25年间，丘吉尔几经人生坎坷、宦海沉浮，总难以在政治舞台上大显身手，甚至长期被排除在政府大门之外。看来又是战争给了丘吉尔机会。也许丘吉尔本来就是为战争而诞生的。现在英国人民越来越钦佩他那朝气蓬勃（bó）的精神，刚毅不屈的活力，他的胆识，甚至他的勇气、战争时期，人们需要这样的领袖。
1940年5月10日对丘吉尔来说是个难以忘怀的日子，那是个伦敦少见的好天气，阳光明媚，就像丘吉尔的心情。下午5点50分，丘吉尔在海军部门口跨入汽车，沿着花园的林阴路驰向白金汉宫，6点整，他准时应召来到国王面前。
66岁的丘吉尔，他那急于求成的暴躁脾（pí）气改了不少。站在国王面前，他显得平静、谦逊（谦逊：谦虚恭谨。）。甚至当国王充满希望地要求他出任首相，组织政府时，他一点儿也不显得惊喜和失态。
“你一切都将如愿以偿！去吧！行使你的权力和智慧去！”国王说。
丘吉尔真的是如愿以偿。多少年来，他一直挖空心思要登上权力顶峰，然而每每都在最高峰的悬崖上，被人一把推下，把他的一切努力都化为泡影。终于等到了这一天。没想到是希特勒帮了大忙，把他推向首相宝座。
到1941年5月，希特勒已越来越明白，虽然他取得了重大胜利，但是征服英伦三岛是不现实的。希特勒在西线失望之余，将目光转向了东方的苏联。
丘吉尔清醒地意识到了，德国人即将大举进攻苏联。在给罗斯福的电报中，丘吉尔和罗斯福约定，一旦战争爆发，他们将对苏联全力帮助。丘吉尔以前一直是反共的头号人物，现在他大谈尽力帮助俄国，这着实让人不解。当他的私人秘书问他这是否同流合污时，丘吉尔回答：“我只有一个目的，就是打倒希特勒，我的一生这样一来就变得简单多了。如果希特勒攻打地狱，我至少也会在下院为魔鬼说几句好话。”
在战时，丘吉尔对内政问题考虑不多。英国人民意识到，英国正在进行正义的反法西斯战争，因此一致拥护政府及其为争取战争胜利采取的各项严厉措施。为了发动群众参加对敌斗争，在战争的头几年，丘吉尔曾大肆宣扬准备在战后进行一系列改革来改善英国人民的社会条件，还成立了一个以工党党员格林伍德为首的建设委员会。可是随着胜利的日益迫近，政府的战后改革方案也逐渐地被束之高阁。
战争结束后，英国内政问题摆在了首要的位置。英国人民希望同苏联继续保持联盟与合作，在民主的基础上改善国内生活。但是丘吉尔没有理解到这一点，他在1945年提出的政治纲领同英国人民的愿望完全背道而驰（背道而驰：朝着相反的方向走。比喻方向、目标完全相反。），结果遭到了沉重的打击。
在1945年7月26日大选揭晓后，工党在下院得到393席，而保守党及其追随者一共才得到213席。这对丘吉尔来说，确实是一个沉重的意想不到的打击。当他得意洋洋地享受胜利的英国人民领袖的盛名时，当他的威信似乎达到顶峰时，他的选民们却抛（pāo）弃了他和他的党，把他从颠峰扔到了谷底。丘吉尔得知选举结果后，悲痛万分。他坐在那里呆若木鸡，甚至一句话也说不出来。
随后，丘吉尔正式向国会递交了辞呈，他最后在唐宁街发表一项声明，“向在危难的岁月中我曾为之服务过的不列颠人民表达我深厚的谢意。”他为不能完成对日本的战争而感到遗憾，但他宣称：“然而这方面的一切计划和准备都已做好，而且结果的来临可能比我们目前所预料的要快得多。”
丘吉尔在告别声明中的预言很快就兑现了。8月14日，日本宣布无条件投降。第二天，丘吉尔再次走在议长身后到圣玛格丽特教堂参加战争胜利的感恩祈祷，不过这一次他已是作为反对党领袖陪同新首相参加了。
在其后的日子里，丘吉尔并没有听从朋友的劝告退出政治舞台，而是坚信自己一定会重返唐宁街10号。他说：“工党政府不会永久存在，上帝保佑，在我们返回之前，国家不要遭受更多的损害。我们应当回去，我们一定回去，这是必然的，就像太阳明天必然会重新升起。”因此，丘吉尔在议会中千方百计地破坏工党政府的威信。他曾预言，工党政府政策的直接后果，就是英国经济不可避免的破产。
