从辛亥革命推翻清王朝统治开始，他便以逊清遗老自居，他对新成立的中华民国深恶痛绝，不共戴天；他不但不做民国的官，就连书法题词、写信作文，一律都不用民国的年号。但他并不满足于只做个遗老，他所热衷的是另一番复辟“大业”。正是对复辟帝制的热切期望，使他来到了末代皇帝溥仪的身边，成为溥仪复辟的“左膀右臂”，并一度出任伪满洲政府的“国务总理”、“国务总理大臣”。为了复辟，他们不惜与日本人勾结，向侵略者“屈尊”，换来的却是更多的耻辱。最终，这个昔日的遗老被牢牢地钉在了历史的耻辱柱上，这就是郑孝胥，一个别样的遗老。
顽固守旧的“维新派”
清末腐朽不堪的朝廷中也曾出现过一些进步的团体、派别，比如说洋务派、维新派等等，面对着国家落后的现状，他们或主张学习西方的科学技术，“师夷长技以制夷”，或主张效仿西方的政治体制，实行“君主立宪”。而此时的郑孝胥既积极投身洋务，又结交维新人士，表面上看来可谓是与时俱进的典型。
郑孝胥投身洋务是因受到时任湖广总督、署理两江总督的张之洞的赏识，他被张任命为洋务局提调，可以说成为了张之洞重要幕僚，而张之洞正是当时洋务搞的比较成功的洋务派人士之一。也正是在此期间，他还结识了谭嗣同、康有为、梁启超等一大批维新志士，这也促使他形成了自己关于维新变法的一些看法。
1895年，《马关条约》的签订标志着中日甲午战争以中方的惨败而告终，条约签订的消息传来，郑孝胥不禁“投笔而起”，“痛心”地说“吾今为虏矣！”可见此时郑孝胥的心目中还知晓点民族大义，还没有像后来做了汉奸那样不堪。他甚至这样议论李鸿章：“合肥入阁，乃渠一身之福。国家用合肥作北洋大臣二十余年，只算替日本用了，可叹！南皮为之失笑。”敢于对当朝权臣做这番尖锐的批评，这本身也是需要很大的勇气的。只可惜他这张说别人的嘴没能说太久，他自己就走上了比李鸿章走得更远的“汉奸路”。
对于变法维新，郑孝胥也是双手赞成的，有时对维新还认识得颇为“深刻”。1898年8月，就在他在赴京受光绪皇帝召见的途中，他曾经这样跟张之洞谈论变法：“举世方共保护积弊，非变法之世也。今京师玄黄颠沛，是非混淆，观朝中士夫皆不足有成；两湖，天下之中，亟当养士、劝商、兴工、励吏，以待北方之变。”这年9月，在受光绪皇帝召见后，郑孝胥奉上谕“以道员候补”，“在总理各国事务衙门章京上行走”，实际上也就是奉旨参与维新变法了。而与郑孝胥在同一天受到光绪皇帝召见的，还有刘光第、谭嗣同、杨锐、林旭等四人，他们被光绪帝赏四品卿衔，任为军机章京行走，构成了戊戌变法的主要力量，当时被称为“军机四卿”，当然，他们也是后来“戊戌六君子”中的其中四个。
虽然郑孝胥是奉旨维新，但从骨子里来讲，他却是一个十足的顽固派，他所讲的要“变”只是想让光绪皇帝夺回大权，维护封建统治秩序，这与康有为、梁启超等维新派的变法主张显然是格格不入的。就在他被赏为候补道员的前三天，他还这样愤愤地说过：“今有数子，视纲常名教为迂阔，裂冠毁冕，悍然不顾，究其实际，毫无根柢，可笑人也。此曹不能成气候，而兴乱则有余，君其待之，胥当不幸而言中矣！”这段话中郑孝胥的立场再也明白不过了，他之所以要“变”，是出于维护封建皇权、维护封建统治秩序和封建礼法的需要，而非什么君主立宪，民主共和。光绪皇帝“精心”挑选的维新变法队伍中居然有这样的“冷眼”之人，戊戌变法的失败也就没什么可奇怪的了，中国自古有言：堡垒最容易从内部攻破。
