1912年，黄楚九又开始进军娱乐业。他与孙玉声等人联合，在二马路（今九江路）开设了一家名为“新新舞台”的戏院，从日本引进天幕幻灯，并雇日本职员操作。演出可根据剧情需要，在天幕上出现雷电云雨、日月星辰等景观。开幕第一天，他邀请北京名伶谭鑫培、黄润甫、孙怡云、文容寿、慈瑞泉、诸如香、德琼如等出场演出，并大胆聘请新剧演员在京剧演出之后演出新剧。著名新剧团体进化团的演员求得孙中山题词“是亦学校也”，悬挂在新新舞台楼外，引起了上海市民的强烈关注，生意十分兴隆。
1913年，黄楚九又别出心裁地在新新舞台的屋顶开设了“楼外楼茶座”。逐日一档评弹一档申曲，茶客边饮茶边听戏，又能远眺外滩景色，加上装了当时尚属新奇之物的电梯，且收费低廉，只收一角洋。如此一来，楼外楼就成了上海滩富商巨贾、官僚绅士、名媛贵妇最集中的地方。
当时，正是黄楚九的龙虎公司与日本东亚公司商标纠纷发生不久，闹得沸沸扬扬之时。张啸林从报上和人们的传闻中常看到或听到黄楚九的名字。只是，他并不知道二马路上的新新舞台和楼外楼也是黄楚九的产业。那日，黄楚九听说有个浙江人在一马路摆摊卖药，他一时好奇，便领人前来看看。
见到张啸林摆摊卖药，他想起了自己当年的经历，再加上张啸林也是浙江人，与自己是同乡，黄楚九便生了恻隐之心。黄楚九笑了笑，对保镖说：“哈哈，这是我的同乡，而且也算半个同行，对付他做什么。”那保镖唯唯诺诺地答道：“大哥说的是，大哥说的是。”张啸林见状，立刻打躬作揖地说：“谢谢黄老板，谢谢黄老板。”
黄楚九见张啸林门槛很精，爽朗地笑了起来。他摆摆手，对张啸林说：“我的中法大药房就在附近，没事的时候可以到我那去坐坐，我们也好叙叙同乡之谊。”
张啸林受宠若惊，连忙报上自己的姓名和籍贯。就这样，张啸林在偶然之中结识了上海滩鼎鼎有名的大人物，他的命运也由此发生了转变。
十、走上飞黄腾达之路
张啸林结识了黄楚九之后，便经常以问药之名到中法大药房找他，但黄楚九除了稍稍点拨他一些医药知识之外，便是偶尔让他照顾铺子生意，似乎并没有提携他的意思。张啸林反复思忖，寻找黄楚九对他若即若离的原因。
张啸林是个聪明人，他很快便想明白了。黄楚九虽然也是上海滩的闻人之一，常与帮会人士结交，但他这样做的目的只是让这些人不要来找自己的麻烦。因为他毕竟是个实业家，更喜欢在商场上摸爬滚打，而不愿像黄金荣那样靠耍流氓手段敛财。张啸林卖的是假春药，又和兰香阁的老鸨混在一起，经营妓院，在街面上的名声好不到哪里去。黄楚九自然不愿意将他收为自己的手下。
到了做出选择的时候了。张啸林在心里盘算着，卖卖假药，在妓院里跑跑堂，也能赚不少钱，但是要像做到像季云卿或黄金荣那样的大亨，是永远也无法实现的。所谓“大树底下好乘凉”，傍上了黄楚九这棵大树，可以说是前途无量。想到这里，张啸林狠了狠心，自言自语道：“去他妈的春药，去他妈的兰香阁。老子不能就这么混下去，我要傍上黄楚九这棵大树，我要做上海滩的闻人！”
第二天，张啸林便不再出摊卖药了，他径直来到兰香阁，与老鸨撕破了脸皮。在一年多时间里，老鸨既是他的性伴侣，又是合作伙伴。两人一唱一和，确实赚了不少钱。但这老鸨也不是盏省油灯，她经常暗中给张啸林使绊子，讹他一些钱。张啸林又如何不知道清末上海十六铺、小东门附近。
呢！为了前途着想，张啸林都忍了下来，如今他既然下定主意要投靠黄楚九，自然也就不在乎与老鸨撕破脸皮了。张啸林与老鸨大闹了一场，历数老鸨种种诈钱的诡计，总算出了一口恶气。
