张啸林出世以后，父亲为使全家四口人不致挨饿，整天拚命在外做木工。那个年月，一个木匠的收入是很微薄的，加上银贵钱贱，张家的生活过得十分艰苦。不久，父亲积劳成疾，过早地离开了人世。一家人的生活全依靠母亲来维持，日子比父亲在世时更艰难了。
1897年，张啸林20岁。全家在乡下实在难以度日，不得不背井离乡，移居离慈溪140多公里的杭州拱宸桥。张啸林与大林一起进了杭州一家织造绸缎的机房当学徒。
但是，他不务正业，游手好闲，专同地痞流氓为伍，不时纠众滋事，寻衅打架，各机房的老板都对他头痛万分。大家暗中约好，谁也不接受他进机房。
1903年，张啸林迫于生计，考入了浙江武备学堂。在校与同学周凤歧、夏超、张载阳等人结为密友，这是他后来能够同一些军阀勾搭上的由来。
浙江武备学堂是个专门培养军事人才的学校。张啸林在入学以前已染上地痞流氓的恶习，入学后不是把精力集中在学习上，而是用在与官府衙役的勾搭上，想以此为资本，抬高自己的地位，扩张自己的流氓势力。他未毕业就离开武备学堂，拜杭州府衙门的一个领班(探目)李休堂为先生，充当李的跑腿。
不久，他依仗地方官府的支持，在拱宸桥一带开一茶馆，以此作为结交地痞流氓、聚赌敲诈的据点。
当时，拱宸桥一带有一个赌棍，诨名叫“西湖珍宝”，拥有相当势力。张啸林采取小恩小惠的方式，勾引他的赌徒，逐步扩大自己的实力。“西湖珍宝”不甘被张挖去墙脚，便经常纠集赌棍，寻张殴斗。张啸林被打得狼狈不堪，无法在拱宸桥立足，不得不另谋出路。
1907年，张啸林结识了杭州一个外号叫“马浪荡”的江湖艺人。马浪荡本名叫陈效岐，原是个唱滩簧的。
滩簧是苏州、上海、杭州、宁波等地流行的一种曲艺。陈效岐每次出堂会，就让张啸林帮着扛丝弦家什，演完一场后赏他几文钱。
次年10月，在清政府曾任武英殿大学士的杭州人王文韶病死。出殡那天，陈效岐受雇扮戏参加送葬行列，张啸林便伴在陈的身边。
出殡队伍经过日本租界清河坊，张啸林无意中撞倒了一位看热闹的日本小孩。这下子，惹了马蜂窝，住在清河坊的日本人倾巷而出，拦住了王府的孝帏，强行勒索赔款。
送葬的人气愤不平，双方争执不下。
这时，张啸林大喝一声：“开打”，成百上千的掮执事、骑顶马、吹吹打打各色人等，立刻像潮水一样地冲向日本人，吓得日本人回头便跑，纷纷关上大门。
待到出殡诸事完毕，队伍解散，张啸林又约了数十个艺人和以往的机房朋友，开回清河坊与保佑坊，看见日本人开的店铺，不分青红皂白，冲进去便又打又砸，掀起了一场较大的风波。
事后，杭州官府在日本人的压力下，决定惩办带头闹事者。
陈效岐为保护张啸林，以滩簧先生首脑的身份，挺身而出，结果被判在拱宸桥头，披枷带锁，示众一月。
陈效岐的枷锁示众，更激起杭州人民的反日情绪。他们自动组织起来，一致拒买日本货。日本人难敌群愤，只得相继迁出清河坊。
经过这次事件，陈效岐十分赏识张啸林，并与张结成了过房亲家。
然而，此时的张啸林仍然不改聚赌诈骗的恶习。
每年春茧上市和秋季稻谷收获之际，他便雇佣小帆船一条，到杭嘉湖一带，以三粒骰子做赌具，巧立青龙、白虎等名目(俗称“颠颠巧”)，引诱农民赌博，设局骗取农民钱财。乡间农民受到张啸林的欺骗，有的输得当空卖绝，有的输得投河上吊，引起了极大的民愤。
