杜月笙要离开上海，他所急于办理的事情，相当的多。第一，他要尽量调集现金，作为他庞大家族长期逃难的生活准备：第二，他一手创办尽人皆知的中汇银行，人欠欠人，他希望账目能够结得清清楚楚，不至于因中汇的未了事宜留人口实话柄。这时，杜月笙仿佛已有自知之明，在他有生之年绝不可能再回上海重振中汇银行的业务，既不会再开中汇，他便极想作一个漂漂亮亮的结束。
中汇银行的历史够悠久了，它创办历时20余年，自战前以至胜利以后，杜月笙一直自己做着总经理，而徐懋棠以副经理的名义，负责主持业务，可惜徐懋棠没能利用中汇银行悠久的历史及有利的环境，中汇的业务始终打不开。和中汇同年开张的新华银行20年来分隶行业已遍布全国各地，而中汇却一向只有爱多亚路一片总行和天津路的一片分行而已。直至1947年，杜月笙下定决心，加强中汇银行的阵容，自己担任董事长，而使浦新雅出任总经理，徐懋棠、杜维藩副之，中汇银行才算是在南京中山东路24号开了第二家分行。但是，杜月笙所希望的能在撤退以前结清账目，这一项愿望却是始终未能达成。
1949年4月，李宗仁的和平计划宣告全面失败，4月21日，解放军发动全面攻击，自安徽荻港渡过长江，23日李宗仁悄然飞往桂林，南京弃守；28日宜兴，吴兴、长兴国民党军相继撤离，40万解放军正向上海四郊集中，淞沪大战将起，杜月笙不能不动身了。
陆根记营造厂老板陆根泉和杜月笙是浦东同乡，又是交往多年、彼此不拘形迹的老朋友。1949年春，陆根泉为了便于跟杜月笙联系，也搬来18层楼，和他同住在一座公寓里，碰到杜月笙精神好时，也邀几个搭子，陪他打打牌消遣。一日，这位同乡老友一本正经的来见杜月笙，坐定以后，劈头便说：
“杜先生，你该动身了。”
“嗯，”在陆根泉面前，杜月笙倒也无须隐瞒，他决断地说，“我是在准备要走。”
陆根泉很高兴，便问：
“杜先生准备到哪里？台湾呢还是香港？”
“我很想去台湾，”杜月笙坦然地说，“只不过，那边天气比较热，比较潮湿，对我的气喘病，大不相宜。”
“那么，杜先生是决定到香港了？”
“大概是这样，”杜月笙点点头说，“问题是房子还没有找好。这一次，我不但拖家带眷，还有不少的人要跟我去，住旅馆不是长远之计，找房子，尤其还要找一幢相当大的。”
“这个杜先生只管放心，”陆根泉一拍胸脯，慨然承允，“香港方面，做房地产的朋友，我认得不少，杜先生所需要的房子，由我负责去找。”
信电往还，用不了几天，陆根泉便来报讯，香港房子找好了，座落坚尼地18号，大小保险够住，房费只要港币六万元。
1949年1月底，调任新职的上海市社会局局长吴开先，离沪赴台，然后到广州就任新职，临行前，他到18层公寓去见杜月笙。谈到了杜月笙迫在眉睫的动向问题，吴开先认为杜月笙即使无法去台湾，也得走香港，他可以逃离到任何地方，就是不能留在上海靠拢共产党。但是，他也知道当时共产党已有大批潜伏人士，暗中游说若干杜门相关人物。杜月笙未来行止如何，事关重大，吴开先趁临别之际，以20多年老朋友的身份，特地再来提醒杜月笙，他说：
“杜先生，你不要忘记1927年清党的时候你那一幕，你杀过什么人？共产党清楚得很。杜先生你也晓得‘血债血还’是共产党一直在喊的口号，而且共产党居心险恶，他们报起仇，算起账来，以命抵命之外，还要给人极痛苦的侮辱和折磨。他们杀一个人不但要叫那人死，尤其还要那人在死前吃足苦头。”
杜月笙深深颔首，答道：
“这些，我都晓得。开先兄，你放心，我绝不会让我的头颅跟心肝，给共产党去祭他们的烈士！”
1949年5月1日，解放军40万人围攻上海前夕，宜兴、长兴、吴上兴三处外围据点国民党军撤离上海，上海草木皆兵，情势骤形危急，杜月笙不能不走了，他起先还想坐飞机，一脚到香港去。但是，给他看病的医生一致反对，他们认为杜月笙健康情形太坏，坐飞机有生命危险。医生的话不能不听，迫于无奈，杜月笙只好决定乘船。
这时，急于逃出上海的人太多，买一张去香港或台湾的船票，简直难于登天。杜月笙走时，太太、朋友、保镖、佣人，还要跟上一大群，急切之间难于买到理想的舱位，所以当这大队人马登上一万多吨的荷兰渣华公司客轮宝树云号时，舱位都是分散开来的，杜月笙、姚玉兰和孟小冬，三个人只有一间头等舱，舱内两张单人床，外带三等床位一张。