但毕竟身在维新派的阵营里，必要的姿态还是要做的，就在变法运动接近尾声的时候，郑孝胥想光绪帝提交了一份《请设陆操公所折》，并草拟了一份《敬陈变法大要书》，只是未等这些付诸实施，轰轰烈烈的戊戌变法就已经被慈禧太后扑灭了。慈禧太后再度垂帘听政，大肆清算维新党人，也算是“维新派”的郑孝胥不得不匆匆离京。
可以说，表面上维新，暗地里顽固守旧的郑孝胥在戊戌变法失败后是两面不是人，一方面慈禧认为他是光绪钦点的维新派，对其打压；另一方面维新派认为他不过是个表里不一的叛徒。他后来在围剿湖北自立军的时候曾审讯一个叫唐才常的犯人，这个唐才常就曾揶揄郑孝胥说：“你不是在戊戌年，皇上召见，赏给你一个道员，派你到总理衙门去的么？”郑孝胥只得撇嘴答道：“是的！”脸上却是一脸的尴尬，接着唐才常又慷慨激昂地向郑讲述了起事讨外贼的道理，话中还不时带有讥刺，郑孝胥只得让唐坐下，并表示自己没有资格对唐审讯，只有“陈明总督，声请回避”。
辛亥革命后的奔走
对于一个竭力维护封建皇权和封建统治秩序的“老顽固”来说，维新变法尚不能接受，更不要说是革命了，但历史的大潮不会因一些人的不愿意而改变方向。
1911年10月10日，武昌起义爆发，敲响了清王朝灭亡的丧钟，紧接着革命风暴席卷了整个中国，到了次年二月，清王朝终于在这场风暴中寿终正寝了。也就是从这年起，郑孝胥成为了一名遗老。
对于国之大变，郑孝胥的内心也有着相当大的波动，在他眼里，革命有如洪水猛兽一般，他曾在日记中这样写道：“袁（世凯）果有才破革党、定乱事，入为总理，则可立开国会、定皇室、限制内阁责任，立宪三制度成矣。使革党得志，推倒满洲，亦未必能强中国。何则？扰乱易而整理难，且政党未成，民心无主故也。然则渔人之利其在日本乎？特恐国力不足以举此九鼎耳！必将瓜剖豆分以隶于各国，彼将以华人攻华人，而举国糜烂，我则为清国遗老以没世矣！”他一方面寄希望于袁世凯等保住清朝，一方面极力否定革命行动，指责其为“扰乱”；同时他还看到日本伺机侵夺中国的野心，但又以日本国力不够自我安慰；最后他又预料到中国必要遭致外国瓜分，出现“以华人攻华人”的局面。
不得不说郑孝胥是有着比较锐利的政治眼光的，他对时局的分析和把握基本靠谱，除了寄希望于袁世凯保住清朝的希望落空之外，其他正如郑孝胥所料想的那样：革命党人无力应对纷乱的时局，最终革命走向失败；日本趁机侵夺中国；进而中国遭到各国列强的瓜分，出现“以华人攻华人”的局面。只是有一点他没想到的是，他后然竟投入了日本帝国主义的怀抱，成为“以华人攻华人”的汉奸头目。当然，这是后话。
辛亥革命后，郑孝胥跑到了上海，寓居在上海的海藏楼，他想以清朝遗老没世，但他又不甘心：“未死之先，犹能肆力于读书赋诗，以横绝雄视于百世，岂能徜徉徙倚于海藏楼乎？楼且易主，而激荡悠扬之啸歌音响乃出于何处矮屋之中，未可知也！”这仿佛就是郑孝胥以遗老身份出山的一个宣言，也是这些卫道者们最后的挣扎。
寓居在上海期间，郑孝胥密切注意时局的发展动向，并且不断奔走，多方联络前清遗老，积极寻找时机以图东山再起，复辟帝制。
