李敬善沉迷于风水，他觉得自己家族之所以长期穷苦就是因为祖先庙堂之地风水不佳。于是他整天四处游荡，为的就是找一个风水好的地方将祖祠迁走，以改变家族命运，这样一来，家庭的经济重担也只能落在母亲的肩上。李母绝对是个贤妻良母，在丈夫经常不着家的情况下自己给人家干点缝缝补补的工作养家糊口，还顺便把李承晚培养成才。
在母亲的努力下，李承晚从小就饱读诗书，少年时期在汉学方面的造诣就已经具有一定的水平。那个时候的朝鲜实行的还是科举制度，无数风华正茂的少年郎都把时间和精力放在了科考之上，李承晚就是其中一个。
不过很可惜，尽管李承晚发愤图强，但一连考了几年都没能考上。
到了1894年，朝鲜科举制度被废除，原先花大把时间用来科考的年轻人一下子失去了目标。然而李承晚并没因此沉沦。当时西方学科很受欢迎，于是20岁的李承晚进入汉城一所教会学校，开始了西方式的学习。这所学校是朝鲜有名的“培才学堂”，创立人是个美国牧师，在里边学习的不仅有朝鲜人，还有中国人、日本人和欧洲人。接受了两年多西方教育的李承晚，开始对西方文化十分钟情。
韩国临其实，李承晚之所以对西方文化感兴趣还要追溯到当时朝鲜的大背景。众所周知，朝鲜半岛自唐朝以来就是中国的藩国，长期对中国唯命是从，特别是在明朝，李承晚的祖宗李成桂建立朝鲜王朝后一直带着子民对大明朝忠心耿耿。那个时候，朝鲜人都以成为大明朝的藩属而自豪，直到明朝没落，朝鲜王还站在大明朝的立场上跟皇太极对抗。皇太极一气之下率兵攻打汉城，朝鲜王这才被迫投降，归顺了清王朝，并奉清朝为宗主。此后，清王朝跟朝鲜一直维持着良好的君臣关系，直到19世纪中期清王朝衰落。
清王朝衰落对朝鲜而言犹如失去了一个强有力的保护伞，没有保护伞，朝鲜也就岌岌可危。果不其然，一直对朝鲜虎视眈眈的日本跳了出来。其实，日本早就看上了朝鲜半岛，在明朝的时候就曾两次出兵攻打但都被明军镇压。这次清朝气数已尽对日本来说是个可乘之机，于是便把魔爪伸向了朝鲜。1876年2月，日本强迫朝鲜签订了《江华条约》，朝鲜开始沦为日本的附属国。
可以这么说，李承晚的成长都是在朝鲜暗潮汹涌的民族独立运动中度过的。在这期间，接受了一段时间西方教育的李承晚开始逐渐意识到，朝鲜的传统文化并不足以让国人自强，只有加上西方先进的科学技术和理论指导才能壮大国家力量。
1898年7月，李承晚从“培才学堂”毕业。毕业当天他用流畅的英文演讲了自己所写的《论朝鲜的独立》一文，当场600多个嘉宾顿时惊呆了，短暂的沉默后是热烈的掌声。李承晚第一次用才智让人觉得他不同凡响。
《论朝鲜的独立》一文，并不是李承晚哗众取宠之作，而是他的肺腑之言。在“培才学堂”两年多的时间里，他所接触到的都是西方民主、自由的进步观念，这些观念让李承晚意识到了朝鲜的落后和屈辱，也意识到了独立自主的迫切性。两年多的教育让李承晚对西方国家产生了崇拜之情，他认为革命要向西方看齐而不是中国。的确，19世纪末20世纪初的清王朝是泥菩萨过江自身难保，更别说帮助朝鲜了。即使清王朝有能力把日本从朝鲜赶出去，对朝鲜来说不过是宗主国的回归罢了。
1910年，俄国和日本争夺朝鲜但败下阵来，朝鲜完完全全变成了日本的殖民地。凡是有骨气的朝鲜人都不满日本帝国主义的殖民统治，而且对朝鲜当局的无能感到愤恨，李承晚也是其中之一。
