敌伪财产之整理与处置，是戴笠职务范围的，于是，他马上列举证据，呈报蒋介石。最高当局的批示即来到：“严予查办。”
吴绍澍高高地置身云端，一个斤斗倒栽下来，他心慌意乱，情急无奈，于是满面愁容，一改常态，他的保险汽车不再绕杜美路而过，天天降下身份到杜美路求见戴笠。这时，戴笠则以其人之道还治其人之身，对他置之不理，不屑一见，直到听说吴绍澍急得没办法，想飞往重庆上下打点，戴笠才让吴绍澍堆满一脸的谄笑、奴颜屈膝地走进他的会客厅。
当着好些军统局重要人员的面，戴笠捺住性子，听着吴韶澍的苦苦求情：“只求保全颜面，请戴先生免予究办。”
最后，戴笠脸色一沉，大声叱喝：
“像你这种人，我为什么不办？”
于是吴绍澍再求戴笠法外施仁，准许他由上海飞重庆，向他的上司自行请罪。
戴笠断然拒绝，他吩咐左右：
“通知各航空公司，不许卖票给吴绍澍。”
至此，吴绍澍求告无望，面如土灰，他搭讪辞出，静候法办。
机毁人亡，戴笠之死
不久重庆的中央电令就来了，先是免了吴绍澍副市长的职务，接着，又罢黜了他上海市社会局局长，而以接近杜月笙的中央委员吴开先继任。杜月笙闻讯终于放下了心头上的一块巨石，对好友戴笠充满了感激之情，然而，1946年3月17日，一件更沉重的打击临到了杜月笙的头上。
原来，抗战胜利后，戴笠仆仆风尘，往返奔走于新光复的各大都市，指挥缉捕汉奸工作，紧张忙碌得不得了。3月初，军统局在北平设立特警部，举办特警班第7期，招收学员753人，戴笠自兼主任。北平班开训，戴笠亲自到北平主持典礼，这时，他接到了军委会的命令：把军统局掌管的忠义救国军、别动军、中美训练班的教导营，以及交通巡察处所属的各交通巡察部队合并编为17个交通警察总队、一个直属大队，并且成立交通警察总局，名上直隶交通部，实际则仍由军统局督导，派往全国各交通路线，负责阻挠共军侵袭，维护交通安全。
这是一件繁杂艰巨的大事，戴笠发出指示，派吉章简为交通警察总局局长，马志超、徐志道为副局长。几支部队的人马达到64402人，戴笠做了初步的计划，准备回重庆去加以部署，3月17日便由北平起飞，先到上海，然后转飞重庆。
戴笠坐的是航委会222号专机，随行者有军统局处长龚仙舫、专员金玉坡、翻译官马佩衡、译电员周在鸿、副官徐粲、卫士曹纪华、何启义。从上到下，都是杜公馆的常客，杜月笙都很熟识，甚至非常要好。
戴笠的专机飞到青岛，降落休息，这时驾驶员接获气象报告，上海附近气候恶劣，能见度太差，无法飞往。戴笠听后眉头一皱，说是：
“我今天一定要到上海，我们还是先飞过去再讲。”
“戴老板”的话从来不曾有人驳回，他坚持起飞，青岛机场人员和驾驶员谁都不敢劝阻，只好让专机继续南航。到达上海上空，因为实在无法降陆，只好折向南京，下午1点整，穿云下降，不料驾驶员视界模糊，误触南京东郊板桥镇的岱山，机毁人亡。自戴笠，连同机员17人无一幸存。
噩耗传出，举国震惊。戴笠将军的死讯传到上海，杜月笙左右的人都大吃一惊，他们迅速决定：“这个打击对杜先生来说，太大了，暂时瞒他一瞒。”
然而纸包不住火，接连3天杜月笙发觉随从人员脸色仓惶，神情不定，他一再地追问：“究竟是发生了什么事情？”
众人见他催问得紧，知道是瞒不过，经过一番商量，大家推陆京士向杜月笙说出了戴笠坠机遇难的消息。