在清末的这些遗老中，郑孝胥是牵头谋划复辟“大业”的最佳人选，因为他有资财、有名声、有野心、有手段。他办过洋务，在这过程中他积累了大量的家产，同时也使得他与清末诸多的封疆大吏、朝廷中枢都有着密切的联系，比如说李鸿章、张之洞、盛宣怀等人；他还参加过维新，与众多维新派人士——后来转化为保皇派——走得很近，可谓是左右逢源。再加上他本人擅长诗词书法，文名很盛，在清末文坛也占有一席之地。
当时在上海虽然有很多的前清遗老，但真正与郑孝胥密谋复辟的只有姚文藻、沈曾植等一部分人，所以要想成事，他们不得不借助外界的力量。于是郑孝胥还积极与其他地方的遗老门联络密谋，如青岛的溥伟、劳乃宣，大连的善耆，以及往来于青岛和日本之间额升允等。与此同时，通过姚文藻的穿针引线，郑孝胥还得以同日本的军政人物、外交官员密切往来，而其长子，曾在日本早稻田大学留学的郑垂，则充当其与日本人勾结的得力帮手。
1917年7月，北京上演了一出复辟的闹剧，史称“张勋复辟”，但复辟之初却让远在上海的郑孝胥激动不已，一度认为大清国又起死回生了。张勋，字少轩，在辛亥革命前任清朝的江南提督，率领巡防营驻守南京，是清王朝的铁杆拥护者。武昌起义爆发后，他在南京屠杀民众数千人，顽抗革命军的进攻，失败后退至徐州一带。为了表示对清王朝的誓死效忠，他禁止部下剪掉辫子，所以时人称他的部队为“辫子军”。袁世凯死后，他便在徐州成立北洋7省同盟，不久他被调任安徽督军，将北洋同盟扩至13省，所谓同盟，就是阴谋要为清室复辟。1917年六月，以黎元洪为首的总统府和以段祺瑞为首的国务院就是否参加一次世界大战发生争执，即“府院之争”，张勋便利用两者之间的矛盾，以“调停”为名，率领他的三千辫子军北上，进入北京，随即解散国会，逼走了黎元洪。7月1日，张勋把年仅12岁的溥仪抬出来宣布复辟，改此年为“宣统九年”，通电全国改挂龙旗，自任首席内阁议政大臣，兼直隶总督、北洋大臣，曾经的维新派、后来的保皇派领袖康有为则被封为“弼德院”副院长。在听闻张勋在北京成功复辟的消息后，郑孝胥按捺不住心中的喜悦，对张勋是称赞不已。不料7月12日段祺瑞便率领“讨逆军”进攻北京，辫子军很快失败，张勋本来也仓惶逃到东交民巷的荷兰使馆以求保全性命，溥仪则再次退位，仅维持了十二天的复辟丑剧就这样草草收场了。
张勋复辟失败，郑孝胥感到万分沮丧，同时他开始骂张勋无能，怨升允失算，其实他这也是在泄私愤。郑虽然自诩为清朝遗老，以恢复清室为己任，但他却没能赶上参与张勋复辟的头筹，看到张勋拥戴溥仪复辟，他的心里自然是酸溜溜的，所以一看到张勋失败，他自然要站出来指摘一番。张勋死后，郑孝胥曾送给他一副挽联：使我早识公，救败岂无术；犹当歌正气，坐得桑榆日。面对已经作古的张勋，郑孝胥仍然唱着一副舍我其谁的调子，倒有点幸灾乐祸的味道了。
此后，郑孝胥便加紧了与日本方面的联系，紧锣密鼓地展开了他自己的复辟大业。
1918年3月9日，郑孝胥会见了日本东亚同文书院教头森茂和新桥荣次郎，在谈话中他明确表示清室复辟和中国统一“非兵力不能”，“吾能为之，惜无力耳！”同时他首次向日本人要求提供帮助，“使日本能助我军械、兵力，则吾力可以渐展”。当日方表示“日政府究不知中国主张复辟者更有何人，何以助之”的时候，郑孝胥立即回答道：“此我之责也。……吾当求助于日本，虽不济，亦不以为耻。”他的这种表态却让日本人看到了他在日本侵华活动中的特殊价值。说白了，双方都是在互相利用。
成为溥仪的“智囊心腹”
