史湘云为《红楼梦》中可与林黛玉、薛宝钗并肩“鼎足而三”的一个重要人物。她豪爽大度。才思敏捷而命运多舛。那么——“醉眼芍药裀”的为何是史湘云？
《红楼梦》中的史湘云，是忠靖侯史鼎的侄女，贾母史氏太君的侄孙女，“金陵十二钗”之一。
1．史湘云在《红楼梦》中何时出场？
在《红楼梦》中，涉及史湘云的主要故事情节有：
第二十二回，湘云心直口快，说出黛玉像戏子，惹出一场风波。第三十一回“因麒麟伏白首双星”，湘云同翠缕说阴阳之理，在园中拾得一个金麟麟。第三十二回，劝宝玉讲仕途经济学问，引起宝玉反感。第三十七回，连和两首 海棠诗，众人叹赏，为压卷工作。第四十九回“脂粉香娃割腥啖膻”，与宝玉 等雪天围火烧鹿肉吃，饮酒连诗，自谓“是真名士自风流”。第六十二回“憨 湘云醉眠芍药裀”，醉后卧于山后石凳上，落花满身，香梦沉酣，犹说酒令。第七十六回“凹晶馆联诗悲寂寞”，与黛玉二人感叹身世，发兴联句，湘云终 得“寒塘渡鹤影”之警句。
《红楼梦》第五回“富贵又何为”一首判词及《乐中悲》曲即属史湘云，但这不是她的出场。在程高本及原人民文学出版社通行本中，史湘云在第十三回秦氏之丧时就出场了：“史鼎的夫人带着侄女史湘云来了。”可是，在脂本和人民文学出版社新校本中，却改动了这句话，删去了“带着侄女史湘云”这七个字，变成“忠靖侯史鼎的夫人来了”。于是，史湘云出场变成了在第二十回：“且说宝玉正和宝钗玩笑，忽见人说：‘史大姑娘来了！”’
脂本和程本因为底本不同，关于史湘云何时出场是可以有差异的，为何人民文学出版社在已经通行的版本中删掉这七个字，让史湘云的出场延后七回呢？想来是因为现行版本中的史湘云在第二十回前并无故事情节，那么让她在第十三回出场后不会让读者产生印象，所以宁可将她放在有故事情节的第二十回再出场。
可是，这样一来，又产生了另外一个问题，因为湘云一出场的描写是这样的：宝玉和黛玉“二人正说着，只见湘云走来，笑道……”接着就是彼此间的玩笑，彼此十分熟悉的样子，显得十分唐突。看来在第二十回前应该还有一些关于他们的文字，只是因为辗转传抄的缘故，或是阙失，或是被整理者删掉了。倒是第三十二回对此作了一些弥补：袭人对湘云说：“十年前，咱们在西边暖阁住着，晚上你同我……”湘云笑说：“那会子咱们那么好，后来我们太太没了，我家去住了一程子，怎么就把你派了跟二哥哥。”算是对史湘云的来历交代清楚了。
2．为何要写史湘云的“陋处”？
在《红楼梦》中，史湘云无论是她的那副名士派头，还是她的美貌和诗才，都表明她的不凡。写她的那首《乐中悲》曲，就用“英豪阔大宽宏量”、“霁月光风耀玉堂”这样的语句来赞许她。可是，这样一位被《红楼梦》作者所偏爱的人物，她的出场却是与她的“陋处”一并出现的。第二十回是这样描写的：
只见湘云走来，笑道：“爱哥哥，林姐姐，你们天天一处玩，我好容易来了，也不理我一理儿。”黛玉笑道：“偏偏咬舌子爱说话，连个‘二’哥哥也叫不出来，只是‘爱’哥哥‘爱’哥哥的。”
《红楼梦》作者为何要写史湘云这个讲话带咬舌的“陋处”呢？对此，脂砚斋有一段批语可谓说到了点子上：
