拿破仑是在一反常规的情况下，偶然遇到这位十分出色的年轻女士的——正如他以前所做的每一件事一样。这还得从他刊登在《华盛顿时报》上的一则征婚启示说起，他的征婚启示是这样写的：“本人是一名受过教育的年轻商人，言谈举止文雅得体，刚搬来华盛顿不久，现愿求一优雅年轻女士为友，18岁以下者尤佳。交友目的，为增进相互友谊，如有可能，则缔结百年之好。回信严格保密。如愿携手同行，本人愿意先与女士家庭之任何成员会晤，并向其证明本人的良好意图以及在家乡的个人声望。本人联系地址：
南方青年路27号信箱，《华盛顿时报》办公室。”
给拿破仑回信的并非是思想保守的弗洛伦丝，而是与她住在一起的一个亲戚。然而当拿破仑应邀前去拜访那人时，却被在场的弗洛伦丝吸引住了。当时弗洛伦丝正好走进客厅去取几本课本，两人目光相接，似触电一般。他们一见钟情。
十年后弗洛伦丝在写到这个夜晚时说：“我下楼去找书，没想到却找到了我的丈夫，或者也可以说是他找到了我。因为在他看到我时，我正不由自主地往楼上退，而他却走了上来，把我带到了楼下。”她觉得希尔有些过于严肃和高贵，于是她决心总有一天，她要让他笑出声来。她亲昵地称他为“白马王子”，毫无疑问，他也为她神魂颠倒，她还记得他对她说：“上帝派我来这里，就是为了让我和你相会。”几天后，他们第…次约会，拿破仑对弗洛伦丝袒露了心迹，不仅对她讲述了自己的过去——在偏远的弗吉尼亚度过的灰色童年——而且还告诉了她，他对未来的设想：取得伟大的成就，造福全人类。弗洛伦丝想听的正是这样的话。后来她写道：“当时我就下决心嫁给他，帮助他实现梦想。”
拿破仑与弗洛伦丝只交往了不到一年时间就订了婚——也许是为了避免遭到奧纳家族反对的缘故，事先并未征得她家人的同意，也没有通知家人。因为尽管拿破仑当时英姿焕发、雄心勃勃而且精力充沛，但他毕竟还是一无所有，前途不明朗；而奧纳家族不仅富有，并且在兰波浦一带拥有众多成功的企业。弗洛伦丝极不情愿地同意了他们的“秘密”订婚，但是不久她就忍不住把事情告诉了母亲。
弗洛拉·胡德。奥纳早在六个月前，赴华盛顿短期旅游时，就已经见过拿破仑·希尔，她喜欢这个诚挚的年轻人。但是弗洛伦丝知道，她母亲还是会相当难过的，于是就写了一封信去安慰她。信中她表达了自己对拿破仑的深深爱恋，她对他们两人的未来充满了信心，接着她又极力劝说未婚夫也这样做。
在一张左上角不拘一格地斜印着一个手写体大写字母H的普通信笺上，希尔写道：
亲爱的奥纳夫人：
我每天都要写许多商业信件，一般来说，在动笔之前我就已经想好了该说什么，和如何措辞。但此时此刻，我必须承认，在开始给您写这封信的时候，我才发现，还根本不知道该对您说些什么，怎么开口，怎么收尾。我很高兴去年您来华盛顿时我与您见了一面，因为在您短暂的旅行期间，我们的会面时间虽短。但至少您已经给我留下了一个心地善良、头脑开明的南方女士的形象，正是这一点，才使我强烈地体会到给您写这封信的目的。尽管信写得很糟，然而想必您会体会得到，写这封信的人，同任何一个有着良好教养的南方人一样，是个谦恭有礼，同时又体贴周到的人。