在社会活动之余，丘吉尔除画了许多写生画、养了几匹赛马之外，把主要的时间和精力都投入了撰写6卷本、长达数百万字的《第二次世界大战回忆录》。他利用许多官方文件和他与罗斯福、斯大林之间的私人通信及来往申报，经过思考梳理之后口述出来，由秘书整理成文稿。美国和英国的杂志竞相争取得到首先连载丘吉尔此书的权利。这部巨著的稿费超过了丘吉尔此前得到的稿费之和。《星期日泰晤（wù）士报》写道：“20世纪很少有人比丘吉尔拿的稿费更多。”
也许正是因为丘吉尔旺盛的精力和超人的勇气，他终于等到了时来运转的这一天。1951年1月英国大选，保守党以321票的微弱优势获胜，使他第二次也是最后一次登上首相的宝座。
1953年6月，英国女王伊丽莎白二世举行加冕（miǎn）典礼。在仪式上，女王授予丘吉尔嘉德勋（xūn）章，以表彰他对大英帝国作出的巨大贡献，并授予他贵族地位，称为温斯顿·丘吉尔爵士。6月23日，丘吉尔在宴请意大利总理加斯久利时出现轻微中风，身体左半部出现麻痹（bì）症状。到8月之后他已渐渐恢复。在10月初召开的保守党大会上，他发表演讲，获得很大成功。但因此前生病，人们已经在讨论他的辞职和保守党更换领导人的问题了。
12月10日，瑞典文学院授予丘吉尔1953年度诺贝尔文学奖。
1954年11月30日是丘吉尔的80诞（dàn）辰，除了家里按惯例为他举行庆祝聚会外，议会两院也在威斯敏斯特大厅为他举行了特别祝寿会。各党议员送给他不少礼物，还有两块直径3英尺的大蛋糕。
丘吉尔正式辞职是1955年4月5日，4日，他在唐宁街10号举行宴会，女王夫妇应邀参加，并向即将退休的首相致以良好祝愿。5日中午，丘吉尔主持了最后一次内阁会议。下午4时半，他前往白金汉宫递交了辞呈。丘吉尔搬出唐宁街10号时，《泰晤士报》作了如下报道：
“在离开前，他举行茶会招待全体公务人员。当他由房子走向等候的车子时，他们站在大楼旁唱‘他是一个快活的好伙伴’，他吸着雪茄，用他有名的V字手势向聚集在唐宁街上祝贺的群众打招呼。温斯顿·丘吉尔先生在祝福的欢呼声和叫喊声中，乘车慢慢地离去。”
丘吉尔回到了恰特弗尔庄园，在他一生的最后10年中，除了到世界各国访问和旅游，大多数时间在此度过。到了晚年的后期，丘吉尔越来越感到力不从心，他的兴趣也变得狭窄了。他已不再画画了，他这个赛马爱好者只能从电视里看别人赛马。夜晚坐在蒙的卡罗赌桌前消磨时间已成为过去。在临终前的一些日子里，他只保持了一种爱好——坐在恰特弗尔庄园里看电影。
1963年4月9日，美国国会通过授予丘吉尔“美国荣誉（yù）公民”的称号。
1964年11月30日，他度过了90岁诞（dàn）辰。女王赠送了礼物，新任工党首相威尔逊（xùn）也前来祝贺。全国和世界各地雪片般地飞来6万多封贺信、贺电。许多人来到海德公园街他的住所看望他；他穿着战时式样的古怪服装向人们致意。1965年1月9日，他卧（wò）床不起，第二天经医生诊断为再度中风。此后，他逐渐陷入昏迷状态，接连14天一动不动，仅有微弱呼吸。在1月24日，即整整70年前他父亲伦道夫·丘吉尔逝世的日子，一代英国名相温斯顿·丘吉尔渐渐停止了呼吸，走到了他一生的终点，享（xiǎnɡ）年91岁。
这天是星期日，天空飘洒着细雨，伦敦市民从电台的临时广播里默默地收听丘吉尔逝世的消息。电台里响起丘吉尔出任战时首相时发表的就职演说的部分录音：“我所能奉献的，只有热血和辛劳，眼泪和汗水。……胜利！不惜一切代价去争取胜利，无论道路多么遥远和艰难也要去争取胜利。”
议会大厦的英国国旗降半旗致哀，教堂都鸣响起吊丧的钟声。
当载着灵柩的火车运行到靠近布伦海姆宫的一个车站时，丘吉尔的生前秘书写道：“我从车窗上看到两个人物，真实地向我显示了丘吉尔在普通人民心中的地位。第一个人身穿皇家空军制服，站在房顶平台上，立正向灵车敬礼。接着，在离火车轨（ɡuǐ）道几百码的田野中，一个普通农民，停下手中的活，摘下了头上的便帽，肃（sù）立在那里。”