第二个孩子出生于1912年11月11日。当这对年轻的夫妇第一次看到刚出生的小儿子时，他们惊呆了——拿破仑。布莱尔·希尔有严重的生理缺陷——既聋又没有耳朵，这将会成为布莱尔烦恼的源泉——可谁能料到，这竞成了拿破仑灵感的源泉。在后来的日子里，拿破仑不顾家庭和学校老师的强烈反对，硬是不让孩子学哑语。他决心一个人教这个失聪的孩子学说话，甚至教他如何去听。当小儿子逐渐长大后，希尔就用嘴唇压在儿子脖子基部的颅骨处，这个地方刚好就在常入耳朵的后面，通过这种方法长时间地跟儿子交谈。几年以后，孩子竟然真的能听别人说话了——原来颅骨起到了传递声音的作用。后来，孩子带上了专门设计的助听器，他的听说能力有了明显的提高。
是拿破仑给了布莱尔克服生理缺陷的勇气。父亲从不让儿子放弃努力，甚至不让儿子认为自己存在着生理缺陷。他告诉儿子，耳聋虽然不幸，但完全可以克服。这一切使希尔和孩子之间，建立起了永久的相互信赖。多年以后，在给弗洛伦丝的一封信中，希尔谈到他们的未来，他想让弗洛伦丝振作起来，希尔写到：“我总忘不了小布莱尔对我的信任。记得他常常说‘爸爸知道该怎么办’，说这句话时他眼睛里总是闪着光。”由于布莱尔的生理缺陷，也是因为他那种小孩子的天真可爱，他一直被希尔和胡德家族的人溺爱着。他逐渐成为“所有人最喜欢的人”，家里最受人疼爱的人。
当布莱尔还是个婴儿，小詹姆斯也只有一岁半的时候，拿破仑竟然说到做到，辞去了他在兰波浦公司律师助理的职务。希尔对弗洛伦丝的合理建议置若罔闻，他决心走出去寻找更广阔的天空。他认为兰波浦地方太小，尽管他承认这里是抚养孩子的绝好地方，但他实在是不喜欢这种小城镇的生活；只有大城市才能满足他对于刺激、冒险和成功的渴望，他想找一个能给予他挑战的地方。终于，他选择了芝加哥。后来他在书中写到：“我认为芝加哥是世界上竞争最激烈的地方，如果我在那里能够得到社会的承认，就可以证明自己还有潜力可挖。”希尔总是在不停地考验自己的勇气和才能。
1912年底，希尔收拾好行囊，含泪告别了妻子和孩子，登上了去芝加哥的火车。这次出去寻找他“梦中那遥远的地方”，这仅仅是一种生活模式的开始；在拿破仑和弗洛伦丝的那段婚姻里，这样的事情发生了好多回。为了走自己的路，按自己的主张去办事，希尔只能牺牲自己的家庭了。
到芝加哥后不久，希尔看到了拉萨尔大学分校的一则招聘广告，广告上说广告销售部需要人。希尔认为这个工作很有希望。于是他前去应聘，最后经弗洛伦丝的娘家再次帮忙，使他得到了这份工作。前西弗吉尼亚州州长乔治·M·阿特金森是奧纳家族的一个朋友，离职后，担任美国华盛顿联邦申诉法院法官，他应奥纳家族的请求，于1913年12月18日给拉萨尔大学副校长写了一封信。信中写道：
亲爱的先生：
您询问有关拿破仑·希尔先生的情况，我可以告诉您他是一个充满朝气和激情的年轻人，在商业广告方面他有丰富的工作经验。他精力充沛，足智多谋。我深信他很适合这份工作。对于他为人的诚实和可靠，我想您不必担心，因为在这方面我没听说过他有什么劣迹。
如果您聘用了他，您将会发现，他是个永远按照您意志办事的人。而且，他对您派给他的任务。如果有必要的话，会起早贪黑去干的。
恭敬的
乔治·W·阿特金森
这封热情洋溢的推荐信，最终帮助希尔贏得了这份工作。辞去在兰波浦那份平淡乏味的工作后，这个新的职业对希尔来说，似乎是一个极具刺激的挑战。希尔的潜意识里，对于自己这次可能走上了正道感到非常高兴，而且这一切离自己的想法越来越近。这样做惟一的痛苦，就是必须把弗洛伦丝和孩子们留在家里。在芝加哥这样生活水准很高的城市里，希尔现在是没有足够的钱来维持他一家人的生活的，他也知道将来还有很多他们预料不到的事情。但使人感到安慰的是，弗洛伦丝和孩子们都生活在一个温馨友爱的环境里，这使他们能够得到保护，免受伤害。当然，弗洛伦丝对于和丈夫的分离，是感到相当痛苦的。希尔已经向她保证，一旦他有了足够的钱，就马上接他们过来。他发誓，总有一天，他们会住进宽敞又美丽的房子，他们还会有漂亮的花园、仆人、小汽车和对孩子们来说最好的学校。如果按照希尔的想法，将来他们所拥有的那个世界，一点儿也不比天堂差。