想必弗洛伦丝已经把我们订婚的事情告诉了您。这样一来，在我这方面所做的与您增进了解的努力，就不再会使您感到突兀了，而且我也相信自己是不会令您失望的。我深知您和大多数母亲一样，多多少少不会情愿自己的小女儿离开您，去和我分担婚姻生活的责任和义务；但我想，您也会认为这一天迟早会来的，女儿长大成人，到了婚嫁年龄之时，每个母亲都得面对这个现实，这是很自然的。
今年夏天弗洛伦丝小姐回家时，我希望能够有幸与您，和您的家人们更加亲密地相处。
您无比真诚的拿破伦·希尔
弗洛拉·奧纳向来被家人视为蛇发女妖，几乎人人都对她既怕且恨。然而她给希尔的回信却很富同情心，似乎很能理解他的处境。她明显地感到这个讨人喜欢的拿破仑，是真心希望得到她的接受和认同，特别是他的来信中，采取的那种消除敌意的坦诚态度，使得她在回信中表现出了真挚感人的母性。
亲爱的希尔先生：
几天前收到了你的来信。作为回复，我想说的是，弗洛伦丝的确已经告诉过我你们想要结婚的事。如你所言，我的确不愿放走女儿，这件事来得太突然，让人大吃一惊，我甚至还根本不曾考虑过这个问题。弗洛伦丝还是个孩子。她是我最小的孩子，总是有些任性。现在，希尔先生，我祝愿弗洛伦丝将来能够幸福，如果你们感到在一起很快乐，那么我对这桩婚事就没有什么意见。弗洛伦丝是个温柔可爱的乖女孩，对她母亲亲切和蔼、体贴入微。有时候想想，她就要离开我身边，真让人有些受不了。但我毕竟要为她的一生考虑，为她做好一切事情。虽然我不能说我的孩子里哪一个会比其他几个更爱我，但是弗洛伦丝一直待在我身边，相比之下，她对我尽的孝心要多一些。正因为如此，我才会更加挂念她。我的确认为你们还应该进一步加深彼此的了解，不要草率行事。我渴望着能够多看到你，以便加深对你的了解，也让你和我们家庭的其他成员见见面。今年夏天请务必来我们家里作客。
希望早日见到你们。
非常真诚的，弗洛拉·胡德·奥纳
不管弗洛拉·奧纳打算何时为女儿举办婚事，她的忠告到底还是被忽视了。1910年6月23日，这对任性的人结婚了。而拿破仑——他违背了弗洛拉的愿望——直到已经成为奥纳家族的一员之后，才去拜会这个家族的其他成员。幸运的是，他们也都喜欢弗洛伦丝的新婚丈夫，他的聪胆才智、自信和旺盛的精力，给他们留下了深刻的印象。此外他还十分疼爱他的新娘，也为他们的共同生活作了许多长远打算和承诺。
新婚夫妇把爱巢安置在哥伦比亚特区华盛顿市的一间小公寓里，平时他们只是偶尔才回兰波浦弗洛伦丝的娘家小住。然而其中一次却让奧纳一家，或者说，整个兰波浦的人们都永远难以忘怀。
那是1910年10月，天气寒冷，大雨滂沱。弗洛伦丝正住在娘家——几个星期来她怀疑自己怀孕了，就回家让家庭医生检查一下。拿破仑正赶来和她一同拜会他的岳母。他知道沿着巴尔的摩与俄亥俄铁路到不了兰波浦，因为在西岔河一段只有一座摇摇晃晃的木桥，他只有步行走完余下的3公里路。天有不测风云，他走下火车时正好赶上瓢泼大雨，赶到奧纳家时他已经是浑身上下都是泥水，淋得像只落汤鸡，看上去不像是弗洛伦丝那向来衣冠楚楚的年轻丈夫。倒更像是个流浪汉。希尔对此十分气愤，他向弗洛伦丝的叔叔，兰波浦银行的首席出纳V·L·奥纳抱怨道路状况是如此恶劣。奧纳也认为。外界与镇上的交通的确十分不便，然而问题在于，没有人愿意出资兴建一座真正管用的大桥。他说，尽管兰波浦已经为建桥努力了十年，但还是只有一家有轨电车公司表示愿意提供资助，而这家公司又凑不齐建桥所需的10万美元。于是乎新桥建不起来，道路仍旧是一团糟。