辛亥革命后，根据民国政府和清王室达成的“清室优待条件”，清帝溥仪虽然退位，但仍然住在紫禁城中，过着帝王一般的生活，用溥仪自己的话说，是“小朝廷的生活”。
但随着溥仪逐渐长大成人，他也慢慢意识到曾经作为皇帝的他失去了什么，并且渴望要把失去的东西夺回来。只是被禁闭在紫禁城的他根本没有施展的空间，于是他的老师庄士敦建议他还是现实一点，将紫禁城先整顿整顿。就在溥仪整顿紫禁城的运动中，郑孝胥得到了溥仪的赏识和重用。
郑孝胥得以进入紫禁城，是溥仪的两个老师陈宝琛和庄士敦联合推荐的结果。陈宝琛是郑孝胥的同乡，他在溥仪面前多次提到郑孝胥，说他曾数次拒绝民国总统的邀请，不肯做民国的官，不拿民国的钱；庄士敦的推崇则更显得有力，他在溥仪面前称郑孝胥氏他在中国二十多年来最为佩服人，说到道德文章，以及办事的才干和魄力，全国都找不出第二个。同时，溥仪还在报纸上看到不少颂扬郑孝胥的文字，说他十几年来以诗酒自娱，“持节不阿”，甚至称其为同光诗人的后起之秀。于是，溥仪决定召见郑孝胥。
1923年8月，郑孝胥第一次见到了他心目中的主子、皇帝溥仪。后来溥仪这样回忆两人初次见面的情形：
“他从盘古开天辟地一直谈到未来的大清中兴，谈到高兴处，眉飞色舞，唾星乱飞，说到激昂慷慨处，声泪俱下，让我大为倾倒。”
应该说，这次见面，郑孝胥给溥仪留下了非常好的印象。溥仪当即决定让他留下，请他施展抱负。这也让郑孝胥大为感动，还当场作诗一首以谢龙恩。
郑孝胥入宫之初任的是“懋勤殿行走”，官虽不大，但可以陪伴于溥仪左右，于是他开始向溥仪提出，要想成就大业，必先整顿内务府，以提供财政上的保证，他还拿出了一套具体的整顿计划，按照这个计划，内务府不仅可以节流，更有了开源之策，这也使得溥仪下决心放手让郑孝胥大干一场。
1924年2月，溥仪面谕郑孝胥：“将令尔管理内务府，将以金梁助尔。”3月3日，陈宝琛又向其传谕：“特派郑孝胥为总理内务府大臣，畀以全权，以资整顿。”“郑孝胥加恩赏头品顶戴。”就这样，身为汉臣的郑孝胥一跃成为清王室的总管家。
但是郑孝胥把这个有着二百多年历史的宫廷管家衙门估计得太低了，尽管有溥仪的支持和信赖，尽管他自己吹得天花乱坠，他在内务府也只待了三个月。
郑孝胥上任之后首先面临的就是辛亥以来成堆的积案。不过他快刀斩乱麻，先给内务府的大小官员们来了个下马威，把原任堂郎中开除，让他的亲信佟济煦接任了这个重要的位置。但令他没想到的是，从此内务府就像瘫痪了一样，要钱没有，要东西也没有，有的只是一本“一无所有”的账本。
于是郑孝胥开始千方百计地拉拢下级官员，为了表示自己虚怀若谷，体恤下情，他还规定每个星期都要和下属们座谈一次，请他们为内务府的改革提出意见和建议。有一位官员建议说，宫中各处祭祀供品向例需用大批果品糕点，所费实在太大，其实只不过是个意思，不如用泥土和木雕的代替，一样的庄重。郑孝胥对这个建议拍手叫好，立即下令执行，并将出主意的人官升一级。但这样一来宫里的那些太监就不干了，因为这些贡品一向是太监们的合法收益，于是这些太监个个都对郑孝胥恨之入骨。很快，郑孝胥在紫禁城中便人心尽失了。
但郑孝胥并没有收兵的意思，即便是收到了恐吓信。信上内容大致说：“你正在绝人之路，你要当心自己的脑袋！”于此同时，被溥仪派去整顿颐和园的庄士敦也接到了同样的恐吓信，只是两人都表示不在乎。