张啸林离开了兰香阁，叫了一辆人力车，让车夫把他拉到小东门一带。小东门是上海城最繁华的商业中心之一，这里既是上海老城隍庙所在地的入口，又是通往城外十六铺码头的必经之地。是故，小东门一带店铺林立，各地商贾熙熙攘攘，川流不息。富庶繁华之地难免鱼龙混杂，林林总总的店铺中间夹杂着众多贩卖鸦片的土行、赌场、大烟馆和妓院。上海的小瘪三大多流连此地，出入于大烟馆、赌场和妓院之中。
“瘪三”乃是上海、苏州一带对小混混的称呼。瘪三是“一瘪三落空”083之意。“一瘪”是指“钱袋一瘪”；“三落空”是指“衣不蔽体、食不果腹、居无定所”。由此词的来源可知，当时上海滩上底层市民的生活惨状。这也从侧面反映了当时帮会普通成员的生存状态，并不是每个人都有机会像黄金荣那样，踩在众人的头顶，大发其财的。大多数的帮会成员终其一生，也只能做个小瘪三。
张啸林在小东门外的十六铺码头边下了车，随便租一间屋子，便住了下来。此时的张啸林已经与初到上海之时大不一样了。当时，他身上虽然从杭州带了些钱来，但毕竟人生地不熟，两眼一抹黑，找不着门路。此时的他不但赚了不少钱，而且已经将上海滩的道上的情况摸得差不多了。所以，他决定到十六铺码头住下来，结识一些帮会人士，也好为自己的将来打打基础。不过，他马上就要投靠黄楚九了，没有打算在十六铺码头长住，这才随便租了间房子。
第二天，张啸林跑了一趟钱庄，兑了些现银，到一马路的大商场里买了不少礼物。买完礼品之后，张啸林直奔黄楚九的公馆。
两人寒暄之后，闲聊了一会。张啸林见时机差不多了，便转弯抹角地说：“黄老板，我已经不卖药了！”
黄楚九是何等聪明之人，他一听张啸林这样说，便知他是想让自己收他为手下。黄楚九笑了笑，问道：“还在妓院里吃俸禄吗？”
张啸林毕恭毕敬地回答说：“也不吃了。我已经离开那里了，连家都搬了，现在住在十六铺码头那里。”
黄楚九见张啸林确实有意投靠自己，也不便将他随便打发出去。但他也已经看出，张啸林并不适合在实业界混饭吃，倒是适合在帮会中发展。黄楚九有意将他引荐给青帮中辈份高的樊谨丞。
黄楚九喝了一口茶，对张啸林说：“那正好，我带你去见一个人。”
黄楚九把张啸林引到了樊谨丞的寓所。樊谨丞是青帮“大”字辈成员。当时，在上海一带，青帮“大”字辈人士已经不多了，仅有数人，樊谨丞便是其一。
张啸林到上海已经一年多了，自然知道樊谨丞的分量。此人虽然没有黄金荣和季云卿势力强大，但在上海滩也是个能吃得开的人物。张啸林喜形于色，一时间竟忘了自己的身份，在樊瑾丞面前高谈阔论起来。樊谨丞见状，便对张啸林隐隐产生了些不满，但碍于黄楚九的情面，没多说什么。樊瑾丞没有什么势力，吃喝用度免不了要仰仗像黄楚九这样愿意与帮会人士结交的实业家。他见黄楚九在自己面前极力推荐张啸林，便应允道：
“黄先生引见的人，自然不会出什么差错。承蒙黄先生看得起樊某，我就收他做个徒弟吧！”黄楚九拱手道：“多谢，多谢！”
樊谨丞将目光转向张啸林，故作姿态地问道：“由我做你的老头子，你可愿意？”
青帮极其注重师徒关系，徒弟必须称师傅为“老头子”，有“一日为师终身为父”之意。任何人进了青帮，便得“上不传父兄，下不传妻儿”。即使在自家帮里，也是只有纵的关系而无横的连系，即所谓：“师知其徒，徒识其师。”
张啸林岂有不愿意之理，他当即唯唯诺诺地答道：“多谢师傅栽培！”
