一、码头上结识“水果月笙”
在旧上海，想吃江湖饭就得拜老头子。流浪艺人和江湖郎中拜老头子是为了跑码头时有个靠山，地痞流氓们拜老头子则是想吃口“白相饭”。“白相”在上海话中是玩的意思，上海市民将吃白相饭者称为白相人。当然，白相人也分三六九等，有靠祖荫而花天酒地者，有小有财富而厮混于烟花柳巷者，也有靠着为妓女和嫖客跑跑腿而白吃白喝白玩者。白相人和市井上的小瘪三有明显的区别，他们大多打扮得体，风度翩翩，因而在十里洋场上并不十分招人讨厌。
张啸林有了靠山，自然就放肆起来了。他在小东门一带重新租了一处比较体面的房子，仗着自己在青帮中的辈分，开始广收门徒，发展势力。当时，在小东门一带混饭吃的青帮成员大多是“悟”字辈，比“通”字低一级，所以很多在码头上干活的工人或小混混都愿与他结交，愿拜他为老头子。渐渐地，张啸林的势力强大起来了。小东门和十六铺码头一带的下一排091辈青帮成员都开始称张啸林为“张爷叔”。
收拢了一批流氓之后，张啸林将目光瞄准了十六铺码头水果行业的保护权。十六铺码头地处水路交通要道，十分繁华。太古、怡和、招商、宁绍等中外轮船公司在这里都设有码头。各大码头附近，店铺林立，各地商贾熙熙攘攘，川流不息。当时，十六铺码头一带的水果行业十分兴盛。在那里经营水果店的大多是中小批发商。他们直接从轮船或间接大盘批发商那里批发各种新鲜水果，然后再转卖给各处的水果店、水果摊。为了防止流氓骚扰，水果店的老板们每月都会“孝敬”当地流氓头子一笔钱财，求得庇护。流氓头子们便美其名曰将其称之为对水果行业的保护权。
当时，十六铺码头水果行业的保护权在广东帮手中。张啸林为了夺取水果行业的保护权，纠集了一帮流氓，和广东帮大打出手。混战了一整天之后，张啸林不但取得了水果行业的保护权，还在小东门和十六铺码头一带打响了名气。有了名声和地位之后，许多欲求得保护的商人便找到了他，张啸林坐收厚利。
十六铺码头除了水果行业之外，还有一个赚钱的行业，即锡箔行业。国人有给逝去的先人焚烧纸钱的习俗。自古以来，人们都以为人死之后便是鬼，所以《说文解字》也说“人所归为鬼”。人死既为鬼，鬼的世界想来也与人间差不多，只是阴阳两界不同而已。既然如此，鬼也需要生活，也需要用钱，人们便用纸剪成钱的形状或用锡箔折成元宝，烧了给鬼用。烧锡箔这一习俗在苏沪浙一带尤其流行。所以，这一带的锡箔行业也十分兴盛。
在十六铺码头从事锡箔行业的商人大多来自杭州。他们见张啸林在码头上颇有势力，又是自己的同乡，就想把锡箔行业的保护权也归在他的名下。他们找到张啸林，愿按来货所值的一定比例，折成现钱，作为保护费，让张啸林保证他们货物的安全。张啸林见有大油水可捞，便欣然同意。但令他头痛的是，杭州锡箔商的商船很多，停靠码头遍布整个十六铺。要保护几个码头还可以，要控制整个十六铺，他的势力还嫌不够。
左思右想之后，张啸林决定在十六铺码头找个合伙人。当时，十六铺码头一带另一个稍有势力的流氓是人称“水果月生”的杜月笙。杜月笙是上海浦东高桥镇人氏，幼年父母双亡，在亲友的扶住下长大。14岁时，他独闯上海十六铺，在水果行当学徒，日夕与流氓为伍，长期混迹赌场和妓院之中。后来，他拜青帮“通”字辈人士陈世昌为老头子，逐渐混出了一些名堂。陈世昌绰号“套签子福生”。这个绰号缘于他早年的“套签子”的经历。套签子是赌博的一种方式，即用一个铁筒，装上制成签子状的32支牌九，或装染成各式的16支铁签，赌客与庄家各抽5支，以牌九点数的大小或铁签颜色的多寡定输赢。赌资不限，可为各色食物，也可为铜板、现洋等。陈世昌加入青帮之后，逐渐成了小东门一带小有势力的流氓。但他为人懦弱，没什么主见，杜月笙拜他为老头子之后，很多事情反倒都由杜月笙做主。
