渐渐地，张啸林聚众赌博的事情被机房的老板知道了。老板不敢开除他，便警告他说：“你要是继续旷工，除了扣钱之外，还得另外罚钱。”张啸林嬉皮笑脸地满口答应，但也提出了严厉的警告：“不准把这件事情告诉我姆妈，否则让你好看。”从此，张啸林便一发不可收拾，每天和一帮地痞流氓混在一起，不时纠众闹事，寻衅打架。不但机房的老板对他厌恶万分，就连拱宸桥的街坊邻居对这个游手好闲的小混混也十分头疼。光绪二十一年（1895年），清军在甲午海战中一败涂地。日本帝国主义趁机强迫清廷签订《马关条约》，其中一条便是将杭州开辟为作为通商口岸。同年11月，日本驻上海总领事珍田舍己来到杭州，欲在西湖边开辟租界。清廷拒绝了珍田舍己的无理要求，但马上又卑躬屈膝地将杭州城北的拱宸桥以北、京杭大运河东岸划为外国人公共居留地，清廷保留行政管理权。
次年9月，中日签订《杭州塞德尔门原议日本租界章程》，划定了面积1809亩的福连塞德尔门，属于由清廷管理的外国人居留区，其中北部约900亩为日本人居留区。
光绪二十三年（1897年）春，清廷杭嘉湖道道台王祖光与日本驻杭州领事小田切万寿之助在杭州签订了《杭州日本租界续议章程》，规定日本人居留区改为日本专管租界。从此，杭州便多了一个国中之国，日租界。
日本帝国主义在杭州开辟租界这一年，张啸林已经年满20岁，长得五大三粗、膀阔腰圆，膂力过人。从小养成的恶习逐渐膨胀，张啸林依靠发达的肌肉，几乎打遍拱宸桥一带，而未遇一个对手。他觉得自己完全可以靠自己的拳脚功夫在杭州地面上混口饭吃，根本不必到机房去做工了。决心一定，张啸林便急匆匆地跑到老板面前，要辞职。机房老板早对这个混混头疼不已了，如今见他主动辞职，心里喜得直念“阿弥陀佛”。
张啸林聚拢了三五个小流氓，在拱宸桥一带欺行霸市，收保护费，以偷梁换柱的手法骗前来卖农副产品的农民几个小钱，过得十分惬意。渐渐地，他又开始不满这种生活了，他对逐渐聚拢在自己身边的小流氓们说：“要赚，就要赚大钱。”
于是，在张啸林的策划下，他们开始打起了码头上过往商旅的主意。有一次，一个宁波商人来拱宸桥买黄豆，当过磅装运的时候，张啸林突然出现，他热情地邀请卖主与买主一起饮酒叙谈，还假称自己是提供豆源的。宁波商人觉得难却盛情，就叫暂停过磅，跟着喝酒去了。不想，张啸林把他们带到了一家妓院。商人想退，却又经不住妓女的万种风情。嘴里说有事，脚却直往里跨。
酒过三巡，几个男人便各自拥着一名妓女进了客房。商人对“春宵一刻”恋恋不舍，但对黄豆过磅的事情也记挂在心。于是，他便让一个掮客替他监督黄豆过磅，自己则稳度春宵。商人春梦睡醒，掮客说一切事情已经办妥，商人十分高兴，连连称谢。商人把把黄豆运回宁波，过磅出售的时候，才发现短少了数千斤，损失巨大。
其实，这一切都是张啸林伙同卖主和掮客设计好的骗局。就这样，数千斤黄豆便落入了张啸林的囊中。他将黄豆低价卖给客商之后，便拿着钱，带着自己的一帮兄弟花天酒地、吆五喝六去了。
诸如此类的骗人害人之事，张啸林在拱宸桥一带不知做了多少，但他却从不欺骗、敲诈本地人。是故，拱宸桥一带的人虽然对他深恶痛绝，但为避免引火上身，也都懒得去管。
四、考入浙江武备学堂
张啸林带着一帮地痞流氓在拱宸桥一带混得风生水起，十分惬意。光阴荏苒，转眼到了光绪二十九年（1903年），张啸林已经26岁了。早年跟在着他在街面上混的小流氓们大多已经娶妻成家，安分守己地过起了日子。张啸林身边的人越来越少了。