黄楚九和张啸林辞别樊谨丞便各自回家去了。张啸林长期混迹江湖，对青帮的规矩十分了解。他按照青帮的规矩准备了红帖子和拜师贽敬。所谓红帖子，是一张写了三代简历和个人姓名、籍贯和生辰八字等信息的红纸，背面统一写上“一祖流传，万世千秋，水往东流，永不回头！”的字样。拜师贽敬则是指孝敬师傅的礼物，多寡不一，由拜师者和师傅的身份而定。
几天之后，樊谨丞令人通知张啸林，在郊外的一个无名小庙中举行开香堂仪式。当晚，张啸林以“倥子”的身份在引见师带领下，来到了小庙跟前。所谓“倥子”，是帮会对暂未入帮者的称呼，属于黑道俚语。
引见师首先在庙门上轻敲三下，里面有人高声的问了：“你是何人？”引见师和里面问话的人，便一问一答，一字也不许出错，引见师通名报姓的答道：“我是某人，特来赶香堂。”“此地抱香而上，你可有三帮九代？”“有的。”“你带钱来否？”
“带了。”
“带了多少？”
“129文，内有一文小钱。”
全部答对了，庙门应声而开，引见师领着张啸林进入小庙。庙内的香案上供有青帮众位祖师的牌位，樊谨丞则坐于居中一张靠背椅上，两旁是其请来捧场的一些在青帮内辈分较高的人，后辈须称他们为“爷叔”。
青帮的入帮规矩颇多，程序也颇为复杂。首先必须有“香堂十大师”，即“本命师”（即收徒之人）、“引见师”、“传道师”、“执堂师”、“护法师”、“文堂师”、“武堂师”、“巡堂师”、“赞礼师”、“抱香师”。
沐浴和斋戒是拜师仪式不可少的程序。所谓“沐浴”，就是从本命师开始，按照辈分依次在一盆水中净手。斋戒和沐浴的次序一样，只是内容换成了嘴巴不碰到碗边地从一大碗水中喝一口水。
净手斋戒完毕，“抱香师”出列，高声唱请祖诗道：“历代祖师下山来，红毡铺地步莲台。普度弟子帮中进，万朵莲花遍地开。”然后“赞礼师”开始朗声赞礼。随后，从“本命师”开始，逐次参祖。只见樊谨丞款款而起，面对牌位，自报姓名：“我樊谨丞，上海县人，报名上香。”然后，便对着祖师的牌位磕了三个头头。其后，在场诸人如法炮制。
在“引见师”和“传道师”的带领下，张啸林也参拜了祖师，又按顺序参拜“香堂十大师”和在场的爷叔。最后还要给在场的师兄们磕一个总头。
参拜完毕，“赞礼师”递给张啸林人三炷香。他便双手捧着，跪在祖师的牌位前，聆听“传道师”讲述青帮的历史。一切就绪之后，樊谨丞这位“本命师”便站出来，问道：“你进帮，是自身情愿，还是人劝？”张啸林按照事前的吩咐，朗声答道：“自身所愿。”樊谨丞提高声音，告诫道：“既是自愿，就要听明白。俺青帮不请不带，不来不怪，来者受戒。进帮容易出帮难，千金买不进，万金买不出！”张啸林应了之后，便把预先准备好的红帖子和贽敬呈递上去。樊谨丞收下后，又喊一声“小师傅受礼”，以示谦逊。随后。樊谨丞便向他教授青帮086中的“切口”（即帮会暗语）和十大帮规。十大帮规依次为：不准欺师灭祖，不准扰乱帮规，不准藐视前人，不准江湖乱道，不准扒灰放笼，不准引水带跳，不准奸盗邪淫，不准以卑为尊，不准开闸放水，不准欺软凌弱。除十大帮规以外，还有一项更严格的规定，即必须确守帮中秘密。
青帮中的切口繁多，必须熟记。不管在哪里，只要有青帮人在，只要正确使用切口和手势，就会得到帮助。但如果用错了，也会招来杀身之祸，因为青帮最忌倥子冒充青帮弟子。
整套仪式举行完之后，张啸林便成为了青帮“通”字辈的新成员。加入青帮是张啸林一生的大事，他从此便步上了飞黄腾达之路。