希尔把弗洛伦丝的叔叔带到了河边，他认为，县城的道路穿过木桥，桥上的交通经常发生阻塞，因此，在这条路与巴尔的摩与俄亥俄铁路的交界处，容易形成极大的交通威胁。由此，希尔猜想，巴尔的摩与俄亥俄铁路公司应该愿意出资协助建桥。而且，既然修建新桥能够提供更加安全便利的道路，那么县委员会也应当愿意出资建桥。他还令人信服地指出，修建新桥甚至会推动当地的经济发展，给兰波浦带来许多新的事业机会。这个年轻人的逻辑思维能力和热情的态度，深深打动了奥纳。希尔向他提出了自己的想法：为什么不把这三个不同的单位一共铁路公司、县委员会以及电车公司联合起来，让他们共同承担庞大的建桥费用呢？
这个计划的确切实可行，希尔立即组织了一个委员会，成员包括县里的几位头面人物、当地市政会成员以及兰波浦县县长。希尔又去拜会了巴尔的摩与俄亥俄铁路公司在当地的部门主管。他首先向他们解释了本地恶劣的道路状况，然后建议铁路公司出1/3的建桥费，三方合作建桥。铁路公司主管认为这个建议很合理，他们欣然同意了。县委员会也乐于分1/3的费用，而剩下的1/3由电车公司分担。就这样，建桥工作不久就开始了。不到六个月，兰波浦人盼望已久的新桥，就由梦想变成了现实。新桥的建造不仅达到了预期的目的，甚至还实现了希尔“新桥会为兰波浦带来经济利益”的预言。兰波浦开始显露出前所未有的勃勃生机。希尔为此感到非常自豪，许多年之后，他还以此为例，来阐述他的一条成功“法则”——把明确的目标与立即行动相结合。这也许是希尔平生第一次用自己的能力当催化剂，去把人们组织起来，由此产生了一种协作精神，产生了进行创造性变革的渴望。自然，年轻的拿破仑给兰波浦人留下了极其深刻的印象，他们给他起了个绰号叫“卡内基第二”。希尔被如此的恭维弄得有些飘飘然了。
希尔和弗洛伦丝结婚13个月后，他们的第一个孩子出生了——是个男孩，他们以希尔父亲的名字给他起名叫詹姆斯。在他们华盛顿的家中，一家三口其乐融融，儿子的到来，使他们俩充满了初为人父母的自豪感。当时希尔刚刚从底特律采访完亨利·福特回来，福特将使底特律市的大名出现在地图上，而且他将给整个美国装上飞驰的车轮。卡内基事先已致信这位汽车制造大王，介绍希尔前往采访。希尔也为能有机会见到这位巨人而感到非常兴奋。
“然而我必须承认，”希尔许多年后写道，“与福特的见面十分令人失望。他很冷淡，显得漠不关心，二点也不热情，而且若非迫不得已，根本不肯开口。”但是希尔坚持了下去，尽管他本人觉得，并未从福特身上看出任何有价值的特别之处，他还是和包括工厂职员、地方商人和福特的商业伙伴们在内的许多人讨论过福特，而且最终发现没有人与卡内基持同一个观点——福特有一天将会被人们视为天才。但事实上卡内基的确说中了。几十年后回想起来，希尔承认，福特至少拥有一两点取得卓越成就必需的基本条件——有钢铁般的自我约束力，能够将全部的精力集中于一点去争取达到目的。然而，当时会见希尔时，福特却无意谈论成功法则之类的话题，他只是滔滔不绝地谈他的汽车。只有在那个时候，福特才会“口若悬河”。当时，福特十分自豪地把他刚定型不久的T型车，向希尔夸耀了一番，然后开车带他绕工厂兜了一圈，顺便简单地教了一下希尔怎样开车。希尔对这种车爱不释手，当即花680美元买下一辆，这个数目在当时是相当可观的。希尔把车子开回了华盛顿，想用这个新的收获给弗洛伦丝一个大大的惊喜。
