在《红楼梦》故事中，有贾宝玉送林黛玉两条旧手帕的情节。送的是旧手帕，却引起了林黛玉强烈的反响。书中对这一过程始终是闪烁其辞的。那么——贾宝玉为何要送林黛玉旧手帕？
《红楼梦》第三十四回，写贾宝玉因戏子琪官和金钏等问题，“大承笞挞”。这事引起了大观园这个女儿王国中的轩然大波。其中对此最为关切的，当然莫过于林黛玉了。这时，贾宝玉遣开了袭人，派晴雯带了两条半新不旧的手帕子去看望黛玉。
为什么送手帕，而且还是旧的。晴雯首先提出疑问：“她要这半新不旧的两条手帕子？她又要恼了，说你打趣她。”宝玉却回答：“你放心，她自然知道的。”当黛玉接到这旧手帕时，也是疑窦丛生，书上是这么写的：黛玉“心中发闷，‘做什么送手帕子来给我？’因问：‘这帕子是谁送给他的？必是上好的，叫他留着送别人罢。我这会子不用这个。’晴雯笑道：‘不是新的，就是家常旧的。’林黛玉听见，越发闷住。”
黛玉的纳闷并没有多久，她“细心搜求，思忖一时，方大悟过来”。大悟过来的黛玉虽然有一大段内心独白，但并未涉及宝玉送旧手帕这一举动的具体含义，她只是“由不得馀意绵缠，便命掌灯，也想不起嫌疑避讳等事，研墨蘸笔，便向那两块旧帕上”写了三首诗。
虽然《红楼梦》没有这么明写，但实际上这里表现的却是宝玉和黛玉共同性格的一次亮相。
宝玉挨打后，贾府里各类人物均有反映。宝钗劝说道：“早听人一句话，也不至有今日！”仍坚持要把宝玉拉到仕途经济的道路上来。袭人则说得更露骨：“论理宝二爷也得老爷教训教训才好呢！”她完全充当了封建势力的应声虫。贾母、王夫人、王熙凤不过是送点好吃的东西，企图在生活上软化宝玉，使他就范。只有黛玉，“两个眼睛肿得像桃儿一般”，可见悲伤最重，对宝玉最理解、最同情，是站在同一阵线的。
对宝玉挨打后仍不接受教训，仍然我行我素地“表赠私物”，而黛玉不顾“嫌疑避讳”，在“私相传递”的两件手帕上题写剖白心迹的诗句。这充分表明，黛玉与宝玉一样，是反对封建礼教和封建秩序的叛逆者。黛玉鄙视封建伦理道德的虚伪，蔑视功名富贵。她不信奉“三从四德”、“男女大防”等封建教条，她“从不曾劝贾宝玉去立身扬名”，步人仕途。因此，她才被宝玉引为知己，看成是共同背叛封建礼教的盟友。
所以，宝黛二人，一个大胆赠帕，一个无畏题诗，绝非出于偶然，也不是简单地用“爱情”二字所能概括得了的。宝黛这种由表面上的爱情所掩盖，而实质上是叛逆者的对封建势力的反抗行动，是牢牢地建立在他们共同具有的初步民主主义思想倾向的基础之上的。也正是因为有这样的思想基础，黛玉才敢于大胆倾吐肺腑之音。尽管黛玉在三首手帕诗中，她的泪水和悲伤过于浓重，但这正是封建恶势力“风刀霜剑严相逼”的结果，从这声声泪、字字血的控诉中，反倒可以掂量出横眉怒目的批判力量。
黛玉的三首手帕诗，可以说是定情诗。它表明宝黛之间已经由掩饰、猜疑、百般试探，发展到私相传递信物了。林黛玉由此“神魂驰荡”，“浑身火热，面上作烧”，“腮上通红”，可知此次行动，确实是引起了她心中强烈反响的。