明治维新后的日本迅速走上了资本主义道路，并且开始了对中国和朝鲜的野蛮侵略。它通过1894至1895年的甲午战争和1904至1905年的日俄战争，堂而皇之地加入了世界强国的行列，此后的日本在远东进行侵略扩张的野心更加膨胀。也正是在这个时期，日本开始大批地派遣精英到美欧发达国家学习取经。
正是在这种情况下，日本海军省决定让山本五十六以外交官的身份前往美国哈佛大学深造。1919年5月20日，山本辞别了亲朋好友，乘日本邮船公司的豪华邮轮“诹访丸”号离开横滨启程前往美国。山本此行的任务是学习英语，研究美国国情，目的地是波士顿市。
能够到美国的哈佛大学学习，是山本五十六所没有预料到的。他非常珍惜这次学习机会，决定充分利用哈佛大学优越的学习环境和条件多学点东西，以不枉此行。因此，他在哈佛期间的学习十分用功。但是，此时的山本再也不是一个只知读死书的小学生了，他早已改变了幼时的“书虫”形象。除了学习英语，他还有一项重要的任务，就是考察美国的国内形势。而且，他自己认为，考察美国的国情才是最为重要的任务。当时，在哈佛大学学习的日本留学生多达70多名，但山本是其中最有远见卓识的一个。
山西五十六（二排左六）与海军兵学校同学及教官合影。他在用功学习的同时，利用一切可能的机会广泛接触美国各界人士。每天散步的时候，他总是主动地去与找一些美国人交谈，每逢周末或是节假日，山本五十六便相约与美国人外出旅游，以了解美国的资源、政局及风土人情。
第一次世界大战中，由于美国远离欧洲战场，基本上没有遭到任何的损失，而且美国从一开始便与交战各国大做军火生意，不计其数的财富如滚滚洪流涌向美国，美国成了一个地地道道的战争暴发户。山本五十六在美国生活的几年，使他认识到了日本的差距，美国地域之广袤和经济实力之强大，给他留下了极为深刻的印象。其时，刚刚参加了第一次世界大战的美国，如同日本一样是战争中的暴发户，但与日本不同的是美国在战争中受益的程度更甚。战争结束后，美国成为世界金融中心，拥有世界黄金储备的40％，是20多个国家的债主，债务总额约100亿美元。同时，美国的工业品产量在世界上所占的比重也显著增加，汽车产量占全世界的85％，石油产量占66％。1922年美国的国民财富为3，208亿美元，已超过欧洲各国的总和。正如列宁所说：“美国的亿万富翁们几乎是最富的，并且在地理条件上处于最安全的地位。他们发财最多，他们把所有的国家，甚至最富有的国家，都变成了向自己进贡的国家。”
山本五十六对美国有了一个非常全面的了解，在他的内心开始涌出一丝隐隐的恐惧之感。由于日本与美国在远东地区的矛盾正变得越来越尖锐，而当时日本的国力之于美国是根本无法比拟的，一想到日美之间力量的差距和日美矛盾的尖锐化，山本的心中总是充满了忧虑。正是从这个时期开始，山本五十六便开始思索一个十分现实的问题：如果日美爆发战争，日本如何才能取胜强大的美国呢？
日本是一个资源十分缺乏的岛国，尤其是战略物资——石油更为缺乏。而当时日本海军在日俄战争结束后正朝着“八八舰队”的目标迈进，如此庞大的舰队对石油的需要是显而易见的。如果缺少了石油，即使建成了期待中的舰队也只是一堆不能动的钢铁。在美国期间，山本十分注意考察美国的石油工业，他实地考察了美国大部分的油田和炼油厂，写了大量的意见报告，查遍了美国所有有关石油的文献著作，每天阅读40几种美国的新闻杂志。这期间求知欲望特别强烈的山本，每天的睡眠时间平均才3小时。