去广告销售部上班后不久，希尔就让人在他的专用信笺上打印了这样一个抬头：“拿破仑·希尔，律师，芝加哥密歇根大街2715号。”然后在信纸的左角又写上：“拉萨尔大学分校法律代理人，兰波浦银行和天然气公司律师。”在书面上他这样没边际地瞎吹，实在是令人钦佩，但他确实没有为别人做过法律方面工作的记录。可幸的是，作为一个广告商人，同时又作为一个向别的商人传授广告技术的老师，希尔在自己的工作上是比较积极主动的。他开始做得很好，到了第一年年底，他写信给家里，说他已赚了5200美元，这在20世纪初的确是一大笔钱。希尔对自己经济上的成功大喜过望，他在信中写道：“我几乎都要够着那闪闪发光的金罐于了。”但是即使到他牢牢地抓住“金罐子”后，他也没打算把他的妻子和孩子接来。这个时候希尔之所以没把他们接到芝加哥来，看起来仅仅是因为他所夸耀的薪水仍不够养活他们；当然，也可能是他在怀疑，是否能够始终赚这么多钱；再有一个可能性，就是希尔在吹牛。
撇开钱不谈，在想干什么和擅长干什么这些问题上，希尔拥有了非常宝贵的见解。在教别人如何推销方面，他有天分——如何推销产品和服务，而最重要的是如何推销自己。在拉萨尔分校的这段时间里，他的鼓动力作为有力的武器，开始渐渐体现出来。以后，他把自己在这方面的本事，练得更加炉火纯青，最后成了在说服鼓动艺术方面的“大师”。希尔，一个寻找使命的人，最后终于找着了他的使命。希尔的巨大成功，归功于他在这方面的天才，他拥有成功者必需的所有基本素质——诚挚的热情，帮助别人实现他们目标的强烈愿望，并且真心诚意地相信别人的梦想也应该得到实现。希尔总是向他所教的商业人员努力灌输自己具有的一种品质——一种强烈的自信。对希尔来说，一定要把他从安德鲁·卡内基那里学来的一条非常深刻的教训传授下去，那就是——对自己真正的束缚来源于人们自身。希尔正慢慢开始创造他自己的成功哲学，按照卡内基的建议，他不知疲倦地工作着，他所教授的很多东西，都来源于工作中的心得。不论什么时候，只要有时间，他总是用来写信、发调查表、会见客人和分析许许多多人的生活。他将拥有的知识和他进行研究的决心结合在一起，不管现实看起来有多么可怕，他都会努力坚持干下去。
尽管没有证据表明，在拉萨尔分校希尔和他的雇主之间有明显的不和，但不到两年，希尔就决定出去再闯一条新路。他的下一个事业看起来能够赚大钱。多年后希尔在文章里谈起这件事时说他“拥有马歇尔华盛顿糖果公司的一个特许经销部一半的股份”。他和另外三个合伙人，一起帮助改组了这家公司，将这家公司重新命名为贝特西罗斯糖果公司。贝特西是弗洛伦丝中间的名字——伊丽莎白——的昵称。希尔制造糖果的方法，直接沿用了他妻子厨房里做糖果的配方，按照希尔第三个儿子戴维的说法，他妈妈一直有做最美味的巧克力糖果的天分。
作为总裁，拿破仑觉得公司的成功十拿九稳，而且公司也的确在成长和壮大。他们不仅在芝加哥开了贝特西罗斯糖果分店，而且还在巴尔的摩、密尔沃基、印地安纳波利斯和克利兰夫等地都开了分店。到目前为止，希尔已经达到了他事业的顶峰。“我终于找到丁我能为之奋斗一生的事业。”他写道。1914年底，希尔起草了一份圣涎宣言，其中谈到，在他努力成为“一个成功的商人，一个爱国的美国人，…个谦逊的基督教徒”的道路上，他的家庭给了他很大的鼓舞。谈到他所交的好运时，他认为他有幸“是一个远离战争的国家的公民，我们凭借着国家的力量、财富和权利追求和平”。在宣言的最后一段，他流露出对他人的友善：“我不会去找任何人的茬……如果在1914年我做过什么好事，我希望在1915年能加倍地去做。在过去的一年，假如我对准能有所帮助，我希望在新的一，年能发挥更大的作用。”他还发誓说：“如果在年底，没有基本上实现贝特西罗斯糖果公司的全国连锁，我不打算进入1915年。”
现在回头想想这些话，对于希尔来说不无讽刺，因为在新的一年里，他不再是糖果公司的总裁，他的梦想破灭了。讲得婉转一点，希尔的三位商业合伙人不太喜欢他，他们的厌烦可不是没有原因的。正如儿子戴维所描述的那样，希尔是有着“鬼脾气”的人，很容易发脾气。还很自负，总需要别人给他让步。40多年后，曾是希尔最亲密的朋友和伙伴之一的、非常钦佩和尊敬希尔的W·克莱门特·斯通说：“如果哪个人不能按照希尔的方式去看待和处理事情，那他就很难跟希尔相处。”
