不久，杰克·多西有了他的第一部黑莓——RIM850，他很喜欢上面的电子邮件功能，这使他可以随时随地写便条，记录有用的信息，而这些便条的内容可以在朋友的E-mail中显示出来。这样，只要感兴趣，朋友们就可以借助这个邮件提醒技术就大致了解杰克在哪里，正在做些什么。如果恰巧对方也喜欢随时撰写和上传便条，那么杰克就可以获知对方在做什么了。这种IM技术很便捷，但同时也存在一些问题，杰克觉得可以将其进一步优化，实现信息的分类表述，提高共享的效率。于是他开始着手进行这方面的工作，并编写了一款可以按日记内容对电子邮件进行分类的软件。
随着这款软件的成功问世，杰克意识到自己已经不知不觉地分步骤实现了多年来的梦想——在网络上与人们分享信息，实现实时交互，提高行为的效率。这个发现实在太令人兴奋了！他彻夜奋战，用将近一天的时间整理了以往的设计思路，编写出一个新的程序，人们可以使用这个程序接收黑莓邮件，还可以将邮件发给列表上任意多的好友。编写完成后，杰克迫不及待地输入了5位好友的E-mail地址，揣着手机一路走一路想。来到金门公园时，杰克停了下来，撰写了一封邮件，写道：“我在金门公园，正在观看野牛。”将这封邮件向5位好友发送出去，然后热切地期盼着他们的回应。
但结果出乎意料，朋友们对这个软件似乎并不怎么感兴趣，没有人给他回应。这让杰克很是懊恼，在他看来，这是一款可以更好地实现信息和资源共享的优秀软件。但是很快，杰克便明白过来， 首先，并不是所有人都有移动电子邮件设备，如果没有黑莓，就意味着无法收到他发出的邮件，那么没有回应是再正常不过的事。其次，对于无用的信息，人们是不会花费过多的精力来关注的。就像自己看野牛这条信息，本身并没有什么实质内容，也无法引起其他联想，即使人们收到了邮件，也不会真的去关心，因此也很难得到其他人的回应。
虽然这次体验并不成功，不过杰克认为创意本身是正确的，它是在纷繁复杂的城市生活中简化人与人之间信息交流与分享的有效途径，通过这种技术，个体的体验将不再是孤独的，而是可以分享的，并且可以由之扩散开去，也可以使城市的数据和信息更加充实和人性化。因此，尽管当时并没有得到其他人的积极回应，杰克还是坚持下来，继续提炼这个创意，并于2001年制作出了一个简单样板，他将之命名为Stat.us，意在表明这是一款与他人分享基本信息的服务。Stat.us后来成为Twitter的雏形，但在当时，由于技术发展水平和观念的限制，它并没有得到足够的重视，尽管是个好创意，但由于生不逢时，也只能暂时搁浅。Twitter最初的创意就在杰克强烈的交流欲望中得以完成。然而，好的创意不等于成功，他还需要等待更恰当的时机。
做好准备，等待时机
战场上，两个敌对的士兵正在对决。其中一个已被枪指在脑门，因为他枪里没了子弹。然而这个貌似已经败了的士兵仍在往枪膛里装子弹。举着枪的士兵嘲弄地说：“不用白费力气了，我只需扣动扳机，你就没命了。”此时，他已经装好了子弹，抬起头说：“万一你的枪里也没子弹了呢？”对方扳机扣动，空枪。胜败之势瞬间逆转。想赢，就做好准备，等待时机。
Twitter的诞生并不是巧合，也不是运气，而是时机与点子的完美结合。
受到父母家庭观念的影响，杰克·多西在读大学时选择了离家比较近的密苏里大学卢拉分校（University of Missouri at Rolla）。大三的某一天，杰克在一家大型邮递员派遣公司 DMS网站上闲逛，基于程序员的敏感性，他很快便发现这家公司网站存在一个很大的技术漏洞，而 DMS所采用的派遣软件也并不理想，与自己编写的程序比起来，它显得繁琐而低效。杰克觉得有必要给对方做出提醒，并顺便展示一下自己的研究成果。于是他入侵了对方的电脑，并找到了 CEO格雷格·基德（Greg Kidd）的邮箱地址，给他发了一封简短的电子邮件：“你们的网站有一个（严重的）漏洞。这里是解决方案。顺便说一句，我也写了一个派遣软件。”