山本五十六在对美国的石油业进行了广泛而深入的实地考察之后，打算到墨西哥去作进一步的石油考察。他以公出名义申请旅费，但他当时的上级以“没有经费”为由，拒绝了他的申请。
在山本身上，自小就表现出了一种不屈不挠的精神，他不会轻易改变自己已经定下了的决心。
在申请旅费遭到回绝后，他十分平静地请示上级：“那么让我自费赴墨西哥考察吧！”在这种平静的语气之中有一种不容拒绝的坚定，他的请求得到了批准。
山本在哈佛大学学习期间非常节省，为了筹措赴墨西哥的费用，他甚至有时每天只吃两餐，后来又得到了日本驻美大使馆参赞加来美雄的慷慨资助，墨西哥之旅才得以成行。
到达墨西哥后，山本在日本驻墨西哥大使馆结交了陆军武官山田健三少佐。山田健三是山本五十六的新 同乡，在日俄战争期间又和山本的哥哥是同期战友，因而两人关系十分密切。在后来的交往中，山本得知山田在驻墨期间沉溺于赌博，几乎输了个精光，就连回国的经费也拿不出来了。
山本五十六也是一个喜欢赌博的人，因此，他比一般人更能理解赌博输钱的苦衷。他对山田健三的遭遇非常同情，遂把自己手头上已经不多的旅墨经费的一大部分拿来给了山田。
山田得到了山本的资助以后顺利地回到日本，而山本在墨西哥的旅行却变得更加艰苦了。他经常是吃了上顿而没下顿。为了节约经费完成考察，山本五十六不得不徒步去参观油田，每日只靠面包和墨西哥最便宜的香蕉充饥，这一期间的山本由于休息饮食不好，显得非常地憔悴，而且由于经常地顾不上刮胡子，的确像一个流浪汉。后来墨西哥警方也对他产生了怀疑，遂致函日本驻美大使馆查询说：“一位叫山本五十六的日本海军中佐，自称在墨西哥境内旅行参观油田。他专住墨国三流旅馆中条件最差的阁楼，但从不在旅馆进餐，每天只啃点干面包、吃些香蕉果腹，喝生水解渴。我们怀疑此山本五十六是否为日本逃犯？请贵馆协助对其身份予以查证。”
就这样，山本五十六以坚强的毅力，在艰苦的条件下完成了对墨西哥石油业的考察计划。尽管历尽了艰辛，但终有所回报，他对于此次考察的结果非常满意。在墨西哥东海岸的坦皮科市，山本给远在故乡的哥哥高野季八写了一封信，信中写道：
“我为考察石油来到墨西哥的坦皮科市。这里的一口油井每天约产原油500余石，有的井已连续喷油13年。油的行情为1石原油1日元，出口税1日元。这在我们的家乡越后实在是无法想像的。”
山本五十六对美国和墨西哥石油工业的考察，对其以后的作战思想有着非常深刻的影响。当时的海军战舰的燃料已经由石油逐渐代替了煤炭。但是，舰队对石油的需求是巨大的，而日本在石油方面离了进口根本不可能去支撑一只庞大的舰队。山本此时在想，如果战争一旦打响，石油的来源便成了一个事关战争胜负的战略问题，或者能否从其他的方面对此进行弥补呢？
留学美国期间的1920年，山本五十六还奉召作为驻美大使币原喜重郎的助手，就召开华盛顿会议与美国副国务卿戴维斯进行谈判。