可笑近之野史中，满纸羞花闭月，莺啼燕语。除（殊）不知真正美人方有一陋处，如太真之肥，燕飞（飞燕）之瘦，西予之病，若施于另个，不美矣。今见“咬舌”二字加湘云，是何大眼手法，敢用此二字哉！不独见陋，且更觉轻俏娇媚，俨然一娇憨湘云立于纸上。掩卷合目思之，其“爱厄”娇音如入耳内。然后将满纸莺啼燕语之字样填粪窖可也。
脂评斋一是以“真正美人有一陋”来解释史湘云的咬舌；二是说写了她的“陋处”反而使她更为“轻俏娇媚”，确有道理。
历史上那些出名的美女，都是活生生的人，是人就不免有陋处。最初用“沉鱼落雁，闭月羞花”来形容女子之美，是很高明；可一旦用滥了，就显得俗气、笼统、空泛了。《红楼梦》的史湘云，如果写她“闭月羞花”，实际上不着边际，而将她写得与常人一样也有陋处，她的美与陋浑然合一，因而形象是活生生的。尤其是，当黛玉笑她“爱哥哥”时，她的反驳竟是这样：“这一辈子我自然比不上你。我只保佑着明儿得一个咬舌的林姐夫，时时刻刻你可听‘爱’呀‘厄’的去！阿弥陀佛，那时才现在我眼里呢！”多么生动有趣。史湘云的豪爽大度、才思敏捷，在这里都形象地表现了出来。
正是因为史湘云是如此有“陋处”的美人，所以《红楼梦》第六十二回描写的那副属于全书最美的图景就只有放在湘云身上最合适：
（湘云与宝玉、黛玉、宝钗等人在芍药裀里划拳喝酒后）……果见湘云卧于山石僻处一个石磴子上，业经香梦沉酣。四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱。手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜜蜂蝴蝶闹嚷嚷的围着。又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着。众人看了，又是爱，又是笑，忙上来推唤挽扶。湘云口内犹作睡语说酒令，嘟嘟囔嚷说：“泉香而酒冽，玉盏盛来琥珀光，直饮到梅梢月上，醉扶归，却为宜会亲友。”众人笑推她说道：“快醒醒儿，吃．饭去，这潮磴上还睡出病来呢！”湘云慢启秋波……
这是一副多么美妙有趣的图画。读过《红楼梦》的人，没有不为此所吸引的。但是，这副图画的主角，却只有史湘云才配得上。试想，如果不是湘云，而是黛玉、宝钗……在《红楼梦》所描写的那么多美貌女性中，除了史湘云，没有一个合适者。
3．史湘云劝宝玉讲仕途经济吗？
《红楼梦》第三十二回是“诉肺腑心迷活宝玉”，指的是林黛玉与贾宝玉的“肺腑话”，但是这“诉肺腑”的引起，却是因为在黛玉来之前，宝玉与袭人、湘云三人的谈话。有人认为，在这次谈话中，湘云劝宝玉“讲仕途经济学问”，引起宝玉反感的情节。从原书看，湘云确实说过这种话，宝玉也确实听了此话后赶湘云走，并说“我这里仔细脏了你知经济学问”。
不过，如果将上下文联系起来看，却怎么也得不出湘云同宝钗、袭人一样，亦劝宝玉讲仕途经济的结论。
第三十二回的情节是这样的：贾雨村来贾府，贾政叫宝玉出来见客，贾玉不愿意又不能拒绝，故一面蹬靴子一面抱怨，此后：