为此，杭嘉湖一带人民曾写状上告，杭州府与钱唐县均曾出签访拿张啸林，但终因一班衙役都受过张的贿赂，屡屡通风报信，使张啸林几次避过风头，逍遥法外。
但后来有一次，张啸林在茶馆里为争座位，对旗人大打出手，险乎酿成命案。他怕被官府捉拿，逃到了绍兴安昌镇，投靠他的老朋友在安昌任巡官的翁左青。
不久，武昌起义爆发，旋即杭州光复，张啸林托人探得自己的案子不了了之，于是又堂而皇之地回到了杭州。
辛亥革命后，张啸林参加了“三合会”，作一名普通的门徒。一次偶然的机会，他结识了洪门大哥杭辛斋，并靠着杭辛斋的关系，利用一批旧日的机房朋友作班底，逐渐发展成为颇有势力的一霸。
张啸林的外貌与黄金荣、杜月笙略有不同。他中等身材，圆头大耳，长着一对豹眼，滴溜滚圆；两颧高，双颊陷，颈子特别长，清瘦中有些杀气，令人望而生畏。
张啸林从绍兴安昌镇回到杭州不久，本性难改，又闯了大祸。一天，他在朋友家喝了几杯喜酒，不觉已有三分醉意。回家途经拱宸桥附近时，看到几个人合力殴打一个人，就向前劝说，那几个人看到张啸林在旁多嘴，就围住他动起手来。
张啸林什么阵势没经过，见三人打来，便飞起一脚朝中间的那人的下身踢去，正中睾丸，那人当场倒地身亡。他知道又闯了大祸，急忙挣脱身来，也不敢回家，连夜逃到上海。
张啸林逃到上海后，落脚在小东门外东昌渡一带码头上，更名为林生。这是他第一次来上海。
经同乡、投机药商黄楚九介绍，张啸林拜青帮“大”字辈樊瑾丞为“老头子”。由于有些文化，他很快熟记了“海底”术语，下一辈的流氓都称他为“张爷叔”。
又过了一年多，杭州官府对他打死人命一事搁置起来以后，他又公开露面。
张啸林在东昌渡码头，最初是与杭州锡箔船商打交道的。因杭州锡箔船商见张啸林在码头上的流氓帮里有些路子，就和他商量，为保护每船来货在码头上不受损失，愿按来货所值拿出若干，作为保护费。
张啸林见有油水可捞，就在十六铺码头上的流氓群中寻找合作者，因为他深深懂得“强龙不压地头蛇”的道理。结果，他找到一个外号叫做“水果月生”的杜月笙，此时，杜月笙正跟在套签子福生后面乱转。
张啸林提出，如果杜月笙能保证杭州船商来货的安全，他愿让出一部分保护费。杜月笙听了非常欢喜，认为这是天上掉馅饼，立刻答应下来。
杜月笙把杭州锡箔船商的货物引渡到“小浦东”卸货，从中收取保护费。这事很快被其他的流氓得悉后，就互相勾结，纠众前来明抢，与杜月笙和他的小兄弟们在十六铺码头上发生了一场恶战。
这场恶战，因为涉及各自的利益，简直是有你无我，互不要命。
杜月笙这帮因寡不敌众，被其他流氓帮打得落花流水，各自奔逃。杜月笙本人也被打得奄奄一息。
张啸林把杜月笙背到自己租的房子中，延医诊治，并精心调养。当时，张啸林的经济也很困难，为了支付杜月笙的医药费，不得不当了身上的棉衣。
因此，杜月笙对张啸林的救命之恩，终生不忘。
这期间，通过杭辛斋介绍，张啸林也认识了黄金荣。但黄金荣觉得，他这个杭州湾来的小痞子，没有必要交往。所以，虽见过面，但一直没有来往。
不久，上海新开河码头建成，但外省的船商因不堪上海稽征吏的勒索，通过张啸林等人的关系，纷纷到此卸货。这班稽征吏从侧面打听到原来是张啸林在船商中暗地里捣鬼，砸了他们的饭碗，决意要把张啸林擒到手，结果他的性命。
一天，张啸林正在南码头联系事务，被驻该处的稽征吏发现，立刻纠集10余个稽征巡警，不问情由，把张啸林强拽进稽局内捆绑起来，痛打一顿，准备夜深人静时，把他扔进黄浦江里淹死。
