子楚简王继位。
楚简王八年，魏文侯、韩武子、赵桓子开始列为诸侯，赵魏韩三家分裂晋国，立为诸侯。时间进入战国时代。
楚简王二十四年，楚简王死，儿子楚声王继位。楚声王六年，楚声王被强盗杀死。儿子楚悼王继位。楚悼王十一年，赵魏韩联合伐楚，战败楚军于大梁、榆关。
楚悼王二十一年，楚悼王死，儿子楚肃王继位。
楚肃王十年，魏国攻取楚国鲁阳。楚肃王十一年，楚肃王死，弟弟楚宣王继位。
楚宣王六年，秦国开始强大，赵魏韩也很强大。楚宣王三十年，楚宣王死，儿子楚威王继位。
楚威王十一年，楚威王死掉，儿子楚怀王继位。魏国听说楚国新丧，就伐楚取得边境要塞陉山。
楚怀王六年，派上柱国昭阳带兵北上攻击魏国，在襄陵战败魏军，取得附近八个城邑。然后又打算向东移兵攻齐。因为目前齐国也很强，对楚同样是个威胁。
齐威王对楚军有点怕，这时候，于是问陈轸怎么办，陈轸说：“大王不要担忧，我去说退他们。”于是陈轸到了昭阳的军中，说：“上国柱先生，我问您，以您现在的官爵（相当于从前的司马，武将之首），如果再立了新功，大王应该如何赏赐您。”
“按道理应该做令尹了。”
“可是现在已经有令尹了，还是国内的显贵。您这么做，恐怕不好吧？我给您打个比喻。从前，一帮门客从主人那里分到一壶酒，大伙觉得群饮不过瘾（酒精度数低啊），最好一个人喝，才醉得透彻。那就在地上比赛画蛇吧，谁先画完归谁喝。
“一个家伙手快，蛇立刻画出来了，扬着尾巴。他拎着酒壶，意气洋洋，说我还能再加俩爪。蛇爪子还没画完，酒壶就被下一个人抢过去了，您没有病吧？蛇哪有带脚的，这壶酒归我了！以我的愚见，上柱国先生您刚刚攻破魏军，杀死魏将，夺得八邑，如今再去攻齐，就有如画蛇添足。战胜而不知中止者，性命将死。您做的太多了，被令尹嫉妒，酒壶就要被令尹抢去了！”
昭阳一听是这个道理，于是引兵退去。
楚怀王十六年，楚国和齐国建立了合作关系，试图一起对抗西方已经颇为强大的秦国。秦国为了打破齐楚联盟，就派相国张仪出使楚国。张仪到了楚国，对楚怀王说：“敝国的大王，最喜欢的，第一就是大王您了。下臣我所最大的理想，就是给您当臣子了。敝国的大王，最讨厌的，第一就是东边的齐王了（齐宣王）。下臣我最憎恶的，也是齐王。可是，您却天天想与齐国结好，是以敝国大王无法愿意事奉您，我也不能当您的门栏厮役啦！如果大王能够向东与齐国绝交，那么我愿意献上商於之地六百里，这样，你和秦国联手，就压倒了齐国，秦国也感谢您，您自己也得了土地好处，这样一举而三个好处，您好好想想吧。”
楚怀王大悦，当即答应。群臣也都觉得合算，纷纷来祝贺，唯独陈轸（这时候已经跳槽到楚国）说：“这是不可行啊。秦国之所以看重大王您，是因为您和齐国联合，现在您还没得到商於土地就先把跟齐国的关系断绝了，秦国如何还会给您土地呢？如果让秦国先交出土地，秦国肯定也不答应。所以，不可行啊。”
楚怀王不听，于是派人东去跟齐宣王绝交，随后派人跟着张仪到秦国去接收他六百里土地。张仪到了秦国，就在家装病三月不出。楚怀王说：“张仪是不是嫌我和齐国断交断得还不够狠啊？”于是派勇士到齐国去骂齐宣王。这回，算是彻底断交了。
张仪这才从家里出来上朝，对楚国的使者说：“你怎么还没去拿那土地，从某某到某某，一共六里。”
使者大惊：“不是说六百里吗，怎么六里了？”
张仪说：“就是六里，哪有六百里。”
楚使者回报，楚怀王大怒，终于自己是被骗了，于是兴师伐秦。
楚怀王十七年春，楚军与秦军大战于丹阳，楚军大败，被斩甲士八万，楚国大将军屈匄、裨将军逢侯丑等七十余人皆战死，秦国趁机夺取了楚国的汉中郡（在陕西南部）。楚怀王大怒，悉发国内之兵再次攻秦，大战于蓝田，楚军再次大败。韩、魏两国见楚军战败，趁机偷袭楚国，楚军不得不从蓝田撤退回来。
楚怀王十八年，张仪考虑到，和楚国这样打了一场，虽然打胜了，但是关系不能搞僵，否则，秦国与楚国对立，秦国又与齐国对立，敌人太多，对自己总不安全。而且，秦所夺得的汉中之地，保不齐楚国总要拼命来复夺，秦也不容易守住，白让国家受累。于是，张仪劝秦惠文王，割出半个汉中之地，还给楚国，从而促成秦楚讲和，结盟亲好。