从“培才学堂”毕业之后，李承晚留校任教。在此期间他跟一些志同道合的朋友合伙买下了一家小印刷厂，专门用来刊印宣传变法的报纸。
1896年，李承晚加入刚刚成立的“独立协会”，倡导独立、改革但是拥戴君王。“独立协会”的创办者是在美国拿到高级学位的朝鲜第一人——徐载弼，他完成在美国的学业己所学来挽救朝鲜。这一点跟当时壮志雄心的李承晚一拍即合，于是两人合作将“独立协会”宗旨发扬光大。“独立协会”是朝鲜第一个为民族独立而奋斗的民间政治组织，在韩国历史上具有举足轻重的地位。
不过，“独立协会”犯了一个跟中国维新派相同的错误，就是他们依旧对王权抱有希望。李承晚、徐载弼也上演过一出“公车上书”，联名给当时的高宗王上书，大致内容就是希望高宗通过抵御外族侵略、制定律法、明确政府各部门职能等来保住王位。那时，高宗也想保住自己的王位，但是却无法依靠一个没根没底的民间组织来达成所愿。相比其外来势力的强大，“独立协会”简直不堪一击。结果，李承晚、徐载弼等人的下场跟中国康有为等人不差上下，高宗在外来压力下被迫解散了“独立协会”，并下令逮捕李承晚等协会成员。
听到朝鲜王下达逮捕命令的消息，协会成员慌忙出逃，四处躲藏，一直到朝鲜王下达取消法办协会成员的命令。然而，李承晚上当了，他以为朝鲜王终究是向着他们的，于是想都没想就从藏身之地跑了出来，结果，刚一露面就被朝廷密探逮了个正着。就这样，李承晚被扔进监狱，过了几年备受凌辱的痛苦生活。
1899年到1904年5年的时间就在李承晚忍受朝廷严酷残忍的刑罚中流逝。在监狱的日子是一种煎熬，期间李承晚还被判了死刑，面对所剩无几的生命，李承晚开始信奉基督。耶稣救世主的形象和其所经历的磨难都深深触动了李承晚，他沉浸在耶稣所传达的散发爱的福音书中，整个人安宁了许多。
越是困苦，李承晚对基督的信任就越深刻。朝鲜历来都是儒教当道的，由于长期以来藩属于中国，因此在传统文化方面也受到了中国的影响，孔子在朝鲜跟在中国一样占据主导地位。李承晚在进入“培才学堂”之前也是孔子的忠实崇拜者，但是在接触西方文化之后，他便逐渐转向基督。在他看来，孔子所提倡的仁义礼智信是治国之道，而基督教所提出的爱与奉献则是治心之道。人民如今需要的不是统治，而是感化。
李承晚在监狱里悟出的不仅仅是对基督的热爱，还有更加深刻和成熟的政治认知。在狱中，在条件允许的时候，李承晚会偷偷写些抨击时政的政论，然后托人将评论带出监狱发表在报纸上。很多爱国人士都会关注李承晚在报纸上的政评，然后在心里默默支持并期望他能重获自由。这个时候，金九、徐载弼等人都已经逃到国外，李承晚身陷囹圄却还如此活跃，自然成了朝鲜革命浪潮里的风头人物。
要说李承晚也真是个能人志士，他在监狱里发展了一批基督教徒和愿意接受西方文化的旧官僚贵族，还在里边成立了一所学校，教那些年轻的犯人们读书识字，后来就连狱卒们都不知不觉成了他的学生。
此外，他还撰写了《独立精神》一书，编撰了朝鲜历史上最早的英朝词典，翻译了一本关于清朝跟日本战争的外文图书。
其实，李承晚在狱中最大的收获就是想明白了一点：王权是革命道路上最大的绊脚石，只有彻底将封建制度推翻，朝鲜才能走上独立之路。在《独立精神》一书中，他明确地批判了中国的封建制度，并号召民众团结一致反抗毫无生机的朝鲜封建制度。能够认识到这点，李承晚完成了革命道路中一次质的飞跃。
