1916年，蔡畅以优异的学习成绩，学完了周南女校的音体专业全部课程。然而，在黑暗的旧社会，男学生毕业后还常常找不到职业，更何况一个女孩子了。而当时蔡畅的母亲在女子教员养习所读书，庆姐在长沙自治女校学缝纫和刺绣，外甥女刘昂入了周南幼稚园，蔡和森还在湖南省立高等师范学校读书，全家人生活极度困难，只有靠典卖母亲、庆姐的首饰和衣物来维持生计。
蔡畅看到家里的状况，根本不敢再奢望继续学习深造了。
正当蔡畅茫然不知所措的时候，又是朱剑凡先生向她伸出了救助之手，决定将这位“高材生”留校，担任附小的体育教员。她这位免费生在朱校长的关怀下，又变成了每月8块钱薪金的附小体育教员，心里除了高兴之外就是充满了感激之情。她愉快地挑起了工作和养家的两副重担。
留法勤工俭学的发起人
1919年，震撼全国的五四运动爆发后，蔡畅和所有爱国青年一样，以强烈的爱国热情参加了反帝爱国斗争。五四运动提倡的新思想新文化使她的思想向《新青年》所宣传的社会主义更靠近了一步，她幻想着中国也能像俄国那样来一场革命，使自己和全国人民都能过上自由的生活。不久，蔡畅收到了蔡和森的来信，从信中得知毛泽东和蔡和森将要组织湖南青年留法勤工俭学，这一消息使蔡畅无比振奋。为了探求改造社会，解放妇女的真理，使“女界同时进化”，她立即写信把自己的喜悦心情告诉好友向警予，并邀她速来长沙，共商大事。向警予接信后，放弃了已经开办三年的溆浦女校，赶到长沙，住进了蔡畅家。
蔡畅和向警予利用周南女校组织学生“暑假同乐会”的机会，积极宣传赴法勤工俭学的意义。
她们与向警予的老同学、在周南女校任教的陶毅一起发起成立了“周南女校留法勤工俭学会”，并在朱剑凡校长的支持下，开设了法文班，为志愿赴法的学生补习法文。同时，她们又与长沙及湖南省其它各地的女校联络，发起了湖南女子留法勤工俭学运动。
她们还为解决女子出国的旅费困难等问题四处奔走，多方呼吁，敦促当局对女子出国勤工俭学给予支持。经过蔡畅、向警予、陶毅等人的努力，从8月到10月湖南省长就批示了湘阴、浏阳、长沙、湘乡四个县的知县，给6名女学生发放川资或津贴补助。这些消息在报纸上发表后，各界都有很大震动，对湖南的女界更是个极大的鼓舞，进一步推动了湖南女子留法勤工俭学运动的发展。
这年的10月，蔡畅告别了她学习、工作了5年的周南女校，告别了对她抱有殷切希望的朱剑凡校长和师母，与向警予和母亲等人同时离开长沙去上海，她们准备从上海搭船出洋。同年12月25日，蔡畅、向警予、葛健豪等6名湖南女生，同蔡和森等30余人，在上海杨树浦码头乘法国邮轮启程，远涉重洋赴法国勤工俭学。
同年的12月，“湖南女子留法勤工俭学会”在长沙成立。该会的会章总纲中明确提出：“本会所奉行信条，为工读神圣”，“本会认为体力工作与脑力工作兼营并进”，提倡妇女解放。
蔡畅、向警予发起的湖南女界赴法勤工俭学运动，对全省影响很大，对众多的青年产生了极大的吸引力。1919年到1920两年间，湖南省赴法勤工俭学的男女学生就达46人之多。毛泽东同志高度赞扬女子留法勤工俭学，他希望“多引出女同志出外”。他说：“多引一人，即多救人”。蔡畅在法国集中精力跟哥哥一起钻研马克思列宁主义，研究俄国十月革命的经验和妇女解放理论，并把在法国学到的新思想不断地传回国内，有力地推动了国内妇女运动的深入发展。
“我们一定帮助你”