一战期间，日本乘西方列强忙于欧战无暇东顾之机，大肆在亚洲和太平洋地区扩张，占领了原德国在太平洋上的加罗林群岛、马绍尔群岛和马里亚纳群岛，并夺得了德国在中国山东的权益。日本的主要目标是妄图把中国变成其独占的殖民地。这种情况自然不能为大战的最大暴发户美国所容忍。美国发表声明，不承认日本专享德国在中国山东的权益。结果第一次世界大战刚结束，日本与英美就围绕着太平洋的霸权展开了军备竞赛。日本从1920年起着手执行“八八舰队计划”，依照此项计划，到1928年，日本海军将增加8艘主力舰和8艘巡洋舰。而美国“达尼埃尔扩张案”建造157艘军舰的庞大计划也在实施中。远在欧洲的英国此时也未袖手旁观，正酝酿建造4艘超级主力战舰（5万吨）。然而由于大战刚刚结束，巨大的军费开支不仅使遭到战争破坏极大的英国难以承受，就连未遭战祸的日美也感到财政拮据。日本1921年的海军预算占国家支出的32％，这样下去必然导致财政危机。正是在这样一种形势下，为调整东亚势力范围，缓和军备竞赛，美国酝酿同日本、英国进行谈判。山本五十六奉命协助驻美大使进行预备谈判，这在他的军人生涯中是又一次非同寻常的经历。
会议期间，山本紧张地为代表团做一些具体的事务性工作，经常是通宵达旦地忙碌。尤其是在最后撰写报告书的时候，精力旺盛的山本连续三天三夜没有睡觉，精力之充沛，工作准备之充分，令代表团成员十分吃惊。当时任驻美大使的币原喜重郎曾说他是“一个不可思议的人”，不管如何熬夜都毫无倦色，而且还屡屡提出一些中肯的意见。连谈判的对手美国副国务卿戴维斯都称赞他是一个“了不起的家伙”。
经过各方面的充分准备，1921年7月，美国正式向英、日、中、法、意等国发出邀请，在华盛顿召开讨论限制军备及远东太平洋问题的会议。虽然山本五十六没有参加会议，但此次会议与一战后日本海军及山本五十六本人的发展却密切相关。
嗜赌天性
1921年7月，就在华盛顿会议举行的前夕，山本五十六结束了在美国的学习与考察，回到日本。最初山本被任命为军舰“北上”的副舰长，到中国沿海一带活动，旋又被任命为海军大学教官，教授军政学。在海军大学担任教官的一年多时间里，山本五十六得以摆脱艰苦的海上生活，消化美国之行的收获。但海军当局给他的时间并不多。1923年7月，他又奉命考察华盛顿会议后的欧美现状，踏上旅欧之途。
山本这次欧美之行跟随的是军事参议官井上谦治大将。他们在9个月的时间里，先后到过英、法、德、意、奥、美和摩纳哥等7个国家。9月，正当他们在伦敦逗留期间，日本关东地区发生了大地震。在英国的日本人无不为之惊恐，只有山本不动声色。他对那些实业家们说：“我们日本人是一个伟大的民族，日本必会复兴，建设得比以前更加美好。”
同年12月，山本被晋升为海军大佐。
山本对所考察的国家观察细致、记录详尽。据井上谦治说，精力过人的山本五十六每天晚上不管睡得多晚，都要把当天的考察记录整理出来，决不拖到第二天。
山本五十六此次欧美之行特意到赌城摩纳哥去了一趟，以试自己的身手。在大赌院里，山本旁若无人，赌技高超，每战必胜，令赌院老板大伤脑筋，不得不禁止其入内。据说他是自蒙特·卡尔罗赌场开设以来第二个因赌技高超而被拒绝入场的人。连一向出言谨慎的山本对自己赌博的才能也不无得意，曾向井上谦治夸口说：“如果给我两年的时间游遍欧洲各地，我能赚到建造一艘战舰的费用。”
1941年6月5日是，日军飞机空袭中国重庆致使中国百姓伤亡惨重。赌博是山本五十六的一大嗜好。事实上，山本对赌博有着特殊的爱好。早在青年时期，他就酷爱日本的将棋，在海军大学学习期间，经常找人搏杀。他的性格阴沉，眼疾手快，头脑清醒冷静、博闻强记，作事执著、果敢凶狠，只要选择了目标，就有一种不到黄河不死心的劲头，天生一个无所畏惧的赌徒。
