董仲舒作为儒学大师和教育家，汲取了前人的教学思想，总结了个人的教育实践，在教学上提出了不少有益的见解。
(一)关于教学内容及其教育问题
《书》、《礼》、《乐》、《易》、《春秋》为教材。他同其他儒者一样，发挥孔子关于六艺的教育思想，提出六艺各有独具的特点和培养任务。
他说“六学皆大而各有所长，《诗》道志故长于质；《礼》制节故长于文；《乐》咏德故长于风；《书》着功故长于事；《易》本天地故长于数；《春秋》(正)是非，故长于治人”。十分清楚，关于“六学”这一系列的论述，是为地主阶级培养统治人才的一整套课程计划。
董仲舒作为汉代《公羊春秋》大师，特别强调《春秋》的教学及其教育意义。他申述“《春秋》之好微，与(以)其贵志也”，“《春秋》记天下之得失，而见其所以然之故”。他赋予天道思想来宣扬孔子作《春秋》是“上探天端，正王公之位、万民之所欲理往事，正是非”的微言大义，从而阐发了他的看法；“至于弑君亡国，奔走不得保社稷；其所以然，是皆不明于道，不览于《春秋》也”。《春秋》一书，在董仲舒的课程设置上，可以说是一门主要的哲学政治课，在讲解中阐发了他的神学思想与政治观点。他所讲的微言大义是对《春秋》本经的附会之说，这是汉代公羊学派或今文经学家为宣扬其主张而任意解经的荒诞做法。但是，当董仲舒把《春秋》看作是历史学并说明学习历史的意义时，如说“《春秋》之为学也，道往而明来者也”，则是表达了借鉴历史的正确见解。
董仲舒在儒经教学中不但强调了培养思想品性的意义，而且还十分重视通经致用，具体表现在他以《春秋》决狱的作为上。例如，某夫乙殴打其母，其妻甲因此杀死其夫。这按当时汉律是要对妻甲处以死刑的。但董仲舒则引用《公羊春秋》学说，解释此一事件相同于周武王奉天行道讨伐商纣的事迹，因而妻甲杀死其夫是无罪的。
显然，如此以《春秋》决讼是有其附会之意，但表明了当时儒法结合，以经义治事的情况。董仲舒讲《春秋》大义与以经治事，在当时有相当大的作用和影响。如汉武帝就诏使吾丘寿王及太子刘据等学习《公羊春秋》；董仲舒的弟子吕步舒奉命查处淮南狱事，就以《春秋》
大义进行裁决，汉武帝均以为是。这都反映了当时在教学上要求通经致用的意义，同时也是发扬着孔子所主张的“诵《诗》三百，授之以政”的教学思想。
应该指出，在董仲舒的教学中，主要是进行儒经大义、纲常伦理、修已治人的教育。他完全排除自然科学知识的学习。他明确讲道“知于草木而不得名知”，还特别申述“能说鸟兽之类者，非圣人所欲说也。圣人所欲说，在于说仁义而理之”在这一点上，他还不如孔子对于自然知识的意见。孔子在教育学生学《诗》时，提出在培养道德意念情感和从政品行之外，还提出了“多识鸟兽草木之名”的意义。
(二)论学习与思考
董仲舒在申述他的人性论观点中说：“万民之性有其质而未能觉。譬如瞑者待觉，教之然后善”。这说明一般人的本性从教的方面来讲，有能教的天然资质；从受教的方面来讲，有学习的禀赋能力。
对于培养人的教育工作，他既强调教的作用，同时也注重学的意义。
董仲舒阐述学习的意义，指出“常玉不琢(zhuàn，音赚，意思是雕刻成文)，不成文章；君子不学，不成其德”，说明学习的重要性。