杜月笙出身水果行，而且有一手削水果的绝技。他常常站在赌棚里，眼睛看着人家手里的麻将或者牌九，嘴里和人家说着话，手里飞刀旋转，眨眼之间，一圈圈果皮就被均匀地削下，一刀到底，白生生的果肉就送到了人家嘴边上，因此得了个“水果月笙”的绰号。
杜月笙还有一手削烂梨的绝活。一只烂梨子拿在他的手里，只消一转、一削，一剜，就剩下了雪白的梨肉。雪亮的小刀在梨屁股下一戳，送到对方嘴边，喊一声：“甜脆喷香的莱阳梨，物美价廉，尝一个！”由此，杜月笙又得了一个“莱阳梨”的绰号。
张啸林早已把杜月笙的底细打听得清清楚楚了。杜月笙的老头子陈世昌和自己一样，都是“通”字辈，自己在杜月笙面前便是“爷叔”辈了。张啸林想到这里，不觉有些得意。他让手下的一个流氓去请杜月笙到他的寓所见面。
不一会，他的手下便领着一个瘦削的小伙子来到了他的面前。张啸林摆了摆爷叔的谱，问道：“你是水果月笙？”杜月笙见张啸林的架势狂妄，心中顿时产生了几分不满。但他并不了解张啸林的底细，不好随便得罪他，便强忍怒火，答道：“我就是杜月笙！”张啸林见他不卑不亢，确实是吃白相饭的材料，不觉产生了几分敬佩之意。他起身拱手道：“小老弟，你的大名，我早有耳闻。现在有笔买卖想和你合作，不知道你肯不肯做？”
杜月笙一听有买卖要和自己合作，便来了兴趣，急忙问道：“什么买卖？不妨说出来听听。”
于是，张啸林便把杭州锡箔商要把锡箔行业保护权的事情一五一十地说了出来。杜月笙一听非常欢喜，认为这送来的钱岂有不要之理！但他与张啸林素不相识，不敢贸然下决定，便如实说道：“这位大哥，我与你素不相识，怎么相信你呢？”
张啸林爽朗地笑了起来，大声说道：“老子只顾想赚钱的买卖了，忘了向小老弟介绍自己了。我叫张啸林，从杭州来的，樊瑾丞是我的老头子。”
杜月笙思忖了半晌，觉得这件事情可以做，便点了点头。两人当即商量了合作的具体办法。之后，张啸林便派人与杜月笙一起，将杭州锡箔商的货物引渡到指定的码头卸货，从中收取规定的保护费。张啸林恪守诺言，该给杜月笙的钱一分也不少。就这样，日后上海滩的两大亨便在十六铺码头上结识了。
二、十六铺码头上搭救杜月笙
在舞厅、电影院等西式娱乐方式在上海尚未普及之前，城隍庙是上海城内一处著名的游乐场所。据传，上海城隍老爷是元朝人，姓秦，名俊，字裕伯，年轻时隐居上海，后赴京赶考，高中头名状元，历任山东高密县尹、福建行省郎中等职，政绩卓著。元朝末年，天下大乱，张士诚在苏州举义，曾请秦裕伯094前去做官。他拒而不受，为元守节。洪武年间，秦裕伯在上海逝世。明太祖朱元璋听到这件事情之后，便叹息道：“生不为我臣，死当卫吾土。”
于是，朱元璋便敕封秦裕伯为上海城隍神，守卫上海。城隍庙也因此应运而生。经过历代的整修，城隍庙的规模不断增大，到清末民初之时，已经成为上海县城的标志性建筑之一了。城隍庙是市民们追寻快乐的地方，也是地痞流氓聚集寻事的场所。