希尔的商业合伙人显然不会什么都顺着希尔，他们当中的一个人甚至不仅仅要求希尔完全退出公司，还要接收希尔在公司的股权，同时不给希尔一分钱。“我比他们想像的态度还要强硬，”希尔说，“为了想和婉地劝我做到‘庄重而体面地退出’，他们指控了我一个莫须有的罪名，并提出，如果能移交我在公司的股权，一那么问题就可以私了。”那个莫须有的指控是什么，无人知道。希尔坚持要求对簿公堂。可真到了那个时候，又没有人出来起诉他了。据希尔说，当时首席法官一气之下，拒绝受理这个案子，并声称“这是我所碰到过的最明目张胆地诬陷他人的案例。”
希尔终于被子反昭雪。但为了挽回他的名誉，希尔起诉了前合伙人，要求赔偿5000美元，以弥补对他恶意诽谤所造成的损失。五年后，案子上报到芝加哥高级法院，希尔说：“这次肯定能判他们重刑。”但是据回忆，在那个令人满意的判决正式做出的前几年里，那个当初想方设法罢免他职务的合伙人，就已经因另外一个罪名蹲进了联邦监狱。还有一个合伙人“被赶出了公司，丢尽了脸”。在证明自己是无辜之余，希尔还从中体会到了他日后所谓“补偿法则”中的一些东西。它基于《圣经》中希尔非常喜欢的一句预言：“一个人播种什么，他就会收获什么。”希尔也许从未像当时那样如此信奉这句格言。
他把这次不幸也看作是对自己信仰的一次考验。“我有时在想，”他写道，“我们是不是都应该经历一下这些事情，这些事情考验了我们的信仰，耗尽了我们的耐心，使我们处于失去理智的边缘，而最终奋起反击。这些经历对我们来说是有好处的，因为从这个角度讲，我们懂得了任何出于敌意、嫉妒、自私和出于破坏别人幸福的想法，最终是没有什么好结果的。”对于金钱上的损失，希尔显得很达观，“一切我们积聚起来的所谓的物质财富，终归会像我们的尸骨化作尘埃一样，变得一钱不值。当我们能渐渐想到这一点时，那真是归功于主的恩赐。”尽管如此，现实仍然是希尔解除了在糖果公司的任职，离开了糖果公司这样一个悲惨结局。危机再次出现了。
这一系列不幸的事件，使希尔的家庭幸福再次蒙受了打击。尽管弗洛伦丝还是那么温柔和忠心耿耿，但丈夫在自己的事业上老是变化无常，他又没法养活自己的家庭——更不用说把全家搬到芝加哥了——这一切渐渐使她伤透了心。为了得到经济和感情上的支持，她不得不再一次求助于她的娘家，但这对她来说是比较为难的。弗洛伦丝自己也发现，她必须越来越多地在奧纳、胡德两家人之间为她丈夫辩护。两家人已经开始对拿破仑·希尔产生了怀疑，而且这种感觉在以后的几年里，变得越来越强烈。
弗洛伦丝是不是被自己丈夫“骗”了？奧纳家的人开始这样想。当希尔回到兰波浦探亲时，他们对弗洛伦丝的关心，和对他日益增强的戒备情绪，形成了鲜明的对照，这使得大家彼此感到越来越不自在。在以后的几年里，这样的探亲不可避免地变得很少了。但是如果奥纳家的人不再对希尔抱有幻想。那么希尔也不会再喜欢他们。十有八九，他会因为他们对他有看法而憎恨他们，同时他会嫉妒他们所拥的的财富和受人尊敬的社会地位。但不管怎样，弗洛伦丝仍然对希尔忠心耿耿。毕竟，拿破仑是个疼爱孩子的父亲，而且在弗洛伦丝身边时，他是一个深爱妻子的丈夫。结婚20年后，希尔在给妻子的信中，还经常写“你的爱人”这样的话。就算拿破仑什么也不是，无疑，他还可以算得上是个不可救药的浪漫主义者。
贝特西罗斯糖果公司的崩溃，对希尔来说，是个可怕的打击。对这个公司的发展潜力，他一直深信不疑，他把自己成功的希望，都寄托在它的身上。但尽管如此，他仍像从前一样，深深地渴望着体验那种拥有金钱、荣誉以及巨大成就感的快乐。甚至当事业在几年或几个月内注定要遭到悲惨的失败时，他也并不会因此而沉沦。他总认为，失败只不过是暂时的，顶多算是对信心的考验罢了，它却能激励他不断地去摸索。
经历了这次打击之后，希尔决定更进一步弄清楚，到底哪一行才真正适合于他。考虑自己在广告及推销方面的天赋，他觉得这还是自己最大的砝码。所以，希尔打算再在这方面闯一下。但这次换了——着，他决定单独开业，这使得他对机构的运作和发展方向，有更多的发言权。虽然机构资金的来源一直秘而不宣，但它的启动资金可能很少，很可能又是向弗洛伦丝借的钱，才凑足了他创办乔治·华盛顿学院的费用，该学院开设了有关商品推销技巧方面的函授课程。