虽然，他的认识论从整体说来是神秘的唯心主义的，但他还是强调努力学习的，宣称“强勉学问，则闻见博而知益明”。当然他所要求的学问、闻博、知明主要是儒学的道理。他曾形象而生动地阐述“匿病者不得良医故君子不隐其短，不知则问，不能则学”，而且更进一步地指明学习必须进行思考与研讨。他说“夫目不视，弗见；心费论，不得”。并且，他同样形象而生动地阐述“虽有天下之至味，弗嚼，弗知其旨也；虽有圣人之至道，弗论，不知其义也”。这说明在学习上必须下一番功夫，如同吃饭要经过咀嚼、消化吸取养分的道理一样，而要深思熟虑，分析研究，探明所学的问题。因此，他屡讲“湛(耽)思”(专心致志)、“察微”(深入研究)，申述学习上集中注意力、专精思维与详加分析的重要性。关于学习的思维方法，董仲舒提出了“得一端而多连之，见一空(或作宜)而博贯之”的“连贯”方法或“一以贯之”的方法。但董仲舒主要是讲“《春秋》义之大者也，得一端而博达之”。表明以《春秋》的大义为推理的依据，同时进行比附推理，这就显得有些荒谬了。
(三)论教师
董仲舒认为，在培养人材与提高教学质量上，教师占有重要地位。他在向汉武帝奏议设太学以养士的规划中，首先就提出了“置明师”。关于“明师”的职能之一，就是要善于对学生勤加了解、考察，而充分发展其才能，即所谓“数考问以尽其材”。董仲舒特别提出了“善为师”的问题，要求教师有高水平的教育教学能力，达到“圣化”的功力和境界，他提出“善为师者，既美其道，有慎其行。赍(Jī，音击。或作齐，通剂。辨酌的意思)时早晚，任多少，适疾徐，造而勿趋，稽而勿苦，省其所为，而成其所湛(dān，读耽)，故力不劳而身大成，此之谓圣化”。这就是要求教师必须敬道，要善于培养学生修养治世。教育学生时要注意适时，适量和适度，督促学生而不使之紧迫，进行察考而不使之烦苦，要了解学生的水平而引导他们完成更高一步的造诣，这样使受教育者能够轻快前进而取得巨大成就。这就是教师的“圣化”功夫。在这里可以看到董仲舒指明了教师教书教人的职责，要求教师充分发挥学生的才能，同时提出了教学的可受性、启发性等原则，这些都是合乎教学规律的有价值的见解。但是这并不是董仲舒的首议，也不仅是他个人的教学实践的总结，还包含很多前人的教学经验与理论。就汉代而论，早在汉文帝之时，贾谊就讲述了“师傅之道，既美其施，又慎其齐。适疾徐，任多少，故力不劳而身大盛，此圣人之化也”。董仲舒善于承袭这种“圣化”的师道理论，予以阐述，进一步发扬了我国古代因材施教、循循善诱的教学艺术思想。这说明他积极学习和汲取前人的教育经验理论。
董仲舒告诫教师要以身作则，在自己的言行上严守儒学之道来感染熏陶学生，要谨防俗众之说对学生发生不良影响。他说；“说不急之言，而以惑后进者，君子之所甚恶也。为人师者可无慎邪！”。
董仲舒作为授徒的名儒大师，弟子众多。他采用一种“弟子传以久次相授业”的办法，也就是让学习时间长久、程度高的学生，对于初来受业或程度低的学生进行教学。使学业有成的学生给教师做助教并作教学实习，这成为后人培养学生的一种很有价值的办法。
从世界意义上来说，这比欧洲19世纪初英国慈善团体教育人物培尔(Bel1，1753-1832年)、兰卡斯特(Lancaster，1778-1833年)所创行的导生制要早2000年之久。这也反映了中国是历史悠久的文明之邦，在教育上有着丰富的遗产。
在董仲舒的整个教育体系中，他的教育政策和道德教育思想是最为重要的组成部分，并在中国教育史上发生着巨大的作用和深远的影响。前者对中国古代教育事业的设置与发展，对中国儒学文化昌盛和整个中华民族共同心理的构成，都起着积极的作用。当然，他的独尊儒术的倡导在一定程度和范围内妨碍了思想解放、百家争鸣。而儒家思想在封建纲常教育上有着毒害人民思想、重伦理、轻科技、束缚民主与科学发展的恶劣影响。但其中所论及的某些道德概念以及若干德育和教学的原则、方法，含有合理的因素，并带有规律性和行之有益的成分，是我国古代教育的珍贵遗产，应予批判地继承。总之，董仲舒堪称为中国古代具有卓见并深有影响的儒学大师和教育家。