当天下午，张啸林的随从急忙去找杜月笙求他无论如何设法营救。杜月笙得讯后，一面叫手下把兄弟到稽查局搞清虚实，一面和几个头目商量营救办法。
大家认为，若白天去抢张啸林，稽查局里有枪，难以得手，不如等到傍晚，趁巡警们下了班，冲进去，打它个措手不及。
大家计议停当，随即挑选了数十个流氓，作好了准备。到了晚上，杜月笙和李阿三率领这班流氓一齐冲入稽查局，救出了张啸林，然后一哄而逃。
张啸林脱险回家，休养了数日，打听到把他往死里整的稽征吏头目，名叫“金狮狗”，是一个手段非常残忍的家伙。为了报仇雪恨，他请了三十六股流氓的头子“吊眼阿定”助他一臂之力。
“吊眼阿定”对“金狮狗”也非常看不入眼，于是答应了张啸林的要求。
一天上午，“金狮狗”照例出来巡查商船，正独自走到江边时，突然被早就埋伏在那里的十几个人掀倒在地，一顿拳脚后，又被七手八脚地拖到江边，一声号子，用力往江中抛去。此时，正好漂来一只大粪船，只听“扑通”一声，“金狮狗”被抛进了大粪船中，虽然保住了性命，但已饱尝了大粪的滋味。
“金狮狗”爬出大粪船时，张啸林等人早已逃得无影无踪了。
上海呆不下去了，张啸林只好又回杭州。
1919年8月14日，浙江督军杨善德病故，卢永祥由淞沪护军使升迁，护军使一职则由卢系大将何丰林继任，江斡廷任护军使署秘书长，刘吾圃任淞沪警察厅主任秘书，俞叶封调充缉私营统领。这批分居要津的大官，与张啸林均有私交。
张啸林觉得，又该来上海了。他觉得，上海滩这片天地比杭州广阔多了，能使自己有更大的发展。
这一次，张啸林把妻子娄氏也带到了上海，同时还带来了两个好友，一个是号称文武全才的翁左青，此人后来做了杜月笙的秘书，一个是他的过房亲家陈效岐。他决定和他们一起“共创一番事业”。
到了上海，听说以前的老朋友杜月笙已在同孚里黄公馆发迹，他马上便来拜访。
杜月笙见了张啸林，自然十分高兴。第二天，杜月笙带他去见了黄金荣，并力请黄金荣重用张啸林。
虽然三鑫公司此时已垄断了法租界的烟土市场，牢牢掌握了上海滩上的烟土业，展望前景，一片金山银海，瑞气万千，但是，他们还有一道关口却无法突破，从吴淞口到高昌庙、龙华进入租界，这一条路，都是淞沪镇守使衙门的天下，水警营、缉私营、警察厅，乃至各级队伍，侦骑密布，虎视眈眈，不小心就损失一批烟土。这道关口要是无法突破，运输方面说不定还要走“水里抛、顺江流”的老路，危险万分不说，还会时时造成损失。而有了张啸林，由他出面去联络，这道关很可能就打通了。
黄金荣觉得，杜月笙说的在理，他决定接纳张啸林。
当年的军阀，大多数以鸦片烟为主要的经济来源，他们长袖善舞，经验丰富，利害所在，一眼便可洞察。在租界里经营鸦片，对他们来说有百利而无一害，何丰林、俞叶封何尝不垂涎这股财香？只因为地位悬殊，关系搭不上，因而才有水陆查缉，以便通过没收、罚款搞些钱。
张啸林从杜月笙处领了交际费后，腰缠万金，一副大款模样。他打着满口杭谚，自下而上，由外而内，一步步地向俞叶封、何丰林进攻。何、俞二位早已求之不得，马上把张啸林敬为上宾。
接着，军阀、租界、帮会三方合为一体，大家同心协力发“土”财。
局面豁然开朗，三鑫公司的事业蒸蒸日上，沈杏山觉得，自己不可能斗过杜月笙了，只好悄悄地撤出力量。