因此，姚玉兰和孟小冬商量好，排定时间，两个人轮流值班，招呼杜月笙，一人一班几个钟头，辰光一到就去那张三等铺上歇一歇。
时值杜月笙喘疾大发方告小愈之后，大病初愈，他身体极为衰弱，在此情形之下匆匆上路，大有“扶上雕鞍马不知”之慨。这次离开土生土长、血肉相连的上海滩，他早就晓得今生今世不会再回来，国事如麻，大局难逆转，此情此形，以他的精神体力都不容许他有所作为了，英雄末路，他内心中有着无限的凄凉感慨。
宝树云荷兰轮通过黄浦江，直驶吴淞口，杜月笙的出生地浦东高桥转眼即过。别矣，上海，舱外的步声杂沓，人语喧哗，杜月笙木然的表情稍微松弛，他转动眼珠望了望侍坐一旁的姚玉兰，发出一声长叹，然后满脸苦笑地说道：
“我守了一辈子的寡，差一点就失了节。”
姚玉兰懂得，杜月笙系指他终于毅然决然，挣出重围而离开上海。
“就是嘛，”姚玉兰顺着他的心意说，“可见得一个人凡事都该自己有主张。”
因为在杜月笙老一辈的朋友中，黄金荣迟疑复迟疑，迁延又迁延，最后终于决定拼死留在上海。杨虎则听信了他海员工会老部下王寄一等人的一派言语，跟杜门距离越拉越远，而且行动诡秘，颇有投共的迹象，这两位老弟兄的作为都使杜月笙深感绝望，却是又无可奈何。对于个人进退出处、当前大局环境，头脑“最清楚的”还数金廷荪金三哥，金三哥在杜月笙撤离上海之前，即曾不止一次地语重心长地说：
“月笙，你不能上人家的当啊，我们跟共产党的恩怨你心中要有数目。”
金廷荪所指“我们跟共产党的恩怨”，除了杀汪寿华之外，还有早在1927年时，国民革命军北伐之役，上海“三大亨”黄、杜、张加上了金廷荪，响应蒋介石的号召，组织共进会，加入“清党”，攻克工人武装纠察队的据点多处。除此以外，“剿共”战事时期，抗战前与胜利后，杜月笙在上海利用地利、人和之便，对肃奸防谍，曾有相当的贡献，凡此，也都被共产党认为是必须“血偿”的“血债”。
于是，杜月笙每次都对金三哥回答：
“三哥，我晓得，我心里当然有数目。”
回到内室。杜月笙颇觉心知肚明，还不胜感慨地告诉姚玉兰说：
“他们要骗我留下来，目的就在于把我弄死为止。”
陈毅邀请他不回
1949年5月3日，船抵香港。杜月笙在陆根泉为他找的坚尼地18号安顿下来了。5月27日，上海国军因抵抗不了解放军的进攻撤出了上海，同一日，杨虎、吴绍澍等自大西路引入解放军。共产党指派陈毅为上海市长。陈毅进入上海后，所办的第一件事，便是“情词恳切”地公开致电旅港上海耆绅、金融工商“领袖五大亨”，杜月笙、陈光甫、李馥生、宋流章和钱新之。
但是，陈毅的长电却犹如石沉大海，“五大亨”并无只字片语的答复，于是，陈毅又派与“五大亨”关系颇好的徐采丞以上海市地方协会秘书长的地位与关系，专程跑一趟香港，迎接杜、陈、李、宋、钱“五大亨”返沪。徐采丞却为了自己脱离虎口和陈毅耍了一起噱头，他抵达香港以后，自己从此也不回来，留在香港，不再回到上海了。
随后，杜公馆的各色人等陆陆续续地到了香港。坚尼地18号房子不但不合理想，而且不成格局，厅不像厅，房不像房，真正能派得上用场的，简直数不出几间。
但是，杜公馆到了香港的人可不少了，从杜月笙以下，有三楼孙太太，姚玉兰与孟小冬，长儿、长媳维藩夫妇已经有4名儿女，次子维垣、三子维屏、五子维新，都已建立小家庭，七子维善、八子维嵩还在读书，外加大小姐杜美如，孟小冬的义女养娟，光是家中的眷口便有20多人，何况还有跟出来的随从徐道生、司机小阿三钟锡良、大司务“小鸭子”及其下手、男仆陆圆、解子信、女雇阿妹、小妹等4人，佣人就占了10个之多。
而坚尼地18号一楼一地的房子，楼上住的是陆根泉一家，楼下杜公馆，既无庭园，又缺围墙，外面的人朝里望，可谓“开门见山，一目了然”，全屋精华所在惟有一间半圆半方的大客厅，正房只有3间，其余小房都是将就用走廊空隙隔出来的，一间做了秘书胡叙五的办公室，另外3间住了杜美如和杜维善、维嵩两兄弟。姚玉兰和孟小冬的两间附在杜月笙的大房间外面，劈面相对，而且声息相通。
将这几个人勉强分配好房间以后，再要住人，便毫无空隙。厨房边一小间只够住一两个佣人，其他的佣人必须住在外面，每天早出晚归。
