由于杜维屏是杜月笙的儿子，他这一被捕马上就震撼了上海滩，紧急处分，雷厉风行，居然连杜先生的少爷都捉进官里去，仅此一点，已足使玩法、悛法者有所戒了，上海朋友这才晓得煌煌法令不是轻松随便、等闲视之的了。另一方面，也有人睁眼在看这场好戏如何续演，街头巷尾，交头接耳，都在窃窃私议，这下要看杜先生将会作什么样的反应。
杜月笙对此一意外事件的反应，于公则表现出大义凛然，他知道蒋家王朝现在大难当头，命脉如丝，前途既黯淡而又危险，尤其币制改革在全力推行时期，一招错，满盘输，牵一发足以动全身；并且在上海滩比他儿子大的老虎还多的是！他把这个大环境看得非常清楚，因此，他对杜维屏被捕事件一语不发只字不提，既不向任何方面求情，也不跟要好朋友诉苦，他只是说：“国法之前，人人平等，维屏果若有罪，我不可能也不应该去救他。”
但是，杜家公子被抓，家里人不明内情，频频催促他设法为杜维屏开脱。这时，杜月笙的神情反倒显得非常轻松，他带着笑说：
“怕什么，我有8个儿，缺他一个，又有何妨？”
尽管蒋经国这一次来上海气势汹汹，大有打虎之势，但是随即碰了孔家公子的壁，只好对币制改革不了了之。杜月笙对于儿子的关押并不着急，孔家公子的扬子公司案不了了之之后，上海“经济特种法院”也不得不给予杜月笙面子，杜维屏案子数度审讯的结果，特种法院因为“全无佐证”指明杜维屏是在改革币制之前获得机密，于是“投机牟利”、“破坏金融”的“事实”，使法官接受了杜维屏“纯出巧合”的辩说。因此，法院宣告杜维屏无辜无罪，予以释放。但是，他所经营的宏兴公司有兼营“对敲”的事，这种场外交易大有逃脱之嫌，宏兴公司则受到吊销牌照和依章罚款的处分。杜维屏平安无事地被送回家里。
杜维藩夫妇邀游北平，在上海却传出了杜先生“大少爷逃跑，三少爷坐监牢”的恶意谣言，获知三弟维屏被捕，杜维藩夫妇闻讯心惊，还以为陶督察特意写两份介绍名片，是为了他们如在北平被捉可以拿来挡挡事，免“进牢监，吃苦头”。但是，不久杜维屏被释放回家，直到在北平发现北国风云日亟，共军着着进逼，北平马上就要陷入重围时，杜维藩夫妇这才恍然大悟，陶一珊写那两张名片是担心北平围城，两个人陷在北平逃不出来，才特意做此安排的。
杜月笙对他的儿女寄予很大的希望，但是，他一辈子在混世界、打天下的痛苦经验使他不愿他的任何一个子女走他的老路。现在尽管杜家钟鸣鼎食，富埒王侯，其排场之大，很少有人能超过他，但是他对人生的最后愿望，亦即他所寄托于他的儿女身上，就是做一个朴实无华、能在平凡中显出其不群的人。因此，他从不在自己子女面前讲述他得意的往事，赫赫的事功，相反的，他倒不时告诉他的子女们，他儿时的孤苦伶仃，茕独贫困，纵使他在赌桌上一掷万金了无吝惜，但是他在与家人同食的饭桌上，一只酱油碟子倒得过多了些，他也会小心翼翼地将一碟匀作两碟。
仓皇出逃
1948年11月20日以后，保定失陷，徐州易手，12月间徐蚌会战又起，江南局势越来越紧，风声鹤唳中到了1949年1月1日，张淦兵团在搭口布防，4日，国民党政府迁广州，国共战事已经接近长江北岸，从这个时候开始，难民由徐蚌而南京，由南京而上海，不日之间，就达到了数十万。
1948年阴历年前，浦口战云密布，首都南京一夕数惊，于是，连南京的商卖百姓，升斗平民，也都争先恐后地挤进了逃难行列。而这时逃难的目标只有上海一隅，因为往上海逃难有钱人可以乘飞机、轮船，逃赴国外香港或台湾，中等人可以沿沪杭南、浙赣、粤汉铁路逃到广州或西南，无钱的人万一非留在上海不可，至少上海要比南京安全，而且，“讨饭讨到上海也不怕”，就是为求解决生活、衣食，上海也远比南京，或者其他各地容易。
因此，一时间南京下关车站一片紊乱，车站外的大广场，难民餐风露宿，或坐或卧，也不晓得挤了若干万人，月台上，更是万头攒动，挥汗如雨。车站秩序完全破坏无遗，用不着买票、验票与剪票，火车站的司乘人员，面对着蠕蠕而动的人潮束手无策，难民们惟有从车站广场尽头起，一步步的往月台挨，一步步的往月台挤，好不容易等来一列火车，月台就近的人一拥而上，直到车顶、车衔头，甚至车厢下火车轮子两旁，都绑满了急于到上海的难民，火车只能不按班次，不照时间地向东驶走。