1904年，李承晚被特赦释放。自由之后，李承晚遇到了人生的一次重要转折：当时朝鲜宫廷内有不少官员和王子都不甘心被日本奴役，他们找到李承晚，命其去美国寻求帮助。朝美在1882年的时候曾经签订了《朝美通商条约》，虽然是以商业为主的条约，但是其中有一条规定两国任何一方受到他国侵略的时候，都要向对方伸出援手以表示两国友谊。李承晚的任务就是要美国根据这条协议帮助朝鲜对付日本，帮助朝鲜恢复独立自主的国际地位。
三朝鲜的抗日战争
李承晚在踏上美国国土之后才发现，一切都非他所预想的那么顺利。当时的国际局势十分微妙，日本、美国、俄国都有自己的利益版图。对于美国来说，最重要的是牵制俄国的力量，日本的崛起所导致的日俄斗争正好能满足美国的需求，至于日本在亚洲干些什么，美国根本无心去管。美国不闻不问的态度让李承晚十分失望。
其实，早在李承晚前往美国之前，西奥多·罗斯福就已经派使节到日本去示好，承认了日本在朝鲜的利益，这样一来，李承晚在美国的求助任务就没有丝毫意义了。他在美国获得的都是一些不痛不痒的口头保证，对朝鲜独立根本没有任何帮助。国与国之间的协定瞬间变成了废纸，当初的信誓旦旦都失去效力。
20世纪不是弱小国家的时代，帝国主义势力的崛起造成了世界的不均衡发展，那些国力微弱的国家只能任人宰割。什么人权、平等，什么自由、独立，不过都是帝国主义用来满足自我利益的借口罢了。还是那句老话，落后就要挨打。
李承晚的雄心壮志在外交中不大可能实现了，差距悬殊的敌我势力决定了朝鲜独立道路的坎坷。于是，李承晚决定就地取经，在美国学习先进的自由民主思想。
1905年，李承晚进入美国华盛顿大学学习，两年后又到了哈佛，1908年，李承晚获得哈佛硕士学位并进入普林斯顿大学继续学习。在美国的这几年，朝鲜局势不容乐观，日本凭借《朴茨茅斯条约》在朝鲜获得了绝对控制权，这让李承晚更加坚定了朝鲜独立的决心。他在课余时间看了大量的国际关系方面的图书，并且获得了普林斯顿学校的校长、后来美国总统伍德罗·威尔逊的赞赏。
1910年8月22日，日本强迫朝鲜签订了《日韩合并条约》，朝鲜终于为日本所吞并，朝鲜人民也开始了长达35年的非人生活。朝鲜人的民族情绪终于爆发了，一时间，朝鲜涌现出了很多民族主义者，他们刺杀日本人，组织反抗日本殖民者的各种活动。1909年，日本驻朝总督伊藤博文被朝鲜民主主义者刺杀，这个消息一经传开立马掀起了轰轰烈烈的抗日热潮。
1910年，李承晚在朝鲜人最需要一个领头人的时候回到了朝鲜。但是，李承晚一回国就遭到了日本的监视，他在抗日活动中的权威性和活跃程度让日本当局胆战心惊。1911年，日本开始了一次对抗日分子的大清洗，不少抗日人士被抓，李承晚再次面临着牢狱之灾。无奈之下，他只好再次前往美国避难。
朝鲜人的灾难性生活又持续了几年，李承晚在美国也密切关注着朝鲜的一举一动。1918年，第一次世界大战结束，巴黎和会召开在即。很多迁居美国的朝鲜侨胞都建议李承晚去参加和会，在那里为朝鲜声讨自由。可惜的是，李承晚还没踏出美国国门就被美国总统给拦下了。美国此刻还不能削弱日本，它依旧是牵制俄国的一个重要力量。李承晚通过各种手段都没能参加和会，就连原先十分赞赏他的威尔逊总统也避而不见。李承晚深受打击，生了一场大病。