1925年8月20日，在第一次国共合作时期，经中共中央决定，蔡畅和李富春一起从苏联回国参加国民革命。蔡畅到达广州后，出任中共两广区委妇委书记，负责领导党在两广地区的妇女工作，兼任总工会女工部工作。
面对复杂的局面，当时处于幼年时期的中国共产党，还没有为广大群众所了解，公开活动有很多困难。根据中共中央的指示，蔡畅主要是通过两个渠道来开展工作。一个渠道是通过国民党中央妇女部，当时何香凝是该部的部长，她是国民党革命左派代表之一，和廖仲恺先生一样忠实地贯彻执行孙中山先生“联俄、联共、扶助农工”的三大政策。蔡畅这次到广州后不久，就被何香凝聘请到国民党中央妇女部任干事。蔡畅根据中共中央决定，以个人名义加入了中国国民党，成为跨党的党员。她和当时也受何香凝聘任且比她早到广州半个多月的共产党员邓颖超一起，同国民党中央妇女部何香凝部长密切合作，共同推动两广地区以至全国妇女解放运动的发展。另一个渠道是通过受何香凝直接关怀的广东妇女解放协会开展工作。广东妇女解放协会，是一个广泛的妇女群众组织。中共两广妇委的7名委员：蔡畅、邓颖超、夏松云、高恬波、谭竹山、区梦觉、陈铁军都在妇女解放协会担任领导工作。还有其他一些女共产党员也在妇女解放协会担负着重要工作。蔡畅曾当选为广东妇女解放协会的执行委员兼任妇协出版委员会委员。因此，妇女解放协会就成为我党团结广东妇女群众投入国民革命并为争取自身解放而斗争的重要团体。在一大批共产党员的积极努力下，妇女解放协会面向群众，为老百姓办了许多实事，逐渐在广大妇女中扩大了影响，享有很高的威信。很多妇女为了摆脱苦难困境，都主动找妇女解放协会寻求帮助。
蔡畅非常关心广东妇女解放协会的成长与壮大，经常到妇女解放协会了解情况，开展工作。
1925年底的一天傍晚，她又来到妇女解放协会看望大家。忽然，她听到协会的接待室里有哭泣声，便立即朝接待室走去。
“蔡委员，你来得正好，你看这事怎么办才好？”负责接待的协会女干部显得很为难的样子。
“大姐，救救我吧！”那位女青年扑通一声跪在地上就要磕头。蔡畅急忙上前双手将她拉起，并说：“我们这儿可不兴磕头。你有什么事，坐下来，慢慢说。”
原来这个叫郑福如的缫丝女工，家住顺德农村，为了逃避父母包办的婚姻，长途跋涉跑到广州。可是她在广州举目无亲，吃住问题难以解决。
她听说妇女解放协会能为苦难妇女排忧解难，便找上了“妇协”的门，不曾想“妇协”没有条件安排她的生活。说着说着，这位姑娘又哭起来。
蔡畅对郑福如十分同情地说：“我们一定帮助你。不过，‘妇协’确实没有办法安排你的生活，你就住到我家里去吧！”话虽这么说，其实蔡畅也有难处。此时，她的家里已经住着三个女青年了，一个叫方亦吾，是专程来广东投奔革命的，另一个是当时党派在济难会工作的区梦觉，还有一个是到农民讲习所学习的女学员。幸亏当时在国民军第二军任职的李富春平时住在军内，只有星期六和星期天才回家，否则家里住得就更拥挤了。郑福如的到来，给蔡畅家的居住问题增加了更多困难，但是蔡畅和李富春像对待其他女青年一样热情地关心她、爱护她。白天，大家都去上班，郑福如也被安排在妇女解放协会工作。每天晚上，蔡畅都要亲自教郑福如认字，还让另几个文化高的女青年教郑福如学文化。