到城隍庙游玩的市民都不忘买一点乌木工艺品回去作纪念。乌木工艺品包括乌木筷子、砚匣、果盒、茶盘、扇盒等。这些工艺品精巧玲珑，美观大方。当时，在上海城隍庙一带，有一个专做乌木生意的商人名叫范开泰。上海的乌木几乎都经他手进来，然后被艺人加工成品出售。
范开泰是上海本地人，青帮“通”字辈成员，因专做乌木生意，江湖人称“乌木开泰”。乌木开泰在十六铺码头及城隍庙一带势力也不小。除了做乌木生意，他还经常出入小东门一带的客栈，结交到上海来销售或采办货物的商人结交，充当他们的保护伞，收些保护费。
这乌木开泰手段了得，他的妻子施金绣更是闻名上海滩。施金绣是江苏常熟人，自幼父母双亡，从小就做了人家的童养媳。她的原配丈夫叫张德成，是个裁缝。婚后，两人从常熟来到上海，设摊做成衣，夫唱妇随，同甘共苦，日子倒也过得去。但他们同床共枕十年，竟然未能生一男半女。
张德成的摊头子在小东门陆家石桥仁和客栈的天井里。由于裁缝摊子不占地方，两条高脚凳子支一块木板就行了。客栈老板见既不影响生意，又多了一份收入，自然高兴。小东门与十六铺码头和城隍庙相距都不远。而那两处则汇集着大量的长三、幺二堂子和私娼。妓女们经常到他们的摊子做些时髦的衣服，生意倒也兴旺。
施金绣每天帮助丈夫接待来做衣服的老鸨和妓女，耳闻目染，时间长了，逐渐学得能说会道，善于应付。有时候，妓女与嫖客发生了一些纠纷，施金绣便会挺身而出，加以调停。双方倒也心悦诚服。有时候，小流氓欺负敲诈私娼，她也能帮助对付几句。从此，施金绣在陆家石桥这一带便有了些小名声，特别是在娼妓和女流氓中声望日增。施金绣自己也开始飘飘然起来，逐渐和街面上的小流氓厮混在了一起。
一次偶然的机会，乌木开泰在仁和客栈结识了施金绣。乌木开泰30多岁了，还是个单身汉，见施金绣身体结识，颇有几分姿色，便有意勾搭她。施金绣见乌木开泰长得孔武有力，比自己的丈夫强多了，又是青帮“通”字辈的老大，与自己性格相投，也有意委身于他。一来二去，二人便勾搭上了。不久，施金绣便将丈夫张德成一脚踢开，和乌木开泰公开姘居起来。不到一年，张德成便在气恼交加之中死去了。施锦绣给他买了口棺材，草草收敛了事。从此，乌木开泰与施锦绣便由姘居变成了正式夫妻。
这施金绣比乌木开泰的手段高明得多，处事手段泼辣，连黄金荣也得给她几分面子。施金绣还与黄金荣的老婆林桂生结拜为异姓姐妹，成为林桂生的大阿姐，在上海滩上的声气越来越响。上海市民在背地里都称呼她为“强盗金绣”，但在公开场合都得点头哈腰地尊一声“大阿姐”。乌木开泰有施金绣给他撑腰，更加恣意妄为，迅速成为十六铺码头和城隍庙一带的流氓头子之一。
到上海来采办或销售货物的客商纷纷来找他，寻求保护。锡箔行业的保护权原本也在他的手中。乌木开泰是个爱钱的主，看见钱就走不动了。他不断地提高价码，惹得杭州锡箔商们敢怒不敢言。后来，张啸林出现在十六铺码头和小东门一带，势力逐渐壮大，可以和乌木开泰抗衡了。杭州锡箔商便096把保护权交到了张啸林的手中。张啸林又让出一部分生意给杜月笙。道上本来就有规矩，叫做“一码头不得有二人占”。乌木开泰不知道张啸林在这件事情中所起的作用，只道是杜月笙见利忘义，不顾道上的规矩，和他抢生意，便准备教训他一番。一日，乌木开泰纠集了一帮流氓，公开到码头去抢杜月笙保护的货物。