1919年1月，朝鲜的纯宗王逝世。纯宗，是朝鲜最后一代国王，他在1910年被日本总督废除，权力直接被日本抢走，一直居住在昌德宫。
这位国王善良但却懦弱，对日本人恨之入骨可是无力抵抗。不管是否无能，他的存在对朝鲜人来说都是一种安慰，起码让朝鲜百姓能够保留归属感。这就不难想象，得知纯宗去世的消息后，朝鲜人民受到了多么大的打击。民众感到主心骨一下子被折断了，本就所剩无几的安全感瞬间丧失殆尽，强烈的民族沦亡情绪涌上心头。
失去纯宗的朝鲜人民突然有了一种殊死一搏的勇气，于是，在纯宗去世后不久，几十名爱国人士签署“朝鲜独立宣言”，然后在汉城泰和馆门前高声诵读，那气势如同要震破云霄让所有神明都能听到一般。
这些爱国人士的反抗激发起了朝鲜人民的斗志，越来越多的人出现在各个城市的街头进行示威游行，他们喊着“朝鲜万岁”的口号走在日本侵略者的面前。这一天是1919年3月1日，也就是朝鲜历史上着名的“三·一起义”。日本当局立即派出军警镇压，导致7500多名示威者死亡，15000多人受伤，监狱里还关押了40000多人。这笔血债加深了朝鲜人对日本的仇恨，那种“捐躯赴国难，视死忽如归”的情怀被无限放大。
日本侵略者用屠刀让朝鲜人民紧紧团结在了一起，血的教训成了民族情绪爆发的导火索，那些在“三·一起义”中丧生的先驱们是朝鲜人民最强大的凝聚力。此后的抗日运动不单纯是几个或几十个先进人物的任务，而是所有朝鲜人的共同事业。
远在美国的李承晚听说朝鲜人民“三·一起义”之后，十分振奋，认为民族独立总算是有了希望。4月，受到朝鲜人民起义鼓舞的李承晚联合同在美国的徐载弼召开了一次朝鲜人代表大会，有150名朝鲜人参加会议。在会议上，李承晚发表了《给美国的呼吁书》，第一次提出了“大韩共和国”的口号。
除了美国，在其他国家的朝鲜人也都加入到朝鲜独立运动中，他们在所居住的国家成立了不少民间政治组织，专门为朝鲜民族独立运动服务。李承晚成了这些组织的宠儿，他们都把李承晚推选为自己团队的领导者，很多头衔连李承晚本人都不知道。不得不承认，李承晚有热情、有学识、有经验、有智慧、有人脉，这些条件足以让他成为朝鲜新政府的领导者。而众多抗日组织对李承晚的信任，也为他日后成为大韩民国第一任总统铺平了道路。
李承晚的大部分抗日活动都是在美国进行的，于是美国成为当时朝鲜抗日的一个重要据点。除了美国之外，在苏联和中国的朝鲜抗日组织也是众多组织中的佼佼者，这三个地区的抗日组织成为朝鲜独立战争中最重要的三支力量。在这里，还有一位跟李承晚同样着名的抗日英雄要讲讲，那就是金九。那时候，金九的领导地位跟李承晚不相伯仲，他们后来被并称为韩国“国父”。金九当年为躲避宫廷抓捕而逃亡中国，此后一直在中国实行抗日计划。他策划过不少暗杀日本高层的活动，让日本人闻风丧胆。他是朝鲜在中国上海临时政府的一位重要领导人。在中国的朝鲜临时政府无论是对朝鲜还是对中国的抗日运动，都产生了十分深远的影响。
为了让临时政府更具有现实意义，李承晚曾经三番五次要求美国承认临时政府的存在意义，但每次都铩羽而归。虽然美国不肯合作，但是李承晚在美国的革命活动却进行得十分顺利。他成立的“朝鲜欧美委员会”在美国具有不小的号召力，而且在日后的几十年中都影响着美国对朝鲜方面的方针政策。这个组织的主要任务就是负责革命在美国的宣传，包括争取美国政界要人的支持，特别是吸引美国国会的注意力。