秦惠文君把这个建议派使者告诉楚怀王。
楚怀王说：“我不要汉中之地，我只要张仪，给我张仪，我就讲和。”
张仪听说了，就向秦惠文王请示，要求去楚国，秦惠文王说：“你到了楚国，恐怕就没命了。”张仪说：“我和他的侍臣靳尚很熟，靳尚又跟楚王的幸姬郑袖关系很好，郑袖对楚王说的话，楚王没有不答应的。而且，从前因为我骗了楚国，遂有了秦楚大战，我不出面自去向楚国道歉，楚国跟秦国关系就不能恢复。而且，有大王在，楚国应该不敢害我张仪。即便杀了我张仪，只要对国家有利（换取了秦楚重新和好，秦国外围安全），也是臣的心愿啊。”
于是张仪就去了楚国。
来了以后，楚怀王就把张仪关了起来，准备杀掉。张仪和靳尚关系不错，靳尚连忙去找楚怀王的宠姬郑袖，对郑袖说：“秦王很爱张仪的，这次张仪来了，咱们大王却要杀了他，所以秦王正在想办法营救，他要把上庸的六个县割给楚国，并且把美人嫁给楚王，还以秦宫中善歌舞的一帮人做媵女。楚王看重这些土地，必然也就要对秦国女人好，这样，您的位置就要被疏远啦。您何不想个办法，让张仪赶紧出狱，也就没这事了。”
郑袖这人善妒。从前楚怀王宠爱一个女生，郑袖笑眯眯地告诉那美人说：“美人啊，你哪都好，就是鼻子有点扁，以后见到大王，用手捂着点儿啊。”
后来楚怀王很奇怪：“怎么美人儿见了我老捂鼻子啊？”
“那是因为嫌您口臭啊！”郑袖说。
楚怀王老羞成怒，就把美人鼻子给割了，逐出宫外。郑袖之智慧，常如此。
郑袖连忙去找怀王，撒了半天娇，楚王终究还是不敢害了张仪以使秦国愤怒，于是把张仪放出来了。张仪出来以后，就劝说楚怀王不要和齐国好而和秦国相结好和亲，并且约定了婚姻。楚怀王答应了。
同年，秦惠文王死。
楚怀王二十年，齐宣王打算合纵诸侯以向西攻秦，但是，目前楚国还在和秦国连横，于是齐宣王就给楚怀王写了一封信，说到：“现在，秦武王已死，今王新立，大王您还想侍奉秦国。您侍奉秦国，韩魏两国就不敢脱离秦国，韩魏不敢脱离秦国，则燕赵也只得去选择投秦，秦国如此壮大，恐怕不是对楚国的好事。大王您何不与寡人并力争取来韩魏，这样燕赵也只好听咱的，于是您的王名成矣。然后咱们六国联手合纵攻击秦国，到时候您宰割秦国的土地，岂不高兴？您从前受欺于张仪，兵挫于蓝田，亡地于汉中，天下之人莫不替您心怀愤怒。可是您却侍奉秦国，好好想想吧，好好想想吧！”
楚怀王心中犹豫，下群臣讨论。令尹昭雎是个有骨气的人，说：“当年您受张仪欺骗，丧地千里，折兵十万，确实是莫大耻辱！你必须向西攻打秦国，才能刷净您在诸侯中的含耻忍辱的形象。倘若您现在能联手齐国，把韩国、魏国拉来当您的小弟，我们齐、楚、韩、魏四国势众，一定可以吓怕了秦人。迫使秦人把当年侵占我们的汉中土地，还给我们！”
楚怀王点了点头，又沉思了一会，终于爆发出一阵欢笑：“好哇！如今寡人就要翻身了。寡人宣布，接受齐人的结好请求，再争取韩、魏，四手相联，好好跟它秦国搞一次反攻倒算！”
楚国上下洋溢着一种勃勃的阿Q精神，打算再次跟齐国和总分，跟秦人斗一把了。
楚怀王二十四年，秦昭王一看，楚国又和齐国联合了，东风要压倒西风，对自己很不好，于是，就答应割地给楚国，又要娶楚国王室闺女当媳妇。楚怀王一看能得到地，当即就宣布背叛与齐国的合纵，再次与秦连横。并且把女儿送去了。
楚怀王在与齐国结好方面，并无长远想法，只是想借齐国的威势迫使秦国还给楚国一些土地。如今这目的达成了，于是也就背叛齐国，重新跟秦国好。但是，这就把齐国气得够呛。
楚怀王二十六年，齐国见楚怀王背叛自己的合纵阵营，此时，他已经联络了中原的韩魏两国，于是齐、韩、魏三国就在齐相国孟尝君的命令下，对背叛合纵的楚国进行讨伐。楚国慌忙派太子去秦国当人质，秦国于是派兵救楚，齐韩魏三国也就引兵离去。
看见三国兵退去，楚怀王刚要消消停停过日子，不料，他派去秦国的太子，呆在咸阳，和秦国当地的一个大夫私斗，把对方给杀死了，然后自己逃跑回了楚国。他这种逃跑，自然在秦国看来，是楚国无心跟自己连横的表示。