杰克的入侵和留言行为让格雷格·基德感到颇为尴尬——一方面，作为一个大型的邮递员派遣公司网站，被一个大三的孩子轻易地入侵，在某种程度上暴露了网站安全存在隐患。另一方面，杰克的邮件简洁有力地指出了公司的技术漏洞，其提供的解决方案和编写的派遣软件显然更有效。这个孩子简直太天才了，这家伙显然就是我想要的员工，一定要留住他！格雷格基德很快从震惊和尴尬中走出来，在认真研究了杰克·多西的邮件后，他有了聘用杰克的想法。于是他主动与杰克联系，表示不想追究杰克入侵网站的责任，希望他能来纽约面谈。
杰克很兴奋，收到格雷格基德递来的橄榄枝，表明自己多年来的研究被专业人士所认可。他接受了基德的邀请，办理了转学手续， 到纽约大学学习，并利用业余时间在DMS兼职。凭借高超的技术和卓越的表现，这位年仅21岁的大学生很快成为DMS的两名首席程序员之一。基德非常欣赏杰克的才华与热情，他们逐渐从简单的上下级关系变成了好朋友和工作伙伴。
1998年，互联网泡沫急速膨胀，基德和杰克搬到了旧金山工作。基德赞赏杰克编写的派遣软件，经过反复测试和调整，他们推出了在线邮递员派遣服务——DNet。新服务得到了业内人士的认可，基德和杰克都很兴奋，他们准备将这款软件做大，并且进行了融资，还聘请了一名CEO。正当他们要大展拳脚时，网络泡沫破裂了，新老板决定对公司重新做出战略调整，但这显然和基德与杰克发展DNet的规划初衷有些分歧，于是新老板解雇了这两名联合创始人——杰克被他帮助创立的公司扫地出门。
DNet的遭遇让杰克·多西多多少少受到一些打击，他返回了圣路易斯。由于网络泡沫导致的市场不景气，杰克暂时放弃了做程序员的打算，转而开始在密苏里植物园里学习植物插画。杰克很喜欢画各种各样的植物，尤其是蕨类植物，在他看来，蕨类植物松散的结构和重复的形状简直就是分形（fractal）！而给花朵做插图和编程有着共通之处：首先要掌握各种基本元素，再通过特定的规律将这些元素链接和融通起来，使它们形成系统而协调的整体，这简直就是艺术与科学的完美融合，实在太迷人了！杰克很快便沉溺其中，甚至开始考虑将为植物做插图作为一项职业。
但不久后，他感觉缺少了一些作为专业工作者的准备和热情，比起插图，似乎自己对编程的关注和热情更炽烈、更持久。由于长时间的描摹，杰克的腕关节开始疼痛，于是他去找按摩师进行治疗。
这段治疗的经历又让杰克对按摩产生了兴趣，他觉得按摩师凭借对人体结构的把握，通过对关键点的梳理使人体的运行逐渐恢复正常是一件非常酷的事！这就像城市交通一样，纵横交错的街道是城市运行的结构，而运行其中的人和交通工具是运行的基本因子，如果基本因子在运行中发生冲突和碰撞，就会在局部范围内对城市的运行产生影响，严重点甚至会导致整个城市交通的瘫痪。因此从整体上把握，在细节上调控，对维护城市正常运行而言至关重要。而按摩的原理也是如此，你必须清晰地绘制出人体轮廓的“地图”，然后找到问题的关节点，才能做到有的放矢。这和他多年来对城市交通与效率的关注和车辆派遣软件的研究有着某种程度的契合！杰克兴致勃勃地开始了现场学习。经过专业的培训后，杰克·多西获得了按摩治疗师的认证。他返回旧金山，基德很热情地接待了他，并且安排他住在自家后院的一个棚屋中。
但令人沮丧的是，杰克此次新的职业规划并不合时宜——旧金山的按摩治疗师已经过剩。无奈之下，他只好给基德的女儿当保姆，并开始认真思考自己的人生与未来。编程工作始终是自己的强项，尽管现在的行市并不尽如人意，可是谁知道，或者明天又会有不同？杰克又想起了那条他从金门公园发送的信息以及搁浅的Stat.
us服务，那是多么好的一个点子啊，可是似乎时机还没有成熟，一切条件都还没具备，或者，自己应该坚持软件编程的工作，为Stat.