张啸林也想娶妻生子，可谁愿意把女儿嫁给他呢？俗语常用“一朵鲜花插在牛粪上”来比喻不般配的婚姻。在拱宸桥一带，张啸林的名声比牛粪都要臭。喜欢呼风唤雨的张啸林第一次有了孤独感。
有一天，张啸林独自在街上遛达，看见许多人正围在一处看告示。张啸林读过几年私塾，虽然识字不多，但看告示是绰绰有余了。他挤过身去，认真看了看告示。原来是浙江武备学堂招考。以前，武备学堂也常在拱宸桥贴告示招考，但张啸林从未认真看过，这一回，他竟仔仔细细地读了两遍。
甲午海战之后，清廷痛定思痛，决心效仿西法改革军队，开始编练新军，下诏各地筹办新式军校。光绪二十三年，浙江省开始改革军制。时任浙江巡抚的廖寿丰创办了浙江武备学堂，聘用日本教习，仿照日本士官学校的制度，为编练新军培养人才。
张啸林自知父亲希望他读书中举的愿望无法完成了，便有了成为武将的想法。他决心报考浙江武备学堂，将来成为一名前呼后拥的大将军。第二天，天刚亮，他便一口气走了几个小时，登上了吴山顶。因为他听说吴山顶上一个姓许的测字先生，测得很灵验，他要为自己前程算上一挂，最好能取个吉利的官名。
找到许姓测字先生，张啸林把自己的来意说明，并报了姓名和生辰八字。测字先生听了他的生辰八字，又仔细地查看了张啸林的面相。嘴里念念有词，思索了半天。张啸林蹲在他的面前，不知所措，瞪着眼睛焦急地看着他。突然，测字先生眼睛一亮，兴奋地说：“有了，你属虎，乳名又称阿虎，那官名应该叫‘寅’，寅即虎也！”
“张寅”，张啸林念了一遍，非常满意。
测字先生又说：“你小名唤作小林，可取‘啸林’为号。啸林，乃虎啸山林之意。想一想，虎啸山林，谁个不怕？”
张啸林喜上眉梢，他要的就是别人害怕他。测字先生见状，便奉承他说，将来他一定会大富大贵。张啸林愈发得意了。张啸林发迹之后，便将自己发迹的原因归结在了“虎啸山林”和命运之上。其实，这是毫无根据的，测字先生只是投其所好，说些吉利话罢了。
张啸林从怀里摸出一枚龙洋，递给测字先生，恭敬地说：“今日未多带银两，只此一枚龙洋，让先生吃碗茶，他日有成，必当厚报。”
张啸林没有食言。1930年，一身光鲜的张啸林从上海滩重返杭州之时，便千方百计地找到了这位许姓测字先生，将其奉为上宾。测字先生十分惶恐，他无论如何也没有想到，自己当年的几句奉承话竟会换来一个富贵的晚年。
取名啸林之后，张啸林便打起行囊，辞别老母，投考武备学堂去了。凭借聪明机智和孔武有力的身体，张啸林顺利成为武备学堂第四期正科学员，学期三年。武备学堂管理很严，学员都要吃苦耐劳才行。在课程设置上，每天三操两讲堂，三操即早、午、晚三操，两讲堂是指上午军事知识讲堂，下午武术讲堂。一天时间排得满满的，没有闲暇的时候。每十天休息一次。张啸林对文化知识不感兴趣，但对武术和洋枪洋炮却情有独钟。是故，他在两门课程上的成绩总是名列前茅。也正是由于有了两年在军校接受正规训练的经历，张啸林日后成为了上海滩最能打的大亨。上海滩黑道人物评价三大亨之时，得出的结论便是：“黄金荣贪钱，张啸林能打，杜月笙会做人。”
张啸林颇有心计，在学堂，他专拣有脸面的、家庭有些势力的学员与军官交朋友。张载阳、周凤岐、夏超等人便在此时与张啸林结成了密友。张载阳，字春曦，号暄初，浙江新昌人，早年在乡务农，于光绪二十四年（1898年）春，考入浙江武备学堂，三年后以正科第二名毕业。张啸林在浙江武备学堂学习之时，张载阳任浙江常备军下级军官。周凤岐，原名清源，字恭先，浙江长兴人，识文断字，曾中秀才，与张啸林同时考入入浙江武备学堂。夏超，字定侯，乳名守珍，浙江青田人，与张啸林同时考入浙江武备学堂。