就这么一车车的难民往上海市送，数日之间上海难民多达十数万人，有钱的住旅馆或者出黑市高价买机、车、船票，继续登上逃难的旅程，有亲戚朋友住在上海的立刻便去投奔，还有大多数走不了，也无亲友可投的，便迫于无奈，他们在严冬季节不能困马路，睡水门汀，于是只好纷纷住进庙宇、祠堂、公庙、学校……转瞬之间，上海凡有屋顶的公众场合全部住满，可是，还有大批的难民，在源源不断地来。
难民涌到上海，开始还只是住处的恐慌，随后不久便演变成严重的衣食问题。上海市政府虽然可以眼睁睁地望着他们冻馁而死，但是，却怕这些难民濒临饥寒交迫的边缘会去铤而走险，有十万以上的饥民出现上海街头，上海滩的治安马上出现了问题。
但是，上海市政府何来庞大的救济经费？这时上海已是物价飞腾，币值一日数落，许多机关为了解决职工的生活，薪津一日一发，还得到处筹措，煞费张罗。时任上海市社会局局长的吴开先，他为救济难民问题四处奔走，几乎精疲力竭，但是，却什么办法也没有想出来。于是，吴开先往访杜月笙，他告诉杜月笙难民问题空前严重，吴开先说：
“不得了，上海已经变成一个大收容所，而各地难民还在继续不断地涌来，现在所有的公共场合全部住满，眼看再来的难民只有露宿。难民之来无法限制，今天是10万人，明日就会增加到11万，莫说市政府没有钱，即使有钱的话，也是无法造预算。我去请示吴市长，吴市长说他毫无办法，币值天天跌，物价时时高，他说市政府根本无能为力！”
杜月笙听后，浩然长叹，他双眉紧皱地说：
“这件事，的确伤脑筋，老实不客气说，我一生一世也不曾遇见这么棘手的问题。”
吴开先明知他说这些话并非推托，而是有所焦虑与感慨，因而接下去就请教：
“杜先生，你可有什么好办法？”
果然，杜月笙毅然的挑上了这副重担——
“只有劝募铜钿。”
“但是，”吴开先实事求是，坦坦白白地说，“救急容易救穷难啊。”
“开先兄，”杜月笙摇头苦笑，无可奈何地答道，“我们只好做到哪里算哪里了，事实上想造预算也没法造，想筹的款又无处可筹，但是我们偏又不能见死不救，所以我们惟有做了再说，做一日和尚撞一日钟，明天的事，谁能保证？”
吴开先见杜月笙斜倚病榻之上，多说几句话，便就咻咻喘息，不胜感慨不已，心情矛盾之余，坐在一旁默默无言。
室中一片宁静，过了一会儿，杜月笙又轻声地问：
“时局究竟怎么样啊？”
吴开先一听，便知杜月笙这话有其弦外之音，他其实是在问我们究竟能支持多久？照管这十多万人生活的重担，将要挑到何时为止？吴开先觉得他自己应该一如往常，实话实说，也好给老朋友一个心理准备。
“当然希望能够支持下去，”他语言黯然，“不过共产党目前已经渡江骚扰，上海保卫战可能打几次胜仗，但是……”
杜月笙又是一声苦笑，他打断了吴开先的话说：
“开先兄，不管这些了，从今天起，我们和那些难民一样，有饭吃饭，有粥吃粥，凡事都不必打什么长远算盘。你说对吗？”
吴开先笑着点点头，又将话题拉回难民救济事宜上面来，他再问一声杜月笙：
“杜先生，你答应帮忙了？”
杜月笙奋力欠身而起，他断然答道：
“言话一句，我一定尽力。”
君子一言，驷马难追，自从杜月笙答应协助解决难民衣食问题以后，他虽然殚智竭虑，悉力以赴，筹款、募粮、发动上海市民捐献衣物棉被，但是，他抱病在身，莫说出外奔走联络，即使躺在床上拨几只电话也会累得汗出如雨，上气不接下气，所谓他说话算话，救济难民也多是空话一句了。要捐无可捐，募无可募，青黄不接，他杜月笙巧妇也难为无米之炊了。
大上海保卫战正在积极部署，因为共产党40万军队即将包围上海滩，守军急需构筑城防工事，于是由守上海的国军统帅、淞沪警备总司令兼第三方面军总司令汤恩伯和上海市长吴国桢联合出面，请杜月笙再为家乡尽一次力，出面筹组“上海市城防工事建筑委员会”。他们的用意是借杜月笙的声望便于筹募款项，同时，也想请他负责“筹款购料”，从拿钱到付款一手包办，让他也赚点。