郑福如非常努力、刻苦，凡是大家教她的字，她都要反复练习、记熟。蔡畅总是尽量安排好这几位姐妹的生活和学习，像一家人一样在一起吃饭、说笑、娱乐、聊天、讲故事、讲革命，使姑娘们的思想觉悟不断提高。经过耐心的教育，使郑福如走上了革命道路，加入了中国共产党。
知人善任
在北伐军攻克南昌之后，也就是1926年的11月初，蔡畅被组织调往南昌，仍在国民革命军总政治部任宣传科长，同时，在党内担任中共江西省委妇女部长。她到南昌后，听说江西第一女师的师生收容了一批在战争中被孙传芳军队冲散而无家可归的妇女儿童。对这件事她非常关心和重视，她带着女宣传干事刘衡静，冒着寒风，到松柏巷盐义仓的江西第一女师了解收容情况。留校的师生得知来了一位北伐军的女军官，立即赶来围在她的身边听她讲话。
“老师们，同学们，还是请你们先谈谈收容妇孺灾民的情况吧！”
蔡畅认真地听完大家的情况介绍，又仔细翻阅了灾民的登记表，然后十分关心地问：“这些妇女儿童的口粮怎么解决？”
女师的学生会主席肖国华马上回答说：“口粮是我们师生到处活动去募捐的，动员开明绅士搞来不少的谷子，然后再加工成粮食。”
蔡畅接着又问：“那末你们是怎样收容这些妇女儿童的？以后又准备怎样遣返呢？”
“这些妇女儿童到处流浪，处境悲惨可怜，我们留校的师生分头出去收容。您刚才已经看到我们都分别登记造了册；等到光复以后，我们再通知他们的家属，或者由家属接回去，或者遣返家乡？？”女附小主任周治中有条不紊地回答。
听了师生的回答，蔡畅非常满意。她对大家的辛勤工作给予了很高的评价，使大家很受鼓舞。
通过对江西第一女师的走访，蔡畅对这里有了初步了解，她发现这里是一个很有基础的革命基地。她通过一女师的师生开展了发动妇女参加庆祝北伐胜利的活动，接着又发动妇女开展参加减租减息斗争。通过这些活动和斗争，蔡畅发现女师学生会主席肖国华有胆有识，既善于细心思考，又敢于冲锋陷阵，就把肖国华作为依靠力量，大胆使用，重点培养。在南昌成立妇女解放协会时，蔡畅推荐肖国华担任妇协主任。蔡畅发现女师附小主任周治中，也是一个足智多谋、吃苦耐劳的女知识分子，就把她当作骨干，经常听取她的意见，同时也积极引导她广泛联系群众。蔡畅在女青年社发现贺服丹善于带动妇女投入革命斗争，就称贺服丹为“革命火种”，依靠她发动妇女群众开展斗争，并不断鼓励她做妇女解放运动的先锋战士。后来在成立妇女协会时，周治中、贺服丹都当选为妇协理事。蔡畅还发现女共产党员李桂生革命热情高，干劲大，能团结群众，就让她挑重担子，使她在斗争实践中加强锻炼。后来，李桂生被选为妇协理事，蔡畅推荐她担任国民党江西省党部的妇女部长。
蔡畅知人善任。在她的亲切关怀和热心培育下，一批妇女骨干很快成长起来了，使南昌妇女解放运动得到迅速发展。
疾风知劲草
在国民革命蓬勃发展之际，蔡畅奉调来到国民革命的中心---武汉，担任中共湖北省委妇女部长。
蔡畅到武汉时，湖北妇女界正在忙两件大事：一是筹备纪念北伐胜利后的第一个“三八”国际劳动妇女节；二是筹备召开湖北全省第一次妇女代表大会。为协助妇协做好这两件事的筹备工作，她带着铺盖住到武昌三道街8号的省妇协，和大家一起夜以继日地工作着。当蔡畅得知武汉妇女界领导层出现点小难题时，就认真了解情况，集中精力协调好各层次的关系，妥善地安排好干部。
在她“驻会”期间，妇协的工作有紧有弛，作风严肃活泼，气氛团结和谐。经过日夜突击准备，很快使筹备工作井然就绪。1927年3月8日至19日，顺利地召开了湖北省第一次妇女代表大会。