这三个人都是后来著名的新军将领，手握重兵，在沪宁杭一带颇有势力。张啸林在武备学堂与他们相交，也是日后与军阀勾结的开始。张啸林善于交际，拉拢关系的本领在此时逐渐露出了端倪。
在学堂之外，张啸林还与杭州的一些官差衙役勾搭上了。官差衙役们之所以愿意结交张啸林，一是因为他武功高强，身手敏捷，二是因为他能对经手之事守口如瓶。官差衙役们便利用张啸林帮他们走私鸦片。鸦片自道光年间逐步泛滥以后，屡禁不绝，在清末民初之际的走私活动尤其严重。当时，不光洋人走私鸦片，一些不法商人和官差衙役也参与其中，干起了祸国殃民的勾当。
张啸林之所以为他们卖命，一方面是想以此为资本，抬高自己的身价，将来做个一方之霸，至少是拱宸桥之霸；另一方面是因为他受不了武备学堂的“清规戒律”，想早点离开，去打拼一片属于自己的天地。
有了官差衙役的保护，张啸林更不把学堂的纪律当作一回事了。一到休息日，他便溜出学堂，狂嫖滥赌。不久，他违反纪律的事情便传到了武备学堂的教官那里。起先，张载阳还想替他遮掩，但张啸林却大大方方地承认了。他自恃自己与杭州官府的关系，教官不会把他怎么样。果然，当张啸林015报出几个官府大人的名字后，教官的态度便缓和了许多。但不罚张啸林，对其他学员无法交代。教官左思右想之后，便罚他三天内背十篇课文。
这个处罚实在是轻得荒唐，张啸林却觉得比登天还难。他宁愿教官当众打他几十军棍，也不愿背诵那些看起来诘屈聱牙的文言文。张啸林一边在营房里大骂教官，一边胡乱地翻着手中的课本。他真的火了，进学堂一年多来所受的约束一下子全部变成怨气，爆发了出来。和他住一起的七个人没一个敢劝的，都在一旁瞪着眼睛看着他。晚上，张啸林找到了张载阳、周凤歧等人，对他们说：“妈的，这一关我是过不了了，我也他妈的不想过。干脆我们一起离开这儿，闯天下去。”张载阳、周凤岐听了张啸林的话，目瞪口呆，过了好一会才百般劝慰他，让他看开点。武备学堂是为清廷培养军官的地方，张载阳已经是一名下级军官了，而周凤岐也需要一年便可以毕业了。张啸林一下子明白了他们的心思，便悻悻地说：“算了，你们留在这儿吧。将来出人头地了，兄弟我也有个立足的地方。我是走定了，明天就走！”
第二天，张啸林便把从家里带来的所有日用品分给了张载阳等人。张载阳从钱袋里掏出几枚银元，递到张啸林的手中。张啸林含着泪，与张载阳、周凤岐、夏超等人一一拥抱，然后头也不回地离开了武备学堂。就这样，张啸林在武备学堂学习了近两年，终于熬不住苦，没毕业就离开了。
五、开家茶馆，收拢流氓
离开了武备学堂，张啸林屁颠屁颠地跑去找李休堂。李休堂是杭州知府衙门的领班。张啸林认识的官场中人为数不少，他为什么跑去找一个领班呢？领班的职位虽然不高，但权力却很大，上至衙门督抚的私生活，下到市民百姓的柴米油盐，都属他管。而且，李休堂也是慈溪人，与张啸林是老乡。旧时，人们往往非常看重同乡之谊。因此，李休堂要比其他官吏待他诚心得多。
李休堂不但是朝廷中人，还是青帮在杭州的领袖人物之一。关于青帮的起源，历来众说纷纭，其中广为流传的说法是青帮缘于明末清初的反清复明组织天地会，与洪门同源。清初，由于盗贼兴起，漕运受阻，北方的粮食供应受到影响。天地会人士翁德正、钱德慧、潘德林，到北京揭了皇榜，建议组建“青帮”，承揽漕运，与洪门对抗。乾隆年间，翁、钱、潘等人为清廷运粮，奉准钦命，准各招徒1326名，带粮船1990只半。青帮表面为清廷服务，故名“清帮”，又作“青帮”，又因徒众多以漕运为业，又称“粮船帮”。