晴天一声霹雳，震得杜月笙如中雷电，呆若木鸡，他定定的坐着不动、不哭、不说话，连眼睛眨都没眨。
他的神情模样把家中人都吓坏了，大家大声地喊他，轻轻地摇他，人多口杂，乱糟糟的一片喧哗。终于，杜月笙恍如大梦初觉，他回过神来便放声大哭，直哭得热泪滂沱，咽不成声。时届59岁的杜月笙，这是他平生最最伤心悲切的一次大号啕。
哭过以后，杜月笙又剧烈地咳嗽起来，一时他青筋直暴，泪与汗下，脸孔涨得发紫，家人和随从高声惊呼。熏烟、灌药，都不生效，不停地急喘与剧咳使得杜月笙死去活来，坐卧不得，沉重深切的悲哀，压倒了胜利以后饱受打击的杜月笙。
杜月笙生了这一场大病，开始了日日咳、夜夜喘。
万墨林投案入狱
抗战胜利后，上海物价逐步上涨，加以共产党新四军连年鏖战，粮食来源大大减少。1946年春季，上海米价扶摇直上，涨得500万1升，市民莫不叫苦连天。这时万墨林正在开米店，他开的那家万昌米号规模之大，可以称得上全上海滩第一。抗战8年，他因为有从事地下工作的功劳，又是杜门总管，牌头十足，在吴开先当上海社会局局长的任内，万墨林当选了上海市农会理事长，兼上海市米业同业公会理事长。
上海市政当局为了解除上海粮荒，采取紧急措施，贷出一笔巨款，交给米业公会，要上海米商设法分赴各地，大量采购食米。这一大事由米业公会理事长万墨林经手，当然偌大的生意不能由他那家万昌米号独做。万墨林督促米商分赴四乡采购。“物以稀为贵”，乡下老百姓有米在手却眼见物价飞涨，大有通货膨胀的迹象，于是齐同一致向米商们提出要求，买米不要钞票，他们坚持采用物物交换制，并且指定交换物品限定“五洋”，亦即棉纱、布匹、白糖、香烟和肥皂。
这一来米商们便只有先回上海先行采办“五洋”货品，然后运往乡下交换粮食，这一作法马上就发生了几个问题：一是耽搁时间，价格越来越涨；二是“五洋”本身在上海也是缺货，因为这些都是日常生活必需品，和食米同样的价高难求，行情一日数变。万墨林初次承担这么大的事情，更因缺乏经验，处处显得手忙脚乱，再加上米商中不乏借机牟利，混水摸鱼者，米价、物价涨个不停。于是市民沸腾，指责埋怨的声浪一起轰到了“万理事长”的头上。
上海有个唱滑稽戏的筱快乐，针对米价不断上涨的事实，迎合上海市民愤懑不平的心理，每天在电台上直指其名，编了一套套的滑稽戏词，猛然抨击万墨林。他这个节目由于它正好发泄了大众的苦闷，立刻大受欢迎，风靡一时。筱快乐的谩骂还能推陈出新，大快人心，一时筱快乐之名大噪，滑稽戏盛况空前，登峰造极，骂够了之后，筱快乐干脆给万墨林取了个“米蛀虫”的绰号。
当万墨林每天都要挨骂好几次时，他因为每日陪侍杜月笙，晓得连“爷叔”都在韬光养晦，什么都不做声，因此也跟着只好忍气吞声，既不声辩，也不答复。但是，万墨林在上海也有一帮好朋友，听到筱快乐如此“大胆妄为，整日痛骂墨林哥”，深感“是可忍、孰不可忍”。这帮朋友“眼高手庠”，将区区一名滑稽戏演员半点儿也不摆在心里，使出他们打人、杀人如同家常便饭的脾性，先向筱快乐严重警告：
“侬敢再骂墨林哥，阿拉要请侬吃生活！”
筱快乐骂“米蛀虫”骂出了名，票房价值正在巅蜂状态，加上他能获得广大市民的普遍支持，于是对于这般“白相人”的一些举动根本就不看在眼里，“白相人”警告，就他而言是“来得正好”，正好补充他骂“米蛀虫”的新材料。