因此，二楼陈太太一度由台湾到香港，她反倒住进新宁招待所，三楼孙太太则在外面与儿子同住，杜维藩的太太先带小孩到香港，住过九龙李丽华的房子，后来杜维藩乘海轮抵港，一家6口便花两万港币，在建华街买了一层楼，而跟同从上海来的王新衡隔街对门。其余成了家的三儿一女，杜维屏住堡垒街，杜维垣、维新住在渣华街，二小姐杜美霞嫁给了金元吉，她是金公馆四少奶，金廷荪由上海带出来的一大家人也住在渣华街上。
抵达香港后杜月笙由于精神体力的关系，加以当时环境之所限，心情萧索，早已失去创办事业养家活口，作长期打算的壮志雄心。这么一大家人的生活所需，他自己每月要港币两万以上的庞大医药费用，光这坚尼地一处一月开销至少也得港币6万之数，杜月笙带一大家人到香港，只好“坐吃山空”，用光为止。这位当代闻人、挥金如土的上海大亨杜月笙，1949年离开上海的时候他一共只有两笔财产，其中之一，是美金10万，当年曾因预储子女教育费的关系交给了好友宋子良，请他带到美国代营“生意”。另一笔，约有美金30万，这是出卖杜美路那幢渠渠华厦之所得，在杨管北的帮助下早已提出预存于香港，留下来应付杜月笙逃难到香港的生活所需。
杜月笙一家人迁居香港不久，便有一笔找上门来的好生意。
说起来，这是一位热心朋友好意帮忙，想给杜月笙在一进一出之间，赚一大笔钱。这位朋友是四川人，经常来往重庆、成都与香港，据他所知，四川猪鬃量特多，价格又低，又碰上了时局关系无法出口，因而一跌再跌，已经跌到成本之内，这位四川朋友早已决定斥集巨资大事搜购，并且他已接洽好了中航公司的飞机，代为运港，这批猪鬃运到香港以后，即使比市价再低的话，也可以有三倍五倍的利息。
这岂不是千载难逢的良机？朋友极靠得住，生意更是十拿九稳，加若干股子进去，也许便在数日之间，就可以赚个三倍五倍，有这种好生意不做，更待何时？
但是杜月笙听过之后，却一口谢绝了朋友的好意。他推说：“我现在没有现款。”
而这笔生意由于争取时间的关系，必须立时立刻拿出钞票来，杜月笙放弃了大好发财机会，他身边的顾嘉棠则食指大动，他不惜倾家荡产，把他从上海带出来的30万元黄金甩下去，满心赚个百把万美金。顾嘉棠在“小八股党”首领之中最善理财，他平素的作风“只进不出”，恰与杜月笙的“挥金如土”成对比，所以他省吃俭用的积蓄，尚且超过抵港以后的杜月笙，这一次是他一生一世最大的一笔投资。
当顾嘉棠满怀希望欣然加入的时候，四川朋友告诉他，大部分的猪鬃都已经收购好了，货色集中在成都，只等中航公司的飞机开始履行合约，拨机逐批运港。这时，解放军才只攻下了巴东，川边吃紧，成都、重庆仍安如磐石，解放军跑得再快，也不可能猛一下便威胁到成都，因此，顾嘉棠交付过股款以后，便笃定泰山地等着赚钞票。
万万料想不到，猪鬃方待启运，11月10日一早，翻开报纸一看，中国航空公司与中央航空公司的负责人带了12架飞机一道飞往北平投共，使全国各线空运全部中断。
这是令人极为震撼的一条重大新闻。
这一条重大新闻，对于顾嘉棠和那位四川朋友，震撼的程度尤足惊人，两航反戈，航线中断，运猪鬃的合同无人负责，大批的猪鬃堆在成都运不出来，一时又找不到其他的交通工具可资利用，这一个打击对于当时的顾嘉棠来说未免太大，四川朋友本人蚀了美金300万，几乎为之破产，顾嘉棠带出来的全部家当美金30万元全部蚀光，沉重的打击使心宽体胖的顾嘉棠长吁短叹，愁眉不展，见了熟人便一声苦笑地说：
“一票猪鬃，蚀脱我18磅。”
他是在说家当蚀光以后，他的体重骤然减轻了18磅之多。
在香港时，气候一变，杜月笙喘病又发，杜月笙治喘照样是中西并重，药石兼投，经常来为他把脉开方子的医生，中医有4位，西医则3名，这7位医师都不是碌碌之辈，在香港个个都有名望。由于中西药石兼投，医生一多，意见难免分歧，究竟该用谁的医法，该吃哪位的药，家人不敢做主，惟有杜月笙自己决定，因此之故，“久病成良医”的说法应了验，杜月笙反而变成自己的主治医师了。加以亲眷朋友，来往探病的人为数不少，人人对他表示关怀，贴心，今天张三介绍一位医师，明日李四贡献一个偏方，弄得杜月笙医生越请越多，用药越来越杂，几个月下来的结果，他曾自嘲地说：
“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了！”
杜月笙本人无法拿出定见，决定只请哪一位医师主治，别人更不敢代出这个主意，“群医成集，药石纷下”。对于他的喘病毕竟是益少害多，以杜月笙的“急病乱投医”的情况，是很难治疗得好。