漕运大兴之后，翁、潘、钱照军功例，得受武职。青帮遂公开以此三人的师傅罗祖为祖师，立下三堂六部二十四辈，制定十大帮规，发展成为严密的帮会组织。三堂分别是翁佑堂、潘安堂、钱保堂，六部则分别为引见部、传道部、掌布部、用印部、司礼部、监察部。二十四辈按“清静道德、文成佛法、仁伦智慧、本来自信、元明兴礼、大通悟学”排列，一字一辈。
翁、潘、钱三位的组织能力极强，青帮在他们的领导下迅速发展，不久便遍布山东、江苏、浙江、江西、安徽、湖北、湖南、福建、广东、河北、河南等省份，拥有帮头（分支机构）128帮半，船只9999艘半。
经过300余年的发展，到清朝末年之时，青帮在各地的势力可谓登峰造极。它的影响力在各行各业中无时无处不存在，就连清廷的许多大员也是青帮成员。此时，青帮中多为“大”、“通”辈。李休堂便是“大”字辈成员。当时，“大”字辈在青帮中的地位已经极为尊崇，李休堂也因此可以在杭州地界上呼风唤雨。所以，张啸林从浙江武备学堂中出来之后，想到的第一个人便是李休堂。
当张啸林提着礼物出现在李休堂的客厅之时，他打趣地对张啸林说：“学堂里的小武生，今天不是放假日，怎么溜出来了？想我，还是想女人？”
张啸林点头哈腰地回答道：“李爷，我在那‘庙’里呆不了，还不如让我去当和尚呢！我今特地来投李爷门下。”李休堂笑着认真地问：“果真这样？官也不想当了？”张啸林哭丧着脸说：“想当官，可我吃不了那份苦。”李休堂又盘问了几句，便对着张啸林说：“好，想为我效力，那就留下来吧！将来，我会想办法让你当上官的。”
张啸林对李休堂肯收留自己，既高兴又失望。高兴是因为他成为了李休堂的手下，失望是因为李休堂并没有收他为徒，让其加入青帮的意思。加入青帮有一套极为严格的程序，要开香堂，拜祖师。一旦加入青帮之后，便可以分文不带走遍天下。青帮的帮头遍布各地，只要亮出青帮的招牌，自然会有帮中人供应食住，解决困难，赠送盘缠，甚至为其卖命报仇。
但张啸林也无可奈何，只好做出一副兴高采烈的样子，跪在地上，高声道：“徒弟拜见师傅，给您磕头了。”李休堂挥挥手道：“不要叫师傅，我现在还不能收你为徒。你先留下来吧，可以叫我‘先生’，不要叫师傅。”
张啸林毕恭毕敬地答道：“是，先生！”
张啸林成了李休堂的跑腿。短短的几个月里，他就捞到了不少钱，吃喝玩乐之外，竟然还有不少结余。但是对张啸林来说，钱并不是最大的收获，他最大的收获是了解了官府和黑道的许多内幕。
光绪三十二年（1906年）除夕，李休堂给众多手下发了赏钱。之后，他把张啸林单独叫到了自己的书房，不无悲伤地说：“我就要调任合肥府了，是留是去，你自己选，我不会亏你。”
合肥在清末之时还是一个小县城，与杭州无法比拟。李休堂为自己被调到合肥去感到十分悲伤，但却毫无办法。张啸林没想到事情是这样，一时没018法回答，他也不愿意到合肥去。他支支吾吾地对李休堂说：“请先生让我考虑一下，明日定当给先生一个明确的答复。”张啸林在床上辗转反侧了一夜，第二天一大早便毕恭毕敬地站在李休堂的面前，对他说：“先生，我想回到拱宸桥去，这些年来，我一个人在外面闯荡，把老母留在家中受苦。我应当回去尽尽孝了。”