但是，杜月笙并不赞成城防工事募款，因为募款目标高达两百亿金圆券之巨，上海的有铜钿朋友，能飞的飞了，能走的走了，剩下来的小市民眼见大局急转，共军已经渡江，南京且告易手，而币值日贬、物值飞涨，大家都在生死关头，诚所谓泥菩萨过江自身难保，如何能够捐得出城防巨款？此其一。再则南京龙蟠虎踞，长江号称天堑，上海滩只不过一处芦花荡，南京和长江守不住，上海一片平阳连座城墙也没有，这个“城防战”竟是如何打法？再加上军政当局构想虽好，可是负责城防工事的人员，利欲熏心，混水摸鱼，城防工事募捐还没开始，负责构筑城防工事的贪官污吏就已经开始动手了。于是尽管杜月笙做了一些努力，但是募款效果并不好。这样外间谣言又起，逐渐形成对杜月笙不利的空气，杜月笙听说了，着实吃了一惊，他认为时值乱世，自己又是十目所视、十手所指的人物，谣言造到他身上来，一个弄不好会起绝大的风波，所以他一听到谣言，仿佛大祸临头，18层楼寓所那两扇大门紧紧的关着，除非国民党军政首要，至亲友好，心腹智囊，亲信学生，他任何人都不接见。随即杜月笙即使病躯沉重无法起床，但为了止谤避嫌，藉以明哲保身，也不得不勉强打起精神，想尽办法来摊派捐款，力使筹募的目标得以顺利完成，而且必须如此，才能表明他跟国民政府步调始终一致，尤其具有领导民众协助国军保卫大上海的决心，他咬紧牙关这么做，对于他的病体和心理都曾形成极沉重的负担，不过，杜月笙的表现终于使他可能投共的谣言总算因此不攻而自破。
尽管如此，局势还是一日不如一日，1949年1月20日，蒋介石发表文告，决定身先引退，当日离京飞杭，转赴奉化溪口，同日，李宗仁宣布代总统职，全国各地同胞看到报纸，得知这一消息，无不有天崩地裂、五内如焚的感觉，大家都知道，大陆局势已到了不可收拾的地步。
也就从这一天开始，杜月笙和他的心腹智囊几次紧急会商。然后，大家分头做撤离上海的准备，但是，在表面上杜月笙和手下心腹一个个依然装着若无其事，甚至装着是在徘徊观望，以免引起怀疑，酿成意外。
对于自己的家人子女，心腹亲信，以及要好相关的朋友，杜月笙在原则上是大家一道走，不过，由于各人情形不同，环境各异，他在劝促那许多人早日离沪时，在表面的方式上，略有不同。
最亲近的，关系最密切的，杜月笙便直接下命令：
“行李收拾好，说声走，就动身。”
对稍微有点隔阂者，他用浅显俚俗的比喻，一语破的，促成他们离沪的决心，杜月笙曾经和许多人语重心长地说过：
“跟国民党走，好歹还有一碗稀饭吃；跟共产党嘛，只有吃米田共的份！”
米田共三个字加起来恰好是“粪”。这一句杜月笙的反共警语在杜氏亲友之间口耳相传，绘声绘影，像黄金荣家、金廷荪家、顾嘉棠家……妇孺老幼，大都奉杜月笙之言有若神明，因此，家家都在准备行装。
这时黄老板82岁了，他舍不得上海滩上那庞大的产业，又怕自己风烛残年，受不了旅途的劳顿，但是他叫他的媳妇李志靖领着他长孙黄启予一家先去香港，再投台湾，他留幼子伴他暂住上海，然而，他仍然拍了登记照片，而且在照片背面写好姓名，年龄，籍贯，住址，要他媳妇到香港后，替他申请台湾入境证，以备万一，这些照片现在犹在李志清的保管之中。
金廷荪、顾嘉棠、万墨林、朱文德……惟杜月笙马首是瞻，他们都决定举家离沪，随杜月笙共进退。
有一天，杜月笙跟王新衡在一起闲谈，王新衡因外间风风雨雨，谣言太多，特地提醒杜月笙：“别人可以不走，你杜先生是非走不可的。”
杜月笙听后，笑了，他告诉王新衡说：
“你放心，我会走的。但是现在何必喊出来说我要走呢？谣言让他满天飞，落得共产党对我放心，免得临时节外生枝。”
又一次，王先青来拜望他，坐定了，杜月笙便皱着眉说：
“黄任之(炎培)来过三次了，邀我到一个秘密地点，跟周恩来碰一次头，我怕不妥，黄任之说绝不碍事，而且只是见一次面而已，并不讨论任何问题。”
王先青一听，着起急来，他双手直摇，神情严重地说：
“老夫子，这件事万万不可，即使双方见了面不作任何商谈，但是一见面就是铁的事实，共产党又不知道要造出多少谣言来了。”
杜月笙宽慰地一笑，慢吞吞地答道：
“我跟京士、清华也会谈过，他们也是你这个说法，所以，我已经拒绝了。”
听到这里，王先青才恍然大悟，原来这是杜月笙在对他加以试探，惟恐他在那危疑震撼、千钧一发的时期，意志有所动摇。