正所谓“初生牛犊不怕虎”，杜月笙不依不挠，立即带着一帮兄弟和他们在十六铺码头殴斗起来。杜月笙羽翼未丰，势力不及乌木开泰的十分之一，哪里是他的对手呢！几个回合下来，杜月笙已经被打得体无完肤了。好在杜月笙为人较为随和，不像张啸林那样张口便是“妈的”，平时人缘不错。码头上的一些青帮人士便出面调停，请乌木开泰手下留情。乌木开泰也不想弄出人命，便借机下了台阶，带人扬长而去。杜月笙被打得像死猪一样趴在地上，一动也不动。众人慑于乌木开泰的势力，也不敢伸手相救。
张啸林听说十六铺码头发生了厮杀的事，便想去凑热闹。樊瑾丞劝阻道：“啸林，你不能去。两边都是帮内之人，你帮了谁，都会得罪另一方，不好对帮众们交代。”
张啸林酷爱打架。来到上海之后，由于立足未稳，他万事以“忍”为上策。听到十六铺码头有架可打，他当然要去。只是樊瑾丞的话，他不敢不听。等到事情平息了之后，张啸林才到现场去看看热闹。一到现场，他就发现昏倒在地上的杜月笙了。
张啸林把杜月笙背回自己的家里，为他延医诊治。之后，他又到十六铺码头找到了王国生和袁珊宝等人，让他们去寻杜月笙的亲戚朋友。王国生和袁珊宝都在水果行里混饭吃，与杜月笙关系极好。两人不但自己精心照料他，还把杜月笙的姑妈从浦东高桥镇接到上海，日以继夜地服侍了他。
杜月笙整整养了三个多月，身体才好起来。这期间，张啸林经常去看望他。杜月笙对张啸林的救命之恩十分感激。后来，二人都成为为上海滩的大亨之后，杜月笙对张啸林十分迁就。或许，这和张啸林曾经救过他有很大的关系。
三、“水果月笙”进入黄公馆
杜月笙的伤好了之后，行事谨慎多了。乌木开泰知道杜月笙是无辜的，所有的事情都是张啸林干的，他便把目光盯到了张啸林的身上。张啸林喜欢打架，但他颇有自知之明，他知道自己不是乌木开泰的对手，更何况对方还有一个“强盗金绣”在背后撑腰。他在很长的一段时间内，处处谨小慎微，唯恐再出什么乱子。
杜月笙挨了一次打之后，对码头上的事情也不像从前那样热心了，他拉着同参兄弟袁珊宝一味地狂嫖烂赌，闹得天昏地暗。如果杜月笙和袁珊宝就这样厮混下去，上海滩上恐怕就不会出现叱咤风云的“海上闻人”、“民国第一传奇人物”杜月笙了。所谓“否极泰来”，“风水轮流转”，杜月笙不久就抓住了一个千载难逢的机遇，从此走上了飞黄腾达之路。
绰号“饭桶阿三”的黄振亿是青帮“通”字辈的成员。他资质平庸，在上海滩混了多年也没有什么起色。杜月笙对这位平庸的爷叔也没有什么好感，但是这位爷叔却非常欣赏聪明伶俐的杜月笙。黄振亿受黄金荣之托，给黄公馆物色一个打杂的，他立刻就想到了杜月笙。黄振亿找到杜月笙，很诚恳地对他说：“月笙，你这样下去不是事体，假使你有心向上，我荐你到一个地方去，可好？”杜月笙在发迹前，用的一直是“月生”这个乳名。后来发迹之后，才有章太炎为他另取雅号，改为“月笙”。取自《周礼·大司乐疏》：东方之乐谓“笙”，西方之乐谓“镛”，于是他便名镛，号月笙。杜月笙心不在焉地问道：“啥地方？”黄振亿神秘地说：“八仙桥同孚里，黄金荣黄老板的公馆。”当时，同孚里是法租界的中心，住在附近的都是租界里的头面人物，其中尤以黄金荣黄老板的名声在上海滩叫得最响。杜月笙不禁喜上眉梢，他客客气气地恭维了黄金荣和黄振亿一番，便道明了自己的心意，表示愿意跟随黄金荣去见见世面。
黄振亿事前已经向黄金荣提起过杜月笙，而且他深知黄金荣的秉性，他认为杜月笙在黄公馆里一定会受到重用，便拍着胸脯说：“你现在就去收拾行李，我马上带你一道去。”