反町荣一、高木总吉是日本最早研究山本的学者之一。在他们的山本传记著作中，不时可以看到有关山本“赌”性的描述。高木总吉写道：“他好赌成癖，但从不计较胜负。”
战后，日本原海军中的一位将军曾对山本下过如下一段评语：“山本五十六是日本海军中的赌棍。”这句话较准确地反映了山本性格的一个侧面。
山本会玩象棋、围棋、麻将、纸牌、台球、棒球和轮盘等，这些都可以成为他与人赌博的工具。山本玩赌不光是为了赌或为了玩，他还注意在玩中锻炼自己的耐力。有一次，与他的好友榎本重治海军教授下象棋，经过一番激烈的搏杀之后，棋秤上出现了势均力敌的态势，板本看看表说：“看这态势谁也胜不了谁，不过按‘大成会’（日本象棋联盟的前身）的规则，我多子算胜。”山本则不急不躁地说：“我记不得有这种规则，哪有不分胜负的道理，还是接着下吧。”结果到了晚上12点，还分不出胜负，榎本坐不住了，又勉强坚持了一小时，还是难解难分，他不耐烦地说：“好了！好了！实在是不行了，就这样结束吧。”山本说：“那就是你认输了！打仗也是一样，厌战本身就是失败。使敌人丧失斗志，也就等于消灭或俘虏了敌人，达到了打仗的目的。”
山本好胜心特强，赌博也有败走麦城的时候，输了他一般就不再主动找赢家玩了。在美国当副武官期间，一天，山本问日本外务省的试用外交官法华津孝太会不会赌博，法华津答不会，山本就失望地说：“须眉男子不会赌，真没出息。”法华津原是会下象棋的，受了嘲讽后，立即应诺与山本对局。第一局山本获胜。第二局法华津适应了山本的棋路，找到他只注意猛攻，不大注意防守的弱点，采取以柔克刚的策略，连胜三局。从此以后，山本就不主动找法华津下棋了。
据海军中将三户由彦说，他和山本曾经常去一家美国人家交谈。闲谈间，美国人常常拿出其擅长的国际象棋教山本。由于山本对博弈棋类具有特殊的爱好，一学就通。美国人遂与他约定一周后决胜负，败者在波士顿第一流的大饭店请客。初学的山本，要在一周的时间内胜过拥有多年棋龄的对手，显然是不容易的。但精于赌博之道的山本并不急于查阅棋谱，而是先调查对方的棋力和习惯，找出应对之策以立于不败之地。结果到比赛之日，山本无论先手后手均获大胜。那个美国人输得目瞪口呆，好像眼前的这个人不是曾跟他学棋的山本，心悦诚服地大请了山本一顿。
山本五十六认为，赌博虽然与物质利益有关，但不能与物质利益纠缠不清，如果纠缠在一起，判断就容易产生错误。正确的态度应是出于内而超乎其外。他从不为物质上的利益而去赌博，因此常常大获全胜。他常说赌博虽靠运气，还必须进行科学的计算，仅仅热衷于胜负是没有意义的。摩纳哥的赌博，如果用高等数学进行冷静的计算，会清楚地计算出每场必胜的结果。当然在必胜的结果来到之前，需要长时间的等待和忍耐，这是非常重要的。在许多绅士和小姐陷于狂热的时候，自己要忍受周围人的白眼，冷静地等待经过计算的获胜时间的到来。冷静沉着是最为重要的。
山本从赌博的切身体验中学到了不少可用于战争的东西，赌博对他的思维和行动方式产生了十分重要的影响。他常说：“战争就是赌博。”
赌是山本性格中的突出特点，从某种意义上说，偷袭珍珠港也可以说是一场赌博。它以国家命运为赌注，以联合舰队为赌注，孤注一掷，不计后果，尽管偷袭奏效，但胜得危险，胜得侥幸。与山本共过事的法华津后来曾深有感触地说：“在太平洋战争爆发之前，如果美国稍留心研究一下联合舰队司令长官山本五十六的个人性格的话，至少也能估计到他可能对夏威夷发动突然袭击。”