会上，蔡畅以中共湖北省委妇女部长的身分，向会议代表和来宾500余人作了《中国妇女运动状况》的报告。她以马克思主义的唯物史观，深入浅出地论述了妇女解放的伟大意义，系统地介绍了中国妇女解放运动的进程和今后我国妇女运动的方向。会议期间，全体代表还参加了武昌纪念“三八”国际劳动妇女节的群众大会；改造了湖北妇协的领导班子。
妇代大会后，湖北省的妇女运动掀起新高潮，蔡畅又带领妇委干部马不停蹄地努力开展工作。
在她的领导下，全省妇女都在积极贯彻国民党中央妇女部关于开展放足活动的决定。正在湖北妇女运动轰轰烈烈发展的时候，蒋介石公然发动四一二反革命政变，对毫无准备的革命群众和共产党员疯狂屠杀。霎时间，风云突变，腥风血雨，革命者血流成河。
面对反动派要将革命者斩尽杀绝的严重局势，在革命前途仿佛已变得十分黯淡的艰难时刻，党内和团内的一些不坚定分子纷纷脱离党、团，有的公开在报纸上刊登启事宣布脱离党，向敌人忏悔，有的甚至领着敌人搜捕共产党人，当了可耻的叛徒。然而，正如毛泽东在10多年后所说的：
“中国共产党和中国人民并没有被吓倒，被征服，被杀绝。他们从地下爬起来，揩干净身上的血迹，掩埋好同伴的尸首，他们又继续战斗了。”鲜血是吓不倒共产党人的，和那些在危难时刻脱离党的不坚定分子相反，一大批优秀党员更加坚定了对马克思主义的信仰，更加坚信：只有社会主义才能救中国。
在中国革命的紧要关头，中国共产党在汉口举行了第五次全国代表大会，蔡畅作为“五大”的正式代表出席了这次会议。这次大会的中心议题是讨论中国革命的领导权问题。在会上，蔡和森、毛泽东等围绕这个议题，对陈独秀的右倾投降主义错误进行了系统的批判。蔡畅完全同意蔡和森、毛泽东等同志的意见。在分组讨论中，她非常激动地站起来对陈独秀的错误进行了批判。
她说：“蒋介石公然提出清党的反动主张，明目张胆地要对加入国民党的共产党人开刀了，陈独秀却说什么‘那是国民党内部的事，我们不要干涉’，这不是投降主义是什么？我完全赞同大会上毛泽东等同志对陈独秀错误观点的批评？？”小组同志都赞成她的分析。
蔡畅还和向警予一起利用大会休息时间同各地来的代表交换意见。对文化低，看不懂文件的代表，她们更是耐心地给以讲解，宣传大会的精神实质，帮助她们分析形势，提高认识。
遗憾的是这次会议虽然对陈独秀的右倾机会主义的错误提出了批评，可是拿不出纠正这种错误的任何办法，并且继续选举陈独秀为中国共产党的总书记。整个局势继续恶化，革命危在旦夕。
疾风知劲草，蔡畅决心迎着狂风恶浪坚持战斗。为防不测，她让自己的母亲、姐姐和外甥女带着她的女儿特特，还有蔡和森和向警予的两个孩子，离开长沙返回永丰老家，以应付最困难的斗争局面。
7月13日，中共临时中央发表对政局宣言，谴责“国民党中央多数领袖在政治上已成了军阀的工具”，宣布“撤回国民政府中的共产党员”。
蔡畅也在这时退出了国民党，转入秘密的地下斗争。
蔡畅由于及时隐蔽转移而未遭毒手，但她亲眼目睹了敌人对共产党人和革命人民大屠杀的暴行。许多共产党员和革命群众在敌人面前视死如归、大义凛然的革命精神使她钦佩不已。她坚信：革命先烈的血是不会白流的，血债一定要血还！
智勇双全的地下工作者智勇
继蒋介石发动四一二反革命政变后，7月15日，汪精卫又背叛革命，武汉同样是一片白色恐怖，共产党和各革命团体都不得不转入秘密的地下斗争。