筱快乐将他受到“吃生活警告”的消息在电台上一播布，立即获得广大听众的同情和支持，同时，也使他险些遭了杀身之祸。万墨林的一些好友怒火攻心，不克遏忍，当天晚上便有十几条大汉冲进筱快乐的家里，从头门打起，一直打到后门为止，遇人便打，见物便砸，幸亏筱快乐人不在家，他的妻子受了伤，全部家私全部捣毁得稀八烂。
筱快乐家中捣毁一空，消息传得既广且快。杜月笙听说，知道这是一场祸害，他不怪万墨林，因为他深知此事与万墨林无关，此时此刻，万墨林绝没这个胆量派人去做筱快乐。但是，惹火上身，推也推不脱，杜月笙只好命人前往慰问筱快乐一家，负责伤者的医药费，全部损失，加以赔偿。
但是事情却没有就此了结，淞沪警备司令宣铁吾依据筱快乐所广播，以经营私运、垄断市场、操纵“米价高涨”的罪名发出拘票，要把万墨林捉进牢里去。
杜门中人于是群情愤概，纷纷起而打抱不平，个个大喊着说：“万墨林本人并未犯法，他经手的贷款都有账目可查。打筱快乐家的朋友急于挺身而出，证明他们自发自动的行为绝非出于万墨林教唆。”
杜月笙自从1915年在上海法租界同孚路同孚里建立门户，30多年以来，不论是巡捕房、警察局、总司令部或司令部，向来只有杜公馆往外保人，从不会听说杜公馆里有人被捉。俗话说：“不看僧面看佛面”，“跑得了和尚跑不了庙”。万墨林真有案子，就该杜先生亲自把他送进官府。如今宣司令要捉杜公馆的人，尤其还是杜月笙的近亲与总管，此例一开，岂不是坍尽杜先生的台？
这时杜月笙犹在病榻，他时咳时止，喉头咻咻有声，但是他力排众议，命万墨林自己前去淞沪警备司令部投案，杜月笙说：
“真金不怕火炼，宣司令是好官，他绝不会冤枉墨林。再说，此刻外面的空气对墨林不好，墨林要想申辩，实在太难，反不如趁此机会自动投案，是是非非，经过法律审判，正好求一个水落石出。”
于是万墨林黯然神伤，一声苦笑：“既然爷叔这么说了，我只好去了。”
于是，万墨林回家收拾随身携带各物，赴淞沪警备司令部自动投首，坐他一生之中第三次监牢。
杜月笙毅然下令万墨林自动投案入狱，不仅使黄浦滩上500万市民骇然惊异，奔走相告，而且也使淞沪警备司令兼上海警察局长宣铁吾大出意外，开始对杜月笙刮目相看，肃然起敬。宣铁吾发下万墨林的逮捕令，可以说是对杜月笙的一项挑战，以杜月笙在上海所占的天时、地利与人和，宣铁吾这一挑战实无必胜的把握，他想不到杜月笙会这么“落门落坎”，大力捧他这上海治安首长的场，他更无法料及万墨林果然便只为了遵从“爷叔”之命，不惜丢老面皮，甘愿投案。
上海米价还在继续攀高，500万市民的怨气竟而迅速平息，筱快乐的热门广播节目自沸点急速下降，他再冷讽热嘲，破口大骂“米蛀虫”也没有用了，因为杜先生的总管、米业公会、上海市农会理事长万墨林也已自动投案，身陷囹圄。宣铁吾宣司令的声望由此臻于最高点。杜月笙又结交了一个好朋友——宣司令兼局长。结果，万墨林被指控的罪名无实据，很快获得了释放。
宣铁吾很感激杜月笙竭诚拥戴的盛意，他送了一帧放大照片给杜月笙，亲笔题款，还盖了官章。杜月笙把这桢照片配以镜框，放在引人注目的地方。杜、宣交好，使老上海们额手称庆，杜月笙又顺利结交了上海滩上的又一位实权人物。