……湘云笑道：“还是这个性儿，改不了！如今大了，你就不愿意去考举人进士，也该常会会这些为官作宦的，谈讲谈讲那些仕途经济，也好将来应酬事务，日后也有个正经朋友。让你成年家只在我们队里，搅的出些什么来？”宝玉听了道：“姑娘请别的屋里坐坐罢，我这里仔细腌月赞了你这样知经济的人！”……宝玉道：“林姑娘从来不曾说过这些混账话？要是他也说过这些混账话，我早和他生分了。”袭人和湘云都点头笑道：“这原来是混账话么？”
对史湘云在这里所说的话稍加分析：她知道宝玉“不愿读书去考举人进士”，虽未表示支 持却也未表示反对，实际上是对宝玉反对科举的一种认可，与宝钗、袭人规劝他“留意于孔孟之间，委身于经济之道”是完全不 同的。而所说的“谈讲谈讲那些仕途经济”，目的很清楚，是“将来应酬事务，日后也有个正经朋友”，说白了，就是人在社会上活着，总要学些知识，才有生存之道。如果连这类知识都视为“封建”，那宝玉就只能是一个风流的公子哥儿了，哪里还有反抗封建的基础呢！至于赶湘云走，那完全可以说是宝玉的玩笑话，诚如袭人所说：“上回也是宝姑娘说过一回，他也不管人脸上过不去，嗐了一声，拿起脚来就走了。”瞧，对宝钗的规功，宝玉抬脚就走，因为那是“混账话”；而对湘云，却以玩笑处之，就因为那还不是“混账话”。
4．史湘云归宿如何？
在《红楼梦》后四十回续作里，写史湘云的情节十分简略。第一。六回说湘云“不多几日就要出阁”，“家计倒不怎么着，只是姑爷长的很好，为人又和平”。第一一十回写贾母死后，史湘云“见她女婿的病已成痨症”，“想起贾母素日疼她；又想到自己命苦，刚配了一个才貌双全的男人，性情又好，偏偏的得了冤孽症候，不过捱日子罢了。于是更加悲痛，直哭了半夜”。第一一八回说史湘云“如今姑爷痨病死了，你史妹妹立志守寡，也就苦了”。据这些描写看来，的确与前八十回中的史湘云判若两人。难道这就是史湘云的归宿吗？
按《红楼梦》第五回对史湘云的判词配画是“几缕飞云，一湾逝水”，判词为：
富贵叉何为？襁褓之间父母违。
展眼吊斜辉，湘江水逝楚云飞。
关于史湘云《乐中悲》曲的核心之句是“云散高唐，水涸湘江”。据此分析，《红楼梦》原作者为史湘云构画的结局是婚后遭巨变，劳燕分飞，过着十分潦倒的生活。
按脂砚斋在庚辰本第三十一回史湘云在园中拾到金麒麟后所提示的线索：“后数十回若兰在射圃所佩之麒麟，正此麒麟也。提纲伏于此回去，所谓草蛇灰线，在千里之外。”甲戌本第二十六回又有一条批语：“惜若兰射圃文字迷失无稿，叹叹。”第三十七回湘云海棠诗的“自是霜娥偏爱冷”句，有“不脱自己将来形景”的批语。对这些关于史湘云结局的提示有不同的理解。
卫若兰是何许人？他只在《红楼梦》第十四回出现过：秦可卿丧事，“那时官客送殡的，有……陈也俊、卫若兰诸王孙公子”。据脂批分析，史湘云所拾之金麒麟，是还给了宝玉的，而在八十回以后，卫若兰“在射圃所佩之麒麟，正此麒麟”，正是宝玉的麒麟。宝玉的麒麟如何为卫若兰所佩？表明“麒麟”一事与宝玉、湘云、若兰三人又有种种纠葛，即涉及到史湘云在八十回以后的经历和结局。是嫁于卫若兰，是归卫若兰后又与宝玉重又会合，以及卫若兰是否不久亡故，等等，论者有不同的见解。遗憾的是，关于卫若兰“射圃”等稿子，“被借阅者迷失”，而《红楼梦》后四十回的续作者，并未认真思考这些提示，将一个可与林黛玉、薛宝钗“鼎足而三”的史湘云，草草安排，从而使史湘云这位重要人物并未完成有关她形象的完整塑造。