us寻找一个更合适的时机。
让兴趣成就事业
IT界神级人物比尔·盖茨曾说：“一个人的事业就藏在自己的兴趣中。当你找到了它，并珍视它，没有人能够阻挡你成功。”
编程是杰克·多西的兴趣所在。于是他重操旧业，开始为一家港口运输服务公司做兼职。此时的杰克处于成长的叛逆期，他戴了鼻环，还把头发留成了“脏辫”（dreadlock），两个耳朵都戴上了耳环。多西特立独行的反叛形象让公司很难接受，他面临被炒鱿鱼的危机。恰在此时，杰克听说一家名叫 Odeo的公司有可能要招程序员，于是他发了一封具有典型个人极简风格的简历邮件——“只有几个字，罗列了一些他工作过的企业名称，落款是‘杰克’，没有姓”——Odeo的老板埃文·威廉姆斯事后回忆说。
威廉姆斯是另一位对 Twitter的产生起到过关键作用的人。他是一个很严谨和精明的人，他能从这封简短的邮件中看出杰克的干练与能力。于是他聘用了杰克·多西，和他签订了 3个月的试用合同。正是这份合同，使这对最佳拍档有了合作的机会，以后的历史证明，二人的合作将开启一个崭新的时代。
威廉姆斯是 Odeo公司的老板，这是一家播客公司。威廉姆斯同样也是一个痴迷于网络的人，他在内布拉斯加州长大，平时朴素而低调，然而就在这极其普通的外表下，一颗充满强烈的创造欲望的心一次次完成自我实现与超越。他总是试图以自己的方式做一些能够展示个人的事情。在这种性格特质的影响下，威廉姆斯从内布拉斯加州大学退学，到林肯读商学院，并在父亲的资助下，为本地企业设计网站，给当地球迷制作CD-ROM。但首次创业并没有成功。
不过这并没有打击他创业的积极性。在失败后，威廉姆斯开始在脑海中认真构建自己的企业，并于 1999年 1月与当时的女朋友一起创办了自己的第二家公司 Pyra Labs。在公司的运营中，威廉姆斯推出了允许人们快速发文章、贴图片的工具，这是一项影响深远的技术——Blogger由此诞生了。
但就在威廉姆斯准备大展拳脚时，网络泡沫破灭了，公司面临 着破产危机。无奈之下，威廉姆斯解散了旗下的 5位员工，开始独立运营公司业务。6个月后，Blogger终于通过附件收费赚到了钱，并引起了软件行业的广泛关注。Blogger的出现使人们可以更方便地在网络上分享生活中的点点滴滴，拉近了人与人之间的距离，受到很多人的认可与喜爱。2003年，Google花巨资收购了Blogger，威廉姆斯成为 Google旗下的一名员工。
经营 Blogger的经历和在 Google工作的经验给威廉姆斯再次创业奠定了良好的基础。2004年，威廉姆斯离开了Google，与诺亚·格拉斯（Noah Glass）等人一起联合创建了 Odeo公司。Odeo以格拉斯编写的播客平台为蓝本，向用户提供将音频信息集中到同步服务中去的技术。威廉姆斯很希望能将它打造成一个播客目录。这的确是一个不错的点子，实践也证明，Odeo成为了 podcast（播客）商业列表应用的先驱。他开始积极筹划，招聘更多的员工，其中就包括程序员杰克·多西、工程师布雷恩·库克（Blaine Cook）（后来Twitter的首席技术官）以及比兹·斯通（Biz Stone）（Twitter的联合创始人）。
把危机变成机遇
沙漠边缘有一种植物叫“狼毒”，开出的花朵叫做狼毒花。其毒性非常强，但是沙漠中行进的人见到这种植物往往会欢欣鼓舞，因为狼毒花指示着沙漠中水源的所在和生的希望。商场中，很多时候仿佛遇到了危机，而换个角度，或许你面对的是一个全新的机遇。
威廉姆斯为自己的第三次创业招兵买马，一个天才团队逐渐成型，然而，公司此时主打的一项依托播客向用户提供音频服务的业务却并没有取得预期的成功。播客商业列表服务还没有找到适合的时机与舞台。此时，公司内部的员工对播客产生了抵触情绪，当时负责后端工作的杰克·多西也是如此，他的话或许能反映出当公司运营出现问题时大多数员工的心态，他说：“我对播客没有兴趣。其实公司里的其他人也都没兴趣。”这让杰克有些沮丧，他感觉是在浪费时间和精力——因为大家并没有在开发自己最感兴趣的东西。在百无聊赖的情况下，杰克甚至参加了旧金山一所中专Apparel Arts开设的一个时尚班，并且开始设计和剪裁服装。
当理想遇到了现实危机，即使是天才也很难保持内心的毫不动摇。杰克回忆说，对于 Odeo的这份工作，此时在他看来也仅仅是一份工作而已，一名优秀程序员应有的激情与创造力，在杰克身上暂时淡去了。
其实不仅是杰克，就连格拉斯和威廉姆斯自己也不大喜欢收听播客。员工创新和研究的热情不高，更没有几个人是该产品的消费者。热情的缺失令 Odeo的发展缺乏动力，这项看上去很完美的产品并没有真正火起来。
另一方面，苹果公司在 2005年秋季发布了 iTunes音乐商店，并在 iTunes中内置了播客平台。所有的 iPod播放器都开始内置播客服务，这对 Odeo而言是一个很大的冲击。而此时，其他一些公司也开始尝试播客业务，面对强大的竞争对手和巨大的市场压力，公司的董事会开始感到焦虑，他们对 Odeo的发展前景并不抱有乐观的态度，而此时威廉姆斯和格拉斯也意识到了公司在技术开发和市场运营过程中存在的动力缺失和竞争强大的双重问题。公司的发展遇到了前所未有的瓶颈，突破和改变势在必行。于是威廉姆斯决定为Odeo寻找新的发展方向，并开始向他的员工征求新创意。
危机更容易激发人的潜能，有时候一个不经意的想法在危机的重压下一旦被点燃，可能爆发出超乎想象的能量。