对于丈夫这样奢侈的挥霍，弗洛伦丝不仅是吃惊，简直都有点儿吓呆子。她陪嫁的那些财产即将消耗殆尽，而现在，还得去支撑一个日益成长的家庭。拿破仑不得不好好考虑他们的经济状况了。他迫切需要一份稳定的收入。
不知是老天的安排还是自己的安排，在跟福特见过面后，希尔很快就在华盛顿特区的一家汽车公司找到一份营销的工作。他把他一贯的勤奋和热情投入到新的工作中，做出的成绩远远超出了他该干的范围（这就是他后来所谓“多走几步路——多做工作，少讲报酬”的原则的真实写照）。在他的努力下，公司的利润开始了稳步增长。在短短几个月里，希尔重新组建了公司——他组建了一个教育部，也可称之华盛顿汽车学院，教那些私人司机和车主们学驾驶，同时培养工程师，为在汽车制造厂里安装生产线做准备。在有把握实现更多利润的前提下，为了扩大再生产，希尔毅然从当地一家银行贷了款。
也许是那位银行家利用了希尔在金钱方面的天真想法，但是不管怎么说，希尔自己对后来发生的事情，无疑也负有一定的责任。他的想法太天真，并且也太急于往前冲，到头来心急吃不成热豆腐。他大笔大笔地从银行贷款，风险越来越大。很快他就发现自己无力偿还这些债务了。最后，为了走出困境，他孤注一掷，从弗洛伦丝那里借了4000美元的巨款（在那时4000美元的确是一笔巨款），但仍无济于事。银行最后接管了公司，希尔失业了。对于希尔来说，这的确是一次刻骨铭心的教训。在他一生中，他还得经历更多的挫折和失败，而在这些不幸的事件发生之前，他还根本不明白为什么会发生这一切，在经商失败，用人不慎等种种不幸中，他自己究竟扮演了什么样的角色，也许他永远都不会弄清楚。
说到钱，尽管是弗洛伦丝自己愿意借给希尔的，但在奥纳家族的人看来，这一切对于弗洛伦丝和她的新家来说，并不是个好兆头。他们能够理解，知道商海险恶，变化无常。他们没有说什么，也不想去责备拿破仑。希尔过去经商和建造兰波浦大桥几乎是单枪匹马，因此他们一直都觉得希尔肯定会出人头地。但是他们还是盼望有那么一天，希尔对跟他打交道的人能多长个心眼，同时能慎重地选择自己的职业。
出于对希尔的同情，他们打算帮他度过难关。通过奧纳家族和胡德家族的关系，拿破仑重新找了份工作。后来他称这份工作是“我干过的最容易的一份工作”。希尔带着弗洛伦丝和孩子离开华盛顿，回到了兰波浦，当上了奥纳家族经营的兰波浦天然气公司首席律师的助理。能得到这份工作，应该说是他法律方面那点儿可怜的知识帮了点忙。
但是希尔并没有快乐起来。他常说工作省心，待遇很高，但是他却极为厌烦。这个工作并没给这位雄心勃勃的年轻人以任何挑战，希尔总感到心里有个声音在告诉他，他想的和他做的根本不是一回事。这种感觉老是摆脱不掉并折磨着他，希尔开始变得急躁起来，常常灰心丧气。他想干一些自己想做的，也比较实在的事情。在觉得卡内基的建议合乎自己的想法后，他开始利用闲暇时间，对成功人士的经历进行调查和研究。但这终归不能带来收入。弗洛伦丝恳求希尔，别放弃已有的工作。因为假如她再怀孕的话，他们这个逐渐扩大的家庭，就更需要一份稳定的经济收入。但是她的话和拿破仑心中那个声音相比，不过是耳边风。他们第二个孩子刚出世，希尔就打算放弃原来的：正作了。